人教版遼寧省高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 選考部分有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件 新人教選修5

1、2021/8/9 星期一1選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2021/8/9 星期一2高考點(diǎn)擊1.有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。(4)了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不含手性異構(gòu)體)。(5)能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。(6)能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。2021/8/9 星期一32有機(jī)合成與推斷(1)舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用；

2、(2)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系；(3)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)；(4)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。2021/8/9 星期一4一、同分異構(gòu)體的種類及書寫、判斷方法1同分異構(gòu)體的種類重點(diǎn)知識(shí)歸納2021/8/9 星期一5(3)官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))2021/8/9 星期一62.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。(2)芳香族化合物同分異構(gòu)體。烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、

3、對三種位置異構(gòu)。(3)酯( ，R是烴基)的同分異構(gòu)體按R中碳原子數(shù)由少到多(R中碳原子數(shù)則由多到少的順序書寫)。R、R中所含碳原子數(shù)3時(shí)，要考慮烴基異構(gòu)。2021/8/9 星期一73同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法例如，丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體(碳鏈異構(gòu))。(2)等效氫原子法判斷一元取代物數(shù)目同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于對稱位置上的氫原子是等效的。等效氫原子上的一元取代物只計(jì)1種，分子中有幾種不等效氫原子，一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。2021/8/9 星期一8(3)替代法例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3種

4、同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。特別提醒書寫同分異構(gòu)體時(shí)注意常見原子的價(jià)鍵數(shù)。在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2，氮原子的價(jià)鍵數(shù)為3，鹵素原子、氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1，不足或超過這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。2021/8/9 星期一9二、重要的有機(jī)反應(yīng)類型2021/8/9 星期一10特別提醒同一類物質(zhì)發(fā)生不同的反應(yīng)時(shí)，斷鍵位置不同。相同的反應(yīng)物，當(dāng)反應(yīng)條件不同時(shí)，反應(yīng)類型可能不同。不同類物質(zhì)發(fā)生同類反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件不同。2021/8/9 星期一11三、有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定1基本思路2021/

5、8/9 星期一122具體方法(1)有機(jī)物元素組成的確定2021/8/9 星期一13氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的判定測得C、H、N、X及S元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)后，其總和若小于100%，其差值一般就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(2)有機(jī)物分子式的確定直接法密度(相對密度)摩爾質(zhì)量1 mol分子中各元素原子的物質(zhì)的量分子式。最簡式法元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡式結(jié)合Mr確定分子式。或由Mr和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接確定分子中各原子的數(shù)目，進(jìn)而確定分子式。2021/8/9 星期一14質(zhì)譜法根據(jù)質(zhì)譜圖確定相對分子質(zhì)量，結(jié)合元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或最簡式即可確定分子式。平均分子式法當(dāng)烴為混合物時(shí)，先求出平均分子式，再利用平均值，確定各種可能混合烴的分子式。

6、方程式法根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算，確定有機(jī)物的分子式。利用燃燒反應(yīng)方程式時(shí)，要抓住以下關(guān)鍵點(diǎn)：a.氣體體積變化；b.氣體壓強(qiáng)變化；c.氣體密度變化；d.混合物平均相對分子質(zhì)量等。2021/8/9 星期一15(3)有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定紅外光譜核磁共振氫譜特殊性質(zhì)官能團(tuán)在確定分子式的前提下，上述三者相互結(jié)合，綜合分析即可順利得出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。2021/8/9 星期一16四、有機(jī)推斷題的突破方法1有機(jī)推斷中的“特殊”重要突破口(1)根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷NaOH水溶液，加熱鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。NaOH醇溶液，加熱鹵代烴的消去反應(yīng)。濃H2SO4，加熱醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等。溴水或溴的CCl4溶

7、液烯烴、炔烴的加成、酚的取代反應(yīng)。O2/Cu或Ag醇的氧化反應(yīng)。新制Cu(OH)2或銀氨溶液醛氧化成羧酸。稀H2SO4酯的水解，淀粉的水解。H2、催化劑烯烴(或炔烴)的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。2021/8/9 星期一17(2)根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或醛基。使KMnO4酸性溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液顯紫色，該物質(zhì)中含有酚羥基。加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)，說明該物質(zhì)中含有CHO。加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有OH或COOH。

8、加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示物質(zhì)中含有COOH。加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)為苯酚。2021/8/9 星期一18(3)以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系2021/8/9 星期一19由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。由取代產(chǎn)物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定“ ”或“ ”的位置。由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的酸，并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，確定OH與COOH的相對位置。2021/8/9 星期一202有機(jī)推斷中的重要“關(guān)系”重要突破口(1)“定量關(guān)系”烴和鹵素的取代反應(yīng)，被取代的H原子和消耗的鹵素分子

9、之間的數(shù)值關(guān)系(11)。不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成反應(yīng)中， 、 與無機(jī)物分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系(11)、(12)。2021/8/9 星期一21含OH結(jié)構(gòu)的有機(jī)物與Na的反應(yīng)中，OH與生成的氫分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系(21)。CHO與生成的Ag(12)，或Cu2O(11)的物質(zhì)的量比關(guān)系。酯化反應(yīng)中酯基與生成的水分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系(11)。醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的相對分子質(zhì)量比一元醇的相對分子質(zhì)量大42n(n代表醇中羥基的個(gè)數(shù))。2021/8/9 星期一22(2)“轉(zhuǎn)化關(guān)系”2021/8/9 星期一23五、有機(jī)合成的解題思路與官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化方法1解題思路2021/8/9 星期一242官能團(tuán)

10、的轉(zhuǎn)化方法(1)官能團(tuán)的引入2021/8/9 星期一252021/8/9 星期一262021/8/9 星期一27高考熱點(diǎn)示例考點(diǎn)一有機(jī)物的合成與推斷 (2009年高考山東卷)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機(jī)物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。例12021/8/9 星期一28請根據(jù)上述信息回答：(1)H中含氧官能團(tuán)的名稱是_。BI的反應(yīng)類型為_。(2)只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是_。(3)H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為_。2021/8/9 星期一29【解析】由已知信息可以推斷出：X是酯，E是酚，A

11、是直鏈、含有醛基的有機(jī)物。框圖中DFX是增長碳鏈，其余的轉(zhuǎn)化碳鏈不變。B能連續(xù)氧化，其結(jié)構(gòu)必含CH2OH，A、H中都含有一個(gè)雙鍵，A是CH2 CHCH2CHO或CH3CH CHCHO，B是CH3CH2CH2CH2OH，C是CH3CH2CH2CHO，D是CH3CH2CH2COOH，則E是苯酚，F(xiàn)是環(huán)己醇，I是CH3CH2CH CH2，G是CH2 CHCH2COONa或CH3CH CHCOONa，H是CH2 CHCH2COOH或CH3CH CHCOOH。2021/8/9 星期一302021/8/9 星期一31【規(guī)律方法】解有機(jī)合成題的關(guān)鍵及方法(1)解答有機(jī)合成題的關(guān)鍵選擇出合理簡單的合成路線，同

12、時(shí)應(yīng)把握以下原則：原料廉價(jià)、原理正確、路線簡捷、副反應(yīng)少、便于操作、條件適宜，易于提純等。熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引入和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。2021/8/9 星期一32(2)有機(jī)合成題的具體解題方法正向合成法：采用正向思維，結(jié)合原料的化學(xué)性質(zhì)，尋找符合需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，作為橋梁逐步推向目標(biāo)物，其過程可用“原料中間產(chǎn)物目標(biāo)物”來表示。逆向追溯法：采用逆向思維，按“目標(biāo)物中間產(chǎn)物原料”的順序確定合成順序，它與正向合成正好相反。綜合法：采用正逆向思維相結(jié)合，由“兩端推中間，在中間會(huì)師”。2021/8/9 星期一33考點(diǎn)二應(yīng)用新信息的有機(jī)物推斷 (20

13、09年高考全國卷)化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成： 例22021/8/9 星期一34回答下列問題：(1)11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_。(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為_。(3)在催化劑存在下1 mol F與2 mol H2反應(yīng)，生成3苯基1丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(6)寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。2021/8/9 星期一35【解析】(1)88 g CO2為2 mol,45 g H2O為2.5 mol，(標(biāo)準(zhǔn)狀況)11.2 L，即為0.5 mol，所以烴A中含碳原子數(shù)為4，H原子數(shù)為10，則化學(xué)式為C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu)，但從框圖上看，A與Cl2光照取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)F可以與Cu(OH)2反應(yīng)，故應(yīng)含醛基，與H2之間為12加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物3苯基1丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 。2021/8/9 星期一36(4)反應(yīng)為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，由已知類比不難得出E的結(jié)