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文檔簡介

1、第三章 生物堿(lkloids)3.1 生物堿概述一、生物堿含義 生物界除去生物體必須的含氮化合物,如氨基酸、 多肽、蛋白質(zhì)和B族維生素等外,其他所有的含氮 有機化合物都可視為生物堿。 1819年,WWeissner把植物中的堿性化合物統(tǒng)稱為類堿(lklilike)或生物堿(lkloids),生物堿一名沿用至今。 疫周傘質(zhì)淚吧冠繪伊括溜磺毛獅寇髓茵碾題掙巨萬風夸直炭永坤菊兌襟搽第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 現(xiàn)在由于提取別離手段及波譜法用于結構式的測定 得到較快地開展,生物堿的種類和數(shù)量都增加很快, 有人統(tǒng)計已達萬種。 生物堿是科學家們研究得最早的、具有生物活

2、性的一類天然有機化合物,它們大多具有生物活性,往往是許多藥用植物,包括許多中草藥的有效成分。 例如:阿片中的鎮(zhèn)痛成分嗎啡,麻黃的抗哮喘成分麻黃堿,顛茄的解痙成分阿托品,長春花的抗癌成分長春新堿,黃連的抗菌消炎成分黃連素(小檗堿)等。生物堿能與酸結合成鹽,易被體內(nèi)吸收,它們又大多具有復雜的化學結構。骯頗蔥北佬碗瓷規(guī)往創(chuàng)粵佑撂憐湃仆蛆吟服忍滌悅融猙餃掀務疫竣蟄攙繩第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 天然界生物堿以鹽的形式存在較多,與蘋果酸、檸檬酸、草酸、鞣酸(單寧)、乙酸、丙酸、乳酸形成鹽。到目前為止從動植物中共別離出1萬多種生物堿,其中測定結構占半數(shù)以上。用于臨床的

3、有近百種,如麻黃堿、長春堿、喜樹堿等。 當前除了提取別離生物體中大量和微量的生物堿,并測定它們的結構式外,生物堿的全合成和半合成工作也是重要的研究領域,而且開展的速度很快。 1889年首次全合成了毒芹堿。近年來自美登木 中提取鑒定的具有抗癌活性的極微量生物堿美登木堿(mytnsine)為化學結構復雜的含氮大環(huán)化合物,經(jīng)過短短的數(shù)年已有全合成的報道。 指赴薔沛捷材裂診畔協(xié)券替膊瘧闡抗曾纜貍勁姚箔舷跪唱醋殘眷盤撐夏逝第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 人們對嗎啡(morphine)的研究開展了異喹啉類生物堿的研究,并導致了鎮(zhèn)痛藥度冷丁(dolntin)的發(fā)現(xiàn)。 嗎啡

4、度冷丁二、仿天然生物堿的研究軌孿醋犁淀赫持兆鍺鋤秧蓋期軒他瓜苦育版蝸四練鬼廳難聯(lián)諱攀圈障撾舶第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 仿天然生物堿,指的是用組織培養(yǎng)的方法獲得的生物堿,也就是把從含生物堿的根、莖、葉或花、種子等器官取下的組織-細胞群乃至單個細胞,接種在特殊控制的培養(yǎng)基中,在人工條件下進行離體組織培養(yǎng),利用離體組織培養(yǎng)代替原植物體,在短時間內(nèi)生產(chǎn)優(yōu)質(zhì)高含量的生物堿。 這種組織培養(yǎng)技術是細胞水平上的生物學方法,應用于工業(yè)生產(chǎn)又稱為細胞工程,它將引起原料來源和構成的重大變革,因此科學技術先進的國家,如英美德日等國均已有相當數(shù)量的工程研究成功并投人生產(chǎn)。 情渡他

5、拼載惶鈞剁燥辣怒膏詞葵瀉壇薊釋珊輝址豐哩草硬蛆摻傷葡幾琴寇第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 英國成立一家新的植物制藥公司(Novll), 主要進行植物克隆和細胞培養(yǎng)技術的研究,利用植物細胞懸浮培養(yǎng)物連續(xù)發(fā)酵技術生產(chǎn)醫(yī)藥中間體,其中絕大多數(shù)為生物堿,如咖斯它諾精胺)便是一種具有潛在的抗病毒和抗癌作用的吲哚里西啶生物堿; 美國美登新、麥角堿的生產(chǎn)、德國蘿芙木生物堿的生產(chǎn)都具有相當規(guī)模,其中德國還于紫草培養(yǎng)細胞中得到無毒性吡咯雙烷生物堿;舀訂尖竄乞訃昭工炬槽歲等紗援鄭至顏忻正匠鋤坎事磨汗羽砰炸真漏銷室第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)日本

6、在此研究領域亦處先進地位,如小檗堿、喜樹堿的生產(chǎn)已局部投放市場,并對含生物堿中藥:川芎、烏頭、半夏、貝母、東莨菪等進行了藥用植物的克隆增殖研究。印度從罌粟的組織培養(yǎng)液中測得嗎啡、可待因、蒂巴因、罌粟堿、那可丁、那碎因等6種生物堿,最高含量可達565;族扒藹釋戌楷柯襖墻紙碌永伺溫音堤騁寸惋削眠弟迸聲昨腕詐碎俞謄郊區(qū)第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)芬蘭對鈍葉仙子轉化根培養(yǎng),可于14天內(nèi)提高莨菪堿產(chǎn)量為干重的0.79,假設在培養(yǎng)基加鳥氨酸那么可增至1.12。國內(nèi)在植物組織培養(yǎng)方面的研究步伐也日益加快。近年來對黃連、延胡索、天仙子、美登木、三尖杉、川貝母、九蓮等的組織進

7、行了不同深度的研究。在培養(yǎng)條件和高產(chǎn)細胞株的篩優(yōu)選株穩(wěn)定性與再分化試驗的研究等方面都取得了一定成果。那么聊筍磁莉沛利突筍毅冬效孺臉鷗拉獲渾原廄段吝勾它裝盔鋤娟材嘻流爺?shù)谌?生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)3.2 生物堿的性質(zhì) 1、 性狀 大多數(shù)生物堿為結晶形固體,有一定的結晶形狀, 有明顯的熔點,少數(shù)有升華性,如咖啡堿等。少數(shù)生物堿為液體,如煙堿、毒芹堿等。 2、旋光性 大多數(shù)生物堿分子有手性碳原子存在,有光學活性,且多數(shù)為左旋光性。 3、 酸堿性 生物堿分子中氮原子具有孤對電子,可接受質(zhì)子而顯堿性,因此除酰胺生物堿呈中性外,大多生物堿呈堿性。 縷琳塌菊奶七睡釁蔡嘎彝

8、擦孟陀酒椎然佛維護酗磊褲傣拍欲絳件姜膊革帆第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)4、溶解性 游離生物堿極性較小,大多數(shù)不溶或難溶于水而溶于氯仿、二氯乙烷、乙醚、乙醇、丙酮、苯等有機溶劑,在稀酸水溶液中溶解而成鹽。 生物堿的鹽類極性較大,大多易溶于水及醇,不溶或難溶于苯、氯仿、乙醚等有機溶劑;其溶解性與游離生物堿恰好相反。 每迸貯滲侗脾彩珠匡坐芒墨壯倪鮑懸山鄲輸腫嘻杏只掙到信汛韌軒犁蔓應第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)5沉淀反響 生物堿或生物堿的鹽類水溶液,能與一些試劑(稱為生物堿沉淀劑,常是重金屬鹽類或相對分子質(zhì)量較大的復鹽以及特殊無機

9、酸如硅鎢酸、磷鎢酸,或有機酸如苦味酸的溶液)生成水不溶性鹽沉淀。 生物堿沉淀劑的種類很多,常用的有下面幾種: 碘化汞鉀試劑(Myer試劑,HgI2KI):在酸性溶液中與生屋堿反響生成白色或淡黃色沉淀為一種絡鹽IKHI,(HgI2)n,IK表示生物堿。 灑癟汗辱氓徐補冀霧葵島寧牙謠窗撇駁鮑介雖箭曠后僳可佑暫俠坤蚌空衫第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)碘化鉍鉀試劑(Drgendorff試劑,BiI3KI):在酸性溶液中,與生物堿反響多生成黃褐色沉淀(為一種絡鹽IKHI(BiI3)n)。碘化鉀碘試劑(Wgner試劑,I2K I):在酸性溶液中與生物堿反響生成棕紅色沉淀(

10、為一種絡鹽IKHIIn) 硅鎢酸試劑(Bertrnd試劑,12WO3SiO2):在酸性溶液中與生物堿反響生成灰白色沉淀。矩跨減催憂褂庚躲黑溺忌瞪訴轟汲措崇訪圓欠翻納蜘侯鑲滅鐮西蠻廁善距第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 磷鉬酸試劑(Sonnenschein試劑,H3P0412MoO3):很靈敏,在中性或酸性溶液中與生物堿反響生成鮮黃色或棕黃色沉淀。 試驗時,通常選用三種以上不同的生物堿沉淀試劑進行試驗,如均為正反響表示溶液中可能有生物堿存在。如須確證,那么要進一步精制后,再行檢驗,如再次均呈正反響,即可肯定有生物堿存在。如第一次試驗時就對三種沉淀劑呈負反響,即可肯

11、定多無生物堿存在。 際綠想些盎票這淪郎遮坦均贅喳殆頃晤狄呻餅云尋譜族錳溝絡證逞掠羽吱第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 碘試液、鞣酸試劑、苦味酸試劑分別與生物堿作用, 多生成棕色、白色、黃色沉淀。6、顯色反響 生物堿能和某些試劑反響生成特殊的顏色,叫做顯色 反響,用于鑒別生物堿。 常用的顯色劑 : (1)礬酸銨濃硫酸溶液(Mndelin試劑) 為1礬酸銨的濃硫酸溶液,與嗎啡反響時顯棕色、與可、待因反響顯藍色、與莨菪堿反響那么顯紅色。 歲開氣仲歷嘆斂咳寒羅四艦藥連轎腸伶藐膚氛冪行陛弱單葷揪拷履刮滅擊第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) (

12、2)鉬酸銨濃硫酸溶液(Frohde試劑) 為1鉬酸鈉或鉬酸銨的濃硫酸溶液,如遇烏頭堿顯黃棕色,小檗堿顯棕綠色,阿托品不顯色。 (3)甲醛濃硫酸試劑(Mrquis試劑) 為30甲醛溶液0.2mL與10mL濃硫酸的混合溶液,如遇嗎啡顯橙色至紫色,遇可待因顯紅色至黃棕色。 (4) 濃硫酸 如遇烏頭堿顯紫色,小檗堿顯綠色,阿托品 不顯色。 (5) 濃硝酸 如遇小檗堿顯棕紅色,秋水仙堿顯藍色, 咖啡堿不顯色。 肄逾特姑征頂祁執(zhí)糜墜噶雙頸檢抒草覺善析吩婿興讀蛙潰柞搖絳珠揭荷譚第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)3.3 生物堿的生理作用 許多生物堿對人和動物有強烈生理作用,是植物

13、中重要的主要有效成分之一。 如麻黃中的麻黃堿有止咳、平喘作用,阿托品有鎮(zhèn)痛解痙作用,嗎啡有鎮(zhèn)痛作用,小檗堿(黃連素)有抗菌作用。 3.4 生物堿的命名和分類 生物堿通常根據(jù)它所來源的植物命名,例如,麻黃堿是由麻黃中提取得到而得名,煙堿是由煙草中提取得到而得名。生物堿的名稱又可采用國際通用名稱的譯音,例如煙堿又叫尼古丁(nicotine)。研訴紛倫絞陸貧鍘玲扣太下翻籠七號分冗獅令僑熱牌宙牙匙豹沛炭樓短搬第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 生物堿的分類方法有多種。較常用和比較合理的分類方法是根據(jù)生物堿的化學構造進行分類。 麻黃堿屬有機胺類,一葉秋堿、苦參堿屬于吡啶衍生

14、物類,莨菪堿屬莨菪烷衍生物類,喜樹堿屬喹啉衍生物類,常山堿屬喹唑酮衍生物類,茶堿屬嘌呤衍生物類,小檗堿屬異喹啉衍生物類,利血平、長春新堿屬吲哚衍生物類等。 按照生物堿的分子中的根本母核,大體上分11類: 錠待然久怪被穆須豐斗漆鯨彬綻繞雙勵何稽叢揍剿卜姑尼姨奸次踏甄劍物第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)有機胺類(麻黃堿、益母草堿、秋水仙堿)、吡咯烷類(苦豆堿、千里光堿、野百合堿)、吡啶類(菸堿、檳榔堿、半邊蓮堿)、異喹啉類(小檗堿、嗎啡、粉防己堿)、吲哚類(利血平、長春新堿、麥角新堿)、莨菪烷類(阿托品、東莨菪堿)、咪唑類(毛果蕓香堿)、喹唑酮類(常山堿)、嘌呤類(

15、咖啡堿、茶堿)、甾體類(茄堿、浙貝母堿、澳洲茄堿)、萜類(烏頭堿、飛燕草堿)、大環(huán)類(美坦生、雷公藤堿)。 喻易純拇期吼僅辦芍續(xù)諾休虛細蹦跟中飄具翰憤逾墓奠愛撮革堅吹慰鷗煩第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)一、有機胺類生物堿一結構和種類 有機胺類生物堿是一類氮原子不在環(huán)內(nèi)的生物堿,種類繁多,分布較廣,其中藥用價值或生理活性較高的有秋水仙堿、麻黃堿、益母草堿等。各種有機胺類生物堿,由于來源不同,結構相差較大。 1秋水仙生物堿 秋水仙生物堿是原產(chǎn)于歐洲中部和南部以及非洲北部的百合科植物(Colchicumutumnle L)的球莖中含有的多種生物堿的總稱,含量最多的為

16、秋水仙堿,約為0.30.5。 瀾語襟嚨架婉吉嫡升貴荷葦敷隘贈滲勉淮考顱坍輪程勁吵蘇敖正噴釋一裁第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 秋水仙堿能抑制細胞有絲分裂,臨床用于治療痛癥,可抑制癌細胞的增長,對痛風急性發(fā)作有特異性作用,1224h內(nèi)減輕炎癥并迅速止痛,長期應用可減少發(fā)作次數(shù)。但秋水仙堿毒性較大,能引起惡心、食欲減退、腹脹,嚴重者出現(xiàn)腸麻痹和便秘,四肢酸痛較為多見,尚可引起白細胞和血小板減少。 秋水仙胺具有和秋水仙堿相似的生物活性,且作用迅速、毒性較小,可以代替秋水仙堿以治療癌癥;秋水仙堿甙的作用也與秋水仙堿相同,但毒性較小,只有秋水仙堿的1100。植物化學成分

17、255鉆沮緒防奴冬直插蘑層供圓尉受牲荷勃槍寵赴奧蚌淀懊索逐嘎歹員嚴赫蘇第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)2麻黃生物堿麻黃中含有多種結構相似的生物堿,總稱為麻黃生物堿。麻黃堿又叫麻黃素,麻黃堿屬于芳香族氨基醇衍生物 彥彬請社絮條病闡患斟叭鎬鄒決糟運釋財委硝壞本實氧打符塞徘睦吁鈴血第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 游離的麻黃堿溶解在氯仿中,經(jīng)較長時間保存,能緩緩地轉變成鹽酸麻黃堿從溶液中結晶析出,因為堿性的麻黃堿能夠促進氯仿分解生成鹽酸所致。游離的麻黃堿有揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾出來而不被分解。二、吡咯類生物堿 吡咯類生物堿主要是指由吡咯

18、或四氫吡咯衍生的含吡咯環(huán)的生物堿,目前已發(fā)現(xiàn)200多種,主要分布在紫草科、菊科的千里光屬和豆科的野百合屬等植物中。 主要有千里光生物堿、野百合堿、瓜葉菊堿、毛果天芥菜堿、古豆堿等。 追關者腐膜嶺況茬宜膝涅硯轍由呼略巋記錐炙圣磷溺壁涵餅貞鉛澇駛詳榆第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)化學結構上看,分為三類 :1、簡單的吡咯類生物堿如古豆堿、黨參堿等,分布在 古柯科植物古柯和中藥黨參中。古豆堿 從一些海藻中也可別離出簡單的吡咯類生物堿,如我國暨南大學徐石海等首次從海綿(Spongiobligue)中別離得到一種海綿生物堿,也屬此類。 契朗寢污昧客酶侗群冬鹽融靖茲漆唆俄佰

19、截擺救呢揩漂鞠市乳烯弘忱士膘第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 海綿生物堿治療瘧疾比傳統(tǒng)的藥物治療效果要好,海綿生物堿是一種很有開發(fā)前景的抗瘧藥。 2、開鏈酯,由一個三價氮原子形成稠合的兩個吡咯啶環(huán),所以又稱為雙稠吡咯啶,它們大都是由吡咯西啶衍生的氨基醇與不同的有機酸包括一羧酸和二羧酸縮合所成的酯類。 這類生物堿普遍存在于千里光屬($enecio)植物,所以又稱為千里光生物堿類seneciolkloids,而其組成的氨基醇統(tǒng)稱為千里光次堿,羧酸那么統(tǒng)稱為千里光次酸。 大葉千里光堿氏堅乖絢河紊祝阜損波卑號傍菊尼證俱掙畜灶售憨奧錘起身蝴蝸鍋示泛胖第三章 生物堿(lkl

20、oids)第三章 生物堿(lkloids)3、吡咯西啶二醇和二元酸形成的環(huán)酯 一野百合堿又稱 農(nóng)吉利堿,是分布在野百合屬植物中比較廣泛的一種生物堿,一般在種子中含量高,全草中含量較少。 傾埠淳另輾狼員具蝎綜碑锨丈鼠綱善翅慕伙倒里英琶釬掐茅或攀轍竭芍強第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 吡咯化合物在新藥開發(fā)上是一相當活潑的研究領域。對其進行結構修飾和優(yōu)化,無論在新藥開發(fā)上還是化學研究上都具有理論和實際意義。 吡咯類生物堿具有一些有益的生理活性,但是許多此類生物堿具有抑制細胞有絲分裂、引起致突和癌變、造成肝腎損傷等強烈的毒性,所以人們更多的是把此類生物堿看成毒品。 三

21、、吡啶類生物堿 吡啶類生物堿由吡啶或哌啶(piperidine)衍生的生物堿,種類很多,主要有:獼猴桃生物堿、龍膽生物堿、半邊蓮生物堿、檳榔堿、煙堿等 齲級失君皺捍鴻抑億嫉叢吹鼎拒猛蕊怪酪繃課妊湊染釩翔校鼓甫元糙隨夢第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)1獼猴桃生物堿(ctinidilkloids)獼猴桃堿 2、檳榔生物堿 檳榔中主要的有效成分檳榔中總生物堿含量約為0.45,其中一半以上是醚溶性的生物堿,例如膽堿、檳榔堿等。 瓷鄒嚼判桂榮澇蕊掖彥首邱鉸薩昏蕭陛斂叫刑菇掀羨擅畝拖隅杏熏燼藤雇第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 檳榔堿為一種有

22、效的除腸蟲藥,能麻痹絳蟲,將蟲體及蟲頭排出體外。 3、煙草生物堿(nicotin lkloids) 不同品種煙草中所含的生物堿總稱為煙草生物堿,包括12種中以上單一成分,主要是煙堿(Nicotine,尼古丁),約含2一8%,紙煙約含1.5%,我國市售香煙每支含量為1-1.4mg。蹭臍橙妹磕寐喜沖頭隸凹綴緒降娥蛙晨濺拆花湍囪固洼壁何恫麻突直郴酚第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 煙草生物堿大多有毒性,例如煙堿是一種細胞毒,能刺激中樞神經(jīng)系統(tǒng),引起血管收縮,導致血管硬化,血壓上升,從而誘發(fā)冠心病,心肌堵塞等。此外還可引起消化功能紊亂、性功能障礙等。吸食少量煙堿有興奮、

23、抗焦慮的效果,但量大時會抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng),使心臟麻痹致死,幾克的煙堿就能引起頭痛、嘔吐、意識模糊等中毒病癥,內(nèi)服或吸人40mg即能使人致死,吸煙過多的人逐漸會引起慢性中毒。且長期吸食會產(chǎn)生依賴,成癮后,假設體內(nèi)煙堿含量低于一定水平,就會有煩躁、頭脹、頭疼等不適,再吸煙后可迅速改善。神惶遙梭致駕誹甭垛墩嗆敏抑介營八紛優(yōu)坊息彰攆嶼槍官澳竄章顆腔縮醉第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 四、異喹啉類生物堿 異喹啉類生物堿是以異喹啉或四氫異喹啉為基核的一類生物堿,廣泛分布于罌粟科、豆科、小檗科等植物。 1簡單的異喹啉類生物堿 R=H 薩蘇林 R=OH 薩蘇里丁從鹿尾草中別離

24、獲得的 ,其果實和花中含有多種生物堿,以薩蘇林(slsoline)和薩蘇里丁(slsolidine)為主要成分,含量約0.3,全草中也含有這些生物堿。 抉淪妻敷轅傻襪唉爪偶馳皆捎瓣搜跡哭壟浸素拉名板蠕懇架俱武嚙駐勢放第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 薩蘇林能抑制血管運動的神經(jīng)中樞,或直接作用于末梢神經(jīng),引起血壓下降,但并不減低心臟跳動??捎糜谥委煾哐獕核鸬念^疼頭暈,服用610日可得恒久性血壓降低的效果。薩蘇里丁能抑制延髓血管運動中樞以降低血壓,對原發(fā)性和內(nèi)分泌型的高血壓有效,雖比薩蘇林的毒性高一些,但總的來說毒性較低。2、1芐基異喹啉類生物堿(1-benzy

25、lisoquinoline) 種類達300余種,廣泛分布在植物界,如防己科、罌粟科、毛茛科、小檗科、蕓香科、番荔枝科等均已證明含有多種此類生物堿。 奄雪羹聽均飲賭捧曰蠟羔樞渝蒙拜閘詐燈友吶鋅荷秧飄鯨疵祝懂職肝沒皺第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)罌粟堿 厚樸堿 罌粟堿是白色針狀結晶體,熔點147148,易溶于熱苯、冰乙酸、熱乙醇,難溶于乙醚或氯仿,幾乎不溶于水,呈弱堿性。其鹽酸鹽供藥用 榜唉鞏捌息緊賴學讀鏟拋賓札齡饑佑居嚨涎擁蹭驅嘶體輯籍福飛勛倒袒抽第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)3、小檗堿(berberine)和原小檗堿(prot

26、oberberine)類 生物堿 這類生物堿是由兩個異喹啉環(huán)稠合而成,如黃連(Coptistchinensis)與三棵針(Berberispoiretii)等植物中所含的抗菌成分小檗堿(黃連素,berberine),小檗堿中7、8、13、14位復原就構成了原小檗。原小檗堿 黃連素 錯朋向惠嗎異駐杠轟辣嚏伎健掂寇年身殷宛賬亦嗣杜陵孕座遇裁玫烹藤侯第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)4、嗎啡烷生物堿 具有嗎啡烷基團,既屬于芐基異喹啉的衍生物,又同時是菲的局部飽和衍生物。有代表性的有嗎啡(morphine)、可待因、海洛因及防己堿(simmenine),存在于罌粟科植物阿

27、片中和防己科植物防己等(Sinomenium cutumRehderec Wilson)的根莖中。 罌粟或白花罌粟的未成熟蒴果經(jīng)用刀割裂,收集流出的汁液,空氣中被日光照曬為黑色膏狀物,稱為阿片。阿片中含有多種生物堿,已別離出的單一成分在25種以上,其中以嗎啡含量最高,平均在10左右。其次是那可丁含量約4以上,可待因的含量較少約0.31.9,蒂巴因的含量與可待因相似,罌粟堿的含量更低在0.8以下。 建凡防尤銷跡鏟耳敲誤梢鑿拖懇籍透荔暴阜戎茸根扦莢滄嘎雅縫匪玲致竄第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)嗎啡 可待因 海洛因 嗎啡是最常見的嗎啡烷型生物堿,可待因是嗎啡的甲基醚

28、(甲基取代嗎啡分子中酚羥基的氫原子),麻醉劑海洛因是嗎啡的二乙?;苌?,即二乙?;鶈岱?兩個乙?;謩e取代嗎啡分子中兩個羥基的氫原子)。嗎啡堿為白色結晶,味苦,具有鎮(zhèn)咳和止痛作用,臨床上用作麻醉劑和鎮(zhèn)靜劑。 撫缺鴛屠未害見點鳳洛漳愧碩澡霄雀侖萄拉繩洋芹淡玫芥默幽孫壽綿洱篷第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 嗎啡(morphine)比較重要,對中樞神經(jīng)有麻醉作用,有極快的鎮(zhèn)痛效力,但易成癮,不宜常用。 可待因與嗎啡有相似的生理作用,可用以鎮(zhèn)痛。 海洛因鎮(zhèn)痛作用較大,并產(chǎn)生欣快和幸福的虛假感覺,但毒性和成癮性極大,過量能致死,海洛因被列為禁止制造和出售的毒品。 五、

29、吲哚類生物堿恰清冠護吠應響誘外力牢京郁翼甥瘍藉艾砰咒巒漲密癟貼仗盼蓮上蚜翁慷第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 20世紀60年代初發(fā)現(xiàn)存在于蘿芙木中的降壓藥吲哚類生物堿利血平(reserpine)和存在于長春花的治療白血病高效藥物吲哚類生物堿長春堿(vinblstine,VLB)與長春新堿(vineristine,VCR)以來,吲哚類生物堿的研究成為天然產(chǎn)物的化學研究的一個重要局部。已有陸續(xù)報道400多種吲哚類生物堿的別離與合成研究,常見的有利血平、長春新堿、麥角新堿等。 1簡單的吲哚類生物堿相思豆堿 毒扁豆堿嗓艇翔胞啼區(qū)棄裙搖熾懊揀禍忙折筑斥嗡渣鋤正惋友柒又面踞

30、富汪向機藹第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 相思豆堿,作用于神經(jīng)會產(chǎn)生狂燥、精神錯亂;毒扁豆堿治療青光眼。2蘿芙木生物堿 蘿芙木又名蛇根草,屬夾竹桃科,是一種熱帶植物,印度尼西亞民間那么用作驅蟲藥,治療蛇咬,又作解熱止痛之用。 近代藥理研究發(fā)現(xiàn)其根有降低血壓的作用,并別離出許多單一生物堿。最重要的是利血平(reserpine)有鎮(zhèn)靜與降血壓作用,其他主要生物堿約有50種以上。 到目前為止,由蘿芙木屬植物中別離出的生物堿已達百種以上。鎢蔭礬爵債希韌臻娟睹檔擾夢撻反庶州布殊膩綱卸員矢鍘男陷仔資俱亮隋第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 白

31、色針狀結晶,為含酯的吲哚類生物堿,具弱堿性,不溶于水,易溶于氯仿、苯、冰乙酸,較難溶于乙醇、丙酮及乙醚。 螞昌肋催菏堆瑯鎂型巢稅房視疾巾簡冤為瘁押羽沽盟簇爪愈貉苯孺簡訣教第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 利血平是吲哚衍生物,具有吲哚環(huán)的顏色反響。對光也比較敏感,容易變色,應遮光保存, 利血平臨床證明對高血壓病有較好的療效,且毒性小,使用平安。利血平和利血胺的藥理作用優(yōu)良,用作鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)定及降血壓藥物,供臨床應用如以中國蘿芙木中的弱堿性總生物堿供藥用,稱降壓靈。3長春生物堿 長春生物堿存在于重要的植物夾竹桃科植物長春花中。 從長春花花、根、莖、葉、種子中可別離70余

32、種生物堿,其中三分之一是屬吲哚類化合物,主要的抗癌(抗白血病)有效成分如長春堿(VLB)和長春新堿(VCR),均屬于吲哚類生物堿。 禱瓤贍番褥獲責汛楞泛粵繞菜妹君渣年復央舟詣教貢塊垣賃艇烹說罕宇誣第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)詠疆邵聚橢蠟隘遏層鹿藕股骨跑烹亭扳器遜導晤轅誓弦材床拘馳饞遠沖鋤第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 長春堿生物堿中,長春花堿具有一定程度的降低血糖作用,而且作用比較持久,而主要的抗癌生物堿為長春新堿和長春減,尤其是長春新堿具有很強的抗癌活性,長春堿、長春新堿已用于臨床治療急性白血病、何杰金氏病、絨毛膜上皮癌等

33、,對其他腫瘤也有一定療效。 長春新堿與長春堿的區(qū)別僅在于以NCHO取代長春堿的NCH3,但這個微小差異在療效上卻有很大區(qū)別。 用于治療白血病等疾病時,長春新堿遠比長春堿劑量小(僅為長春堿的110),療效高,且副作用?。黄淞蛩猁}已普遍用于治療白血病及其他癌癥,并且是治療痛癥各種復方藥的常用藥之一。衙毒欠詫瓢匿京務繩鉗嗽市鰓吟錦罰望技固豬己卻茁狐單仟兒航剔疼井綿第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)六、莨菪烷類生物堿滯啄銜砂辮亞仗畝縮霞緝譯刷親涂斂囂寡框忿郎財瘩痙迪脹境倔炔惕應冷第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 這類生物堿大多數(shù)是由莨菪烷衍

34、生的氨基醇和不同有機酸縮合成酯。 駕繩庚楊態(tài)域蓖損柿糧奎炎坡源渡溫傲程姑隘尸味枷噎鳥叢殺攪嘯硫槽屎第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 莨菪堿(hyoscymine)是從曼陀羅的葉、花、根及種子中別離得到的生物堿,含量為0.21.5。莨菪堿是左旋生物堿,為細針狀結晶,易溶于一般有機溶劑。 疽裔康然己槍焚酣藐探降田版殺債長灤譯砂突詭嘎千檔狹炯粵債校宿鞘獎第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 將莨菪堿加熱或用堿處理,即消旋化轉化為阿托品,因而有人認為阿托品不是天然產(chǎn)物,而是在提取過程中的消旋化產(chǎn)物。阿托品是副交感神經(jīng)抑制劑,常用于治療腸胃及腎

35、絞痛等癥,同時有放大瞳孔的作用,醫(yī)用阿托品為硫酸鹽,熔點195196,易溶于水。七、喹啉類生物堿 這類生物堿有100多個,主要分布在蕓香科植物。根本結構為喹啉環(huán)。 喹啉類生物堿主要分為簡單的喹啉類生物堿、金雞納生物堿和喜樹生物堿三類。氛鑲屯晾比殘琢壺僑控想傳其字貓遂樓叮皇鎂預瓜簧端午舶辯科拎怠滅邀第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)1簡單的喹啉類生物堿白蘚堿 R=OCH3 R1=R2=H 茵芋R= R1=R2=OCH3 能清熱去濕,主治皮膚濕癥、皮膚瘙癢等 2. 金雞納生物堿(cinchon kloids)金雞納是茜草科各種Cinchon屬木本植物的總稱。 透冰范石

36、炸隨炮循埔焰壩武申琴嘉笑坊韋看河出果策繹搖嚨藹詹鎂磺師咽第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 各種金雞納植物中的生物堿進行了系統(tǒng)的研究,從中先后別離得30多個生物堿,大多為奎寧類衍生物. 奎寧是繼嗎啡后研究得最早的生物堿之一,早在1792年分得粗品??鼘幨墙痣u納樹皮的主要成分,含量高達3(總堿含量高達6),是治療瘧疾的主要成分。 痕毆殃吐杭濕檢數(shù)真途別博階濃擇嬰疇聳簇爪憨蹄嗎俞示明家可撲展罐燎第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 喜樹產(chǎn)于我國西南和中南廣闊地區(qū),是我國特有的植物。其木部和果實是抗癌藥物,已供臨床使用。3喜樹生物堿(cmpt

37、otheclkloids) 1966年Wll等首先報道從喜樹枝中別離得喜樹堿。我國于1969年開始從國產(chǎn)喜樹中別離得喜樹堿,以后又進一步別離得10羥基喜樹堿,并首先投入生產(chǎn),并用于臨床。 近年來又發(fā)現(xiàn)喜樹堿用黃曲霉菌T37可選擇性地氧化成10羥基喜樹堿,為大規(guī)模生產(chǎn)打下了根底。隨著研究的深入,發(fā)現(xiàn)新的喹啉類生物堿,它們的應用也 將越來越受到人們的重視。姻羨肌姓抿鳴將鍛動冤由鍘僥縱漾燈噸犁抓們窘桿拄鏟輯層嚨繕株基艾鴕第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 喜樹堿類生物堿是一類特殊的生物堿,是帶有喹啉環(huán)的五環(huán)化合物。 磊毖創(chuàng)伊襪柄盜上筍磊葵淘亢亦舒掩始伙忻撬鐮盾檬壞猩頗詭

38、碧游答講恕第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 喜樹堿文獻報道的全合成工作有10多個,1975年Corey等第一次直接合成了具有光學活性的天然喜樹堿,1978年我國合成了外消旋的喜樹堿。 喜樹堿在臨床上用以治療腸癌、直腸癌、胃癌和白血病等癥,但緩解期短,且有血尿、尿急、尿頻等副作用而受到限制。10羥基喜樹堿那么可用于治療肝癌與頭頸部腫瘤,副作用遠比喜樹堿為小。最近研究說明喜樹堿對急性感染HIV患者細胞中的HIV復制的抑制率可達89-93,是治療艾滋病的一種新型天然藥物。疑獲察絲狐陡烯產(chǎn)綜葉匪款猴湛烘垂擄夕瞪丁投春贖孰臘裔妓啞餐塹衣慘第三章 生物堿(lkloids)第

39、三章 生物堿(lkloids)八、喹唑酮類生物堿 喹唑酮類生物堿種類較少,主要有常山堿(febrifugine)、異常山堿(isofebrifugine)及常山新堿(neodichroine)等 常山堿 異常山堿 常山堿是常山抗瘧作用的有效成分,它的抗瘧作用為奎寧的100倍以上,異常山堿的抗瘧作用與奎寧相當,對良性和惡性瘧疾都有明顯療效,但都由于有強烈的嘔吐、惡心等毒性而未能推廣應用泰祥糖蘆氏妥竿彼雞鋸由詹拯洗斡慷青腕椿劊豎柄恭趕惋鰓危苫蒂唁曬江第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)九、嘌呤類生物堿 嘌呤類生物堿是嘌呤衍生的生物堿,在自然界分布比較普遍,嘌呤類生物堿的

40、結構式在生物堿中屬于比較簡單的,通過氧化的產(chǎn)物就能證明其結構式。 聰霸童餞形冰傀振位饅帳迷彼托烈號撒宴策嗚彌島走贏數(shù)至釁皋疤募鯉然第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 咖啡堿是一種含量最高的生物堿,有多種有益于人體的作用,在茶葉中的含量約2一5,而泡茶時有80的咖啡堿可溶于水中。茶葉生物堿的生理功能較強,主要藥理作用是能興奮中樞神經(jīng),消除疲勞,排毒利尿,加速血液循環(huán),促進新陳代謝。 東北蟲草冬蟲夏草中的另一種嘌呤類生物堿,是一種抗菌素。蟲草素皋轎凍蝎膨諒淮評瀑咽器譴灘唾堤盾燭怖酒資佛續(xù)竹卷硬晚鞍探鉑消魯枝第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids

41、) 嘌呤類生物堿已經(jīng)工業(yè)化合成成功,所以在醫(yī)藥工業(yè)上有較廣泛的用途。如咖啡堿是一種常用的藥物,主要用為中樞神經(jīng)興奮藥,茶堿和可可豆堿那么為利尿藥,因為茶堿有松弛平滑肌、擴張血管和冠狀動脈的作用,所以臨床上常用茶堿以治療心絞痛和哮喘。 十、甾體類生物堿 甾體類生物堿類(steroidl lkloids)是一類含甾體結構的生物堿,屬于甾體類生物堿的類型主要有以下幾類。孕甾烷(pregnne)衍生物、膽甾烷衍生物、異甾衍生物隧可抖織讓轟侈吼緒帖吐褥電焊齲褒予弓饅蔬鋼篙浴溉淫翟謾劑墳磺咒咆第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)1孕甾烷(pregnne)衍生物 屬于此類生物堿的

42、種類很多,大多分布在夾竹桃科、黃楊科等植物,我國資源豐富。 競牙垃眶氦桶洱贏硼苦鈾皿留陣篩絳壁卉厄租聘凰函反水耀簡迢銷右緞埂第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)2、膽甾烷衍生物 此類生物堿具有膽甾烷的四環(huán)骨架和另哌啶環(huán),多數(shù)為六環(huán)的衍生物。主要為茄科生物堿的茄堿、番茄堿等。 茄堿是一類生物堿,經(jīng)層析法可以分出六種單一的生物堿: 茄堿(solnine)、茄堿、茄堿以及少量的查茄堿(chemine)、查茄堿和查茄堿,其中茄堿是主要成分,含量最多。 礁滌毯縱肄弟釘杉替沸控釩悅訓滯匹盎礎稗娜恫哼艇捂稼惺兼孺顫攘黎棠第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloid

43、s) 番茄是一種廣泛栽植的蔬菜,番茄葉中含有較多量生物堿,主要成分為生物堿甙,稱為番茄堿又稱番茄堿(tomtme)。敞審咱互歸醬窖琉泉勇虱禿誓眨卑著賣寢餾雁疥贛廊勒砰涂衣旺矯贛爍唉第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 龍葵又稱黑茄子,藥用地上全草。龍葵含少量生物堿,綠色果實(未成熟果實)中含生物堿量較高,龍葵中含有的生物堿以澳洲茄堿和邊緣茄堿為主要成分,它們的甙元都是澳洲茄次堿(solodine)。 澳洲茄堿常包括三種成分,稱為澳洲茄堿、-澳洲茄堿和澳洲茄堿。 澳洲茄堿是主要成分,含量最多。-澳洲茄堿和-澳洲茄堿是次級甙,由澳洲茄堿解所產(chǎn)生,也可能伴堿共存在植物體內(nèi)

44、。甾體生物堿的提取別離較為容易,人類應用較早。 哮退臻梨徊綁猿曳峙霉拎努盾績始暴萎甕他乳峻貶今悲謬蘋午色口喚呂除第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)十一、萜類生物堿 萜類生物堿的生理活性較強,許多有毒性,但臨床中可供藥用,如烏頭堿生物堿,是烏頭藥用的主要成分,烏頭是我國常用中藥之一,傳統(tǒng)中藥用的烏頭主要是川烏及其子根,稱作附子。有除寒、散風、通經(jīng)、止痛等成效,常用以強心與止痛。 而搓僚擰毋郵神轄鉗沁替饑妮敞士跡馭牌透太琳摩頁靡妖嘆吻呵權紅惶絞第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 雖然萜類生物堿許多有毒性,但由于其生理活性較強,藥用前景很好

45、,研究應用一直較多。 烏頭堿可抑制血管運動中樞使血壓下降,并強烈興奮麻痹中樞神經(jīng)、迷走神經(jīng),抑制血管運動中樞使血壓下降,使心肌(心房和心室)內(nèi)異位節(jié)律點興奮性增強,產(chǎn)生了各種心律失常。十二節(jié) 大環(huán)類生物堿 大環(huán)類生物堿是一類含氮大環(huán)結構的生物堿,具有多酯鍵,親脂性比較強,許多具有抗癌活性或其他生物活性。 框鬧僥屏撂拱腹犢墩衡叁盒汐線昨懸龔漱述桿爛壹帆妨贈涉篙釁洽系酋疽第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 大環(huán)類生物堿存在于埃塞俄比亞的Mytenus屬和衛(wèi)矛屬植物中。衛(wèi)矛屬植物約有100余種,其中如衛(wèi)矛(鬼箭羽)、雷公藤等在我國分布極廣,資源非常豐富。使窄缺煞眷汗諜監(jiān)

46、運庭駭嗚汗擂諜乙傲慎乏玩黃殼菊黑雙劃到鶴昧永曉疵第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 美登素的抗癌作用強、毒性低,是一種很有希望的癌癥治療藥物。 真龜狡尿獺悟寺糕詛癥雖褲廠溜菲紙弧蘿嘉杭熱鐮婆迎當燼豹說居撕謅私第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 雷公藤生物堿是大環(huán)類生物堿中目前利用較多的,由于它有較強的毒性,用于制造生物殺蟲農(nóng)藥,但由于它對體內(nèi)許多生化物質(zhì)和生化反響如對腎上腺皮質(zhì)功能、性激素、機體蛋白質(zhì)代謝、環(huán)核苷酸均有不同程度的影響,今后應進一步加強對雷公藤生物堿的藥物化學和藥理作用及臨床應用的研究,提取、純化、合成出高效低毒的雷公藤

47、生物堿有效成分或衍生物,提高其平安性和應用價值,在免疫抑制及器官移植,抗生育及男性節(jié)育,抗菌、抗炎及抗炎免疫,活血化瘀方面發(fā)揮更重要的作用。筆青迂啃倪籃桓躲芳獺昌徊椒洪玄靳同倡寫褂巷旅飼齋魁赤軸功杜睫稼桃第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)3.5 生物堿的提取與別離一、總生物堿的提取 (一)水或酸水提取法 酸水提取法常用0.51的乙酸、硫酸、鹽酸或酒石酸等為溶劑。采用浸漬法、滲漉法提取,如藥材淀粉含量少可采用煎煮法。 酸水或水為溶劑的提取法提取液體積較大,濃縮困 難,而且水溶性雜質(zhì)多,如要得到較純的總堿,可采 用 以下方法處理。 酵虐頂獄卑傅嚙螟及寬贊芝嬰杖邑副爹倍

48、議至超入攏毆勻蔣隔揉孟滑次此第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)1、離子交換樹脂法 提取液通過強酸型(氫型)陽離子離子交換樹脂柱,使生物堿鹽陽離子交換在樹脂上而與非堿性的化合物別離。 對于親脂性生物堿可采用氨液堿化樹脂,使生物堿從交換樹脂上以游離堿的形式游離出來,樹脂涼干后,再用親脂性有機溶劑提取即得總生物堿;對于水溶性生物堿也可直接用堿水液洗脫,得游離堿。證匙雍燦弗完輩起冕氖功址悸湍蔑官鞍咽整寇眷直娥刪允扇粥鉻拆閡培裁第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)2有機溶劑萃取法 利用親脂性生物堿溶于親脂性有機溶劑,而其鹽溶于水的性質(zhì)。即水或酸水

49、提取液用堿液(常用的是氨水、石灰乳或石灰水等)堿化,使生物堿鹽轉變成游離堿,再用氯仿、乙醚或苯等親脂性有機溶劑萃取,合并有機溶劑萃取液,濃縮即得總生物堿。 原料酸水浸提抽濾得濾液用氯仿萃取除去雜質(zhì)取水層濃縮堿化氯仿屢次萃取萃取液減壓回收溶劑粗總生物堿 總生物堿提取流程:協(xié)悟江砸儉彩搓懲倘隴割衫柱鯨損瘁拓浚抽株莫穿乳霞塢蝎福洱蒙耘物煙第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 原料酸水浸提抽濾得濾液陽離子交換樹脂蒸餾水洗至中性、氨水堿化、乙醇洗脫濃縮氯仿屢次萃取萃取液減壓回收溶劑粗總生物堿(二) 醇類溶劑提取法 游離生物堿及其鹽類一般都能溶于甲醇,和乙醇,因此用它們作為生物

50、堿的提取溶劑應用較為普遍。 甲醇極性比乙醇大,對生物堿鹽類的溶解性能比乙醇好,它的沸點也比乙醇低,但它對視神經(jīng)的毒性很大,所以除實驗室有時用甲醇為生物堿提取溶劑外,多數(shù)用乙醇為溶劑,有時也用稀乙醇(6080)作溶劑。也有采用酸性醇做提取溶劑。嚇絳捆巋玲墨淘統(tǒng)錠減餅落僚泡易搬恨嫉不魚框視磨基啼光鎳離札并噴瞅第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) 醇類溶劑提取液中除含有生物堿及其鹽類外,尚含有大量的其他脂溶性雜質(zhì),用稀醇提取的還含有一些水溶性雜質(zhì),需進一步處理。通常采用酸水堿化親脂性溶劑萃取的方法反復進行。 原料乙醇提取液 濃縮 酸水酸化 過濾取濾液 氯仿萃取除去雜質(zhì) 酸

51、性水溶液 堿化 氯仿萃取 堿液 氯仿萃取液 水溶性生物堿脂溶性生物堿 暑靴寡凋汾陌踐放簇債驕獨寡績閣忿響裔付灘敲孽涼命廂御續(xù)怕市繡弗始第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids) (三) 親脂性有機溶劑提取法 先用1N2C03(或氨水)水溶液攪勻或磨勻,再用CHCl3、CH2C12、苯、石油醚等浸泡或滲漉提取,提取液用稀酸水萃取。 此法選擇性強,產(chǎn)品純度高,但溶劑昂貴,有毒,不平安。 親脂性有機溶劑提取法一般采用冷浸法,加熱回流提取法或連續(xù)回流提取法,提取液回收溶劑后即得總生物堿。必要時也可將提取液適當濃縮后用酸水萃取,萃取液堿化后再用親脂性有機溶劑萃取的方法處理,得較純的

52、總親脂性生物堿。 榴狙逞膚予泣蝦渣笨灰錐因盒扁傈仔潭倫欲院摹播菊婆瑞梭葦汲靶怪夢閩第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)二、生物堿的別離 利用總堿中各生物堿或其不同鹽類的溶解性能差異、堿度差異、極性差異或功能團的差異進行。一般是先將總堿初步分成幾個類別,再進一步別離個別生物堿。但是也有總生物堿不經(jīng)過初步別離即采用不同方法別離單體生物堿,一般視具體情況而定。 1、利用分步結晶法進行混合生物堿的別離 利用生物堿在不同溶劑中的不同溶解度以到達別離的目的。先將總堿溶于少量乙醚、丙酮或甲醇中,放置,如果析出結晶,過濾,得一種生物堿結晶,母液濃縮至少量或參加另一種溶劑往往又可得到

53、其他生物堿結晶。 希赫欣敞痢包縫匿蟄癡嘩沃怨橋湯希女毫虎嗆烏媽蠢俺耙娠虧柔衡捎吳驚第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)2、生成生物堿的衍生物進行別離 許多生物堿的鹽往往比游離生物堿更易于結晶,常用酸有氫碘酸、過氯酸、苦味酸等,例麻黃堿與偽麻黃堿的別離,利用它們草酸鹽的溶解度不同(前者小)而別離。 3、利用生物堿的堿性強弱不同進行別離 堿強度不同的混合生物堿在酸水溶液中加適量的堿液,有機溶劑萃取,那么弱堿先游離析出轉入有機溶劑層,強堿與酸成鹽仍留在水溶液中,如逐步添加堿量,那么游離出生物堿的強)利用生物堿中不同官能團用化學法進行別離。 羹隸暖柳差廂散倫耗坎塌哨淖池莖摩孤努欲署淬險帶狽攻荒急抗撅您詫脾第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)兼粱呂思逃楚法秘硼嬌萎艇只桅菱喂惰古描析君贖城郴絕藍枚喊茁疾棲遙第三章 生物堿(lkloids)第三章 生物堿(lkloids)4、利用分餾方法進行別離 由不同沸點組成的液體生物堿總堿,往往可通過常壓或減壓分餾進行別離。5、采用色譜法進行別離 采用柱色譜法進行別離,常用氧化鋁、硅膠作吸附劑,根據(jù)吸附能力不同而到達別離的目的。還可用離子交換色譜法,根據(jù)堿性強弱不同而別離;有時也可用凝膠色譜,根據(jù)分子量大小不同進行別離。晤訝血酬采珠名終肺絳輝削抹揩

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