高中化學(xué)選擇性必修三 第五章　本章整合

1、本章整合考點(diǎn)一考點(diǎn)二有機(jī)合成與推斷典例1檳榔堿在醫(yī)療上常用于治療青光眼,其中一種合成路線如下:考點(diǎn)一考點(diǎn)二已知: 考點(diǎn)一考點(diǎn)二(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)化合物X是A的同分異構(gòu)體,X既能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,又能使溴的四氯化碳溶液褪色。其核磁共振氫譜顯示有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰面積之比為3221,試寫(xiě)出其中一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(6)已知A在氫氧化鈉溶液中水解的產(chǎn)物之一是一種新型功能高分子材料(PAANa)的單體,寫(xiě)出生成PAANa的化學(xué)方程式: 。(7)結(jié)合本題信息,寫(xiě)出以乙醇為起始原料

2、制備化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選):?？键c(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二解析(1)由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,B中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是酯基。(2)由A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,兩分子A在一定條件下與氨氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B?？键c(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二規(guī)律總結(jié)1.根據(jù)有機(jī)化合物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)有機(jī)化合物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì),這些都是推斷有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的突破口?？键c(diǎn)一考點(diǎn)二能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有CHO。能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液變紅

3、的有機(jī)化合物中含有COOH。能發(fā)生消去反應(yīng)的可能是醇或鹵代烴等。 考點(diǎn)一考點(diǎn)二2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目 考點(diǎn)一考點(diǎn)二3.根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推斷官能團(tuán)的位置由醇氧化成醛(或羧酸),OH一定在鏈端;由醇氧化成酮,與OH相連的碳原子一定在鏈中;若該醇不能被催化氧化,則與OH相連的碳原子上無(wú)氫原子。由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。由取代產(chǎn)物的種類(lèi)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)?？键c(diǎn)一考點(diǎn)二對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料,經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子N(部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去)?？键c(diǎn)一考點(diǎn)二(1)苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定,反應(yīng)的化學(xué)

4、方程式為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,B中能與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)名稱(chēng)是。(3)已知C的分子式為C5H12O,C能與金屬Na反應(yīng),C的一氯代物有2種。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是?？键c(diǎn)一考點(diǎn)二(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,生成N的反應(yīng)類(lèi)型是。(5)F是相對(duì)分子質(zhì)量比B大14的同系物,F有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有種。屬于芳香族化合物遇FeCl3溶液顯紫色,且能發(fā)生水解反應(yīng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二(5)F是相對(duì)分子質(zhì)量比B大14的同系物,F有多種同分異構(gòu)體:屬于芳香族化合物,含有苯環(huán);遇FeCl3溶液顯紫色,含有酚羥基,

5、能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基;苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,兩個(gè)取代基是OH和CH2OOCH或OH和COOCH3或OH和OOCCH3,每?jī)蓚€(gè)取代基可形成鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體,所以共計(jì)是9種?？键c(diǎn)一考點(diǎn)二有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)典例2(1)(2019全國(guó)卷,36節(jié)選)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備 ,寫(xiě)出合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)?？键c(diǎn)一考點(diǎn)二(2)(2019江蘇高考,17節(jié)選)化合物F是合成一種天然茋類(lèi)化合物的重要中間體,其合成路線如下:考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二答案(1) 考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二(3) 考點(diǎn)一考點(diǎn)二

6、解析(1)本題考查合成路線設(shè)計(jì),題目提供了解題的方向是利用Heck反應(yīng)。首先分析原料和目標(biāo)產(chǎn)物情況,結(jié)合Heck反應(yīng)的路線進(jìn)行設(shè)計(jì)。其合成路線為:考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)一考點(diǎn)二方法點(diǎn)撥 1.有機(jī)合成的原則(1)起始原料要廉價(jià)易得,低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟(jì)性高,具有較高產(chǎn)率。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。2.表達(dá)方式合成路線圖考點(diǎn)一考點(diǎn)二3.常用的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線(2)二元合成路線 考點(diǎn)一考點(diǎn)二(3)芳香族化合物合成路線 考點(diǎn)一考點(diǎn)二(4)常見(jiàn)官能團(tuán)的引入 官能團(tuán)引入方法碳碳雙鍵鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成碳鹵鍵醇(酚)的取代烯烴(炔烴)的加成烷烴(苯及苯的同系物)的取代羥基烯烴與水的加成鹵代烴的水解醛的還原酯的水解醛基醇的催化氧化烯烴的氧化羧基醇的氧化醛的氧化酯的水解烯烴的氧化酯基酯化反應(yīng)考點(diǎn)一考點(diǎn)二(5)改變官能團(tuán)的位置 考點(diǎn)一考點(diǎn)二4.合成路線設(shè)計(jì)思路 考點(diǎn)一考點(diǎn)二對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng),可制得格氏試劑RMgX,它可與醛、酮等羰基化合物加成:所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇,這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一?，F(xiàn)欲合成(CH3)3COH,下列所選用的鹵代烴和羰基