乙醇氧化反應(yīng)實驗的再認識

1、乙醇氧化反應(yīng)實驗的再認識摘要：對高中化學(xué)教材上乙醇氧化反應(yīng)實驗進行了拓 展研究，發(fā)現(xiàn)紅熱銅絲不僅能將乙醇氧化成乙醛，還能將乙 醇一次性氧化成乙酸，甚至氧化成CO2。介紹了乙醇、乙醛、 乙酸混合體系中乙醛、乙酸以及反應(yīng)中生成的微量水的檢測 方法，巧妙地利用膠頭滴管檢驗反應(yīng)中生成的CO2。關(guān)鍵詞：乙醇氧化；實驗探討；實驗教學(xué)文章編號：1005?C6629（2016）5?C0058?C03 中圖分類 號：G633.8文獻標(biāo)識碼：B1對乙醇氧化反應(yīng)實驗的新發(fā)現(xiàn)高中化學(xué)教材對乙醇氧化反應(yīng)設(shè)置了如下的實驗設(shè)置1:向一支試管中加入35mL乙醇，取一根1015cm長 的銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒至紅

2、熱，插入乙 醇中，反復(fù)幾次。觀察銅絲的變化，小心聞試管中液體的氣 味。我們在完成教材教學(xué)任務(wù)的同時，對乙醇氧化反應(yīng)實驗 的若干細節(jié)進行了仔細的觀察和探究，總結(jié)起來有八點新發(fā) 現(xiàn)。第一，乙醇的氧化反應(yīng)僅發(fā)生在液體的乙醇中（乙醇液 面下）嗎？不！實際上紅熱的銅絲在乙醇液面上方乙醇蒸氣 中的反應(yīng)（還原出Cu）遠比在液面下快得多，現(xiàn)象明顯得多。第二，把紅熱的螺旋狀Cu絲伸到乙醇的液面下（試管 底）2, 23s之后，你會聽到反應(yīng)發(fā)出“?輟鋇南焙?。第三，小燒瓶中加入35mL乙醇，稍稍加熱0.5min左 右，燒瓶中就會充滿大量乙醇蒸氣。如果立即插入紅熱的螺 旋狀Cu絲，可觀察到Cu絲持續(xù)發(fā)紅，就像剛剛熄滅

3、的白熾 燈鎢絲那樣持續(xù)發(fā)紅（如圖1所示）。第五，用橡皮圈固定一片浸濕的藍色石蕊試紙，伸進乙 醇氧化反應(yīng)實驗后的乙醇液面上方，藍色試紙迅即變紅，這 無疑表示有CH3COOH生成（如圖3所示）。第六，用一根細長的膠頭滴管吸取少量含有酚酞的澄清 石灰水，使其尖端保持一定長度的液柱。當(dāng)把滴管伸入乙醇 氧化反應(yīng)實驗后的乙醇液面上方，當(dāng)輕輕（小心）擠出懸在 管尖的一滴紅色酚酞飽和石灰水，會發(fā)現(xiàn)溶液褪色，石灰水 變得白色渾濁，而當(dāng)指頭輕輕一放松，渾濁的石灰水便縮回 滴管，在滴管尖端形成了一段白色渾濁物，表明澄清石灰水 與CO2生成了 CaCO3沉淀（如圖4所示）。第七，試管里注入23mL無水乙醇，放進米粒大

4、小的 白色無水CuSO4粉末（切不可多于此量!），當(dāng)把紅熱的螺旋 狀Cu絲伸進乙醇的液面下，反復(fù)23次，發(fā)現(xiàn)白色的無水 CuSO4粉末逐漸變成了藍色，表示有乙醇氧化生成了水。第八，試管里注入23mL冰醋酸，待加熱煮沸醋酸上 方有大量醋酸蒸氣時，迅速伸進紅熱的螺旋狀銅絲，就可以 觀察到黑色螺旋狀銅絲變紅（生成了 Cu）的現(xiàn)象。與這個現(xiàn) 象對應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOH （氣）+4CuO （紅熱）f 2CO2+2H2O+4Cu以上八點并不一定都適合所有教師用于教學(xué)場合，但可 以擇其善者而用之。2思考與啟示通過對乙醇氧化反應(yīng)實驗的研究，我們有了以下幾點思 考。（1）在認識上，教師應(yīng)當(dāng)樹立一個觀點

5、，建立一個信 念一一化學(xué)反應(yīng)是復(fù)雜的，但也是有一定規(guī)律的。灼熱的Cu 絲（CuO ）氧化乙醇的實驗和事實說簡單也不簡單。我們用 簡單的方法不僅檢驗到乙醇，還檢驗到CH3COOH、CO2和 H2O。我們不禁要問：乙醇氧化可以生成乙醛，那乙醇可否一步到位氧化成 乙酸呢？或者說乙醇是否一定要經(jīng)過乙醛才能再氧化成乙 酸呢？作為教學(xué)參考，筆者有必要指出，用紅熱的螺旋狀銅絲 （CuO）氧化乙醇的反應(yīng)不是由Cu催化氧化。如果CuO氧 化乙醇是催化氧化，那乙醇被（CuO ）氧化成乙酸，乙醛被 （CuO ）氧化成乙酸也叫催化氧化么？況且教材明確指出： 乙醇在加熱和有催化劑存在的條件下能夠被空氣（O2）氧化 成乙

6、醛；乙醛在錳鹽做催化劑的條件下能被空氣氧化成乙酸， 都是在催化劑存在的條件下實現(xiàn)的3。可見，紅熱螺旋狀銅絲（CuO）氧化乙醇的氧化劑是氧 化銅本身，而乙醇催化氧化所用的氧化劑是空氣（02）。前 者CuO直接氧化，后者是空氣（02）在催化劑存在條件下氧 化。兩者不可混為一談?？梢詸z驗到生成的C02，這C02是來自C2H5OH、 CH3CH0,還是CH3C00H？同樣生成的H20中的H又是來自 何處？要圓滿回答這些問題我們（教師）今天還辦不到。但是 我們又似乎需要把這些問題提出來，讓學(xué)生知道不要把問題 看得那么單一一一乙醇氧化只生成乙醛。我們對乙醇氧化反 應(yīng)實驗的幾點新發(fā)現(xiàn)告訴我們一個事實一一化學(xué)

7、反應(yīng)是復(fù) 雜的。許多問題（疑問）可以啟發(fā)學(xué)生，目的是激勵學(xué)生后 繼學(xué)習(xí)的欲望和動力。（2）教材、教參和文獻提供給我們的認識，是前人給 我們的知識遺產(chǎn)，我們應(yīng)當(dāng)存有敬畏之心。但是任何知識的 不完美、不周全、不盡如人意的地方又比比皆是。這種不周 全、不完美，又恰恰給我們求索創(chuàng)新留下了寶貴的空間。對 于乙醇氧化反應(yīng)的幾點新發(fā)現(xiàn)，我們只是在認識上提供了幾 個補充事實，使我們對乙醇氧化反應(yīng)的認識更豐富、更完善， 更加符合我們的教學(xué)實際和教學(xué)需要。（3）世上最難的事莫過于創(chuàng)新?！皠?chuàng)”是個動詞，就是 要俯首躬行，親力親為地去做；“新”就是前所未有，聞所 未聞的新東西。我們對乙醇氧化反應(yīng)實驗的再探究發(fā)現(xiàn)，用

8、飽和澄清石灰水檢驗微量CO2,用少量無水CuSO4檢驗微量 水，用堿性Cu（OH）2濁液潤濕濾紙條檢驗醛基等，雖然在 方法上可以說是易如反掌，在內(nèi)容上也是俯拾即是，但關(guān)鍵 是躬行實踐，才能獲得。筆者曾經(jīng)在某刊物上看到，有人說用無水CuSO4檢驗不 出普通酒精中的水。后來發(fā)現(xiàn)實驗者用的酒精相對太少，無 水CuSO4相對太多，這勢必造成極少量的藍色無水CuSO“混 跡”在多量的白色CuSO4中，導(dǎo)致檢驗失靈（現(xiàn)象不明顯）。 所以用白色無水CuSO4檢驗酒精中微量的水，關(guān)鍵（經(jīng)驗） 是白色CuSO4量要少?？梢?，創(chuàng)新既要設(shè)想，更要理論指導(dǎo) 下的實踐。即使如此，從失敗中獲取的經(jīng)驗，那才是最寶貴 的?；瘜W(xué)家傅鷹教授曾經(jīng)說過：“做研究工作，經(jīng)驗是最寶 貴的，因為那是有錢也買不來的?！币掖佳趸磻?yīng)探究實驗的幾點新發(fā)現(xiàn)，可以說是我們從 若干次失敗后獲得的結(jié)果。參考文獻：南京大學(xué)化學(xué)系有機化學(xué)教研室編.有機化學(xué)（上冊）