（鹵代烴）人教版高二化學選修五教學課件（第2.3課時）

1、講解人：精品課件 時間：2020.6.1MENTAL HEALTH COUNSELING PPT2.3 鹵代烴第2章 烴和鹵代烴人教版高中選修五化學課件第一頁，共三十五頁。 當氯乙烷藥液噴灑在運動員受傷部位時，由于氯乙烷蒸發(fā)時吸熱，使皮膚表面的溫度驟然下降，知覺減退，從而起到鎮(zhèn)痛和局部麻醉的獨特作用。新知導入運動場上的“化學大夫” 氯乙烷CH3CH2Cl第二頁，共三十五頁。CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3CH2ClCH2CH2BrBrCH2=CHClCF2=CF2Br1.定義:2.鹵代烴的組成:只含有C、 H、 -X元素的有機物。 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的一類烴的

2、衍生物。鹵代烴分子中，鹵素原子為官能團。一、鹵代烴第三頁，共三十五頁。生活中常見的鹵代烴聚氯乙烯聚四氟乙烯一、鹵代烴第四頁，共三十五頁。3. 鹵代烴分類按鹵素的種類按鹵原子多少按烴基的不同氟代烴，如CF2=CF2氯代烴，如CH3Cl溴代烴，如CH3CH2Br碘代烴，如CH3I一鹵代烴，如CH3Cl二鹵代烴，如CH2BrCH2Br多鹵代烴，如CHCl3鹵代烷烴，如CH3CH2Cl鹵代烯烴，如CH2=CHCl鹵代芳香烴，如C6H5Br一、鹵代烴第五頁，共三十五頁。 (1)選主鏈 (2)編號位 (3)寫名稱CH3CHCClCH2CH3CH3CH32,3-二甲基-3-氯戊烷4. 鹵代烴命名等效氫有多少

3、種？一、鹵代烴第六頁，共三十五頁。常溫下，除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少數(shù)為氣體，其余為液體或固體狀態(tài)沸點溶解性密度比同碳原子數(shù)的烴沸點高同系物沸點，隨碳原子數(shù)增加而升高烴基相同，隨鹵素原子序數(shù)遞增而升高難溶于水，易溶于有機溶劑一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態(tài)鹵代烴一般比水大某些本身是很好的有機溶劑，如CHCl3、CCl4等。5. 鹵代烴物理性質一、鹵代烴第七頁，共三十五頁。1. 物理性質2. 分子結構 分子式: C2H5Br 結構式: 結構簡式: CH3CH2Br或C2H5Br顏色狀態(tài)溶解性密度熔點沸點無色液體難溶于水易溶于有機溶劑比水大-119 38.4 HCC

4、BrHHHH比例模型球棍模型吸收峰的面積之比為：3:2二、溴乙烷的結構和性質第八頁，共三十五頁。3.化學性質 由于溴原子吸引電子能力強，CBr 鍵容易斷裂，使溴原子易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應。 H HHCCBr H H二、溴乙烷的結構和性質第九頁，共三十五頁。現(xiàn)象：無明顯變化溴乙烷AgNO3溶液 【實驗1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀液，觀察有無淺黃色沉淀析出?！咀C明】溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質，不能電離出Br- 。怎樣檢驗該鹵代烴中的鹵原子？ 二、溴乙烷的結構和性質第十頁，共三十五頁。溴乙烷與NaOH溶液反應混合液稀硝酸AgNO

5、3溶液現(xiàn)象：產(chǎn)生淺黃色沉淀有Br電離出來【實驗2】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清夜，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。怎樣檢驗該鹵代烴中的鹵原子？ 二、溴乙烷的結構和性質第十一頁，共三十五頁。（1）溴乙烷的取代反應:（水解反應）反應條件：NaOH水溶液、加熱。 C2H5Br + HOHNaOHC2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBrH2 O或【結論】鹵代烴水解可以生成醇：C2H5-OH + HBr二、溴乙烷的結構和性質第十二頁，共三十五頁。水+ NaOH水+ NaOH+ NaBr+ 2 NaBr2其他鹵代烴的水解：拓展提高二、溴乙烷的結構和性質第十

6、三頁，共三十五頁。1. 寫出下列反應的方程式: CH3I + NaOHH2OCH2BrCH2Br+ NaOHH2OCH2Br+ NaOHH2OCH2OHCH2OH+ 2NaBr2CH3OH + NaICH2OH+ NaBr二、溴乙烷的結構和性質第十四頁，共三十五頁。溴乙烷與NaOH乙醇混合液溴水現(xiàn)象：溴水褪色【實驗3】將盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的試管放在熱水浴中加熱，并將產(chǎn)生的氣體通入溴水中，觀察現(xiàn)象。 二、溴乙烷的結構和性質第十五頁，共三十五頁。溴乙烷與NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液問題：酸性KMnO4溶液褪色能否說明生成了乙烯？【實驗4】將盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙

7、醇的混合溶液的試管放在熱水浴中加熱，并將產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4中，觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液褪色二、溴乙烷的結構和性質第十六頁，共三十五頁。 生成的氣體通入高錳酸鉀溶液之前可先通入盛水的試管。 酸性KMnO4溶液褪色能否說明生成了乙烯？二、溴乙烷的結構和性質第十七頁，共三十五頁?！緦嶒炗懻摗夸逡彝榕c氫氧化鈉的醇溶液的反應實驗：（1）為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？（2）除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯？實驗3還有必要將氣體先通入水中嗎？水高錳酸鉀酸性溶液二、溴乙烷的結構和性質第十八頁，共三十五頁。（2）溴乙烷的消去反應: 條 件

8、NaOH的醇溶液 加熱定 義有機化合物在(醇/鹵代烴)適當條件下，從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個小分子（ HX ，H2O等）而生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應。二、溴乙烷的結構和性質第十九頁，共三十五頁。1.下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產(chǎn)物的結構簡式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD 、Cl你能歸納鹵代烴發(fā)生消去反應的條件嗎？ 鹵代烴消去反應發(fā)生的條件：發(fā)生消去反應，含鹵原子的相鄰碳原子上要有氫原子。若鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應。二、溴乙烷的結構和性質第二十頁，共三十五頁。醇+

9、 NaOH+ 2NaBr + 2H2O2 其他鹵代烴的消去反應： 1-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產(chǎn)物？ 2-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產(chǎn)物？CH3CH2CH2CH2Cl醇+ NaOHCH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2OCH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O醇+ NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O81% 19%二、溴乙烷的結構和性質第二十一頁，共三十五頁。 比較溴乙烷的取代反應和消去反應，并完成下表，體會反應條件對化學反應的影響。取代反應消去反應反應物CH3CH2BrCH3CH2Br反應條件NaOH水溶液，

10、加熱NaOH醇溶液，加熱生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O結論 同種反應物，反應條件不同，發(fā)生的反應不同，產(chǎn)物不同。教材 P42【規(guī)律】無醇成醇，有醇成烯。二、溴乙烷的結構和性質第二十二頁，共三十五頁。2.下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生水解反應的是:CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClCH2BrCH2BrCHCl2CHBr2【結論】所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應，但鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應。二、溴乙烷的結構和性質第二十三頁，共三十五頁。1、噴霧推進器 使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化

11、，減壓易汽化2、冷凍劑氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑 使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細小的氣泡三、鹵代烴的用途第二十四頁，共三十五頁。 DDT ( 1,1-二對氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 )殺蟲性能強，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。 P.H.米勒(瑞士化學家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學獎。三、鹵代烴的用途第二十五頁，共三十五頁。DDT的發(fā)明標志著化學有機合成農(nóng)藥時代的到來，它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病但60年代以來，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴

12、重 的環(huán)境污染，許多國家已禁止使用。 三、鹵代烴的用途第二十六頁，共三十五頁。 氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）性質：無色無味氣體，化學性質穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 三、鹵代烴的用途第二十七頁，共三十五頁。南極上空的臭氧層空洞就像一個巨大的藍色水滴 包圍著地球的臭氧層 氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子三、鹵代烴的用途第二十八頁，共三十五頁。 1. 在實

13、驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，設計了下列實驗操作步驟： 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加催化劑MnO2 加蒸餾水過濾后取濾液 過濾后取濾渣 用HNO3酸化 鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是 _ 鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是 _ 課堂練習第二十九頁，共三十五頁。2.分子式為 C5H11Cl的同分異構體共有（不考慮立體異構）( ) A.6種 B.7種 C. 8種 D.9種C解析C5H11Cl屬于氯代烴，若主鏈有5個碳原子，則氯原子有3種位置，即1氯戊烷、2氯戊烷和3氯戊烷；若主鏈有4個碳原子，此時甲基只能在2號碳原子上，而氯原子有4種位置，分別為2甲基1氯丁烷、2甲基2氯丁烷、3甲基2氯丁烷和3甲基1氯丁烷；若主鏈有3個碳原子，此時該烷烴有4個相同的甲基，因此氯原子只能有一種位置，即2，3二甲基1丙烷。綜上所敘分子式為C5H11Cl的同分異構體共有8種。課堂練習第三十頁，共三十五頁。用化學方程式表示下列轉變NaOH 醇HCl適當溶劑消去加成反應3.已知：課堂練習第三十一頁，共三十五頁。4.用化學方程式表示下列轉變NaOH 醇 Br2 水 NaOH 水 消去反應加成反應取代反應課堂練習第三十二頁，共三十五頁。一、鹵代烴的性質（一）鹵