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1、名師精編 優(yōu)秀教案第二節(jié) 芳香烴教學(xué)目標(biāo) : 1、掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì) ; 2、了解芳香烴的來源及其應(yīng)用 教學(xué)重點(diǎn):苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn):苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)過程:2 中有關(guān)苯的知識,完成表格 復(fù)習(xí)脂肪烴,回憶必修完成 P37思考與交流中 1、2 小結(jié)苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 一、苯的物理性質(zhì):苯是無色有特殊氣味的液體 , 密度比水小 , 不溶于水 , 苯的沸點(diǎn) 80.1C, 熔點(diǎn) 5.5C 二、苯的化學(xué)性質(zhì) 在通常情況下比較穩(wěn)定,在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。1)苯的氧化反應(yīng):在空氣中燃燒,有黑煙。但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 2)
2、苯的取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化)3)苯的加成反應(yīng)(與 H2、Cl2) 總結(jié):能燃燒,難加成,易取代課堂練習(xí) :1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是()(導(dǎo)學(xué))(A) 苯的鄰位二元取代物只有一種(B) 苯的間位二元取代物只有一種(C) 苯的對位二元取代物只有一種(D) 苯的鄰位二元取代物有二種2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與 C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的是 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng) 經(jīng)測定,鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)名師精編優(yōu)秀教案-10m 經(jīng)測定,苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,都是1.40 10ABCD3、下列物質(zhì)中所有
3、原子都有可能在同一平面上的是( )4、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是 A、苯是無色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng),故不可能發(fā)生加成反應(yīng) 三、 P37思考與交流中第 3 問 1、由于制取溴苯需要用劇毒試劑 液溴為原料,因此不宜作為學(xué)生操作的實(shí)驗(yàn),只要求學(xué)生根據(jù)反應(yīng)原理設(shè)計(jì)出合理的實(shí)驗(yàn)方案。下面是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟:把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里,同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口(如圖 2-4 ),跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時(shí),很快就會
4、看到,在導(dǎo) 管口附近出現(xiàn)白霧 (由溴化氫遇水蒸氣所形成)。反應(yīng)完畢后, 向錐形瓶內(nèi)的液體里滴入 AgNO 溶液, 有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里,燒杯底部有褐色 不溶于水的液體。 不溶于水的液體是溴苯,它是密度比水大的無色液體,由于溶解了溴而顯 褐色。圖 2-4 溴苯的制取圖 2-5 硝基苯的制取注意事項(xiàng):(1) 裝置特點(diǎn) : 長導(dǎo)管 ; 長管管口接近水面 , 但不接觸 (2) 長導(dǎo)管的作用 : 導(dǎo)氣 ; 冷凝 冷苯與溴 (3) 苯, 溴, 鐵順序加藥品 ( 強(qiáng)調(diào) : 是液溴 , 不是溴水 , 苯與溴水只萃取 , 不反應(yīng) ) (4) 鐵粉的作用 : 催化 ( 真正的
5、催化劑是 FeBr 3) (5) 提示觀察三個(gè)現(xiàn)象 : 導(dǎo)管口的白霧 ; 燒瓶中的現(xiàn)象 ; 滴入硝酸銀后水中生成的沉淀白霧是如何形成的 ?( 長管口與水面位置關(guān)系為什么是這樣 ) 名師精編優(yōu)秀教案 (6) 將反應(yīng)的混合物倒入水中的現(xiàn)象是什么? 有紅褐色的油狀液體沉于水底(7) 溴苯的物理性質(zhì)如何 ? 比水重 , 不溶于水 , 油狀 (8) 如何除去溴苯中的溴 ? 水洗 , 再用 10%燒堿溶液洗 , 再干燥 , 蒸餾 (9) 反應(yīng)方程式 Fe +Br2 -Br+HBr 2、制取硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟: 配制混和酸:先將1.5 mL 濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2 mL 濃硫酸,并及時(shí)搖勻
6、和冷卻。 向冷卻后的混酸中逐滴加入1 mL 苯,充分振蕩,混和均勻。 將大試管放在5060 的水浴中加熱約10 min ,實(shí)驗(yàn)裝置如圖2-5 所示。 將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成,用分液漏斗分離出粗硝基苯。 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,可得純硝基苯。蒸餾應(yīng)在通風(fēng)柜或通風(fēng)良好處進(jìn)行。純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體,其密度大于水。注意事項(xiàng):(1) 裝置特點(diǎn) : 水浴 ; 溫度計(jì)位置 ; 水浴的水面高度 (反應(yīng)裝置中的溫度計(jì),應(yīng)插入水浴液面以 下,以測量水浴溫度。
7、)(2) 藥品加入的順序: 先濃硝酸再濃硫酸冷卻到 50-60C 再加入苯 ( 講清為什么 ) (3) 水浴溫度 :50-60C( 溫度高苯揮發(fā) , 硝酸分解 , 溫度低 ), 水浴加熱 (4)HNO3 HO-NO 2去 HO-后, 生成 -NO2 稱為硝基 (5) 濃硫酸的作用 : 催化劑 , 吸水劑(6) 硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何?有雜質(zhì)與純凈時(shí)的顏色有什么不同?要想得到純凈的硝基苯, 如何除去其中的雜質(zhì)?硝基苯的毒性如何? (7) 化學(xué)方程式 +HO-NO2 -NO2+H-O-H 四、苯的同系物 苯的同系物的通式是 C nH2n-6 苯的同系物都有與苯相似的化學(xué)性質(zhì)練習(xí)寫出下列化學(xué)方程式 (
8、1) 甲苯與氫氣 (2) 苯乙烯與溴水 , 加聚 , 過量的氫氣 1、 實(shí)驗(yàn) 2-2P38 甲苯 , 二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng) 現(xiàn)象: P38 分析:苯環(huán)的存在使 -CH3變得活潑了 , 乙烷中有 -CH3, 但不能使高錳酸鉀溶液褪色 , 但甲苯 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ,-CH3 被氧化了 2、乙苯與濃硫酸共熱 CH3 CH3. 甲苯與濃硫酸濃硝酸共熱時(shí)苯環(huán)上的三個(gè)H +3HO-NO2 O2N- -NO2+3H2O NO2 分析 -CH 3 的存在 , 使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)原子都被取代學(xué)與問 P39 名師精編 優(yōu)秀教案講解苯環(huán)和烴基相互影響。小結(jié):比較苯和甲苯練習(xí)用化學(xué)方法來鑒別下列各組物質(zhì)(1) 苯和乙苯(2) 已烷和已烯(3) 苯、二甲苯、乙烯五、芳香烴的來源及其應(yīng)用P39 實(shí)踐活動 P39 (2)苯的毒性苯有毒, 對中樞神經(jīng)和血液有較強(qiáng)的作用。嚴(yán)重
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