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文檔簡介
1、維生素C維生素C(vitamin C),又稱抗壞血酸,在化學結構上和糖類十分相似,有四種光學異構體,其中以L構型右旋體的生物活性最強。中國藥典及美、英、日、等國藥典收載的均為L-抗壞血酸(L-ascorbic acid)。一、結構和性質結構: 分子結構中具有與羰基共軛的二烯醇結構,具有內酯環(huán),且有二個手性碳原子(C4、C5) 維生素C 性質極為活潑,具有較強酸性和強還原性,并具有旋光性。性質1. 性狀、溶解性:維生素C 為白色結晶或結晶性粉末,無臭,味酸;久置色漸變黃;水中易溶,水溶液呈酸性;乙醇中略溶,氯仿或乙醚中不溶。2. 結構與糖類相似,具糖的性質。3. 酸性:分子結構中二烯醇基,尤其是
2、C3-OH,受共軛效應的影響,酸性較強(pK1=4.17); C2-OH的酸性極弱( pK2=11.57 ),故維生素C 一般表現(xiàn)為一元酸,能與碳酸氫鈉作用生成鈉鹽。性質4. 還原性:分子結構中的二烯醇基具極強的還原性,易被氧化為二酮基而成為去氫維生素C ,加氫又可還原為維生素C 。在堿性或強酸性溶液中進一步水解為2,3-二酮古洛糖酸而失去活性(內酯環(huán)開環(huán)水解)。維生素C 與碳酸鈉可生成單鈉鹽,與氫氧化鈉作用,內酯環(huán)水解生成酮酸鹽。性質5. 旋光性: 分子中兩個手性碳原子 四個光學異構體 其中L(+)-抗壞血酸活性最強 比旋度+20.5+21.56. 紫外吸收: 共軛雙鍵 0.01mol/L鹽
3、酸溶液 max=243nm =545585中性或堿性條件 max=265nm 二、鑒別試驗(一)硝酸銀反應: +2AgNO3 +2HNO3 +2Ag 黑色銀沉淀鑒別試驗(二)2,6-二氯靛酚鈉反應: + 玫瑰紅色(氧化形) + 無色(還原形)鑒別試驗(三)利用維生素C具糖類性質的反應: 維生素C 三氯醋酸或鹽酸 水解、脫羧 戊糖 失水 糖醛 吡咯、加熱至50C 藍色 具體反應式見本科講義 (四)紫外分光光度法: 維生素C 在0.01mol/L鹽酸中,在243nm處有唯一的最大吸收 鑒別 本法在BP(1993)采用,并規(guī)定吸收系數(shù)應為545585。(五)紅外分光光度法: 紅外吸收光譜應與對照的圖
4、譜一致 1. 溶液的澄清度與顏色2. 鐵鹽和銅鹽 原子吸收分光光度法3. 細菌內毒素(注射用Vc) 每1mg維生素C中含細菌內毒素的量應小于0.02EU三、檢查四、含量測定理論基礎: 維生素C 具有較強的還原性 可被不同氧化劑定量氧化 碘量法;2,6-二氯吲哚酚法 (各國藥典) 比色法、紫外分光光度法、HPLC法(自學)(復方制劑、體液中微量維生素C的測定)直接碘量法(原料藥、制劑)原理: + I2 + 2HI問題: 應用:(簡便、快速) 1. 加稀醋酸的目的? 中國藥典測維生素C 及其制劑含量 2. 為什么加新沸過的冷水? 美、英、日等國均采用碘量法 3. 終點如何判斷? 測定維生素C的含量 4. 注射劑測定前加丙酮的目的?2,6-二氯吲哚酚滴定法2,6-二氯吲哚酚 = 2,6-二氯靛酚反應原理見鑒別反應測定方法
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