選修5三章烴的含氧衍生物三節(jié)羧酸酯教案

1、選修5三章烴的含氧衍生物三節(jié)羧酸酯教案【知識與技能】認知羧酸的官能團以及其分類，理解乙酸的分子結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關(guān)系培養(yǎng)實驗探究的方法?！具^程與方法】體驗科學(xué)探究的過程，強化科學(xué)探究的意識，促進學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變。能夠發(fā)現(xiàn)和提出有探究價值的化學(xué)問題,敢于質(zhì)疑,勤于思索,逐步形成獨立思考的能力【情感態(tài)度與價值觀】發(fā)展學(xué)習(xí)化學(xué)的樂趣,樂于探究物質(zhì)變化的奧秘,體驗科學(xué)探究的艱辛和喜悅,感受化學(xué)世界的奇妙與和諧.有將化學(xué)知識應(yīng)用于生活實踐的意識。【重難點】探究重點：乙酸的酸性和乙酸的酯化反應(yīng)；探究難點：乙酸的酯化反應(yīng)學(xué)習(xí)目標 自然界中的有機酸 我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎

2、？ 如食醋含有乙酸，檸檬含有檸檬酸，蘋果含有蘋果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家觀察它們的結(jié)構(gòu)，為什么它們都有酸味呢？ 檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH蘋果酸，又名2羥基丁二酸 草酸：人體中維生素C的一種代謝物。甘氨酸氧化脫氨而生成的乙醛酸，如進一步代謝障礙也可氧化成草酸，甚至可與鈣離子結(jié)合沉淀而致尿路結(jié)石。 各種植物都含有草酸，以菠菜、茶葉中含量多?？蓮牟蒗Ｒ宜崴?，異檸檬酸降解等方式生成。 草酸晶體 【活動1】給下列有機羧酸進行合適的分類。蟻酸HCOOH一、羧酸：1、羧酸的定義：從結(jié)構(gòu)上看，由烴基和羧基相連組成的有機物。2、羧酸的分類（1）按與羧基相連的烴基的不同脂

3、肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH軟脂酸（C15H31COOH）（2）按羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC-COOH）飽和羧酸、不飽和羧酸（3）按烴基飽和程度3、通式(飽和一元羧酸) ：CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n1）或 R-COOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH油酸（C17H33COOH）幾種重要的羧酸 除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：HOOC-COOH【例題】今有化合物： (1)請寫出化合物中含氧官能團的名

4、稱： 。 (2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體： 。 (3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可) 鑒別甲的方法： ; 鑒別乙的方法： ; 鑒別丙的方法： . (4)請按酸性由強至弱排列甲、乙、丙的順序： 。醛基、羥基、羰基、羧基 甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體 與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲 與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙 與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙乙甲丙 分析氫譜圖寫出乙酸的結(jié)構(gòu)式。二、羧酸代表物乙酸羧基上的氫甲基上的氫 吸收峰較強的為甲基氫，較弱的為羧基氫，二者面積比約為3：1 1、乙酸結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團C2H4O2H O | H

5、C C O H | H CH3COOH羧基：COH（或COOH）O寫出乙酸各類結(jié)構(gòu)表達式2、物理性質(zhì)常溫下為無色液體強烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶氣味 ：色 態(tài) ：溶解性：熔沸點：熔點：16.6，易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點：117.9 【請回憶】歸納出乙酸的物理性質(zhì) OCH3 C OH分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式OH OCH3 C（弱酸性） （酯化反應(yīng)） 【請回憶】：歸納出乙酸的化學(xué)性質(zhì)【思考1】請同學(xué)們試說出幾種可以檢驗醋酸具有酸性的方法。1. 使石蕊試液變紅2. 與活潑金屬置換出氫氣3. 與堿發(fā)生中和反應(yīng)4. 與堿性氧化物反應(yīng)5. 能與部分鹽(如碳酸鹽)反應(yīng)【思考2】 醋酸

6、可以除去水垢，說明其酸性比碳酸的酸性強。前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強呢? 請按提供的儀器(課本P60的科學(xué)探究)，能否自己設(shè)計出實驗方案來證明它們?nèi)咚嵝詮娙? 3、化學(xué)性質(zhì)：A、乙酸的酸的通性: CH3COOH CH3COO+H+實驗裝置圖1CH3COOHNa2CO3苯酚鈉溶液對比分析實驗裝置圖2CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成溶液變渾濁比較裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。P60科學(xué)探究12CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2CO2+H

7、2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOHH2CO3除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣酸性:H2CO3C6H5OH乙酸 碳酸 苯酚酸性：醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增 強中性酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為C，試寫出：（乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為: （乳酸在濃硫酸存在下，分子相互

8、反應(yīng)，生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為: 【知識遷移】B、酯化反應(yīng)：醇和酸起作用，生成酯和水的反應(yīng). 飽和碳酸鈉溶液 乙醇、乙酸、濃硫酸 【復(fù)習(xí)】乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的實驗過程, 復(fù)習(xí)實驗的有關(guān)知識?！緦嶒?-4】必修2 【步驟】1、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。 2、加藥品：向一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊搖動試管邊 慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。 3、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管3 min5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。 4、停止實驗，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯。【實驗現(xiàn)象】 溶液分層，上層有無色透明

9、的油狀液體產(chǎn)生 , 并有香味。1、藥品混合順序？濃硫酸的作用是：2、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？ 主要雜質(zhì)有哪些？3、飽和Na2CO3溶液有什么作用？4、為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸 溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液 乙醇、乙酸、濃硫酸 有無其它防倒吸的方法？催化劑、吸水劑【思考】乙醇-濃硫酸-冰醋酸濃硫酸的作用：催化劑（加快反應(yīng)速率）、吸水劑（使可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動）。幾種可防倒吸的裝置：【思考】 5、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方

10、向移動。（注意：加熱時須小火均勻進行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。） 6、試管要與桌面成45角，且試管中的液體不能超過試管體積的三分之一。 7、導(dǎo)氣管兼起冷凝和導(dǎo)氣作用。 導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。飽和碳酸鈉溶液 乙醇、乙酸、濃硫酸 思考與交流 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應(yīng)當采取哪些措施？(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(3)使用濃

11、H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率?！究茖W(xué)探究2】 P61 根據(jù)酯化反應(yīng)的定義，生成1個水分子需要一個羥基與一個氫原子生成一個水分子。 脫水時有下面兩種可能方式，你能設(shè)計一個實驗方案來證明是哪一種嗎? P61科學(xué)探究酯化反應(yīng)的過程O濃H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2OOO酸脫羥基，醇脫氫酸脫氫，醇脫羥基同位素原子示蹤法同位素原子示蹤法：酯化反應(yīng)酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。 a反應(yīng)機理：羧酸脫羥基醇脫氫 b酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。 4

12、、 乙酸的用途 重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。5、 乙酸的制法a、 發(fā)酵法：制食用醋b、 乙烯氧化法：常見的高級脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油 酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成 三、幾種常見的羧酸甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì) O HCOH俗稱蟻酸，無色有強烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，有毒性。甲 酸HCOOH+2Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2OH

13、COOH+2Cu（OH）2 CO2+Cu2O+3H2O【討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液寫出甲酸相應(yīng)的反應(yīng)乙二酸 HOOC-COOH 【物性】俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個結(jié)晶水，（(COOH)2H2O），加熱至100時失水成無水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機溶劑。乙二酸+ 2H2O【化性】草酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑?！局R遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3

14、濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+ 2H2O 二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)白色固體，微溶于水。【酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。 請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式：【知識遷移】CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓催化劑CH3COOC2H5 +H2O 濃H2SO4 CH3COOH + C2H5OH Cu或Ag2CH3CHO +2H2O2CH3C

15、H2OH + O2催化劑 2CH3COOH2CH3CHO + O2（2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO）高溫、高壓 催化劑自然界中的有機酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片【復(fù)習(xí)提問】請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下, 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 , 上述反應(yīng)叫做 反應(yīng); 生成的有機物名稱叫 , 結(jié)構(gòu)簡式是 , 生成物中的水是由 . 結(jié)合而成的. 酯化反應(yīng)乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3 + H

16、2O濃H2SO4四、酯1、定義：3、通式： 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的產(chǎn)物。酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式:2、命名:( R 可以是烴基或H原子, 而R只能是烴基,可與 R相同也可不同)某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)RCOOR ORC-O-R與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體 CnH2nO2【練一練】說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2（4）CH3CH2NO2酯的命名“某酸某酯” 硝酸乙酯 寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和芳香類酯的所有同分異構(gòu)體練習(xí)4種和6種【練習(xí)】寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

17、根據(jù)酸的不同分為：有機酸酯和無機酸酯。 或根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。4、分類5、酯的物理性質(zhì) 低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機溶劑，可作溶劑。【思考】乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機酸生成酯的條件是什么？無機酸生成酯需含氧酸。 五、酯代表物乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3 化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強度4 3 2 1 0乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖應(yīng)怎樣表現(xiàn)?【探究實驗】請你設(shè)計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

18、 試管編號123實驗步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5 mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(15)0.5 mL；蒸餾水5 mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30的NaOH溶液0. 5 mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒灢襟E2將三支試管同時放入7080的水浴里加熱約5 min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論【思考】（1）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？ 酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（2）酯化反應(yīng)稀H2SO4和NaOH溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃H2SO4 ？ ）科學(xué)探究 請你填寫實驗現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常

19、溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)） OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃H2SO4 2、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH

20、3C-ONa + C2H5OH=CH3COOC2H5 +H2O 稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯 + 水 無機酸 酸 + 醇無機堿酯 + 水酸 + 醇酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。 O O R-C-OR + H-OH R-COH+HOR無機酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH【小結(jié)】: 1、酯在酸(或堿)存在的條件下, 水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆的。

21、 3、在有堿存在時, 酯的水解趨近于完全。 (用化學(xué)平衡知識解釋)【延伸】形成酯的酸可以是有機酸也可以是無機含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯 化 水 解反應(yīng)關(guān)系催 化 劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯化水解【小結(jié)】幾種衍生物之間的關(guān)系有機物相互網(wǎng)絡(luò)圖 例

22、1（03年高考理綜試題）根據(jù)圖示填空。（1）化合物A含有的官能團是_。（2）1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是_。（3）與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_。（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式是_。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是_。由E生成F的反應(yīng)類型是_。解析 （1）碳碳雙鍵、醛基、羧基。（2）OHCCH=CHCOOH+2H2 HOCH2CH2CH2COOH。（3）A分子中有三種官能團，所以符合題示條件的異構(gòu)體只有。（4）要注意是在酸性條件下反應(yīng)，所以產(chǎn)物是HOOCCHBrCHBrCOOH。（5） 。酯化（或取代）。例2 通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：（1）化合物是_，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的結(jié)構(gòu)簡式是：_；名稱是_。（3）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式。解析試題中的新信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系圖給解題者設(shè)置了一個新的情景，但從其所涉及的知識內(nèi)容來看，只不過是烴的