高中化學(xué)選擇性必修三 第二章　第三節(jié)　芳香烴

1、第三節(jié)芳香烴課后篇素養(yǎng)形成【A組】1.苯(C6H6)與乙炔(C2H2)相比較,下列敘述不正確的是()A.都能燃燒,且在空氣中燃燒均產(chǎn)生黑煙B.都能發(fā)生加成反應(yīng)C.都能被KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色D.等質(zhì)量的苯和乙炔,完全燃燒時(shí)耗氧量相同答案C解析苯和乙炔分子中含碳量都很高,在空氣中燃燒時(shí)均有黑煙產(chǎn)生,且兩者最簡式相同,故等質(zhì)量的苯和乙炔完全燃燒時(shí)耗氧量相同,A、D正確;乙炔中含CC,易發(fā)生加成反應(yīng),苯在一定條件下也可與H2等發(fā)生加成反應(yīng),B正確;乙炔分子中含有不飽和鍵,易被酸性KMnO4溶液氧化,但苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,C錯(cuò)誤。2.苯和甲苯

2、都具有的性質(zhì)是()A.分子中所有原子都在同一平面內(nèi)B.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色C.能與H2發(fā)生加成反應(yīng)D.能與濃硝酸和濃硫酸反應(yīng)制炸藥答案C解析A項(xiàng),苯中所有原子都在同一平面內(nèi),但甲苯()中的CH3是四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能在同一平面內(nèi);B項(xiàng),使溴水褪色不是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng),而是因?yàn)锽r2在有機(jī)溶劑中溶解度大,苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色;C項(xiàng),苯和甲苯都含有苯環(huán),都能與H2發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),甲苯能與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯,用來制炸藥,而苯不能。3.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振蕩后褪色,正確的解釋為()A.苯的某些同系物分

3、子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響,易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響,易被氧化D.苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響,均易被氧化答案C解析苯的某些同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,是因?yàn)閭?cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響,直接與苯環(huán)相連的烷基被酸性KMnO4溶液氧化成COOH。4.(2020四川成都高二檢測)下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A.反應(yīng)為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B.反應(yīng)為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃重黑煙C.反應(yīng)為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)橐粋€(gè)苯分子含有三個(gè)碳碳雙鍵答案B解析反應(yīng)為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物為溴苯,不溶于水,密度比水

4、的大,沉于底部,A項(xiàng)錯(cuò)誤;反應(yīng)為苯的燃燒反應(yīng),屬于氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃重黑煙,B項(xiàng)正確;反應(yīng)為苯的硝化反應(yīng),屬于取代反應(yīng),但有機(jī)產(chǎn)物為硝基苯,硝基苯不屬于烴,C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯分子中的碳碳鍵為介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特殊的鍵,苯分子中并不含有碳碳雙鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.下列關(guān)于苯及其同系物的說法中,正確的是()A.苯及其同系物分子中可以含有1個(gè)苯環(huán),也可以含有多個(gè)苯環(huán)B.苯及其同系物都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.苯及其同系物都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)D.苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化答案C解析苯及其同系物分子中都只含1個(gè)苯環(huán),A錯(cuò)誤;苯及其同系物在FeBr3的催化下可以與純溴發(fā)生取

5、代反應(yīng),而不是與溴水反應(yīng),B錯(cuò)誤;苯及其同系物均可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),C正確;苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,D錯(cuò)誤。6.(2020山東菏澤高二檢測)下列有關(guān)苯及其同系物的化學(xué)反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的是()A.B.+H2SO4(濃)+H2OC.+Br2+HBrD.+3HNO3+3H2O答案A解析選項(xiàng)A中發(fā)生的是苯環(huán)上的側(cè)鏈烴基被氧化的反應(yīng),不是取代反應(yīng);選項(xiàng)B、C、D中發(fā)生的是苯環(huán)上的氫原子分別被磺酸基(SO3H)、溴原子及硝基(NO2)取代的反應(yīng)。7.已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法錯(cuò)誤的是()A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙

6、苯和苯互為同系物答案C解析根據(jù)一個(gè)C原子形成四條共價(jià)鍵,一個(gè)H原子能形成一條共價(jià)鍵,可以寫出其分子式為C9H12,A項(xiàng)正確;異丙苯與苯結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差3個(gè)CH2原子團(tuán),二者互為同系物,異丙苯的相對分子質(zhì)量大于苯,故異丙苯沸點(diǎn)比苯高,B、D兩項(xiàng)正確;與苯環(huán)直接相連的C原子所連的4個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu),故異丙苯分子中的所有碳原子不可能處于同一平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤。8.根據(jù)下列各物質(zhì)的特點(diǎn)回答相關(guān)問題。(1)鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為(填序號,從AE中選擇)。(2)A、B、C之間的關(guān)系為(填序號)。a.同位素b.同系物c.同分異構(gòu)體d.同素異形體(3)請?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)簡單實(shí)驗(yàn)來檢驗(yàn)A與D,簡述實(shí)驗(yàn)操作過程:。

7、(4)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的熔、沸點(diǎn)高低規(guī)律是“結(jié)構(gòu)越對稱,熔、沸點(diǎn)越低”,根據(jù)這條規(guī)律,判斷C、D、E的熔、沸點(diǎn)由高到低的順序:(填序號)。答案(1)E(2)b(3)取少量A、D分別裝入兩支試管中,向兩支試管中各滴入少量酸性KMnO4溶液,振蕩,若溶液褪色,則為間二甲苯;若溶液不褪色,則為苯(4)EDC解析(1)C為對二甲苯,D為間二甲苯,E為鄰二甲苯。(2)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式中都含有一個(gè)苯環(huán),分子式依次相差1個(gè)“CH2”原子團(tuán),符合通式CnH2n-6(n6),所以它們互為同系物。(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,間二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,故可用之檢驗(yàn);(4)對二甲苯的對稱性

8、最好,鄰二甲苯的對稱性最差,故熔、沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)镋DC?！綛組】9.在實(shí)驗(yàn)室中,下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振蕩,用汽油萃取B.硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸,將其倒入NaOH溶液中,振蕩、靜置、分液C.乙烷中混有乙烯,通入氫氣在一定條件下反應(yīng),使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷D.乙烯中混有SO2和CO2,將其先后通入NaOH和酸性KMnO4溶液中洗氣答案B解析A項(xiàng)生成了新的雜質(zhì)碘,且汽油與溴苯互溶,A錯(cuò);C項(xiàng)無法控制氫氣的用量,C錯(cuò);乙烯與酸性KMnO4溶液反應(yīng),D錯(cuò)。10.(雙選)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如圖,則下列說法正確的是()A.該物質(zhì)為苯的同系物B.該物質(zhì)的一氯取代物

9、有4種C.該物質(zhì)的分子式為C12H12D.在FeBr3存在時(shí),該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)答案BC解析該物質(zhì)分子中含有兩個(gè)苯環(huán),不屬于苯的同系物,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)對稱,故該物質(zhì)的一氯取代物有4種(),B正確;由該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知,其分子式為C12H12,C正確;在FeBr3存在時(shí),該物質(zhì)可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng),而不是溴水,D錯(cuò)誤。11.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開,該試劑是()A.酸性高錳酸鉀溶液B.溴化鉀溶液C.溴水D.硝酸銀溶液答案C解析A選項(xiàng),酸性KMnO4溶液有強(qiáng)氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于區(qū)分它們。B選項(xiàng),溴化鉀溶液加入四種液體中,由于

10、甲苯、己烯的密度都比水的小,混合后分層,有機(jī)層在上層,都無化學(xué)反應(yīng)發(fā)生,從而不能區(qū)分;由于CCl4的密度比水的密度大,混合后分層,有機(jī)層在下層;溴化鉀溶液與KI溶液不分層。D選項(xiàng),AgNO3溶液加入KI溶液中會(huì)出現(xiàn)黃色沉淀,加入其他溶液中產(chǎn)生的現(xiàn)象與溴化鉀溶液類似。C選項(xiàng),甲苯與溴水分層,溴被萃取到甲苯中且處于上層,呈橙紅色,下層為水層,接近無色;己烯使溴水褪色,可見上、下分層,但都無色;CCl4萃取Br2,上層為水層,無色,下層為Br2的CCl4溶液,呈橙紅色;溴水與KI溶液不分層,但發(fā)生反應(yīng),Br2置換出I2可使溶液顏色加深,四種現(xiàn)象各不相同。12.(雙選)苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應(yīng)為+H2,

11、下列相關(guān)分析正確的是()A.屬于加成反應(yīng)B.可用CCl4分離和的混合物C.和都屬于苯的同系物D.可以用溴水鑒別和答案AD解析屬于加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;和均為有機(jī)物,均溶于四氯化碳,不可用CCl4分離和的混合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;屬于苯的同系物,但不屬于苯的同系物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),但不能,可以用溴水鑒別和,D項(xiàng)正確。13.(2020甘肅蘭州高二檢測)要檢驗(yàn)己烯中是否混有少量甲苯,正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A.先加足量溴水,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液B.先加足量的酸性高錳酸鉀溶液,然后再加入溴水C.點(diǎn)燃這種液體,然后再觀察火焰的顏色D.加入濃硝酸和濃硫酸后加熱答案A解析先加足量的溴水,己

12、烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),排除碳碳雙鍵的干擾,然后再加入酸性高錳酸鉀溶液,溶液褪色可說明己烯中混有少量的甲苯,故A正確;先加足量的酸性高錳酸鉀溶液,二者均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能鑒別己烯中是否混有少量甲苯,故B錯(cuò)誤;二者均含有C、H元素,不能利用燃燒來鑒別己烯中是否混有少量甲苯,故C錯(cuò)誤;甲苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)的操作太麻煩,加熱、控溫、攪拌、回流等耗時(shí)長,且甲苯是少量,不一定能觀察到黃色,則不能鑒別己烯中是否混有少量甲苯,故D錯(cuò)誤。14.某烴的分子式為C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)不相同烷基,符合條件的烴有()A.3種 B.4種C.5種

13、D.6種答案D解析該烴不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判斷該烴為苯的同系物;分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)不相同的烷基,則一個(gè)為甲基,另一個(gè)為丙基(、),而兩個(gè)烷基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置,故符合條件的烴共有6種。15.某實(shí)驗(yàn)小組用如圖所示裝置制備一硝基甲苯(包括對硝基甲苯和鄰硝基甲苯),反應(yīng)原理為2+。實(shí)驗(yàn)步驟:濃硝酸與濃硫酸按體積比13配制混合溶液(即混酸)共40 mL;在三頸燒瓶中加入13 g甲苯(易揮發(fā)),按如圖所示裝好藥品和其他儀器;向三頸燒瓶中加入混酸;控制溫度約為5055 ,反應(yīng)大約10 min,三頸燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn);分離出一硝基甲苯,經(jīng)提純最終得到對硝基甲

14、苯和鄰硝基甲苯共15 g。相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下:有機(jī)物密度(gcm-3)沸點(diǎn)/溶解性甲苯0.866110.6不溶于水對硝基甲苯1.286237.7不溶于水,易溶于液態(tài)烴鄰硝基甲苯1.162222不溶于水,易溶于液態(tài)烴(1)儀器A的名稱是。(2)配制混酸的方法是。(3)若實(shí)驗(yàn)后在三頸燒瓶中收集的產(chǎn)物較少,可能的原因是。(4)分離反應(yīng)后產(chǎn)物的方案如下:混合物操作1的名稱是,操作2中不需要用到下列儀器中的(填字母)。a.冷凝管b.酒精燈c.溫度計(jì)d.分液漏斗e.蒸發(fā)皿(5)本實(shí)驗(yàn)中鄰、對硝基甲苯的產(chǎn)率為(保留小數(shù)點(diǎn)后一位)。答案(1)分液漏斗(2)量取10 mL濃硝酸倒入燒杯中,再量取30 mL濃硫酸

15、沿?zé)瓋?nèi)壁緩緩注入燒杯并不斷攪拌(3)混酸未冷卻即加入三頸燒瓶(或水浴溫度過高),導(dǎo)致反應(yīng)溫度過高而產(chǎn)生大量副產(chǎn)物(或冷凝效果不佳導(dǎo)致濃硝酸、甲苯等反應(yīng)物揮發(fā)而降低一硝基甲苯的產(chǎn)率)(4)分液de(5)77.5%解析(2)有關(guān)混酸溶液的配制,一般將密度大的液體(濃硫酸)加入密度小的液體(濃硝酸)中,由于濃硫酸溶于水會(huì)放熱,所以需要攪拌,注意題給信息中涉及體積比和用量。(3)產(chǎn)物較少的原因:一是反應(yīng)物的揮發(fā)所致,二是溫度過高,副反應(yīng)多。(4)操作1是分離無機(jī)和有機(jī)混合物(鄰、對硝基甲苯不溶于水),用分液的方法。操作2分離互溶的液態(tài)混合物,多用蒸餾的方法。(5)根據(jù)化學(xué)方程式可知,1 mol甲苯可

16、生成1 mol一硝基甲苯,13 g甲苯完全反應(yīng),理論上生成一硝基甲苯的質(zhì)量為1313792 g=19.36 g,實(shí)際生成一硝基甲苯的質(zhì)量為15 g,則本實(shí)驗(yàn)中一硝基甲苯的產(chǎn)率=15 g19.36 g100%=77.5%?！綜組】16.人們認(rèn)識物質(zhì)的過程都是循序漸進(jìn)的。例如認(rèn)識苯的過程如下:苯是在1825年由英國科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的。1834年,德國科學(xué)家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物,得到了與法拉第所制液體相同的一種液體,并命名為苯。待有機(jī)化學(xué)中的正確的分子概念和原子價(jià)概念建立之后,法國化學(xué)家熱拉爾等人又確定了苯的相對分子質(zhì)量為78,分子式為C6H6。1865年凱庫勒終于悟出閉合鏈的

17、形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵。凱庫勒雙鍵擺動(dòng)模型人們對苯及芳香烴的認(rèn)識有一個(gè)不斷深化的過程?；卮鹣铝袉栴}:(1)由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認(rèn)為它是一種不飽和烴,寫出一種分子式為C6H6的含兩個(gè)三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式:。(2)已知分子式為C6H6的有機(jī)化合物有多種,其中的兩種為:這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面。定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面):能發(fā)生而不能發(fā)生的反應(yīng)為(填字母)。a.被酸性高錳酸鉀溶液氧化b.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c.與溴發(fā)生取代反應(yīng)d.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面):與H2加成時(shí),1 mol 需要H2mol,而1 mol 需要H2mol。C6H6還可能有一種立體結(jié)構(gòu),如,該結(jié)構(gòu)的二氯代物有種。答案(1)HCCCCCH2CH3或HCCCH2CCCH3或HCCCH2CH2CCH或CH3CCCCCH3(2)ab323解析(1)C6H6的不飽和度為26+2-6