關(guān)于《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）》中幾個(gè)知識(shí)點(diǎn)的解析

1、 關(guān)于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）中幾個(gè)知識(shí)點(diǎn)的解析 高春紅【Summary】本文對(duì)“不飽和度”、“鹵代烴的水解和消去反應(yīng)”、“酚酯（堿性）的水解反應(yīng)”、“甲酸某酯的結(jié)構(gòu)”、“含有-COOH和-X（鹵素）的復(fù)官能團(tuán)物質(zhì)水解或消去反應(yīng)后，再與H+的反應(yīng)”這幾個(gè)重要的知識(shí)點(diǎn)作了詳盡的解析并用實(shí)例加以闡述，以幫助考生在高考中減少失誤，取得高分?！綤ey】有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 選修化學(xué) 反應(yīng)【中圖分類(lèi)號(hào)】G633.8 A 2095-3089（2018）29-0177-01一、不飽和度1.概念：不飽和度又稱(chēng)缺氫指數(shù)。=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)2+環(huán)數(shù)。如乙烯：=1；乙炔：=2；苯：=42.應(yīng)用：（1）已知復(fù)雜有機(jī)物的鍵線式，求

2、分子式酚酞，其結(jié)構(gòu)如上圖所示，求其分子式？第一步：確定C、O原子個(gè)數(shù)為C20O4；第二步：根據(jù)C原子個(gè)數(shù)確定該物質(zhì)的飽和分子式為C20 H42O4；第三步：計(jì)算不飽和度=4+10=14；第三步：用飽和分子式（C20 H42O4）減去缺的氫原子數(shù)（142=28）得到該物質(zhì)的分子式為C20 H14O4。（2）同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷A（CH2OH-CH = CH-CH2OH）的同分異構(gòu)體有多種，能與NaOH溶液反應(yīng)的共有幾種？解析：A的不飽和度為1，則其同分異構(gòu)體的不飽和度也為1，能與NaOH溶液反應(yīng)且含有兩個(gè)O的物質(zhì)有羧酸和酯，羧酸和酯的官能團(tuán)羧基和酯基中各有1個(gè)不飽和度，那么，與羧基和酯基相連的

3、基團(tuán)必然是飽和烴基。符合上述條件的同分異構(gòu)體有6種，分別如下：羧酸：C3H7-COOH（2種）酯：HCO-O-C3H7（2種）、CH3CO-O-CH2CH3（1種）、CH3CH2CO-O-CH3（1種）二、鹵代烴的水解和消去反應(yīng)鹵代烴是聯(lián)系烴和烴的含氧衍生物的橋梁，官能團(tuán)是鹵素原子，其特征反應(yīng)是水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。關(guān)于鹵代烴在高考中的考查分為三個(gè)層次，低難度考查：鹵代烴醇（不飽和烴）的反應(yīng)條件，一般以填空題出現(xiàn)；中難度考查：鹵代烴醇（不飽和烴），結(jié)合酯基結(jié)構(gòu)，計(jì)算反應(yīng)消耗NaOH溶液的用量問(wèn)題，一般出現(xiàn)在選擇題中；高難度考查：鹵代烴醇（不飽和烴），結(jié)合酯基結(jié)構(gòu)，要求書(shū)寫(xiě)其與NaOH溶液反應(yīng)的化

4、學(xué)方程式。建議考生注重化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)練習(xí)，以提高準(zhǔn)確率。三、酚酯（堿性）的水解反應(yīng)酚酯（堿性）的水解反應(yīng)是高考有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）推斷題目中的“?？汀保攸c(diǎn)考查方程式的書(shū)寫(xiě)，一般難度較大，學(xué)生得分率不高。這類(lèi)題目學(xué)生的錯(cuò)誤一般出現(xiàn)在NaOH和H2O的系數(shù)上，現(xiàn)對(duì)這類(lèi)方程式的書(shū)寫(xiě)解析如下：如書(shū)寫(xiě)乙酸苯酚酯（CH3COOC6H5）在堿性（NaOH溶液）條件下的水解方程式第一步：CH3COOC6H5+H2OCH3COOH+C6H5OH 第二步：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O 第三步：CH3COOC6H5+2NaOHCH3COONa+

5、 C6H5ONa+H2O四、甲酸某酯的結(jié)構(gòu)甲酸某酯（HCOOR），由于其簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)中既含酯基又含醛基，在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）模塊考查同分異構(gòu)體題目中容易出現(xiàn)，現(xiàn)示例如下：與A（CH2=C（CH3）-COOH）互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體有幾種？解析：符合上述條件的同分異構(gòu)體有3種，分別為HCOO-CH=CHCH3、HCOO-CH2CH=CH2、HCOO-CH（CH3）2五、含有-COOH和-X（鹵素）的復(fù)官能團(tuán)物質(zhì)水解或消去反應(yīng)后，再與H+的反應(yīng)有機(jī)推斷題目中常出現(xiàn)含有-COOH和-X（鹵素）的復(fù)官能團(tuán)物質(zhì)發(fā)生水解或消去反應(yīng)，再發(fā)生與H+的反應(yīng)。如下：“COOH-CH2-CHCl-COOHCOONa-CH=CH-COONaCOOH-CH=CH-COOH”，筆者發(fā)現(xiàn)，此過(guò)程中的第二步轉(zhuǎn)化原理，其實(shí)質(zhì)同“CH3-COOHCH3-COONaCH3-COOH”。以上是筆者在教學(xué)過(guò)程中積累的一點(diǎn)粗淺的見(jiàn)解，經(jīng)課堂反復(fù)驗(yàn)證，能幫助學(xué)生在理解的基礎(chǔ)上熟練應(yīng)用這些知識(shí)來(lái)解決實(shí)際考題，有助于提高考生答題的規(guī)范性和書(shū)寫(xiě)的準(zhǔn)確性。Reference：1劉菊紅.關(guān)于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）中幾個(gè)問(wèn)題的討論J.讀寫(xiě)算：教師版，2015（22）：14-15課程教育研究2018年29期課程教育研究的其它文章高校如何通過(guò)校園文化活動(dòng)培養(yǎng)學(xué)生的職業(yè)素質(zhì)黨支部在研究生學(xué)