(完整版)大學(xué)有機化學(xué)總結(jié)習(xí)題及答案-最全

1、 3)紐曼投影式：HHHHTJTHHH4）菲舍爾投影式：2）鋸架式：有機化學(xué)總結(jié)一有機化合物的命名能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物：包括烷烴，烯烴，炔烴，烯炔，脂環(huán)烴（單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴），芳烴，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰鹵，酸酐，酯，酰胺），多官能團化合物（官能團優(yōu)先順序：一C00HS03HC00RCOXCNCHOC=OOH(醇)0H(酚)-SHNH20RC=CC三C（-R-X-N02），并能夠判斷出Z/E構(gòu)型和R/S構(gòu)型。根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式或立體結(jié)構(gòu)式（傘形式，鋸架式，紐曼投影式，F(xiàn)ischer投影式）。立體結(jié)構(gòu)的表示方法：CO

2、OHD傘形式：hJ、hH3CCOOHHOHCH3構(gòu)象(conformation)乙烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是重疊式。正丁烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是對位交叉式，最不穩(wěn)定構(gòu)象是全重疊式。環(huán)己烷構(gòu)象：最穩(wěn)定構(gòu)象是椅式構(gòu)象。一取代環(huán)=J己烷最穩(wěn)定構(gòu)象是e取代的椅式構(gòu)象。多取代環(huán)己烷】穩(wěn)定構(gòu)象是e取代最多或大基團處于e鍵上的椅式構(gòu)象。立體結(jié)構(gòu)的標(biāo)記方法Z/E標(biāo)記法：在表示烯烴的構(gòu)型時，如果在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團在同一側(cè)，為Z構(gòu)型，在相反側(cè),為E構(gòu)型。CHsiC/Q/C_CHC2H5(Z)3氯一2戊烯理、_ZC2H5/C=CHCl(E)3氯一2戊烯2、順/反標(biāo)記法：在標(biāo)記烯烴和脂環(huán)烴的構(gòu)型時

3、，如果兩個相同的基團在同一側(cè)，則為順式；在相反側(cè)，則為反式。CH3CH3/Cc、3HH順2丁烯CH3、_ZH/C=CHCH3反2丁烯CHCH3HH順1,4二甲基環(huán)己烷HCH3D3CH3H反1,4二甲基環(huán)己烷3、R/S標(biāo)記法：在標(biāo)記手性分子時，先把與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)則排序。然后將最不優(yōu)先的基團放在遠離觀察者，再以次觀察其它三個基團，如果優(yōu)先順序是順時針，則為R構(gòu)型，如果是逆時針，則為S構(gòu)型。cR型bS型注：將傘狀透視式與菲舍爾投影式互換的方法是：先按要求書寫其透視式或投影式，然后分別標(biāo)出其R/S構(gòu)型，如果兩者構(gòu)型相同，則為同一化合物，否則為其對映體。二.有機化學(xué)反應(yīng)及特點1.反應(yīng)類型

4、廠自由基反應(yīng),自由基取代：烷烴鹵代、芳烴側(cè)鏈鹵代、烯烴的lH鹵代自由基加成：烯，炔的過氧化效應(yīng)反應(yīng)類型（按歷程分）離子型反應(yīng)親電加成：烯、炔、二烯烴的加成，脂環(huán)烴小環(huán)的開環(huán)加成親電取代：芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)J親核取代：鹵代烴、醇的反應(yīng)，環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)，醚鍵斷裂反應(yīng)，鹵苯的取代反應(yīng)親核加成：炔烴的親核加成I消除反應(yīng)：鹵代烴和醇的反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)：雙烯合成還原反應(yīng)（包括催化加氫）：烯烴、炔烴、環(huán)烷烴、芳烴、鹵代烴氧化反應(yīng)：烯烴的氧化（高錳酸鉀氧化，臭氧氧化，環(huán)氧化）；炔烴高錳酸鉀氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烴側(cè)鏈氧化，芳環(huán)氧化)有關(guān)規(guī)律馬氏規(guī)律：親電加成反應(yīng)的規(guī)律，親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳

5、上。過氧化效應(yīng)：自由基加成反應(yīng)的規(guī)律，鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。空間效應(yīng)：體積較大的基團總是取代到空間位阻較小的位置。定位規(guī)律：芳烴親電取代反應(yīng)的規(guī)律，有鄰、對位定位基，和間位定位基。查依切夫規(guī)律：鹵代烴和醇消除反應(yīng)的規(guī)律，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。休克爾規(guī)則：判斷芳香性的規(guī)則。存在一個環(huán)狀的大n鍵，成環(huán)原子必須共平面或接近共平面，n電子數(shù)符合4n+2規(guī)則?；舴蚵?guī)則：季銨鹽消除反應(yīng)的規(guī)律，只有烴基時，主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴(動力學(xué)控制產(chǎn)物)。當(dāng)B碳上連有吸電子基或不飽和鍵時，則消除的是酸性較強的氫，生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物(熱力學(xué)控制產(chǎn)物)基團的“順序規(guī)則”反應(yīng)中的立體化學(xué)烷

6、烴：烷烴的自由基取代：外消旋化烯烴：烯烴的親電加成：溴，氯，HOBr(HOCl),羥汞化-脫汞還原反應(yīng)反式加成其它親電試劑：順式+反式加成烯烴的環(huán)氧化，與單線態(tài)卡賓的反應(yīng)：保持構(gòu)型烯烴的冷稀皿。/氣0氧化：順式鄰二醇烯烴的硼氫化-氧化：順式加成烯烴的加氫：順式加氫環(huán)己烯的加成(1-取代，3-取代，4-取代)炔烴：選擇性加氫：Lindlar催化劑順式烯烴Na/NH(L)反式加氫3親核取代：S1：外消旋化的同時構(gòu)型翻轉(zhuǎn)NS2：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)(Walden翻轉(zhuǎn))N消除反應(yīng)：E2,E1cb:反式共平面消除。環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)：反式產(chǎn)物四概念、物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、反應(yīng)活性一).概念1.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)立體

7、異構(gòu)ch33碳架異構(gòu)H2C=C-CH2CH2H2CP-CH3位置異構(gòu)CH2二CHCH2CH3CH3CH二chch3官能團異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3互變異構(gòu)CH=CHOHCH3CHO3順反異構(gòu),對映異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)-構(gòu)象異構(gòu)試劑親電試劑：簡單地說，對電子具有親合力的試劑就叫親電試劑(electrophilicreagent)。親電試劑一般都是帶正電荷的試劑或具有空的p軌道或d軌道，能夠接受電子對的中性分子，如：H+、Cl+、Br+、RCH+、CHCO+、N0+、+SOH、SO、23233BF、AlCl等，都是親電試劑。33親核試劑：對電子沒有親合力，但對帶正電荷或部分正電荷的碳原子具有親合力

8、的試劑叫親核試劑(nucleophilicreagent)。親核試劑一般是帶負電荷的試劑或是帶有未共用電子對的中性分子，如：OH-、HS-、CN-、NH-、RCH-、RO-、RS-、PhO-、22RCOO-、X-、HO、ROH、ROR、NH、RNH等，都是親核試劑。232自由基試劑：Clhv或高溫一均裂-2C1+Br2hv或高溫均裂Cl、Br是自由基引發(fā)劑，此外，過氧化氫、過氧化苯22甲酰、偶氮二異丁氰、過硫酸銨等也是常用的自由基引發(fā)劑少量的自由基引發(fā)劑就可引發(fā)反應(yīng)，使反應(yīng)進行下去。酸堿的概念布朗斯特酸堿：質(zhì)子的給體為酸，質(zhì)子的受體為堿。Lewis酸堿：電子的接受體為酸，電子的給與體為堿。共價

9、鍵的屬性鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩、偶極矩。雜化軌道理論SP3、SP2、sp雜化。旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)），左旋體，右旋體內(nèi)消旋體、外消旋體，兩者的區(qū)別：對映異構(gòu)體，產(chǎn)生條件：非對映異構(gòu)體：蘇式，赤式：fHOHOHHOHCOH赤式CHOHOHHOHch2oh蘇式差向異構(gòu)體：Walden翻轉(zhuǎn)：電子效應(yīng)1）誘導(dǎo)效應(yīng)3）空間效應(yīng)2）共軛效應(yīng)（n-n共軛，p-n共軛，o-p超2共軛,o_n超共軛?？臻g阻礙：已有基團對新引入基團的空間阻礙作用。緩一OH立體效應(yīng)（空間效應(yīng)）范德華張力:者的原德華原子團和而產(chǎn)近的張力兩占加?1*和CH 其它內(nèi)型（endo）,外型（exo

10、）：COCH3endo（內(nèi)型）3Hexo（外型）順反異構(gòu)體，產(chǎn)生條件：烯醇式：二）.物理性質(zhì)沸點高低的判斷？不同類型化合物之間沸點的比較；同種類型化合物之間沸點的比較。熔點，溶解度的大小判斷？形成有效氫鍵的條件，形成分子內(nèi)氫鍵的條件（三）.穩(wěn)定性判斷烯烴穩(wěn)定性判斷RC=CRRC=CHRRCH二CHR（E-構(gòu)型）222RCH=CHR（Z-構(gòu)型）RHC=CHCH=CH222環(huán)烷烴穩(wěn)定性判斷開鏈烴構(gòu)象穩(wěn)定性環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性反應(yīng)中間體穩(wěn)定大小判斷（碳正離子，碳負離子，自由基）-FCH廣CHCH。22CH2碳正離子的穩(wěn)性順序：+(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3自由基穩(wěn)定性順序：CH=CH

11、CHchChCh22(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3CH2碳負離子穩(wěn)定性順序：CH2CHCH2OCH2_o_CH31Ro2R共振極限結(jié)構(gòu)式的穩(wěn)定性判斷（在共振雜化體中貢dEt卜T仃1Pp、獻程度）：四）酸堿性的判斷不同類型化合物算堿性判斷HO-HRO-HHC三CHN-HCH2C=CHHCH3CH2_HpKa15.7161925344049液相中醇的酸性大小酸性大小的影像因素（吸電子基與推電子基對酸性的影響）：Ml斷五）烷烴的自由基取代反應(yīng)X的活性：FClBrI22222選擇性：FClBrRC=CHRRCH=CHRRCH=CH2CH2=CH2CH2=CHX烯烴環(huán)氧化反應(yīng)活性R2C

12、=CR2RC=CHRRCH=CHRRCH=CH2CH2=CH2烯烴的催化加氫反應(yīng)活性：CH=CHRCH=CHRCH=CHRRC=CHRRC=CR222222Diles-Alder反應(yīng)雙烯體上連有推電子基團（349頁），親雙烯體上連有吸電子基團，有利于反應(yīng)進行。例如：下列化合物ACH3!；cN3.CH2ClC.|什叫；D.與異戊二烯進行Diels-Alder反應(yīng)的活性強弱順序為：。鹵代烴的親核取代反應(yīng)S1反應(yīng)：Nch=chch2x3RX2RX1RXCH3X形成碳正離子的相對速率110-6SN2反應(yīng):CH3X1RX2RX3oRXBr10-11成環(huán)的S2反應(yīng)速率是：Nvvvv五元環(huán)六元環(huán)中環(huán)，大環(huán)三

13、元環(huán)消除反應(yīng)v四元環(huán)鹵代烴堿性條件下的消除反應(yīng)E2消除CH2=CHCHXCH3-CHXCH33RX2RX1RXCH3XRIRBrRCl醇脫水主要E1CH2CHHCH3HCH3OH口Q*3ROH2ROH1ROHOH芳烴的親電取代反應(yīng)芳環(huán)上連有活化苯環(huán)的鄰對位定位基（給電子基）反應(yīng)活性提高芳環(huán)上連有鈍化苯環(huán)的間位定位基（吸電子基）或鄰對位定位基反應(yīng)活性下降。例如：下列芳香族化合物：TOC o 1-5 h zClnh2no2ch3A.如&B唏c-D硝化反應(yīng)的相對活性次序為O例如：萘環(huán)的A.a位；B.B位；C.氯苯；D.苯在親電取代反應(yīng)中相對活性次序為為O例如：下列各化合物中，最容易與濃硫酸發(fā)生磺化反

14、應(yīng)的是（）OCH(CH3)2ClB.C.D.六）其它親核性的大小判斷試劑的堿性大?。悍枷阈缘呐袛啵?26 定位基定位效應(yīng)強弱順序：鄰、對位定位基：一0-一N(CH3)2NH20H0CH3NHC0CH3R-0C0CH3-C6H5-F-Cl-Br-I間位定位基：-+NH3-N02-CN-C00H-S03H-CH0-C0CH3-C00CH3-C0NH2五、活性中間體與反應(yīng)類型、反應(yīng)機理反應(yīng)機理：自由基取代反應(yīng)機理中間體：自由基反應(yīng)類型：烷烴的鹵代，烯烴、芳烴的aH鹵代。自由基加成反應(yīng)機理中間體：自由基：反應(yīng)類型：烯烴、炔烴的過氧化效應(yīng)親電加成反應(yīng)機理中間體：環(huán)鎓離子（溴鎓離子，氯鎓離子）反應(yīng)類型：烯

15、烴與溴，氯，次鹵酸的加成中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：烯烴的其它親電加成（HX,H0,HS0,224BH,羥汞化-去汞還原反應(yīng)）、炔烴的親電加成，小環(huán)烷烴的開環(huán)加成，共軛二烯烴的親電加成?；颦h(huán)鎓離子）：親電取代反應(yīng)機理：中間體：。-絡(luò)合物（氯代和溴代先生成n絡(luò)合物）反應(yīng)類型：芳烴親電取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化烷基化，?；燃谆?。親核加成反應(yīng)機理：中間體：碳負離子反應(yīng)類型：炔烴的親核加成親核取代反應(yīng)機理：Sn1反應(yīng)中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：鹵代烴和醇的親核取代（主要是3），醚鍵斷裂反應(yīng)（3烴基生成的醚）。S2反應(yīng)N中間體：無（經(jīng)過過渡態(tài)直接生成產(chǎn)物）反應(yīng)類型：鹵代

16、烴和醇的親核取代（主要是1），分子內(nèi)的親核取代，醚鍵斷裂反應(yīng)1烴基生成的醚，酚醚），環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)。消除反應(yīng)反應(yīng)機理E1機理：中間體：碳正離子，易發(fā)生重排。反應(yīng)類型：醇脫水，3RX在無堿性試劑條件下在污水乙醇中的消除反應(yīng)。E2機理：中間體：無(直接經(jīng)過過渡態(tài)生成烯烴)反應(yīng)類型：RX的消除反應(yīng)E1cb機理：中間體：碳負離子反應(yīng)類型：鄰二鹵代烷脫鹵素。重排反應(yīng)機理：(rearrangement)重排反應(yīng)規(guī)律：由不穩(wěn)定的活性中間體重排后生成較穩(wěn)定的中間體；或由不穩(wěn)定的反應(yīng)物重排成較穩(wěn)定的產(chǎn)物。1、碳正離子重排1)負氫1,2遷移：CH3-CHCH2CH3CHCH32)烷基1,2遷移：CH3、+CH

17、rCch2CH3+CH3CCH2CH3CH33)苯基1,2遷移：C6H5+C6HrC一ch2OH頻哪醇重排：5H6C2HCTH+CIO丄5IH6C*C6H5CCH2C6H5.C6H5CCH2c6H5+OHOCH3CH3吋廠廠CH3OHOHCH3CH3CH3c_cCH3+CH3卑-廠廠CH3OHCH3OH十OH2-HOCH3、cH3CH3-CCCH3OHCH3CH3CC_CH3（頻哪酮）OCH3在頻哪醇重排中，基團遷移優(yōu)先順序為：ArRH4）變環(huán)重排：OHCHCH35）烯丙位重排：堿性水解Cl+OH_CH3-CHkCHCh2C1CH3CH=CHCH2=CH3-CH_*CH3_C曠CHyH2OHC

18、H3_CH_CH=CH2OH2、其它重排1）質(zhì)子1,3遷移（互變異構(gòu)現(xiàn)象）O-IICH3-CCH3HO4LCH“C廠C=CHHgSO4,H2SO六、鑒別與分離方法七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1.化學(xué)性質(zhì)：烯烴的高錳酸鉀氧化；烯烴的臭氧化反應(yīng)；芳烴的氧化；鄰二醇的高碘酸氧化2.光波譜性質(zhì)：紅外光譜：36502500cm-iOH,NH伸縮振動33003000cm-iC三CH(3300),C=CH(3100),ArH(3030)伸縮振動30002700cm1CH,CH,次甲基,CHO(2720322820)伸縮振動18701650cm-iC=0（酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐）伸縮振動類別鍵和官能團伸縮（cm-1說明醛

19、、酮c=oR-CHO1750-16802720羧酸C=O1770-1750(締合時在1710)OH氣相在3550,液固締合時在3000-2500（寬峰）酰鹵C=O1800酸酐C=O1860-18001800-1750酯C=O1735酰胺C=Onh21690-16503520,3380(游離)締合降低100晴CN2260-221016901450cm-1C-C,苯環(huán)骨架伸縮振動14751300cm-1CH,CH，次甲基面內(nèi)彎曲振321000670cm-1C=CH,ArH,CH的面外彎2曲振動核磁共振譜：偶合裂分的規(guī)律：n+1規(guī)律一組化學(xué)等價的質(zhì)子有n個相鄰的全同氫核存在時，其NHnH2共振吸收峰

20、將被裂分為n+1個，這就是n+1規(guī)律。按照n+1規(guī)律用學(xué)位移圖叫做一級譜圖。在一級譜圖中568.51.7391010.5121312RCOOH4.65.90.21.511109876543CCHRCHOCR2=CH-RaBrIONOHHHHHCcccccCHArch2nrcH2s2cChCHC=O2CH=CH-CH233c3chc-cH23環(huán)烷烴具體的推到方法：1).不飽和度的計算Q(不飽和度)二1/2(2+2n+n-n)431n、n、n分別表示分子中四價、三價和一4131價元素的原子個數(shù)。如果Q=1,表明該化合物含一個不飽和0=2,表明該化合物含兩個C=C雙鍵，或含一個C=C三鍵等；GM4,

21、表明該化合物有可能含有苯環(huán)。2).紅外光譜觀察官能團區(qū)域.先觀察是否存在C=0(18201660cm-i,s).如果有C=0,確定下列狀況.羧酸：是否存在0-H(34002400cm-1,寬峰,往往與C-H重疊)酰胺：是否存在N-H(3400cm-i附近有中等強度吸收;有時是同等強度的兩個吸收峰酯：是否存在C-0(13001000cm-1有強吸收)酸酐：1810和1760cm-!附近有兩個強的C=0吸收醛：是否存在0=C-H(2850和2750附近有兩個弱的吸收)酮：沒有前面所提的吸收峰.如果沒有C=0,確定下列狀況.醇、酚：是否存在0-H(34003300cm-1,寬峰;13001000cm

22、-i附近的C-O吸收）胺：是否存在N-H(3400cm-i附近有中等強度吸收;有時是同等強度的兩個吸收醚：是否存在C-0(13001000cm-i有強吸收,并確認(rèn)34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰).觀察是否有C=C或芳環(huán)C=C:1650cm-i附近有弱的吸收芳環(huán)：16001450cm-1范圍內(nèi)有幾個中等或強吸收結(jié)合31003000cm-1的C-H伸縮振動,確定C=C或芳環(huán)。分析核磁共振譜圖根據(jù)化學(xué)位移(6)、偶合常數(shù)(J)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，識別一些強單峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亞OOCH基質(zhì)子C信3號，極低磁場睡即6型現(xiàn)的羧基，醛基和形成分子內(nèi)氫鍵的羥基信號。2CH3CR3RO

23、CH2CNCOOHCHO-OH采用重水交換的方法識別-OH、-NH、-COOH上2的活潑氫。如果加重水后相應(yīng)的信號消失，則可以確定此類活潑氫的存在。（3）如果在6585ppm范圍內(nèi)有強的單峰或多重峰信號，往往是苯環(huán)的質(zhì)子信號，再根據(jù)這一區(qū)域的質(zhì)子數(shù)目和峰型，可以確定苯環(huán)上取代基數(shù)目和取代基的相對位置。（4）解析比較簡單的多重峰（一級譜），根據(jù)每個組峰的化學(xué)位移及其相應(yīng)的質(zhì)子數(shù)目對該基團進行推斷，并根據(jù)n+1規(guī)律估計其相鄰的基團。（5）根據(jù)化學(xué)位移和偶合常數(shù)的分析，推出若干個可能的結(jié)構(gòu)單元，最后組合可能的結(jié)構(gòu)式。綜合各種分析，推斷分子的結(jié)構(gòu)并對結(jié)論進行核對。有機化學(xué)試題庫一、寫出下列化合物的名稱

24、或結(jié)構(gòu)式（10分）：4.1.2.L.廠CH2CH=CH23.()()()。d.CH3C三CCH3a.CH3CHCHCH3b.CH2CHClc.CH2CHCHCH2下列化合物或離子中有芳香性的是：b.c.Na+e.6.按SN1反應(yīng)活性大小排列的順序是：()()()。c.：二：JCH2CH2Cld.CH3CH2cHCH3Cla.(CH3)3CClb.Cl7.按E2消除反應(yīng)活性大小排列的順序是：b.rc.H3r)CH38.按沸點由高到低排列的順序是：()()()( a.3-己醇；b.正己烷；c.2-甲基-2-戊醇;d.正辛醇;e.正己醇。9.按酸性由強到弱排列的順序是：()()()()。a.Ab.c

25、.d.U99OOHCOOHCOOHCOOHCH3BrNO2f.10.按碳正離子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是:)()()。b.+c.CH3CH=CHC+H2d.CH3C+HCH2CH3三、完成下列反應(yīng)分):打“*”號者寫出立體化學(xué)產(chǎn)物)(203+HClBrCH2CH2COCH3(CH2OH)2/H+IMg/乙醚CH3CHQIh3o+2.5.KMnO./HQ稀,冷/OHH+-6.CH2=chc嗎c三ch+CH3CH2OHkohIAlBr+CH3CH2CH(CH3)CH2Br嚴(yán)dil.OH7.3+OCH3Cch2ch2CH-rCH2CH2SOC19.CHCHCHCOOH6522Zn-HgHCl10.S

26、OCCH3HCn-C3H7常OH*13.11.OH12.SHOAcHC、夕0C6H5CC6H5C6H5CH2MgBr純醚一h3o+5hv15.+CcoochCOOCH；四、用化學(xué)方法鑒別（5分）：五、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程（15分）：2.+Br2CH2=CHCCH；NaBr-H20,HBrEtONaEtOH3.CH3C=CHCH2CH2CH=fHCH3CH3CH3六、合成題(20分)：CH2完成下列轉(zhuǎn)化：CH=chch3(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=fCH2OH用三個碳以下的烯烴為原料(其它試劑任選3)合成4-甲基-2-戊酮。4.以甲苯為原料(其它試劑任選)合成間甲基苯胺。七、

27、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)(10分)：下列NMR譜數(shù)據(jù)分別相當(dāng)于分子式為CHO的下述510化合物的哪一種？a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3e.(CH3)2CHCH2CHO6二1.02(二重峰)，5=2.13(單峰)，TOC o 1-5 h z5=2.22(七重峰)。相當(dāng)于：。5=1.05(三重峰)，5=2.47(四重峰)。相當(dāng)于：O二組單峰。相當(dāng)于：O某烴A(C4H8)，在較低溫度下與氯氣作用生成B(C4H8Cl2)；在較高的溫度下作用則生成C(C4H7Cl)oC與NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但與NaOH醇溶液作用

28、卻生成E(C4H6)oE與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成F(C8H8O3)o試推斷AF的構(gòu)造，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。有機化學(xué)試題庫參考答案答案一、每小題1分（1X10）1.3,6二甲基4丙基辛烷；2.3烯丙基環(huán)戊烯；N-甲基-N-乙基環(huán)丁胺（或甲基乙基環(huán)丁胺）；3甲基戊二酸單乙酯；5.7甲基4苯乙烯基3辛醇；6（2Z,4R）-4甲基2-戊烯；7.CH3CH2qHCH2CH2COClNH_C_HO二、每小題2分8.2X10)9.OCHO1.親電試劑是：a、b、e、h；go2.有對映體存在的是：b、d。親核試劑是：c、d、f、3.oH叫2b.”HHHH5.有芳香性的是：a、c、do6.(a)(d)(c)(b)。7.(c)(a)(b)。8.(d)(e)(a)(c)(b)。9.(f)(d)(c)(a)(b)。10.(a)(c)(d)(b）。a.H3C4.(c)(a)(d)(b)o三、每