認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物【化學(xué)課外】

1、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第1課時(shí)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)烷烴的結(jié)構(gòu)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1甲烷是最簡單的有機(jī)化合物，甲烷的分子式為_，電子式為_，結(jié)構(gòu)式為_。CH42有機(jī)物中碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)3有機(jī)物種類繁多的原因（1）碳原子間成鍵方式多樣碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵（_）、雙鍵（_）、三鍵（ _）。CC多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成_狀，也可以結(jié)合成_狀（且可帶支鏈），如下圖所示。鏈環(huán)碳原子還可以和_等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵。（2）組成有機(jī)物的碳原子數(shù)目靈活有機(jī)物分子中可能只含有1個(gè)或幾個(gè)碳原子，也可以含有成千上萬個(gè)碳原子。H、O、N、S、P、鹵素二、烷烴的結(jié)構(gòu)1烷烴的結(jié)構(gòu)（1）甲烷的結(jié)構(gòu)甲

2、烷的空間構(gòu)型是_結(jié)構(gòu)，空間示意圖是 。甲烷的球棍模型為 ，空間充填模型為 。正四面體（2）烷烴結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)【微點(diǎn)撥】 烷烴中碳碳結(jié)合成鏈狀，鏈狀不是“直線狀”，而是呈鋸齒狀，鏈上還可分出支鏈，如圖所示。2烷烴的命名（1）表示碳原子數(shù)（n）及表示n1012345678910_n10相應(yīng)漢字?jǐn)?shù)字甲乙丙丁戊己庚辛壬癸（2）碳原子數(shù)n相同，結(jié)構(gòu)不同時(shí)，用正、異、新表示。（3）舉例：C6H14命名為_，C18H38命名為_；C4H10的兩種分子的命名：無支鏈時(shí)：CH3CH2CH2CH3命名為_；有支鏈時(shí)： 命名為_。己烷十八烷正丁烷異丁烷3同系物（1）概念：_相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)_的化合物

3、。（2）實(shí)例：CH4、C2H6、C3H8互為同系物。結(jié)構(gòu)CH2原子團(tuán)【微思考】如何判斷有機(jī)物之間是否互為同系物？提示：同系物間的分子結(jié)構(gòu)相似，屬于同一類物質(zhì)；同系物間的組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。4同分異構(gòu)體（1）概念同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的_，但具有不同_的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：具有_的化合物。分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）寫出C4H10的同分異構(gòu)體：_和_。CH3CH2CH2CH3（3）戊烷的同分異構(gòu)體有3種，己烷的同分異構(gòu)體有_種。5【巧判斷】（1）同分異構(gòu)體具有相同的組成元素。（）提示：。同分異構(gòu)體具有相同的分子式，所以組成元素一定相同。（2）相對分子質(zhì)量相同的化合物互為同分異

4、構(gòu)體。（）提示：。同分異構(gòu)體具有相同的分子式，相對分子質(zhì)量一定相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體。知識(shí)點(diǎn)一同系物的理解與判斷【重點(diǎn)釋疑】1同系物判斷的三個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)：（1）同系物一定具有不同的碳原子數(shù)（或分子式）。（2）同系物一定具有不同的相對分子質(zhì)量（相差14 n）。2同系物判斷的幾個(gè)“一定”和“不一定”（1）同系物在分子組成上一定相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)；但在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物不一定是同系物。（2）同系物具有同一通式，但具有同一通式的有機(jī)物不一定是同系物。（3）同系物的化學(xué)性質(zhì)一定相似，但化學(xué)性質(zhì)相似的物質(zhì)不一定是同系物。（4）同系物的相

5、對分子質(zhì)量一定不相同?！舅伎加懻摗浚?）CH3CH2CH2CH3與 是否屬于同系物？為什么？提示：不是。因?yàn)橥滴镌诜肿咏M成上必須相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3與 分子式相同，屬于同分異構(gòu)體。（2）CH2CHCH3和 的組成相同，二者中哪一個(gè)與CH2CH2互為同系物？由此判斷，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物嗎？提示：與CH2CH2互為同系物的是CH2CHCH3，因?yàn)镃H2CH2和CH2CHCH3分子中都含有 ，結(jié)構(gòu)相似，且分子組成上相差1個(gè)CH2原子團(tuán)。 分子中含碳碳單鍵而不含雙鍵，化學(xué)鍵類型不同，結(jié)構(gòu)不相似。由此可知

6、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)不一定相似，故不一定是同系物?！景咐痉丁俊镜淅咳鐖D是幾種烷烴的球棍模型，試回答下列問題：（1）A、B、C三者的關(guān)系是_。（2）A的分子式為_，C的名稱為_?！舅季S建?！拷獯鸨绢愒囶}思維流程如下：【解析】據(jù)球棍模型知結(jié)構(gòu)簡式分別為ACH3CH3，BCH3CH2CH3，CCH3CH2CH2CH3，名稱分別為乙烷、丙烷、正丁烷，它們分子組成上依次相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán)，互為同系物。答案：（1）同系物（2）C2H6正丁烷【遷移應(yīng)用】1下列關(guān)于同系物的說法中，錯(cuò)誤的是（）A同系物具有相同的最簡式B同系物能符合同一通式C同系物中，相鄰的同系物彼此在組

7、成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)D同系物的化學(xué)性質(zhì)基本相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加而呈規(guī)律性變化【解析】選A。結(jié)構(gòu)相似，必屬同一類物質(zhì)，因此有同一通式，但不一定有相同的最簡式，A錯(cuò)誤，B正確；相鄰?fù)滴锝M成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，C正確；因結(jié)構(gòu)相似，所以化學(xué)性質(zhì)基本相似，但組成上的差異使得物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加而呈規(guī)律性變化，D正確。2下列各組物質(zhì)互為同系物的是（）AO2和O3BCH4和C3H8CCH3CH2CH2CH3和（CH3）3CHD 【解析】選B。O2和O3互為同素異形體； 互為同位素；CH3CH2CH2CH3和（CH3）3CH分子式相同，只有CH4和C3H8滿足同系物的概念。知識(shí)點(diǎn)二同分異構(gòu)

8、體的書寫與判斷【重點(diǎn)釋疑】1烷烴同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律（1）方法速記口訣：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對、鄰到間。（2）書寫原則與操作思路：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線；碳原子必須滿足四個(gè)鍵；主鏈上的鏈端不能接甲基，主鏈上的第二個(gè)碳原子或倒數(shù)第二個(gè)碳原子不能接乙基，否則主鏈會(huì)改變，而容易出現(xiàn)重復(fù)結(jié)構(gòu)。（3）實(shí)例：書寫戊烷（C5H12）同分異構(gòu)體先寫出碳鏈最長的直鏈烴：CH3CH2CH2CH2CH3。從主鏈上減少一個(gè)CH3作為取代基（支鏈），在所得主鏈上依次移動(dòng)可能的位置，得 。再從主鏈上減少一個(gè)碳原子作為所得主鏈的取代基，得 。故C5H10的同分異構(gòu)體共有三種，依次稱為

9、正戊烷、異戊烷、新戊烷。2“等效氫法”判斷一鹵代烴的數(shù)目要判斷某烴的一鹵取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目，首先要觀察烴的結(jié)構(gòu)是否具有對稱性。（1）連在同一碳原子上的氫原子等效，如甲烷中的4個(gè)氫原子等效。（2）同一個(gè)碳原子上所連接的甲基（CH3）上的氫原子等效。如新戊烷 ，其四個(gè)甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個(gè)氫原子是等效的。（3）分子中處于鏡面對稱位置（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系）上的氫原子是等效的。如 分子中的18個(gè)氫原子是等效的。烴分子中等效氫原子有幾種，則該烴一鹵取代物就有幾種同分異構(gòu)體?！舅伎加懻摗浚?） 與 是否為同分異構(gòu)體？說明理由。提示：不是同分異構(gòu)

10、體，由于二者均為四面體結(jié)構(gòu)，為同一種物質(zhì)。（2）CH3CHCH2與 互為同分異構(gòu)體嗎？同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)一定相同嗎？提示：二者分子式相同，碳原子與碳原子間的連接方式不同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體可能是不同類的物質(zhì)，如題干所述兩種物質(zhì)，它們的化學(xué)性質(zhì)不同。（3）丁烷有幾種同分異構(gòu)體？其一氯代物有幾種？提示：丁烷有兩種同分異構(gòu)體，它們分別是正丁烷和異丁烷。其一氯代物共有4種，它們分別是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、（CH3）2CHCH2Cl、（CH3）2CClCH3?！景咐痉丁俊镜淅恳阎惩闊N分子中電子數(shù)為42。（1）該烷烴的分子式為_。（2）寫出該烷烴

11、分子的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_?！窘忸}指南】解答本題需注意以下兩點(diǎn)：（1）熟悉烷烴的通式，利用通式求出分子式；（2）掌握烷烴同分異構(gòu)體的書寫步驟，按照操作流程書寫，避免出現(xiàn)重復(fù)或遺漏。【解析】（1）烷烴分子通式為CnH2n+2，則其分子中電子數(shù)為6n+（2n+2）=42，n=5，烷烴分子式為C5H12。（2）烷烴C5H12有三種同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH2CH3、 答案：（1）C5H12（2）CH3CH2CH2CH2CH3、【誤區(qū)警示】（1）碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此烷烴（主鏈的碳原子數(shù)4）的碳鏈形狀可以改變。在判斷是否為同分異構(gòu)體時(shí)，要特別注意與同一物質(zhì)相區(qū)分。（2）

12、烷烴分子組成越復(fù)雜，同分異構(gòu)體越多，如CH4、C2H6、C3H8無同分異構(gòu)體，C4H10有2種同分異構(gòu)體，C5H12有3種同分異構(gòu)體?！具w移應(yīng)用】1下列化合物中有三種不同氫原子的是（）A（CH3）3CC（CH3）3B（CH3）2CH（CH2）2CH（CH3）2C（CH3）2CHCH2CH3DCH3C（CH3）3【解析】 2有下列結(jié)構(gòu)的物質(zhì)：CH3（CH2）3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3其中，屬于同系物的是_；屬于同分異構(gòu)體的是_；屬于同種物質(zhì)的是_。ABCDEF【解析】7種物質(zhì)均為烷烴，若碳原子數(shù)不同，則互為同系物；若碳原子數(shù)相同，而結(jié)構(gòu)不同，則互為

13、同分異構(gòu)體；若碳原子數(shù)相同，且結(jié)構(gòu)也相同，則為同一種物質(zhì)。7種物質(zhì)的分子式分別為C5H12C5H12C6H14C6H14C6H14C6H14C6H14。所以中任一物質(zhì)與中任一物質(zhì)均屬于同系物；結(jié)構(gòu)相同，屬于同種物質(zhì)，結(jié)構(gòu)相同，屬于同種物質(zhì)；或互為同分異構(gòu)體。答案：BDEAF【補(bǔ)償訓(xùn)練】下列說法中正確的是（）AC3H7Cl有3種同分異構(gòu)體B相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物互為同分異構(gòu)體C同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化【解析】選C。C3H7Cl有2種同分異構(gòu)體，即 和 ；相對分子質(zhì)量相同，但分子式不一定相同，故相對分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物不一定是同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體為不同的物質(zhì)，

14、故它們之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化；為同一物質(zhì)，不是同分異構(gòu)體。【素養(yǎng)提升】“手性”指一個(gè)物體不能與其鏡像相重合 。如我們的雙手，左手與互成鏡像的右手不重合。一個(gè)手性分子與其鏡像不重合，分子的手性通常是由不對稱碳引起的，即一個(gè)碳上的四個(gè)基團(tuán)互不相同。 通常用（RS）、（DL）對其進(jìn)行識(shí)別。例如：（1）互為手性分子的物質(zhì)是同一種物質(zhì)嗎？ 二者具有什么關(guān)系？提示：不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。（2）互為手性分子的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，分析其原因。提示：物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)?；槭中苑肿拥奈镔|(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同，所以其化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同。【課堂回眸】第2課時(shí)烷烴的性質(zhì)一、烷烴的性質(zhì)1物理性質(zhì)（隨

15、分子中碳原子數(shù)增加）（1）熔、沸點(diǎn)：逐漸_；（2）狀態(tài)：由氣態(tài)液態(tài)固態(tài)，其中常溫、常壓下碳原子數(shù)小于或等于4的烷烴為氣態(tài)；（3）密度：逐漸_且均比水的密度_，_于水。升高增大小難溶2化學(xué)性質(zhì)通常情況下，烷烴比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)。但一定條件下可燃燒，在較高溫度下會(huì)發(fā)生分解，與氯氣等發(fā)生取代反應(yīng)。（1）烷烴的燃燒通式為CnH2n+2+_O2 _。nCO2+（n+1）H2O【微思考】 空氣中含甲烷：5%15%，氧氣中含甲烷：5.4%59.2%，遇火花將發(fā)生爆炸，煤礦中的瓦斯爆炸多數(shù)是甲烷氣體爆炸引發(fā)的。假如你是一名煤礦工人，當(dāng)你在礦井采礦時(shí)，為預(yù)防瓦斯爆炸，你會(huì)采取哪些措

16、施呢？提示：及時(shí)通風(fēng)、避免明火。（2）以甲烷為例探究烷烴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A裝置：試管內(nèi)氣體顏色逐漸_；試管內(nèi)壁有_出現(xiàn)，試管中有少量白霧，且試管內(nèi)液面_，水槽內(nèi)有固體析出B裝置：_變淺油狀液體上升無明顯現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論CH4與Cl2需在_時(shí)才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，有關(guān)化學(xué)方程式：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl（一氯代物），CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl（二氯代物），CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（三氯代物），CHCl3+Cl2 CCl4+HCl（四氯代物）。 光照光光光光產(chǎn)物性質(zhì)水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均_溶于水。狀態(tài)：常溫下除_是氣體，

17、其余三種均為液體。取代反應(yīng)概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他_所替代的反應(yīng)。難CH3Cl原子或原子團(tuán)【微思考】若甲烷分子中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成的CH3Cl還是四面體結(jié)構(gòu)嗎？提示：CH3Cl中3個(gè)H和1個(gè)Cl仍位于四面體的4個(gè)頂點(diǎn)，仍為四面體結(jié)構(gòu)。二、有機(jī)物的性質(zhì)1物理性質(zhì)：大多數(shù)有機(jī)物的熔點(diǎn)比較低，難溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有機(jī)溶劑。2化學(xué)性質(zhì)：大多數(shù)有機(jī)物容易燃燒，受熱會(huì)分解；有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜，常伴有副反應(yīng)發(fā)生，很多反應(yīng)需要在加熱、光照或催化劑的條件下進(jìn)行?！厩榫乘伎肌克{(diào)歌頭明月幾時(shí)有是宋代大文學(xué)家蘇軾公元1076年中秋在密州時(shí)所作。這首詞以月起興，與其弟蘇轍

18、七年未見之情為基礎(chǔ)，圍繞中秋明月展開想象和思考，把人世間的悲歡離合之情納入對宇宙人生的哲理性追尋之中，反映了作者復(fù)雜而又矛盾的思想感情，又表現(xiàn)出作者熱愛生活與積極向上的樂觀精神。（1）有機(jī)物在生產(chǎn)生活中無處不在，觀察上圖說明哪些物品中含有有機(jī)物？提示：花草樹木、衣帽服飾、酒（乙醇）中均含有有機(jī)物。（2）根據(jù)生活中常見的有機(jī)物分析其物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有哪些通性？提示：熔沸點(diǎn)較低、易燃燒等。知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)物的表示方法【重點(diǎn)釋疑】種類實(shí)例含義分子式CH4用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目種類實(shí)例含義最簡式（實(shí)驗(yàn)式）乙烷C2H6最簡式為CH3表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡

19、整數(shù)比的式子由最簡式可求最簡式量種類實(shí)例含義電子式 用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子種類實(shí)例含義結(jié)構(gòu)式 具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型種類實(shí)例含義結(jié)構(gòu)簡式（示性式）CH3CH3將結(jié)構(gòu)式中碳碳單鍵、碳?xì)滏I等短線省略后得到的式子即為結(jié)構(gòu)簡式，它比結(jié)構(gòu)式書寫簡單，比較常用，是結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）種類實(shí)例含義鍵線式 將結(jié)構(gòu)式中碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，即為鍵線式種類實(shí)例含義球棍模型 小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)（立體

20、形狀）種類實(shí)例含義空間充填模型 用不同體積的小球表示不同大小的原子用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序【思考討論】（1）一種烴的球棍模型為 ，試著寫出其分子式和結(jié)構(gòu)簡式。提示：分子式為C4H10，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3。（2）結(jié)合化學(xué)鍵理論分析有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)中是否真像球棍模型一樣原子通過“棍”相互連接？球棍模型中的“棍”表示什么？提示：有機(jī)物分子中原子通過化學(xué)鍵相互結(jié)合，球棍模型中的“棍”表示的是化學(xué)鍵?！景咐痉丁俊镜淅空和槭莾?yōu)良的有機(jī)溶劑，其球棍模型為 ，下列有關(guān)說法正確的是（）A正己烷的分子式為C6H12B正己烷的一氯代物有3種C正己烷能與溴發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色

21、D主鏈上含有4個(gè)碳原子的正己烷的同分異構(gòu)體只有1種【解題指南】解答本題需注意以下兩點(diǎn)：（1）根據(jù)有機(jī)物的球棍模型確定其分子式和結(jié)構(gòu)簡式。（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)確定有機(jī)物類別和典型性質(zhì)?！窘馕觥窟xB。正己烷分子式為C6H14，A項(xiàng)錯(cuò)誤；正己烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CH3，分子中存在三種位置不同的氫原子，故其一氯代物有3種，B項(xiàng)正確；烷烴不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；主鏈上有4個(gè)碳原子時(shí)，正己烷的同分異構(gòu)體有2種： 、 ，D項(xiàng)錯(cuò)誤。【遷移應(yīng)用】1下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，哪一種更能反映其真實(shí)存在狀況（）【解析】選D。這幾種形式都可表示甲烷分子，其中分子結(jié)構(gòu)示意圖、球棍模型及空間充

22、填模型均能反映甲烷分子的空間構(gòu)型，但空間充填模型更能形象地表達(dá)出甲烷分子中H、C的位置及所占比例。電子式只反映出原子的最外層電子的成鍵情況。2（2019邢臺(tái)高一檢測）有4種碳骨架如圖所示的烴，下列說法正確的是（）Aa和b互為同分異構(gòu)體Bb和c互為同系物Cb、c互為同分異構(gòu)體D只有b和c能發(fā)生取代反應(yīng)【解析】選B。a的分子式為C4H8，b的分子式為C4H10，不互為同分異構(gòu)體， A錯(cuò)誤； b的分子式為C4H10，c的分子式為C5H12，均是烷烴，結(jié)構(gòu)相似，相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，互為同系物， B正確，C錯(cuò)誤；d是環(huán)丁烷也能發(fā)生取代反應(yīng)， D錯(cuò)誤。【補(bǔ)償訓(xùn)練】甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，

23、而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是（）ACH3Cl只有一種結(jié)構(gòu)BCH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)CCHCl3只有一種結(jié)構(gòu)DCH4中含有4個(gè)CH極性鍵【解析】選B。甲烷分子無論是正四面體結(jié)構(gòu)，還是正方形的平面結(jié)構(gòu)，A、C、D三項(xiàng)都是成立的，CH2Cl2若是正方形的平面結(jié)構(gòu)，則其結(jié)構(gòu)應(yīng)有兩種，即 和 ，若是正四面體結(jié)構(gòu)，則其結(jié)構(gòu)只有一種。無論是正四面體結(jié)構(gòu)還是正方形結(jié)構(gòu)，CH4中都含有4個(gè)CH 極性鍵。知識(shí)點(diǎn)二認(rèn)識(shí)烷烴取代反應(yīng)的特點(diǎn)【重點(diǎn)釋疑】1甲烷與氯氣的取代反應(yīng)歸納反應(yīng)物甲烷與氯氣（不能用氯水）反應(yīng)條件漫散光照射（不用太陽光直射，以防爆炸）生成物甲烷與氯氣反應(yīng)生成四種有機(jī)產(chǎn)物：CH3Cl、CH2Cl2、C

24、HCl3、CCl4和無機(jī)物HCl，其中HCl的產(chǎn)量最多反應(yīng)特點(diǎn)連鎖反應(yīng)甲烷中的氫原子被氯原子逐步取代，各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，即第一步反應(yīng)一旦開始，后續(xù)反應(yīng)立即進(jìn)行數(shù)量關(guān)系每取代1 mol氫原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl2在光照條件下，烷烴與Cl2、Br2等鹵素單質(zhì)的氣體發(fā)生取代反應(yīng)，生成多種鹵代產(chǎn)物和相應(yīng)的鹵化氫氣體。 可與X2繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)。【思考討論】（1）甲烷和氯氣發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得的產(chǎn)物有幾種？其反應(yīng)類型是什么？提示：產(chǎn)物有5種，分別為CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl；取代反應(yīng)。（2）能否用CH4和Cl2按11的體積比混合來制取純凈的CH3Cl？

25、提示：CH4和Cl2的反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，不可能只發(fā)生第一步取代反應(yīng)，生成物為混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機(jī)物與氯化氫形成的混合物，CH3Cl的產(chǎn)率低，因此不能用CH4和Cl2按11的體積比混合來制取純凈的CH3Cl。【案例示范】【典例】某課外活動(dòng)小組利用如圖所示裝置探究甲烷與氯氣的反應(yīng)。根據(jù)題意，回答下列問題：（1）CH4與Cl2發(fā)生反應(yīng)的條件是_；若用日光直射，可能會(huì)引起_。（2）實(shí)驗(yàn)中可觀察的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有：量筒內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴，飽和食鹽水中有少量固體析出，_，_等。（3）實(shí)驗(yàn)中生成的油狀液滴的化學(xué)式為_，其中_是工業(yè)上重要的溶劑。（4）用飽和食鹽水而不用水的原

26、因是_?！窘忸}指南】解答本題需注意以下兩點(diǎn)：（1）注意有機(jī)反應(yīng)的條件，同種物質(zhì)條件不同可能反應(yīng)不同或不反應(yīng)。（2）注意反應(yīng)方式，同類有機(jī)物在相同條件下反應(yīng)的方式相同?！窘馕觥緾H4和Cl2光照可以反應(yīng)生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，隨著反應(yīng)進(jìn)行，Cl2不斷消耗，黃綠色逐漸消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下是無色油狀液體，故量筒內(nèi)壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水，量筒內(nèi)的壓強(qiáng)減小，量筒內(nèi)液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl-濃度增大，使NaCl固體析出。答案：（1）光照（或光亮處）爆炸（2）量筒內(nèi)黃綠色氣體顏色變淺量筒內(nèi)液面上升（3）CH2C

27、l2、CHCl3、CCl4CHCl3、CCl4（4）降低Cl2在水中溶解度，抑制Cl2和水的反應(yīng)【誤區(qū)警示】（1）取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時(shí)，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子。（2）烷烴在光照條件下與溴水不反應(yīng)，但由于溴易溶于有機(jī)溶劑而被從水層中萃取出來，水層顏色變淺。【遷移應(yīng)用】1下列化學(xué)反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的是（）ACH2Cl2+Br2 CHBrCl2+HBrBCH3OH+HCl CH3Cl+H2OC2Na+2H2O=2NaOH+H2DCH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr光照光照【解析】選C。取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子里的某些

28、原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。C項(xiàng)中的反應(yīng)為置換反應(yīng)，不是有機(jī)反應(yīng)，更不是取代反應(yīng)。2如圖是某同學(xué)利用日常用品注射器設(shè)計(jì)的簡易實(shí)驗(yàn)裝置。甲管中注入10 mL CH4，同溫同壓下乙管中注入50 mL Cl2，將乙管氣體推入甲管中，氣體在甲管中反應(yīng)，試管放在光亮處一段時(shí)間。（1）下列是某同學(xué)預(yù)測的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：氣體最終變?yōu)闊o色；實(shí)驗(yàn)過程中，甲管活塞向內(nèi)移動(dòng)；甲管內(nèi)壁有油珠；產(chǎn)生火花。其中正確的是_。（2）甲管中發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的類型為_。（3）反應(yīng)后，甲管中剩余可溶于水的氣體能用下列試劑吸收的是_。A水BNaOH溶液CAgNO3溶液 D飽和食鹽水（4）反應(yīng)后，若將甲中的物質(zhì)全部推入盛有適量A

29、gNO3溶液的小試管中會(huì)觀察到_；若再向其中滴入幾滴石蕊溶液，又觀察到_。【解析】在光照條件下，甲烷與氯氣發(fā)生反應(yīng)：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。光光光光（1）理論上，甲烷與氯氣體積比為14時(shí)，二者恰好完全反應(yīng)，而裝置中甲烷與氯氣體積比為15，說明氯氣過量，反應(yīng)后仍有氯氣剩余。該反應(yīng)進(jìn)行緩慢，不會(huì)產(chǎn)生火花。產(chǎn)物中只有氯化氫和一氯甲烷為氣體，所以氣體的總物質(zhì)的量減小，內(nèi)部壓強(qiáng)減小，甲管活塞向內(nèi)移動(dòng)。（2）甲烷分子中的四個(gè)氫原子可被氯原子逐一取代，故甲管中發(fā)生的是取代反應(yīng)。（3）剩余可溶于水的氣體中含有氯氣和氯化氫，可用氫氧化鈉溶液吸收剩余氣體。（4）生成的HCl會(huì)與AgNO3溶液反應(yīng)生成AgCl白色沉淀，同時(shí)因CH2Cl2、CHCl3、CCl4難溶于水而看到液體分為兩層，因Cl2有剩余，若加入幾滴石蕊溶液，溶液會(huì)