高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與測(cè)定烴 新人教版

1、高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與測(cè)定烴課件 新人教版第1頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四第2頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四第3頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四第4頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四第5頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四知識(shí)結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)典例解析方法考點(diǎn)能力突破基礎(chǔ)知識(shí)梳理第6頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四知識(shí)結(jié)構(gòu)網(wǎng)絡(luò)典例解析方法考點(diǎn)能力突破基礎(chǔ)知識(shí)梳理第7頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基

2、礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第8頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第9頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第10頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第11頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第12頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第13頁，

3、共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第14頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第15頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四（2）(2013全國(guó)新課標(biāo)卷)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( )A.15種 B.28種C.32種 D.40種第16頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四解析：先考慮水解后生成的不同碳原子數(shù)的羧酸和醇的組合，如1-4，2-3

4、，3-2，4-1，再考慮各種羧酸和醇中是否存在同分異構(gòu)體。分子式為C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分別是C4H9OH(有4種)、C3H7OH(有2種)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2種)。C4H9OH與上述酸形成的酯有4+4+4+42=20種；C3H7OH與上述酸形成的酯有2+2+2+22=10種；C2H5OH、CH3OH與上述酸形成的酯都是1+1+1+12=5種，以上共有40種。答案：D第17頁，共91頁，2022年

5、，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四2. (1)(2014全國(guó)新課標(biāo)卷，節(jié)選)F(C8H11N)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種(不考慮立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是_(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (2)(2014天津卷，節(jié)選)與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有_種(不考慮立體異構(gòu))。 (3)(2014全國(guó)新課標(biāo)卷，節(jié)選)立方烷( )經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有_種。第18頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四解析：(1)符合條件的同分異構(gòu)體有19種，苯環(huán)上有3個(gè)取代基有6種情況：兩個(gè)CH3可鄰位、間位和對(duì)位，-NH2可能的位置

6、分別有2種、3種和1種，苯環(huán)上有2個(gè)取代基有8種情況：C2H5和NH2可鄰位和間位，CH3和CH2NH2可鄰位、間位和對(duì)位，CH3和NHCH3可鄰位、間位和對(duì)位，苯環(huán)上有1個(gè)取代基有5種情況：分別為CH2CH2NH2、CH(CH3)NH2、N(CH3)2、NHCH2CH3和CH2NHCH3。符合限定條件的同分異構(gòu)體為 或 或 。第19頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四(2)為共軛烯烴，與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，有兩種1、2加成產(chǎn)物，一種1、4加成產(chǎn)物，共3種。(3)由立方烷的結(jié)構(gòu)可確定分子式為C8H8，根據(jù)換元的思想可知二硝基取代物與六硝基取代物相同，二硝基取代

7、物有3種，用定一移一法確定(取代同一棱上的兩個(gè)氫、取代面對(duì)角線上的兩個(gè)氫、取代體對(duì)角線上的兩個(gè)氫)。答案：(1)19， 或 或 (2)3 (3)3第20頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第21頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第22頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第23頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第24

8、頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第25頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第26頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第27頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第28頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四1.下列有機(jī)物的命名正確的是( )A.二溴乙烷：B.3乙基1丁烯：C.2甲基2，4己二烯 D.

9、2，2，3三甲基戊烷：第29頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四解析：A項(xiàng)應(yīng)為1，2二溴乙烷，B項(xiàng)應(yīng)為3甲基1戊烯，D項(xiàng)應(yīng)為2，2，4三甲基戊烷。答案：C第30頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第31頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第32頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第33頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合

10、考點(diǎn)能力突破典例解析方法第34頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第35頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第36頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四1.(2012全國(guó)大綱卷)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}： (1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。該反應(yīng)的類型是_；寫出兩種能發(fā)生銀

11、鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。 (2)C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是_. 第37頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四 (3)已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基。其中一個(gè)取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是_；另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。第38頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四解析：注意首先由特征反應(yīng)，推斷出有機(jī)物中的官能

12、團(tuán)，然后再根據(jù)分子式等確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從而解決問題。 NaOH溶液 由A(C11H8O4) B 酸化B 可得A為酯類化合物。 (1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。結(jié)合上述條件可推斷B為乙酸，其可能的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必須有醛基，則有HCOOCH3和HOCH2CHO。 (2)根據(jù)有機(jī)物分子式的確定方法，有機(jī)物C中 所以C的分子式為C9H8O4。第39頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)為 “ ” ，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)為“COOH”，另外兩個(gè)取代基相同，且位置分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，

13、結(jié)合化合物C的分子式C9H8O4，可確定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。4)由A的分子式為C11H8O4可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。第40頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四答案：(1)CH3COOH 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) ， 、 (2)C9H8O4 (3)碳碳雙鍵、羧基 (4) 第41頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第42頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第43頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考

14、點(diǎn)能力突破典例解析方法第44頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第45頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第46頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理基礎(chǔ)知識(shí)整合考點(diǎn)能力突破典例解析方法第47頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四1.(2011全國(guó)大綱卷)金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：請(qǐng)回答下列問題：(1)環(huán)戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面。(2)金剛烷的分子式為，其分子中的CH2

15、基團(tuán)有_個(gè)。 第48頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四(3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(4)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：請(qǐng)寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式第49頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四(5) A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸提示：苯環(huán)上的烷基(CH3，CH2R，CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基，寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))。第50頁，共91頁，2022年

16、，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四解析：(1)環(huán)戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,與 鍵直接相連的原子處于同一平面內(nèi)，共有9個(gè)原子。注意環(huán)戊二烯分子中含有一個(gè)CH2基團(tuán)，其結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu)，兩個(gè)氫原子不在五元環(huán)所在的平面內(nèi). (2)由金剛烷的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C10H16，分子中含有6個(gè)CH2基團(tuán)。 (3)環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)()，生成氯代環(huán)戊烷，再發(fā)生消去反應(yīng)()生成環(huán)戊烯。環(huán)戊烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)()，生成1，2-二溴環(huán)戊烷再發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊二烯。第51頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四(4)由題給烯烴的反應(yīng)信息可知： 經(jīng)O2、H2O/Zn作用，生成 (5)二聚環(huán)戊

17、二烯的分子式為C10H12，分子中含有2個(gè) 鍵。A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化生成對(duì)苯二甲酸，說明A分子中含有一個(gè)苯環(huán)且為對(duì)位二元取代物，故A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 ( 不作要求)第52頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四答案：(1)9 (2)C10H16 6 (3)氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉乙醇溶液，加熱加成反應(yīng) (4) (5) 、第53頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四1.下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是( ) A.乙烯CH2 CH2、苯 、環(huán)己烷 都屬于脂肪烴 B.苯 、環(huán)戊烷 、環(huán)己烷 都屬于芳香烴 C.乙烯 、乙炔CHCH

18、同屬于烯烴 D. 同屬于環(huán)烷烴解析：A中苯屬于芳香烴；B中環(huán)戊烷、環(huán)己烷屬于脂肪烴；C中乙炔屬于炔烴。答案：D第54頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四2.如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請(qǐng)你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的( )A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH第55頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四解析：由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，

19、B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案：C第56頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四3.化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1223，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說法中，正確的是( )A.A分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能 發(fā)生水解反應(yīng)B.A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C.符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種D.與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種第

20、57頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四解析：因化合物A中有4類氫原子，個(gè)數(shù)分別為：1、2、2、3，又因?yàn)锳是一取代苯 ，苯環(huán)上有三類氫原子，個(gè)數(shù)分別為1、2、2，所以剩余側(cè)鏈上的3個(gè)氫等效，為CH3，結(jié)合紅外光譜知，A中含有酯基，可以水解，A為 ，與A發(fā)生加成反應(yīng)的H2為3 mol，與A同類的同分異構(gòu)體應(yīng)為5種。答案：C第58頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四4.(2013全國(guó)大綱卷)某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))( ) A.4種 B.

21、5種 C.6種 D.7種解析：由于該有機(jī)物完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子個(gè)數(shù)比為12，再結(jié)合該分子的相對(duì)分子質(zhì)量可得其分子式為C3H6O。又由于是單官能團(tuán)有機(jī)化合物，所以它可能的結(jié)構(gòu)有：CH3CH2CHO、 、 、 、 ，共5種，B項(xiàng)正確。答案：B第59頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四5.(雙選)(2010海南卷)已知： ，如果要合成 所用的原始原料可以是( )A.2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔B.1，3-戊二烯和2-丁炔C.2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔D.2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔第60頁，共91頁，2022年

22、，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四解析：由題中信息知，炔烴斷裂一個(gè)鍵，然后與1，3-丁二烯發(fā)生1，4加成生成六元環(huán)狀化合物。據(jù)此規(guī)律，用逆推法， 按虛線處斷裂可找回原料 ； 按虛線處斷裂可找回原料(D項(xiàng))；按虛線處斷裂可找回原料 ( A項(xiàng))。答案：AD第61頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四6.(2014上海卷)催化加氫可生成 3-甲基己烷的是( )A.CH2 CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3B.CH2 CHCH(CH3)CCHC.CH2 CHC(CH3)CHCH2CH3D.CH3CH2CH2CH2C(CH3)CH2第62頁，共91頁，2022年，5月20日，

23、22點(diǎn)10分，星期四解析：3-甲基己烷的碳鏈結(jié)構(gòu)為 A 經(jīng)催化加氫后生成3-甲基庚烷，故A錯(cuò)誤；B. 經(jīng)催化加氫后生成3-甲基戊烷，故B錯(cuò)誤；C. 經(jīng)催化加氫后能生成3-甲基己烷，故C正確；D. 經(jīng)催化加氫后能生成2-甲基己烷，故D錯(cuò)誤。答案：C第63頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理典例解析方法速效提升訓(xùn)練考點(diǎn)能力突破第64頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理典例解析方法速效提升訓(xùn)練考點(diǎn)能力突破第65頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理典例解析方法速效提升訓(xùn)練考點(diǎn)能力突破第66頁，共91頁

24、，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理典例解析方法速效提升訓(xùn)練考點(diǎn)能力突破第67頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理典例解析方法速效提升訓(xùn)練考點(diǎn)能力突破第68頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理典例解析方法速效提升訓(xùn)練考點(diǎn)能力突破第69頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四基礎(chǔ)知識(shí)梳理典例解析方法速效提升訓(xùn)練考點(diǎn)能力突破第70頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四9.(2011上海卷)異丙苯 是一種重要的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成下列填空：(1)由苯與2-丙醇反應(yīng)制備

25、異丙苯屬于_反應(yīng)；由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為_。(2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是_。(3)-甲基苯乙烯 是生產(chǎn)耐熱型ABS樹脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法_(用化學(xué)反應(yīng)方程式表示)。(4)耐熱型ABS樹脂由丙烯腈( )、1，3-丁二烯和-甲基苯乙烯共聚生成，寫出該樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_(不考慮單體比例)。第71頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四解析：(1)由苯與2-丙醇（ ）制備異丙苯屬于取代反應(yīng)，由異丙苯制備對(duì)溴異丙苯需要在苯環(huán)上的對(duì)位引入Br，所以與苯的鹵代反應(yīng)條件相同，需用液溴

26、在溴化鐵(或鐵)作催化劑條件下反應(yīng)。(2)異丙苯的同分異構(gòu)體中，結(jié)構(gòu)對(duì)稱的1，3，5-三甲苯中等效氫原子最少，故其一溴代物最少(共2種)。(3)由異丙苯制備-甲基苯乙烯，首先對(duì)此二者結(jié)構(gòu) 、 進(jìn)行對(duì)比，可以看出異丙苯中的CC變成了甲基苯乙烯中的 ，因此需要先鹵代、后消去兩步反應(yīng)，即第72頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四(4)ABS樹脂是由丙烯腈( )、1，3-丁二烯和-甲基苯乙烯在一定條件下加聚而成，反應(yīng)為第73頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四答案：(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe)(2)1，3，5-三甲苯(3)(4)第74頁，共

27、91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四10.(2012廣東卷)苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)。某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。反應(yīng)原理：實(shí)驗(yàn)方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。第75頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四已知：苯甲酸分子量122，熔點(diǎn)122.4 ，在25 和95 時(shí)溶解度分別為0.3 g和6.9 g；純凈固體有機(jī)物一般都有固定熔點(diǎn)。(1)操作為_，操作為_。(2)無色液體A是，定性檢驗(yàn)A的試劑是，現(xiàn)象是_。(3)測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115 開始熔化，達(dá)到13

28、0 時(shí)仍有少量不熔。該同學(xué)推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行提純和檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明推測(cè)正確。請(qǐng)完成表中內(nèi)容。第76頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四(3)測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115 開始熔化，達(dá)到130 時(shí)仍有少量不熔。該同學(xué)推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行提純和檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明推測(cè)正確。請(qǐng)完成表中內(nèi)容。第77頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四(4)純度測(cè)定：稱取1.220 g產(chǎn)品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗KOH的物質(zhì)的量為2.4010-3 mo

29、l。產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算表達(dá)式為_，計(jì)算結(jié)果為_(保留兩位有效數(shù)字)。第78頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四解析：要抓住甲苯和苯甲酸的性質(zhì)差異，并結(jié)合實(shí)驗(yàn)流程進(jìn)行分析、解決問題。(1)濾液經(jīng)操作分為有機(jī)相和水相，則為分液。有機(jī)相加無水Na2SO4干燥、過濾，再進(jìn)行蒸餾(操作)獲得無色液體A，顯然A為甲苯苯甲酸的溶解度受溫度影響相對(duì)較大，水相經(jīng)一系列處理，得到白色固體B，則B的主要成分為苯甲酸。(2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，KMnO4被還原生成MnO2，溶液的紫紅色褪去。(3)將白色固體B加入水中，加熱溶解，冷卻結(jié)晶，過濾，得到白色晶體和無色濾液

30、。用AgNO3溶液定性檢驗(yàn)Cl-的存在，測(cè)定所得白色晶體的熔點(diǎn)，確定為苯甲酸。(4)苯甲酸與KOH發(fā)生中和反應(yīng)： ，消耗2.4010-3 mol KOH，則產(chǎn)品中苯甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為第79頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四答案：(1)分液蒸餾(2)甲苯酸性KMnO4溶液溶液紫紅色褪去(其他合理答案也給分)3)冷卻結(jié)晶滴入AgNO3溶液取適量加熱，測(cè)定熔點(diǎn)白色晶體在122.4 時(shí)熔化為液體(其他合理答案也給分)(4) =96%第80頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四11.(2013上海卷) 異構(gòu)化可得到三元乙丙橡膠的第三單體 。 由A(C5H6)和B

31、經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得。Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡(jiǎn)單的反應(yīng)是 。完成下列填空：(1)Diels-Alder反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類型)；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(2)寫出與 互為同分異構(gòu)，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱，寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。(3)B與Cl2的1，2加成產(chǎn)物消去HCl得到2-氯代二烯烴，該二烯烴和丙烯酸( )聚合得到的聚合物可改進(jìn)氯丁橡膠的耐寒性和加工性能，寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。第81頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四(4)寫出實(shí)驗(yàn)室由 的屬于芳香烴

32、的同分異構(gòu)體的同系物制備 的合成路線。(合成路線常用的表示方式為：第82頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四解析：根據(jù)反應(yīng)條件和反應(yīng)產(chǎn)物可知該反應(yīng)是加成反應(yīng)，A見答案，B是1，3丁-二烯。 的分子式為C9H12，則符合題意的該同分異構(gòu)體為均三甲苯或1，3，5-三甲苯，發(fā)生溴代反應(yīng)時(shí)，如果是苯環(huán)上被取代，則在鐵作催化劑的條件下與溴反應(yīng)，如果是側(cè)鏈上的H被取代，則類似烷烴的鹵代反應(yīng)，在光照或加熱的條件下與溴反應(yīng)，2-氯代二烯烴與丙烯酸發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物為 ,根據(jù) 的結(jié)構(gòu)可知，它可由甲苯發(fā)生氯代反應(yīng)，再水解生成醇，醇氧化而得。第83頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)1

33、0分，星期四答案：(1)加成(2)1，3，5-三甲苯，生成 所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是純溴、加熱。生成所 需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是純溴、鐵作催化劑。(3)(4)第84頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四12.(2014北京卷)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下已知：. . (R、R代表烴基或氫)第85頁，共91頁，2022年，5月20日，22點(diǎn)10分，星期四(1) 的名稱是 。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。a.加聚反應(yīng) b.縮聚反應(yīng)(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是 (選填字母)。(4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108。反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 1 mol B完全轉(zhuǎn)化為M所消耗的H2 的質(zhì)量是 g。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 (6)A的某些同分異構(gòu)體在相同反應(yīng)條件下也能生成B