對(duì)映異構(gòu)的表示及構(gòu)型標(biāo)記

1、對(duì)映異構(gòu)的表示及構(gòu)型標(biāo)記1微課的設(shè)計(jì)對(duì)映異構(gòu)構(gòu)型的表示法立體結(jié)構(gòu)型費(fèi)歇爾投影式構(gòu)型的標(biāo)記法相對(duì)構(gòu)型標(biāo)記法（D/L)絕對(duì)構(gòu)型標(biāo)記法（R/S)21、對(duì)映異構(gòu) 對(duì)映異構(gòu)： 又稱旋光異構(gòu) 32.構(gòu)型的表示方法 立體結(jié)構(gòu)式 表示紙平面方向 表示伸向紙前方 表示伸向紙后方 優(yōu)點(diǎn)：形象生動(dòng)，一目了然 缺點(diǎn)：書寫不方便 4費(fèi)歇爾投影式 最常用的表示對(duì)映異構(gòu)的方法 投影原則：1）橫、豎兩條直線的交叉點(diǎn)代表手性碳原子，位于紙平面。2）橫線表示與C*相連的兩個(gè)鍵指向紙平面的前面，豎線表示指向紙平面的后面。3）將含有碳原子的基團(tuán)寫在豎線上，編號(hào)最小的碳原子寫在豎線上端。5 注意：費(fèi)歇爾投影式中 a) 基團(tuán)的位置關(guān)系是

2、“橫前豎后” b) 將投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn)180，仍為原構(gòu)型。 C) 若離開紙平面翻轉(zhuǎn)180或者在在紙平面上旋轉(zhuǎn)90或270， 構(gòu)型轉(zhuǎn)變。61）相對(duì)構(gòu)型表示法-D、L命名法以（+）-甘油醛作標(biāo)準(zhǔn)，為D型，其對(duì)映體（-）-甘油醛為L(zhǎng)型。如下：D-（+）-甘油醛L-（-）-甘油醛構(gòu)型表示法7 D-(-)-甘油酸 L-(+)-乳酸D-（+）-甘油醛L-（-）-甘油醛標(biāo)準(zhǔn)8 以離CHO最遠(yuǎn)的*C(編號(hào)最大的手性碳）上的OH與甘油醛比較，若與D 甘油醛構(gòu)型相同則為D 型；與L 型甘油醛構(gòu)型相同的則為L(zhǎng) 型。糖類化合物D/L構(gòu)型確定92）絕對(duì)構(gòu)型表示法-R / S標(biāo)記法 1970年國(guó)際上根據(jù)IUPAC的建

3、議，構(gòu)型的命名采用R、S法，這種命名法根據(jù)化合物的實(shí)際構(gòu)型或投影式就可命名。R、S命名規(guī)則：1 按次序規(guī)則將手性碳原子上的四個(gè)基團(tuán)排序。2 把排序最小的基團(tuán)放在離觀察者眼睛最遠(yuǎn)的位置，觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大中小的順序，若是順時(shí)針方向，則其構(gòu)型為R（R是拉丁文Rectus的字頭，是右的意思），若是反時(shí)針方向，則構(gòu)型為S（Sinister,左的意思）。10R-乳酸S-乳酸11對(duì)于費(fèi)歇爾投影式 S-2-氯丁烷 R-2-甲基-3-丁烯醛 結(jié)論：當(dāng)最小基團(tuán)處于豎鍵位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)從大到小的順序若為順時(shí)針，其構(gòu)型為R；反之，構(gòu)型為S。 12對(duì)于費(fèi)歇爾投影式 S-2-氨基苯乙酸 R-2-氯-1-丙醇 結(jié)論：當(dāng)最小基團(tuán)處于橫鍵位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)從大到小的順序若為逆時(shí)針，其構(gòu)型為R；反之，構(gòu)型為S。13