高中化學選擇性必修三 3.4.2 羧酸衍生物教學設計下學期

1、第三章 烴的衍生物第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物第2課時 羧酸衍生物通過對醇、醛、羧酸學習，加深對結構決定性質的認識，能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷酯類的化學性質，能描述和分析酯類的水解反應。通過實驗探究酸堿性、溫度對乙酸乙酯水解反應的影響，認識反應條件控制的重要性。通過對油脂、酰胺性質的學習，結合生產(chǎn)、生活實際了解油脂、酰胺在生活和生產(chǎn)中的應用。提升學生的化學核心素養(yǎng)。課程目標學科素養(yǎng)通過對乙酸乙酯性質的學習，能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷酯類的化學性質，能描述和分析酯類的水解反應，能書寫相應的化學方程式了解油脂的組成與結構，理解其化學性質及應用了解胺、酰胺的結構特點、主要性質及其應用

2、宏觀辨識與微觀探析：通過對乙酸乙酯性質的學習，能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷酯類的化學性質，能描述和分析酯類的水解反應?？茖W探究與創(chuàng)新意識：通過實驗探究酸堿性、溫度對乙酸乙酯水解反應的影響，認識反應條件控制的重要性。3. 科學探究與創(chuàng)新意識：通過對油脂、酰胺性質的學習，結合生產(chǎn)、生活實際了解油脂、酰胺在生活和生產(chǎn)中的應用。教學重點：酯類的水解反應教學難點：酯類的水解反應講義 教具【導入新課】展示水果中含有的酯任務一：認識酯酯的定義酯的結構特點酯的命名酯的物理性質【講解】酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物，官能團為酯基，COO,或。酯可簡寫為RCOOR，其中R和R可以相同,也可以不

3、同。生成酯的酸和醇的名稱來命名，稱為某酸某酯，如CH3COOC2H5稱為乙酸乙酯低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。任務二：酯的化學性質探究：乙酸乙酯的水解問題乙酸乙酯水解的速率與反應條件有著怎樣的關系呢?提示可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別實驗探究實驗探究酸堿性對酯的水解的影響實驗步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入3支試管中，然后向3支試管中分別加入等體積的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后，把3支試管都放入7080的水浴里加熱實驗現(xiàn)象加水的試管中酯層基本不變酯層消失時間：加入稀硫酸的試管大于加入氫氧化鈉溶液的試

4、管實驗結論乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解，在堿性條件下水解更快，更徹底實驗探究溫度對酯的水解的影響實驗步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入2支試管中，然后向試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后,把2支試管分別放入5060、7080的水浴里加熱實驗現(xiàn)象溫度高的試管酯層消失得更快實驗結論溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大實驗結論在稀硫酸存在下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。在NaOH存在下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。微點撥酯的酸性水解與酯化反應均為可逆反應和取代反應。酯的堿性水解，由于生成了羧酸鹽，水解反應不可逆，也屬于

5、取代反應。酯化反應與酯的水解反應的比較酯化水解反應原理催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH催化劑的其他作用吸收水使平衡右移，提高反應物的轉化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反應類型酯化反應(取代反應)水解反應(取代反應)思考與討論1.利用化學平衡原理解釋乙酸乙酯在堿性條件下水解程度大于酸性條件?提示乙酸乙酯的水解為可逆反應，在堿性條件下，堿與水解得到的乙酸反應生成乙酸鈉，降低生成物乙酸的濃度，從而促進水解平衡向水解方向移動，使水解程度增大。【過渡】日常生活中食用的油脂是由高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物。任務三：認識油脂油脂的結構提示油脂：高級

6、脂肪酸與甘油形成的酯油脂的分類提示油脂的分類常見高級脂肪酸提示名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸示性式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH分別寫出硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)與甘油(丙三醇)反應生成油脂的化學方程式提示油脂的化學性質提示水解反應在酸、堿等催化劑的作用下，油脂可以發(fā)生水解反應。例如，油脂在堿性溶液(如氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液）中水解，生成甘油和高級脂肪酸鹽。高級脂肪酸鹽常用于生產(chǎn)肥皂，所以油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應。微點撥：乙酸乙酯在堿性條件下也能發(fā)生水解反應，但不是皂化反應。肥

7、皂的主要成分為高級脂肪酸的鹽。熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果。因為熱的純堿水解程度大，堿性強使油脂易水解.肥皂的制取過程為油脂的氫化不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和度，轉變成半固態(tài)的脂肪，這個過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。油脂、酯和礦物油的比較油脂酯礦物油油脂肪組成高級脂肪酸的甘油酯含氧酸與醇類反應的生成物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含較多不飽和烴基含較多飽和烴基狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)或固態(tài)液態(tài)性質具有酯的性質，能水解，兼有不飽和烴的性質 在酸或堿的作

8、用下水解具有烴的性質，不能水解鑒別加含酚酞的氫氧化鈉溶液，加熱，使溶液紅色變淺且不再分層的是油脂或酯，無明顯變化的是礦物油相互關系任務四：認識酰胺認識胺(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物 烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物(2)通式可表示為RNH2，官能團的名稱為氨基。如甲胺的結構簡式為CH3NH2，苯胺的結構簡式為。(3)主要性質：胺類化合物具有堿性。苯胺與鹽酸反應的化學方程式為。(4)用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。2認識酰胺(1)定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。(2)通式表示為，其中叫做酰基，叫做

9、酰胺基。(3)常見酰胺的結構簡式：乙酰胺，苯甲酰胺，N，N二甲基甲酰胺(4)酰胺()的水解反應方程式酸性(HCl溶液)：RCONH2H2OHCleq o(,sup8()RCOOHNH4Cl，堿性(NaOH溶液)：RCONH2NaOHeq o(,sup8()RCOONaNH3。(5)應用酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產(chǎn)多種化學纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。思考與討論請舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質在組成、結構、性質和用途上的不同，并設計表格進行比較。提示氨、胺、酰胺和銨鹽比較物質氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)銨鹽

10、(NH4Cl)組成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl結構式化學性質與酸反應生成銨鹽與酸反應生成鹽水解反應：酸性時生成羧酸與銨鹽，堿性時生成羧酸鹽和NH3與堿反應生成鹽和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶劑化工原料、化肥微點撥：酰胺基的結構簡式為，R、R可以是H或烴基?！菊n堂小結】 甲、乙、丙、丁四種有機物的結構簡式及常見的反應類型如下：加成反應 取代反應 氧化反應 消去反應 銀鏡反應 與新制的懸濁液反應 酯化反應下列對它們能發(fā)生的反應類型的判斷中正確的是A. 甲：B. 乙：C. 丙：D. ?。骸敬鸢浮緽【解析】A.甲含有羧基，可發(fā)生取代、酯化等反應，含有苯環(huán)且苯環(huán)上連有甲基，可

11、以發(fā)生加成、氧化反應，不含醛基，不能與新制的懸濁液反應，且不能發(fā)生消去反應，故A錯誤；B.乙含有羥基，可發(fā)生取代、氧化、酯化反應，含有醛基，可發(fā)生加成、氧化反應，可發(fā)生銀鏡反應，可與新制的懸濁液反應，故B正確；C.丙中含有的是酚羥基，不能發(fā)生消去反應，丙中不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，不能與新制的懸濁液反應，故C錯誤；D.丁含有酯基，具有酯的性質，可發(fā)生取代等反應，但不發(fā)生消去、銀鏡反應，也不能與新制的懸濁液反應，故D錯誤。分子式為且能與氫氧化鈉溶液反應的有機物有不考慮立體異構 。A. 2種B. 4種C. 6種D. 8種【答案】C【解析】與氫氧化鈉反應的有機物中可能含有羧基，也可能含有酯基，分子

12、式為并含有羧基的有機物可以簡寫為，其中有2種同分異構體： 、，并含有羧基的有機物有2種同分異構體；分子式為并含有酯基的有機物可以簡寫為，其中有2種同分異構體： 、，故HC有2種同分異構體，由于、沒有同分異構體，故CH只有一種結構，也只有一種結構，所以分子式為并可與氫氧化鈉反應的有機物有6種，故C正確。故選C。普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示未表示出其空間構型。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是A. 能與溶液發(fā)生顯色反應B. 不能使酸性溶液褪色C. 能發(fā)生加成、取代、消去反應D. 1mol該物質最多可與1molNaOH反應【答案】C【解析】A.酚羥基能使溶液發(fā)生顯色反應，該物質中

13、不含酚羥基，所以不能使溶液發(fā)生顯色反應，故A錯誤；B.羥基、碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以該物質能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；C.該物質中官能團有酯基、碳碳雙鍵、羥基、羧基，所以具有酯、烯烴、醇、羧酸的性質，并且與羥基相連碳原子的鄰碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應，所以能發(fā)生加成反應、取代反應和消去反應，故C正確；D.能和NaOH溶液反應的官能團有羧基、酯基，所以1mol該物質最多可與2molNaOH反應，故D錯誤；故選：C。阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途一種合成阿魏酸的反應可表示為下列說法正確的是 A. 可用酸性溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成B. 香蘭素、阿魏酸均可與、N

14、aOH溶液反應C. 通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應D. 與香蘭素互為同分異構體，分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種【答案】B【解析】阿魏酸中含有碳碳雙鍵等，香蘭素中含有醛基、酚羥基，都能使酸性高錳酸鉀褪色。即使沒有阿魏酸生成，原反應物中的香蘭素同樣可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；香蘭素中含有酚羥基，阿魏酸中含有酚羥基和羧基，這兩種官能團都可以與、NaOH溶液反應，故B正確；香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成，但它們都不能進行消去反應，故C錯誤；根據(jù)條件，其同分異構體為：和、含有兩個羥基且兩個羥基和位于相鄰或相間時有兩種結構，含有一個甲

15、酸甲酯基和一個酚羥基，且二者處于相對位置，所以一共有5種同分異構體，故D錯誤。故選B。扎來普隆是一種短期治療失眠癥的藥物，其合成路線如下：回答下列問題：中的官能團名稱是_。所需的試劑和條件分別為_。、的反應類型依次為_、_。扎來普隆的分子式為_。的化學方程式為_。屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體有_種不考慮立體異構，其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式有_。已知：有堿性且易被氧化。設計由和乙醇制備的合成路線無機試劑任選。_【答案】羰基或酮基濃硝酸、濃硫酸、加熱 還原反應；取代反應 ；、 【解析】由結構可知，A中含有的官能團為：羰基或酮基，故答案為：羰基或酮基；對比A、

16、B的結構可知，A發(fā)生硝化反應生成B，需要條件為：濃硝酸、濃硫酸、加熱，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；是硝基轉化為氨基，組成上去氧加氫，屬于還原反應；是氫原子被乙基替代，屬于取代反應，故答案為：還原反應；取代反應；扎來普隆的分子含有17個C原子、15個H原子、1個O原子、5個N原子，其分子式為：，故答案為：；是氨基中氫原子被替代，同時有乙酸生成，反應方程式為：，故答案為：；的同分異構體屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應，苯環(huán)有1個側鏈為，可以有2個側鏈為、或者、，均有鄰、間、對3種位置結構，可以有3個側鏈為：、，共有10種位置結構，故符合條件的共有種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為：、，故答案為：17；、；甲基用酸性高錳酸鉀溶液氧化引入羧基，硝基用還原引