《有機(jī)化學(xué)（二）（下）》教學(xué)大綱

1、有機(jī)化學(xué)（二）（下）課程教學(xué)大綱課程代碼：CHET2040課程類別：特色課程授課對象：化工、材化、材料、高分子、環(huán)境工程等專業(yè)開課學(xué)期：春秋季學(xué) 分：3學(xué)分指定教材：Organic Chemistry，F(xiàn)rancis A. Carey 編著（第五版，2003年）, Mc Graw Hill Company。（針對雙語教學(xué)班使用）有機(jī)化學(xué)，曾昭瓊主編，華南師范大學(xué)等五所院校合編, 高等教育出版社。一、教學(xué)目的：有機(jī)化學(xué)（二）（含上、下兩冊）是材料與化學(xué)化工學(xué)部的一門基礎(chǔ)理論課，同時又是一門具有很強(qiáng)的實(shí)驗(yàn)性和應(yīng)用性背景的課程。隨著社會的發(fā)展，越來越多的行業(yè)需要有機(jī)化學(xué)方面的專業(yè)知識。本課程按官能團(tuán)

2、順序，全面地介紹了各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、制備、化學(xué)性質(zhì)和主要用途；系統(tǒng)地介紹了重要有機(jī)反應(yīng)的歷程、立體化學(xué)、測定結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代物理方法及其應(yīng)用；扼要地介紹了碳水化合物、蛋白質(zhì)、核酸、萜類和甾族化合物等內(nèi)容。這是專門為本科四年制的化學(xué)工程與工藝、環(huán)境工程、材料化學(xué)、高分子化學(xué)及各類材料專業(yè)等的學(xué)生開設(shè)的基礎(chǔ)課之一，要求學(xué)生通過本課程的學(xué)習(xí)，掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識和基本實(shí)驗(yàn)技能，了解本學(xué)科的新成果和發(fā)展動態(tài)，提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力，為今后的學(xué)習(xí)和工作打下扎實(shí)的專業(yè)基礎(chǔ)。二、課程內(nèi)容第十二章 羧酸1、教學(xué)內(nèi)容第一節(jié) 羧酸的分類和命名第二節(jié) 飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜

3、性質(zhì)第三節(jié) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)第四節(jié) 羧酸的來源和制備第五節(jié) 重要的一元羧酸第六節(jié) 二元羧酸第七節(jié) 取代酸第八節(jié) 酸堿理論2. 教學(xué)要點(diǎn)掌握羧酸的分類及命名；掌握飽和一元羧酸的物理性質(zhì)、光譜性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)；了解場效應(yīng)；了解羧酸來源，掌握羧酸的主要制備方法；了解常見的重要的一元羧酸；了解重要的二元羧酸，掌握熱分解反應(yīng)；掌握羥基酸和羰基酸的化學(xué)性質(zhì)；了解Brnsted酸堿理論和Lewis酸堿理論。第十三章 羧酸衍生物1. 教學(xué)內(nèi)容第一節(jié) 羧酸衍生物的分類、命名和光譜性質(zhì)第二節(jié) 酰鹵和酸酐第三節(jié) 羧酸酯第四節(jié) 油脂和合成洗滌劑第五節(jié) 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用第六節(jié) 酰胺第七節(jié) 羧酸衍

4、生物的水解、氨解及醇解歷程第八節(jié) 碳酸衍生物第九節(jié) 有機(jī)合成路線2. 教學(xué)要點(diǎn)掌握羧酸衍生物的分類及命名，掌握其光譜性質(zhì)；掌握酰鹵和酸酐的水解、醇解和氨解反應(yīng)；了解羧酸酯的物理性質(zhì)，掌握其化學(xué)性質(zhì)；了解油脂的基本結(jié)構(gòu)，了解肥皂和合成洗滌劑的作用機(jī)理；掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用；了解酰胺的物理性質(zhì)，掌握酰胺的化學(xué)性質(zhì)；掌握羧酸衍生物的水解、氨解和醇解歷程；了解碳酸衍生物的分類，熟悉尿素、氨基甲酸酯的性質(zhì)；掌握有機(jī)合成路線設(shè)計的一般策略，特別是CC鍵的形成與斷裂、官能團(tuán)的保護(hù)和立體構(gòu)型的選擇性要求。第十四章 含氮有機(jī)化合物 1. 教學(xué)內(nèi)容第一節(jié) 硝基化合物第二節(jié) 胺第三節(jié) 重

5、氮和偶氮化合物第四節(jié) 分子重排2. 教學(xué)要點(diǎn)了解硝基化合物的命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)，掌握其化學(xué)性質(zhì)，特別是硝基苯的親核取代反應(yīng)；掌握胺的命名，了解其物理性質(zhì)，熟悉其光譜性質(zhì)，掌握其化學(xué)性質(zhì)，特別是芳香胺的特性；掌握胺的制備方法和苯炔歷程；熟悉烯胺在合成中的應(yīng)用；掌握芳香族重氮鹽的反應(yīng)；掌握重氮甲烷的性質(zhì)；掌握親核重排機(jī)理，了解親電重排和自由基重排機(jī)理，掌握芳香族重排機(jī)理。第十五章 含硫和含磷有機(jī)化合物1. 教學(xué)內(nèi)容第一節(jié) 硫、磷原子的成鍵特征第二節(jié) 含硫有機(jī)化合物第三節(jié) 有機(jī)硫試劑在有機(jī)合成上的應(yīng)用第四節(jié) 磺酸及其衍生物第五節(jié) 含磷有機(jī)化合物2. 教學(xué)要點(diǎn)了解硫、磷原子的成鍵特征；掌握含硫有機(jī)物

6、的結(jié)構(gòu)類型和命名；掌握硫醇、硫酚、硫醚的制備和化學(xué)性質(zhì)；了解亞砜和砜的性質(zhì)；掌握瑞尼 Ni脫硫反應(yīng)和含硫碳負(fù)離子在有機(jī)合成上的應(yīng)用；了解磺酸及其衍生物的制備，掌握磺酸酯和磺酰胺的性質(zhì)；了解含磷有機(jī)物的命名和化學(xué)性質(zhì)，特別是維蒂西試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用。第十六章 元素有機(jī)化合物 1. 教學(xué)內(nèi)容第一節(jié) 元素有機(jī)化合物的分類和重要性第二節(jié) C-M鍵的一般合成方法第三節(jié) 有機(jī)鋰化合物第四節(jié) 有機(jī)硼化合物*第五節(jié) 有機(jī)硅化合物第六節(jié) 過渡金屬-絡(luò)合物2. 教學(xué)要點(diǎn)了解元素有機(jī)化合物的分類；了解C-M鍵的一般合成方法；了解有機(jī)鋰化合物的結(jié)構(gòu)，掌握其化學(xué)性質(zhì)；了解二硼烷和烷基硼的結(jié)構(gòu)，掌握有機(jī)硼在合成中的應(yīng)

7、用；認(rèn)識Si-O鍵及有機(jī)硅化合物；了解Ziegle-Natta催化劑，Zeise鹽，二茂鐵，Willkinson催化劑。第十七章 周環(huán)反應(yīng)1. 教學(xué)內(nèi)容第一節(jié) 電環(huán)化反應(yīng)第二節(jié) 環(huán)加成反應(yīng)第三節(jié) 遷移反應(yīng)第四節(jié) 周環(huán)反應(yīng)的理論2. 教學(xué)要點(diǎn)掌握電環(huán)化反應(yīng)的立體選擇性規(guī)則；掌握環(huán)加成反應(yīng)規(guī)則；了解1，j遷移反應(yīng)和3，3遷移反應(yīng)；掌握前線軌道理論，了解電環(huán)化、環(huán)加成和遷移反應(yīng)機(jī)理。第十八章 雜環(huán)化合物 1. 教學(xué)內(nèi)容第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物第三節(jié) 六元雜環(huán)化合物第四節(jié) 生物堿*第五節(jié) 改變?nèi)诵袨榈乃幬?. 教學(xué)要點(diǎn)掌握雜環(huán)化合物的分類和重要化合物的命名；掌握呋喃、噻吩和

8、吡咯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、光譜特征、化學(xué)性質(zhì)和制備；掌握糠醛的性質(zhì)；掌握吲哚的性質(zhì)；掌握吡啶和喹啉的性質(zhì)，掌握Skraup合成法；了解生物堿的一般性質(zhì)和提取方法。第十九章 糖類化合物 1. 教學(xué)內(nèi)容第一節(jié) 單糖第二節(jié) 雙糖第三節(jié) 多糖2. 教學(xué)要點(diǎn)了解單糖的構(gòu)造，掌握其構(gòu)型和構(gòu)型標(biāo)記方法（包括Harworth式）；掌握單糖的反應(yīng)，學(xué)會推導(dǎo)單糖的結(jié)構(gòu)和構(gòu)型；掌握單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，了解其變旋現(xiàn)象；了解重要單糖和它的衍生物；掌握雙糖的兩種連接方式，了解蔗糖和麥芽糖的結(jié)構(gòu)；了解纖維素和淀粉的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。第二十章 蛋白質(zhì)和核酸 1. 教學(xué)內(nèi)容第一節(jié) 氨基酸第二節(jié) 多肽第三節(jié) 蛋白質(zhì)*第四節(jié) 酶*第五節(jié) 核酸2.

9、 教學(xué)要點(diǎn)掌握氨基酸的結(jié)構(gòu)，了解其命名和分類；熟悉氨基酸的性質(zhì)和制法，掌握等電點(diǎn)及其應(yīng)用；了解肽和肽鍵，了解N端測定和C端測定的方法；了解蛋白質(zhì)的分類和結(jié)構(gòu)；認(rèn)識酶催化反應(yīng)的特異性；認(rèn)識核酸的組成、結(jié)構(gòu)和生物功能。第二十一章 萜類和甾族化合物 1. 教學(xué)內(nèi)容第一節(jié) 萜類*第二節(jié) 甾族化合物2. 教學(xué)要點(diǎn)掌握異戊二烯規(guī)律和萜的分類，了解一些重要的萜類化合物；了解甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)。*第二十二章 合成高分子化合物注：標(biāo)*者不做要求三、各章課時分配表 章序號章內(nèi)容學(xué)時數(shù)12羧酸513羧酸衍生物914含氮有機(jī)化合物915含硫和含磷有機(jī)化合物416元素有機(jī)化合物317周環(huán)反應(yīng)418雜環(huán)化合物719糖類化合物620蛋白質(zhì)和核酸521萜類和甾族化合物2總 計54參考書目（1）基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第三版）（上、下冊），邢其毅等編，高等教育出版社。（2）基礎(chǔ)