有機(jī)化學(xué)答案

1、.wd.wd.wd.第二章烷烴1. 寫出庚烷的所有的構(gòu)造異構(gòu)體的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名。2. 寫出以下化合物的構(gòu)造式，并指出化合物分子中碳原子和氫原子的類型。3. 用系統(tǒng)命名法命名以下各化合物。 4-異丙基辛烷 2,2,4-三甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 3,5-二甲基-4-異丙基壬烷 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以紐曼投影式，畫出以下化合物的最穩(wěn)定和最不穩(wěn)定的構(gòu)象式。 乙烷 1，2-二氯乙烷 丙烷 1-溴丙烷5. 不查表，試給以下烴類化合物按沸點(diǎn)升高的次序排列。 2，4-二甲基戊烷 正庚烷

2、 2，3-二甲基己烷 3-甲基戊烷 正己烷 3-甲基己烷 解：烷烴類化合物的沸點(diǎn)上下遵循以下規(guī)律： 隨著化合物分子質(zhì)量的增加即隨著化合物碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)升高； 同碳原子數(shù)的化合物，支鏈越多沸點(diǎn)越低； 化合物的沸點(diǎn)由高到低的順序：6. 某化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量為86，寫出符合以下條件的該化合物的構(gòu)造式：一氯代時(shí)，能生成五種一氯衍生物 一氯代時(shí)，能生成四種一氯衍生物一氯代時(shí)，能生成三種一氯衍生物 一氯代時(shí)，能生成兩種一氯衍生物解： CnH2n+2=86 解得n=6 故該化合物為六個(gè)碳的烷烴7. 某烷烴相對(duì)分子質(zhì)量為72，一元溴代產(chǎn)物只有一種，試推斷此烷烴的構(gòu)造式。解： CnH2n+2=72 解

3、得n=5 故該化合物為五個(gè)碳的烷烴該烷烴的構(gòu)造式為第三章 不飽和烴1. 試寫出分子式為C6H12的烯烴的所有可能的異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名解：2. 寫出以下化合物的構(gòu)造式3. 用系統(tǒng)命名法命名以下化合物3，5-二甲基-2-庚烯3-甲基-4-異丙基-3-庚烯E-2-氯-3-碘-2-戊烯Z-3-異丙基-2-己烯反-2-氯-3-溴-2-丁烯2Z，4E-3-甲基-2，4-庚二烯 5-甲基-3-乙基-1-己炔4-甲基-2-己炔4. 試寫出異丁烯與以下各試劑反響的主要產(chǎn)物5. 試寫出甲基環(huán)己烯與以下各試劑反響的主要產(chǎn)物6. 完成以下反響式7. 用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物2-甲基丁烷 (-)3-甲基-1

4、-丁烯 Br2 / CCl4 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)3-甲基-1-丁炔 褪色 白色沉淀丁烷 (-)1-丁炔 KMnO4 褪色 Cu(NH3)2Cl 磚紅色沉淀2-丁烯 褪色 (-)丁烷 (-)1-丁炔 Br2 / CCl4 褪色 白色沉淀1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-) 順丁烯二酸酐 (-)1，3-丁二烯 褪色 (-) 白色沉淀8. 合成題9. 以四個(gè)碳原子及以下的烴為原料合成以下化合物10.試分析，乙烯在溴的氯化鈉水溶液中進(jìn)展反響，會(huì)生成哪幾種產(chǎn)物，為什么解：乙烯與溴先反響生成環(huán)狀的溴翁碳正離子，后與溶液中的負(fù)離子反響，溶液中含有的負(fù)離子有Br-、Cl-、OH-等

5、，故反響生成以下三種產(chǎn)物。11. 烯烴A和B的分子式一樣，都是C6H12，經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化后，A只生成酮，B的產(chǎn)物中一個(gè)是酮，另一個(gè)是羧酸，試推測(cè)A和B的構(gòu)造。解：12. 有A、B、C三個(gè)化合物，其分子式一樣，都為C5H8，它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A與硝酸銀的氨溶液作用生成沉淀，而B、C不能，當(dāng)用熱的高錳酸鉀氧化時(shí)，A可得到正丁酸和二氧化碳，B可得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸。試推斷A、B、C的構(gòu)造式。解：13. 分子式為C8H12的化合物A，在催化加氫作用下生成4-甲基庚烷，A經(jīng)林德拉催化加氫得到B，B的分子式為C8H14，A在液態(tài)氨中與金屬鈉作用得到C，C的分子式也為C8H14，試

6、寫出A、B、C的構(gòu)造式。A的構(gòu)造是否唯一試寫出所有可能的A的構(gòu)造式。解：的構(gòu)造不唯一14. 有三種分子式為C5H10的烯烴A、B、C，它們?yōu)橥之悩?gòu)體，催化加氫后均生成2-甲基丁烷。A和B經(jīng)酸催化水合都生成同一種叔醇；B和C經(jīng)硼氫化-氧化得到不同的伯醇。試推測(cè)A、B、C的構(gòu)造。解：15. 某開(kāi)鏈烴A，分子式為C7H10，A經(jīng)催化加氫可生成3-乙基戊烷，A與硝酸銀的氨溶液作用產(chǎn)生白色沉淀，A在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物B，B可與順丁烯二酸酐作用生成化合物C。試推測(cè)化合物A、B、C的構(gòu)造。解：16. 有一分子式為C6H8的鏈烴A，無(wú)順?lè)串悩?gòu)體，與硝酸銀的氨溶液作用產(chǎn)生白色沉

7、淀，經(jīng)林德拉催化加氫得B，B的分子式為C6H10，也無(wú)順?lè)串悩?gòu)體。A和B與高錳酸鉀發(fā)生氧化反響都得到2mol CO2和另一化合物C，C分子中有酮基，試寫出A、B、C的構(gòu)造式。解：第四章 脂環(huán)烴1. 寫出以下化合物的構(gòu)造式2. 以下化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象的透視式： 以下化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象的Newman投影式： (2) (3) (4) 3. 用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物丁烷 (-) Br2 /CCl4 (-)甲基環(huán)丙烷 KMnO4 / H+ (-) 褪色1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)1-丁炔 褪色 白色沉淀 環(huán)己烷 (-) Br2 /CCl4 (-)甲基環(huán)丙烷 KMnO4 / H+ (

8、-) 褪色2-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)1，3-丁二烯 褪色 白色沉淀4. 試寫出甲基環(huán)己烯與以下各試劑反響的主要產(chǎn)物5. 完成以下反響式6. 化合物A和B的分子式都為C6H10，分別用酸性高錳酸鉀溶液氧化，A得到一分子乙酸和一分子丁酸，B得到己二酸，且A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，試寫出化合物A和B的構(gòu)造式及化合物B與溴反響的產(chǎn)物的最穩(wěn)定構(gòu)象式。解:7. 分子式為C5H8的三個(gè)化合物A、B、C都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A與硝酸銀的氨溶液作用能生成白色沉淀，B、C那么不能；經(jīng)熱的高錳酸鉀溶液氧化，A得到丁酸CH3CH2CH2COOH和二氧化碳，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二

9、酸HOOCCH2CH2CH2COOH，試寫出A、B、C的構(gòu)造式和相關(guān)反響式。解:第5章 芳香烴習(xí)題1.寫出分子式為C9H12的單環(huán)芳烴所有異構(gòu)體，并命名之。解：正丙苯異丙苯 2甲基乙苯3甲基乙苯4甲基乙苯連三甲苯偏三甲苯間三甲苯2.寫出以下化合物的構(gòu)造式。1鄰溴苯酚2間溴硝基苯3對(duì)二硝基苯49-溴菲54-硝基-1-萘酚63,5-二甲基苯乙烯7-蒽醌磺酸8萘磺酸9萘胺10鄰硝基苯甲醛11三苯甲烷121,7-二甲基萘解：3. 命名以下化合物。解：1叔丁基苯 2間氯乙苯3對(duì)甲基苯甲醇4苯乙烯 5苯磺酰氯6鄰羥基苯甲酸7對(duì)十二烷基苯磺酸鈉8二氯苯氧乙酸 4.用化學(xué)方法區(qū)別各組以下化合物。解：5.試將以

10、下各組化合物按環(huán)上硝化反響的活潑性順序排列。1苯，甲苯，間二甲苯，對(duì)二甲苯2苯，氯苯，硝基苯，甲苯3對(duì)苯二甲酸，甲苯，對(duì)甲苯甲酸，對(duì)二甲苯 4氯苯，對(duì)氯硝基苯，2,4-二硝基氯苯解： 1間二甲苯 對(duì)二甲苯 甲苯 苯2甲苯 苯 氯苯 硝基苯3對(duì)二甲苯 甲苯 對(duì)甲苯甲酸 對(duì)苯二甲酸4氯苯 對(duì)氯硝基苯 2,4-二硝基氯苯6.用箭頭號(hào)表示以下化合物發(fā)生硝化反響時(shí)硝基取代芳環(huán)上的位置。解：7.試扼要寫出以下合成步驟，所需要的脂肪族或無(wú)機(jī)試劑可任意選用。1甲苯4-硝基-2-氯苯甲酸(2) 苯間溴苯甲酸3鄰硝基乙苯2-硝基-4-氯苯甲酸4對(duì)二乙苯2-硝基-1,4-苯二甲酸5間二乙苯5-硝基-1, 3-苯二甲

11、酸6苯甲醚4-硝基-2,6-二氯苯甲醚解：8.完成以下各反響式。9.在濃硫酸的作用下，甲苯的兩個(gè)主要磺產(chǎn)物是什么哪一個(gè)是動(dòng)力學(xué)控制的產(chǎn)物哪一個(gè)是熱力學(xué)控制的產(chǎn)物為什么解：分別是鄰甲苯磺酸，對(duì)甲苯磺酸；前者是動(dòng)力學(xué)控制的產(chǎn)物，因?yàn)樯舌徏妆交撬釙r(shí)反響的活化能較低；后者是熱力學(xué)控制反響，得到的對(duì)甲苯磺酸空間障礙小，更加穩(wěn)定。10.指出以下反響中的錯(cuò)誤。11.以苯、甲苯、萘及其他必要的試劑合成以下化合物。解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 12.某烴的實(shí)驗(yàn)式為CH，相對(duì)分子質(zhì)量為208，強(qiáng)氧化得苯甲酸，臭氧化分解產(chǎn)物得苯乙醛，試推測(cè)該烴的構(gòu)造。解： 由實(shí)驗(yàn)式及相對(duì)分子

12、質(zhì)量知，該烴的分子式為 C16H16，不飽和度為9，故該烴分子中可能含有2個(gè)苯環(huán)和一個(gè)雙鍵。 由氧化產(chǎn)物知，該烴的構(gòu)造為：13.四溴鄰苯二甲酸酐是一種阻燃劑。它作為反響型阻燃劑，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS樹(shù)脂等。試分別由萘、鄰二甲苯及必要的試劑合成之。解：14.甲苯中的甲基是鄰對(duì)位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是間位定位基。試解釋之。解：由于氟的電負(fù)性特別大，導(dǎo)致F3C是吸電子基，對(duì)苯環(huán)只有吸電子效應(yīng)，而無(wú)供電子效應(yīng)，具有間位定位效應(yīng)。15.在AlCl3催化下苯與過(guò)量氯甲烷作用在0時(shí)產(chǎn)物為1,2,4-三甲苯，而在100時(shí)反響，產(chǎn)物卻是1,3, 5-三甲苯。為什么解：前者是動(dòng)力學(xué)

13、控制反響，生成1,2,4-三甲苯時(shí)反響的活化能較低；后者是熱力學(xué)控制反響，得到的1,3, 5-三甲苯空間障礙小，更加穩(wěn)定。16.某不飽和烴A的分子式為C9H8，它能和氯化亞銅氨溶液反響產(chǎn)生紅色沉淀?；衔顰催化加氫得到B(C9H12)。將化合物B用酸性重鉻酸鉀氧化得到酸性化合物C(C8H6O4)。將化合物C加熱得到D(C8H4O3)。假設(shè)將化合物A和丁二烯作用那么得到另一個(gè)不飽和化合物E。將化合物E催化脫氫得到2-甲基聯(lián)苯。寫出化合物A、B、C、D和E的構(gòu)造式及各步反響方程式。解：17.苯甲酸硝化的主要產(chǎn)物是什么寫出該硝化反響過(guò)程中產(chǎn)生的活性中間體碳正離子的極限式和離域式。解：苯甲酸硝化的主要

14、產(chǎn)物是間硝基苯甲酸；活性中間體碳正離子的極限式和離域式如下：18.根據(jù)氧化得到的產(chǎn)物，試推測(cè)原料芳烴的構(gòu)造。解：19.指出以下幾對(duì)構(gòu)造中，哪些是共振構(gòu)造解：1、3是共振構(gòu)造，其余的不是。20.指出以下化合物中哪些具有芳香性?解：具有芳香性的是：1、4、6、8、10第六章 習(xí) 題1以下各化合物可能有幾個(gè)旋光異構(gòu)體假設(shè)有手性碳原子，用“*號(hào)標(biāo)出。 1 2 3 45 6 答：略2寫出以下各化合物的費(fèi)歇爾投影式。 1S-2-溴丁烷 2 R-2-氯-1-丙醇 3S-2-氨基-3-羥基丙酸 4 3S-2-甲基-3-苯基丁烷 52S,3R-2,3,4-三羥基丁醛 6 2R,3R-2,3-二羥基丁二酸答：(1

15、) (2) (3) (4) (5) (6)3寫出以下各化合物的所有對(duì)映體的費(fèi)歇爾投影式，指出哪些是對(duì)映體，哪些是非對(duì)映體，哪個(gè)是內(nèi)消旋體，并用R、S標(biāo)記法確定手性碳原子的構(gòu)型。 12,3-二溴戊烷 2 2,3-二氯丁烷 33-甲基-2-戊醇 4 3-苯基-3-溴丙烯答：1和、和是對(duì)映體；和、和是非對(duì)映體； 234略。4指出以下各組化合物是對(duì)映體，非對(duì)映體，還是一樣分子 12 34 5 6 7 8答：對(duì)映體2、3、5、6、8、非對(duì)映體7、一樣分子1、4、5D-(+)-甘油醛經(jīng)氧化后得到(-)-甘油酸，后者的構(gòu)型為D-構(gòu)型還是L-構(gòu)型答：為D-構(gòu)型。6丙烷進(jìn)展溴代反響時(shí)，生成四種二溴丙烷A、B、C

16、和D，其中C具有旋光性。當(dāng)進(jìn)一步溴代生成三溴丙烷時(shí)，A得到一種產(chǎn)物，B得到二種產(chǎn)物，C和D各得到三種產(chǎn)物。寫出A、B、C和D的構(gòu)造式。答：A B C D 7寫出分子量最低的手性烷烴的所有對(duì)映體的費(fèi)歇爾投影式，用R、S標(biāo)記法確定手性碳原子的構(gòu)型。答： S-3-甲基己烷； S-2,3-二甲基戊烷8用適當(dāng)?shù)牧Ⅲw構(gòu)造式表示以下化合物，指出其中哪些是內(nèi)消旋體1(R)-溴代乙苯2(S)-甲基仲丁基醚3(S)-2-戊醇 4(2R,3R,4S)-2,3-二氯-4-溴己烷 5(S)-CH2OH-CHOH-CH2NH26(2S,3R)-1,2,3,4-四羥基丁烷答：(1) (2) (3)(4)(5)(6)是內(nèi)消旋

17、體9.某醇C5H10O(A) 具有旋光性，催化加氫后得到的醇C5H12O(B)沒(méi)有旋光性。試寫出A、B的構(gòu)造式。答：(A) (B)10.某旋光性物質(zhì)(A)和HBr反響后，得到兩種異構(gòu)體(B)、 (C)，分子式為C7H12Br2。B有旋光性，(C)無(wú)旋光性。(B)和一分子(CH3)3CONa反響得到(A)，(C)和一分子(CH3)3CONa反響得到是無(wú)旋光性的混合物，(A)和一分子(CH3)3CONa反響得到C7H10 (D)。(D)進(jìn)展臭氧化反響再在鋅粉存在下水解，生成兩分子甲醛和一分子1,3-環(huán)戊二酮。試推斷A、B、C、D的立體構(gòu)造式及各步反響方程式。答：第7章 鹵代烴習(xí)題1.寫出分子式為C

18、5H11Cl所代表的所有同分異構(gòu)體，并指出這些異構(gòu)體伯、仲、叔鹵代烷的類型。書中的分子式為C9H11Cl錯(cuò)誤，改為分子式為C5H11Cl解：C5H11Cl共有8個(gè)同分異構(gòu)體：2用系統(tǒng)命名法命名以下化合物。解：13-氯-4-溴丁烷 2E-2-氯-3-己烯 32-甲基-3,6-二氯-1,4-己二烯44-甲基-1-氯環(huán)己烯 52-苯基-3氯-丁烷 62S，3S-2氯-3-溴丁烷71-溴甲基-2-氯環(huán)戊烯 8順-1-氯甲基-2-溴環(huán)己烷 9四氟乙烯3.寫出以下化合物的構(gòu)造式。1烯丙基氯 2芐溴 3一溴環(huán)戊烷44-甲基-5-溴-2-戊炔 5偏二氯乙烯 61-苯基-2-氯乙烷74-甲基-5-氯-2-戊烯

19、8氯仿 9對(duì)溴苯基溴甲烷解：4.比較以下各組化合物的偶極矩大小。解：1ABDC2BCA5.用方程式表示CH3CH2CH2Br與以下化合物反響的主要產(chǎn)物。1NaOH水溶液 2NaOH醇溶液 3Mg乙醚 4NH35NaCN 6NaI丙酮溶液 7CH3CCNa8AgNO3(醇溶液) 9CH32CuLi解：6.用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物。1A1-氯丙烯 B3-氯丙烯 C1-氯丙烷2A1-氯丁烷 B1-溴丁烷 C1-碘丁烷3A芐氯 B氯苯 C2-苯基-1-氯乙烷解：7.完成以下反響方程式。解：8.在以下每一對(duì)反響中，預(yù)測(cè)哪一個(gè)更快，說(shuō)明為什么解：1BA ；A中-C上空間障礙大，反響速度慢。2BA ；親

20、核性：SH-OH-。3BA ；B在SN1反響中的碳正離子更加穩(wěn)定。4BA ；I的離去能力大于Cl。9.將以下各組化合物按反響速度大小順序排列。1按SN1反響： 解：= 1 * GB3BCA= 2 * GB3CBA2按SN2反響：解：= 1 * GB3ACB= 2 * GB3CAB10.將以下各組化合物按消去溴化氫難易次序排列，并寫出產(chǎn)物的構(gòu)造式。 解：11.鹵代烷與NaOH在水與乙醇混合物中進(jìn)展反響，指出哪些屬于SN1歷程，哪些屬于SN2歷程。1產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化2有重排產(chǎn)物3堿濃度增加反響速度加快4叔鹵代烷反響速度大于仲鹵代烷5反響不分階段，一步完成6增加溶劑的含水量反響速度明顯加快7試劑的

21、親核性愈強(qiáng)反響速度愈快解：屬于SN1歷程：246屬于SN2歷程：135712.以下各步反響中有無(wú)錯(cuò)誤(孤立地看)? 如有的話, 試指出其錯(cuò)誤的地方。解：1 A反響如下式；(B)錯(cuò)，不發(fā)生格氏試劑的反響：(2) A正確，B為消除反響，生成烯烴：(3) A正確，B錯(cuò)，正確為： (4) 錯(cuò)誤，正確為：13.合成以下化合物。解：12345678914.化合物A與Br2-CCl4溶液作用生成一個(gè)三溴化合物B，A很容易與NaOH水溶液作用，生成兩種同分異構(gòu)的醇C和D，A與KOH-C2H5OH溶液作用，生成一種共軛二烯烴E。將E臭氧化、鋅粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和4-氧代戊醛(OHCCH2CH2

22、COCH3)。試推導(dǎo)AE的構(gòu)造。解：15.某開(kāi)鏈烴A，分子式為C6H12，具有旋光性，加氫后生成飽和烴B，A與HBr反響生成C (C6H13Br)。寫出化合物A，B，C可能的構(gòu)造式及各步反響式，并指出B有無(wú)旋光性。解：16.某烴A，分子式為C5H10，它與溴水不發(fā)生反響，在紫外光照射下與溴作用只得到一種產(chǎn)物B(C5H9Br)。將化合物B與KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C經(jīng)臭氧化并在鋅粉存在下水解得到戊二醛。寫出化合物A，B，C的構(gòu)造式及各步反響式。解：17.某化合物A與溴作用生成含有三個(gè)鹵原子的化合物B。A能使冷的稀KMnO4溶液褪色，生成含有一個(gè)溴原子的1,2-二醇。A很容易與

23、NaOH作用, 生成C和D；C和D氫化后分別得到兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇E和F；E比F更容易脫水，E脫水后產(chǎn)生兩個(gè)異構(gòu)化合物； F脫水后僅產(chǎn)生一個(gè)化合物，這些脫水產(chǎn)物都能被復(fù)原為正丁烷。寫出化合物AF的構(gòu)造式及各步反響式。解：第8章 醇、酚、醚習(xí)題1.寫出分子式為C5H12O醇的所有同分異構(gòu)體，并指出其中的伯、仲、叔醇。2.用系統(tǒng)命名法命名以下化合物。解：14-甲基-2-己醇22-溴丙己醇32,4-戊二醇44-苯基-2-丁醇5E-4-庚烯-2-醇 6反-4-甲基環(huán)己醇7鄰甲基苯酚 83-甲基-2-硝基苯酚 92-甲基-1,4-苯二酚101-甲基-2-萘酚 115-硝基-1-萘酚124-甲氧基

24、-1-萘酚13二苯醚 14甲基環(huán)氧乙烷 151,4-二氧六環(huán)3.寫出以下化合物的構(gòu)造式。13,3-二甲基-1-丁醇2甘油3-苯乙醇42-乙基-2-丁烯-1-醇5偏二氯乙烯 61,5-己二烯-3,4-二醇72,4-二氯萘酚 8對(duì)氨基萘酚 9苦味酸102,5-二苯基苯酚 111,2,3-苯三酚124-甲基-2,6-二叔丁基苯酚13乙基乙烯基醚14茴香醚 15乙二醇二甲醚解：4.比較以下各組化合物與盧卡斯試劑反響的相對(duì)速度。1A正戊醇 B2-甲基-2-戊醇 C二乙基甲醇2A芐醇 B-苯基乙醇 C-苯基乙醇3A芐醇 B對(duì)甲基芐醇 C對(duì)硝基芐醇解：1BCA2BAC3BAC5.用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物

25、。1A2-丁醇 B1-丁醇 C2-甲基-2-丙醇2ACH2=CHCH2OH BCH3CH2CH2OHCCH3CH2CH2Br (D) (CH3)2CHI3A-苯基乙醇 B-苯基乙醇 C對(duì)乙基苯酚 (D) 對(duì)甲氧基甲苯4ACH3CH(OH)CH3 BCH3CH2CH2OHCC6H5OH (D) (CH3)3COH (E)C6H5OCH3 5A己烷 B1-丁醇 C正丁醚 (D) 苯酚解：6.給以下苯酚的衍生物按酸性由強(qiáng)到弱進(jìn)展排序。解：分析：吸電子基使酸性增強(qiáng)，供電子基使酸性減弱。FCABDE7.寫出2-丁醇與以下試劑作用的產(chǎn)物。1濃H2SO4，加熱 2HBr 3SOCl24苯，BF35Na 6C

26、u，加熱7CH3COOH，H2SO48K2Cr2O7，H2SO49Al2O3，加熱(1) H2SO4，加熱 (2) HBr (3) Na (4) Cu，加熱 (5) K2Cr2O7+H2SO4解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7)8 (9) 8.寫出鄰甲基苯酚與以下試劑作用的反響式。1FeCl32Br2水溶液3NaOH溶液4Cl25乙酸酐 6稀硝酸7硫酸 8乙酰氯9(CH3)2SO4(NaOH)解：(1) ； (2) ；(3) (4) ； (5) ； (6) ；(7) ； (8) ； (9) 9.根據(jù)醚的性質(zhì)及制備方法完成以下反響式。解：12345610.寫出以下反響式的主

27、要產(chǎn)物。解：12345 (6) 7(8) (9) 11.用指定的原料合成下述的醇或烯。1甲醇，2-丁醇合成2-甲基丁醇解：2正丙醇，異丙醇合成2-甲基-2-戊醇解：3甲醇，乙醇合成正丙醇，異丙醇解：42-甲基丙醇，異丙醇合成2,4-二甲基-2-戊烯解：5乙醇合成2-丁醇解：6叔丁醇合成3，3-二甲基-1-丁醇解：12.由苯、甲苯及必要的無(wú)機(jī)或有機(jī)試劑合成以下化合物。1間苯三酚24-乙基-1，3-苯二酚34-乙基-2-溴苯酚44-硝基-2-羥基苯甲酸13.由指定的試劑及必要的無(wú)機(jī)或有機(jī)試劑合成以下化合物。1由丙烯合成異丙醚2由乙烯合成正丁醚3由苯合成2，4-二硝基苯甲醚 4由甲苯合成鄰甲基苯甲醚

28、14.有一化合物A的分子式為C5H11Br，和氫氧化鈉水溶液共熱后生成C5H12OB)，(B)具有旋光性，能與鈉作用放出氫氣，和硫酸共熱生成C5H10(C)，(C)經(jīng)臭氧化和復(fù)原劑存在下水解那么生成丙酮和乙醛，是推測(cè)A、(B)、(C)的構(gòu)造，并寫出各步反響式。解：15.化合物(A)的分子式為C6H14O，能與金屬鈉作用放出氫氣；(A)氧化后生成一種酮(B)；(A)在酸性條件下加熱，生成分子式為的兩種異構(gòu)體(C)和D。(C)經(jīng)臭氧化再?gòu)?fù)原水解可得到兩種醛，而D經(jīng)同樣反響只得到一種醛。試寫出寫出AD的構(gòu)造式。解：16.由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅試劑與丙酮作用可生成2,4-二甲基-3

29、-乙基-2-戊醇。A可發(fā)生消除反響生成兩種異構(gòu)體B和(C)，將B臭氧化后再在復(fù)原劑存在下水解，那么得到一樣碳原子數(shù)的醛D酮(E),試寫出各步反響式以及A到(E)的構(gòu)造式。解：17.新戊醇在濃硫酸存在下加熱可得到不飽和烴，將這個(gè)不飽和烴臭氧化后，在鋅粉存在下水解就可以得一個(gè)醛和一個(gè)酮，試寫出這個(gè)反響歷程及各步反響產(chǎn)物的構(gòu)造式。解：18.有一芳香性族化合物A，分子式為C7H8O，不與鈉反響，但是能與濃氫碘酸作用，生成B和C，兩個(gè)化合物，B能溶于氫氧化鈉水溶液，并與三氯化鐵作用呈現(xiàn)紫色，(C)能與硝酸銀作用生成黃色碘化銀，寫出A、(B)、(C)的構(gòu)造式。解： 19.化合物A的分子式為C8H9OBr，

30、能溶于冷的濃硫酸中。不與稀、冷的高錳酸鉀溶液反響，也不能是溴的四氯化碳溶液褪色。A與硝酸銀的乙醇溶液反響有淡黃色沉淀生成。A與熱堿性高錳酸鉀反響得到化合物B，B的分子式為C8H8O3。B與濃溴化氫共熱得C。C容易由水蒸氣蒸餾蒸出。試寫出A、(B)、(C)的構(gòu)造式和反響式。解： 第10章 習(xí)題解答命名以下化合物：答：1 2-甲基丙醛 2對(duì)甲基苯甲醛 32，4-二甲基-3-戊酮4對(duì)甲氧基苯甲醛 52-甲基-1，4-環(huán)己二酮 6二苯甲酮71-戊烯-3-酮 8環(huán)己酮肟 2，4-戊二酮寫出以下化合物的構(gòu)造式：13-甲基戊醛 22-甲基-3-戊酮 3甲基環(huán)戊基甲酮 4間甲氧基苯甲醚53，7-二甲基-6-辛

31、烯醛 6-溴代苯乙酮 7乙基乙烯基甲酮 8三甲基乙醛 9鄰羥基苯甲醛10肉桂醛 11丙酮-2，4-二硝基苯腙 (12) 丙醛縮乙二醇答：1 2 3 456 7CH2=CHCOCH2CH3 8(CH3)3C-CHO (9) (10) (11) (12) CH3CH2CH(OC2H5)2寫出以下反響的主要產(chǎn)物：(1) (2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)答：1， 2 3 4 5 6， 7 89， 10用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物： 1甲醛、乙醛、丙烯醛 2乙醇、乙醚、乙醛 3丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇 41-丁醇、2-丁醇、丁醛、2-丁酮5戊醛、2戊酮、環(huán)戊酮、苯甲醛6苯甲

32、醇、苯酚、苯甲醛、苯乙酮答： (1) NaOH+I2；Br2/CCl4 (2) Ag(NH3)2NO3；Na (3) Ag(NH3)2NO3；ZnCl2/HCl (4) 同(3) (5) Ag(NH3)2NO3；Cu(OH)2/NaOH；NaOH+I2 (6)FeCl3；NaOH+I2；ZnCl2/HCl5. 將以下化合物按羰基的親核加成反響活性大小排列：答：略。6. 以下化合物那些能發(fā)生碘仿反響寫出其反響產(chǎn)物。1丁酮 2異丙醇 3正丁醇 43戊酮 5芐醇 62-丁醇 72-甲基丁醛 8叔丁醇 9苯甲醛 10苯乙酮 112，4-戊二酮 122-甲基環(huán)戊酮答：1丁酮CH3CH2COOH + CH

33、I32異丙醇CH3COOH + CHI362-丁醇CH3CH2COOH + CHI3 10苯乙酮C6H5COOH + CHI3112，4-戊二酮HOOCCH2COOH+ CHI37以醛酮為原料合成以下化合物答：123CH3CH=CHCH2COCH3用NaBH4復(fù)原4CH3CH2CH2CHO與HCN反響5CH3CH2COCH3與飽和NaHSO3反響68 完成以下轉(zhuǎn)化，并寫出反響式。答：12345 69. 以下化合物中，哪個(gè)是半縮醛或半縮酮，哪個(gè)是縮醛或縮酮并寫出由相應(yīng)的醇及醛或酮制備它們的反響式。答： 縮酮半縮酮半縮醛半縮醛10某化合物分子式為C5H12O(A)，氧化后得分子式為C5H10O的化

34、合物(B)。B能和2，4-二硝基苯肼反響得黃色結(jié)晶，并能發(fā)生碘仿反響。(A)和濃硫酸共熱后經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化得到丙酮和乙酸。試推出A的構(gòu)造式，并用反響式說(shuō)明推導(dǎo)過(guò)程。答：11某化合物C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼發(fā)生反響，氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，和次碘酸鈉反響生產(chǎn)碘仿和一分子羧酸，其構(gòu)造是HOOCCH2CH2COOH。寫出(A)、(B)的構(gòu)造式。答：A B 12某化合物分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但不起銀鏡反響，在鉑催化下加氫得到一種醇。此醇經(jīng)過(guò)脫水、臭氧化復(fù)原水解等反響后得到兩種液體，其中之一能起銀鏡反響但不起碘仿反響，另一種能起碘

35、仿反響但不能使Fehling 試劑復(fù)原。試寫出該化合物的構(gòu)造式。答：(CH3)2CHCOCH2CH313某化合物A分子式為C10H12O2，不溶于氫氧化鈉溶液，能與羥氨作用生成白色沉淀，但不與托倫試劑反響。A經(jīng)LiAlH4復(fù)原得到B，分子式為C10H14O2。A與B都能發(fā)生碘仿反響。A與濃HI酸共熱生成C，分子式為C9H10O2。C能溶于氫氧化鈉，經(jīng)克萊門森復(fù)原生成化合物D，分子式為C9H12O。 A經(jīng)高錳酸鉀氧化生成對(duì)甲氧基苯甲酸。試寫出A、B、C、D的構(gòu)造式和有關(guān)反響式。答：14.某不飽和酮C5H8O(A)，與CH3MgI反響，經(jīng)酸化水解后生成飽和酮C6H12O(B)和不飽和醇C6H12O

36、(C)的混合物。B用溴的氫氧化鈉溶液處理生成3-甲基丁酸鈉。C與KHSO4共熱那么脫水生成C6H10(D)，D與丁炔二酸反響得到C10H12O4(E)。E用鈀催化脫氫生成3,5-二甲基鄰苯二甲酸。試寫出A、B、C、D和E的構(gòu)造式和有關(guān)反響式。答：15. 靈貓酮A是由香貓的臭腺中別離出的香氣成分，是一種珍貴的香精原料，其分子式為C17H30O。A能與羥胺等氨的衍生物作用，但不發(fā)生銀鏡反響。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式為C17H30Br2O的B。將A與高錳酸鉀水溶液一起加熱得到氧化產(chǎn)物C，分子式為C17H30O5 。但如以硝酸與A一起加熱，那么得到如下的兩個(gè)二元羧酸：將A于室溫催化氫化得分

37、子式為C17H32O的D，D與硝酸加熱得到HOOC(CH2)15COOH 。寫出靈貓酮A以及B，C，D的構(gòu)造式，并寫出各步反響式。16.麝香酮C16H30O是由雄麝鹿臭腺中別離出來(lái)的一種活性物質(zhì)，可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元羧酸：將麝香酮以鋅-汞齊及鹽酸復(fù)原，得到甲基環(huán)十五碳烷 ，寫出麝香酮的構(gòu)造式。第11章 習(xí)題解答1命名以下化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式。6甲酸甲酯 7 乙酰乙酸丙酯 8 甲基丁二酸酐 9E-2-甲基-2-丁烯酸 10 2-氯丁酰溴答：12-氯丁酸 2乙醛酸 34-羰基-2-戊烯酸 4環(huán)己基甲酸乙酯 54-甲基-3-甲氧基苯甲酰氯6HCOOCH3

38、 (7) CH3COCH2COOCH2CH2CH3 (8)(9) (10) CH3CH2CHClCOBr2比較以下各組化合物的酸性大小。 1 苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸 2HCOOH、NH3、H2O、H2CO3、C6H5OH、CH3OH、CH3COOH答：1乙二酸丙二酸乙酸苯酚 2HCOOHCH3COOHH2CO3C6H5OHH2OCH3OHNH33完成以下反響。答：1 23HOCH2CH2CH2OH 4NaOOCCH2CH2COONa , HOOCCH2CH2COOH5 67 84完成以下合成無(wú)機(jī)試劑任選： 1由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯 2由乙炔合成丙烯酸乙酯 3由環(huán)己酮合成-羥基環(huán)己基

39、甲酸 4由苯合成p-硝基苯甲酰氯答：12345以下化合物中，那些能產(chǎn)生互變異構(gòu)，寫出其異構(gòu)體的構(gòu)造式：答： ， ，6用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下各組化合物：答：1 2 3 47完成以下轉(zhuǎn)化：答：(1) (2) (3)(4)(5) (6)(7)88.分子式為C3H6O2的化合物，有三個(gè)異構(gòu)體A、B、C，其中A可和NaHCO3反響放出CO2，而B和C不可，B和C可在NaOH的水溶液中水解，B的水解產(chǎn)物的餾出液可發(fā)生碘仿反響。推測(cè)A、B、C的構(gòu)造式，并寫出有關(guān)反響式。答：A：CH3CH2COOH，B：HCOOCH2CH3，C：CH3COOCH39.化合物A，分子式為C4H6O4，加熱后得到分子式為C4H

40、4O3的B，將A與過(guò)量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H10O4的。B與過(guò)量甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2的D。寫出A、B、C、D的構(gòu)造式以及它們相互轉(zhuǎn)化的反響式。答：10.某化合物A，分子式為C5H6O3，可與乙醇作用得到互為異構(gòu)體的化合物B和C，B和C分別與亞硫酰氯SOCl2作用后，再與乙醇反響，得到一樣的化合物，推測(cè)A、B、C的構(gòu)造式，并寫出有關(guān)反響式。答： 11.某化合物A，分子式為C6H8O2，能和2,4-硝基苯肼反響，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但A不能和NaHCO3反響。A與碘的NaOH溶液反響后生成B，B的分子式為C4H4O4，B受熱后可分子

41、內(nèi)失水生成分子式為C4H2O3的酸酐C。推測(cè)A、B的構(gòu)型式和C的構(gòu)造式，并寫出有關(guān)反響式。答：12.某化合物A，分子式為C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，A與FeCl3作用有顏色反響，與(CH3CO)2O作用后生成分子式為 C9H8O4的化合物B 。A與甲醇作用生成香料化合物C，C的分子式為 C8H8O3，C經(jīng)硝化主要得到一種一元硝基化合物，推測(cè)A、B、C的構(gòu)造式，并寫出有關(guān)反響式。答：第十二章1、命名以下化合物(1)(2)(3) (4) (5) (6)(7) (8)解：(1) 3-甲基-4-羥基丁酸 (2) 4-甲基-3-戊酮酸甲酯(3) 3-氧代戊醛 or 3-戊酮醛 (4) 5

42、-甲基-4-己烯-2-醇(5) 丙二酸單酰氯or 氯甲酰基乙酸 (6) 4-羥基-3-甲氧基苯甲醛(7) 2-硝基苯甲醚 (8) 2-間氯苯乙醇 or 2-(3-氯苯基)乙醇2、以下羧酸酯中，那些能進(jìn)展酯縮合反響寫出其反響式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸正丁酯 (3) 丙酸乙酯(4) 2,2-二甲基丙酸乙酯 (5) 苯甲酸乙酯 (6) 苯乙酸乙酯解：(2)、(3)、(6)能進(jìn)展酯縮合反響。反響式如下：(2) (3) (6) 3、以下各對(duì)化合物，那些是互變異構(gòu)體那些是共振雜化體(1) (2) (3) (4) 解：(1)、(4)兩對(duì)有氫原子核相對(duì)位置的移動(dòng)，是互變異構(gòu)體，(2)、(3)兩對(duì)中只

43、存在電子對(duì)的轉(zhuǎn)移，而沒(méi)有原子核相對(duì)位置的移動(dòng)，是共振雜化體。4、寫出以下化合物分別與乙酰乙酸乙酯鈉衍生物作用后的產(chǎn)物。 (1) 烯丙基溴 (2) 溴乙酸甲酯 (3) 溴丙酮 (4) 丙酰氯 (5) 1,2-二溴乙烷 (6)-溴代丁二酸二甲酯解：(1) (2) (3) (4) (5) (6)5、寫出以下反響的機(jī)理。解：6、完成以下轉(zhuǎn)變： (1) (2) (3) (4) 解：(1) (2) (3) (4) 習(xí)題解答1命名以下化合物：1 23 45 67 8答：12-甲基-3-硝基戊烷 2甲基間甲苯基胺33-甲氨基戊烷 4N-芐基對(duì)苯二胺5氯化三甲基對(duì)氯苯基銨 6氫氧化二甲基二乙基銨7氯化重氮苯 8

44、2，2-二甲基氫化偶氮苯2寫出以下化合物的構(gòu)造式：1仲丁胺 22-氨基-4-甲胺基己烷3溴化四正丁胺 4對(duì)氨基-N,N-二甲苯胺51,6-己二胺 6E-偶氮苯7對(duì)羥基偶氮苯 8溴化重氮苯答：1 23 45 67 83.將以下各組化合物按堿性由強(qiáng)至弱的次序排列：1A. B. C. D. E.答：CADBE2A. B. C.D. E.答：EDABC4.試用化學(xué)方法別離以下各組化合物：1CH3(CH2)2NO2、(CH3)3CNO2和CH3(CH2)2NH22苯酚、苯胺和對(duì)氨基苯甲酸3正己醇、2-己酮、三乙胺和正己胺答：1用鹽酸；氫氧化鈉2先用氫氧化鈉、再通二氧化碳3鹽酸、鈉、I2+NaOH5、完成

45、以下轉(zhuǎn)變：1丙烯 異丙胺 2正丁醇 正戊胺和正丙胺33,5-二溴苯甲酸3,5-二溴苯胺 4乙烯 1,4-丁二胺5 6答：1234566.完成以下各反響式：123答：1 2 37.寫出以下季銨堿按霍夫曼消除的主要產(chǎn)物：1 23 4答：1 2 3 48.如何用化學(xué)方法提純以下化合物1苯胺中含有少量硝基苯 2三苯胺中含有少量二苯胺3三乙胺中含有少量乙胺 4乙酰苯胺中含有少量苯胺答：1苯胺與酸反響后的產(chǎn)物可溶于水，而硝基苯不溶于水。利用這點(diǎn)可以進(jìn)展別離。操作布置：混合物中加酸，分層；分液；去除有幾層，保存水層；在水層中加氫氧化鈉；之后將苯胺蒸餾出來(lái)即可。2349.由對(duì)氯甲苯合成對(duì)氯間氨基苯甲酸有以下三

46、種可能的合成路線：1先硝化，再?gòu)?fù)原，然后氧化；2先硝化，再氧化，然后復(fù)原；3先氧化，再硝化，然后復(fù)原。其中哪一種合成路線最好為什么答：310.1利用RX和NH3合成伯胺的過(guò)程有哪些副反響2如何防止或減少這些副反響 3在這一合成中哪一種鹵代烷不適用答：略。11.以甲苯或苯為起始原料合成以下化合物其它試劑任選。1 23 45 6答：1 2 3 4 5 612.由指定原料合成以下化合物其它試劑任選。1由3-甲基丁醇分別制備：(CH3)2CHCH2CH2NH2, (CH3)2CHCH2CH2CH2NH2和(CH3)2CHCH2NH22由苯合成 和3由CH3CH2NH2和1，5-二溴戊烷合成答：1231

47、3.脂肪族伯胺與亞硝酸鈉、鹽酸作用，通常得到醇、烯、鹵代烴的多種產(chǎn)物的混合物，合成上無(wú)實(shí)用價(jià)值，但-氨基醇與亞硝酸作用可主要得到酮。例如：這種擴(kuò)環(huán)反響在合成七九元環(huán)狀化合物時(shí)，特別有用。這種擴(kuò)環(huán)反響與何種重排反響相似擴(kuò)環(huán)反響的推動(dòng)力是什么試用環(huán)己酮合成環(huán)庚酮。14.寫出以下反響的機(jī)理：1215.某堿性化合物AC4H9N經(jīng)臭氧化再水解，得到的產(chǎn)物中有一種是甲醛。A經(jīng)催化加氫得BC4H11N。B也可由戊酰胺和溴的氫氧化鈉溶液反響得到。A和過(guò)量的碘甲烷作用，能生成鹽CC7H16IN。該鹽和濕的氧化銀反響并加熱分解得到DC4H6。D和丁炔二酸二甲酯加熱反響得EC10H12O4。E在鈀存在下脫氫生成鄰苯

48、二甲酸二甲酯。試推測(cè)A、B、C、D和E的構(gòu)造，并寫出各步反響式。答：16.請(qǐng)解釋在偶合反響中所使用的以下條件：1芳胺重氮化過(guò)程中參加過(guò)量無(wú)機(jī)酸；2與ArNH2進(jìn)展偶合時(shí)介質(zhì)為弱酸性；3與ArOH偶合時(shí)，介質(zhì)為弱堿性溶液。略。17.推斷化合物AE的可能構(gòu)造：1化合物AC6H4N2O4不溶于稀酸和稀堿，A的偶極矩為零；2化合物BC8H9NO不溶于稀酸和稀堿。在H2SO4中化合物B在高錳酸鉀作用下可以轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顲，C不含氮原子，可溶于碳酸氫鈉溶液，只有一種一硝基取代產(chǎn)物。3化合物DC7H7NO2可以發(fā)生劇烈的氧化反響生成化合物EC7H5NO4，E可溶于稀的碳酸氫鈉溶液，有兩種一氯代異構(gòu)體。答：練習(xí)14-1：命名以下雜環(huán)化合物：1 2 34 5 6答：略練習(xí)14-2：1為什么呋喃能與順丁烯二酸酐進(jìn)展雙烯合成反響，而噻吩及吡咯不能