有機(jī)化學(xué)第六章芳香烴(2)

1、1p 具有芳香性具有芳香性F C/H的比例高。的比例高。F 具有平面和接近平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。具有平面和接近平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。F 鍵長(zhǎng)接近平均化鍵長(zhǎng)接近平均化0.1397nm 。F 化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。與烯烴相比與烯烴相比較，苯環(huán)性較，苯環(huán)性質(zhì)不活潑，質(zhì)不活潑，非常穩(wěn)定。非常穩(wěn)定。Br2 / CCl4H2O / H+KMnO4H2 / Pt or Ni常常溫溫常常壓壓不反應(yīng)不反應(yīng)一些能與烯烴反應(yīng)的試劑一些能與烯烴反應(yīng)的試劑2p 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng) (Electrophilic Substitution) Fe or FeX3HNO3 , 濃H2SO4（混混酸酸）濃 H2SO4 or發(fā)煙

2、 H2SO4RX, AlCl3RCX, AlCl3OXNO2SO3HRCROX2鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)烷基化反應(yīng)烷基化反應(yīng)酰基化反應(yīng)?；磻?yīng)Friedel-Crafts 反應(yīng)反應(yīng)（傅克反應(yīng)）（傅克反應(yīng)）3p 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理加成消除機(jī)理加成消除機(jī)理s s-絡(luò)合物絡(luò)合物EEHE- HEHEHEH慢慢快快E1E2過(guò)渡態(tài)1過(guò)渡態(tài)2過(guò)渡態(tài)3E3+ E+ E+EHE+ H+反應(yīng)進(jìn)程位能4(一一) 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng) (Electrophilic Substitution) 4. FriedelCrafts反應(yīng)反應(yīng)l傅瑞德?tīng)栐诟等鸬聽(tīng)栐谖浯任浯戎笇?dǎo)下學(xué)習(xí)化學(xué)，指導(dǎo)下學(xué)習(xí)化

3、學(xué)， 1869 年獲得博士學(xué)位，年獲得博士學(xué)位， 1876 年任教授，八年后接替武慈首席有機(jī)化學(xué)教授位置。年任教授，八年后接替武慈首席有機(jī)化學(xué)教授位置。 他對(duì)礦物學(xué)和有機(jī)化學(xué)的研究很有成就他對(duì)礦物學(xué)和有機(jī)化學(xué)的研究很有成就。合成了異丙醇，。合成了異丙醇，乳酸和甘油。乳酸和甘油。 l克拉夫茨克拉夫茨1858年從年從哈佛大學(xué)哈佛大學(xué)畢業(yè)，畢業(yè)，1860 年在本生指導(dǎo)下年在本生指導(dǎo)下學(xué)習(xí)化學(xué)。學(xué)習(xí)化學(xué)。 1861 年在巴黎年在巴黎武慈武慈指導(dǎo)下學(xué)習(xí)化學(xué)。指導(dǎo)下學(xué)習(xí)化學(xué)。1865 年返年返回美國(guó)，于回美國(guó)，于1868年和年和1871年先后在康奈爾大學(xué)和馬薩諸塞年先后在康奈爾大學(xué)和馬薩諸塞理工學(xué)院任教授

4、職。理工學(xué)院任教授職。l1874-1891 年兩人合作，年兩人合作，1877年他們一起研究金屬鋁對(duì)某年他們一起研究金屬鋁對(duì)某些含氯有機(jī)化合物的作用時(shí)注意到，只是經(jīng)過(guò)一段鈍化作些含氯有機(jī)化合物的作用時(shí)注意到，只是經(jīng)過(guò)一段鈍化作用之后反應(yīng)才發(fā)生，然后生成用之后反應(yīng)才發(fā)生，然后生成氯化氫氯化氫氣體。他們發(fā)現(xiàn)鈍化氣體。他們發(fā)現(xiàn)鈍化期間生成氯化鋁，而且正是氯化鋁才激發(fā)了這個(gè)反應(yīng)。原期間生成氯化鋁，而且正是氯化鋁才激發(fā)了這個(gè)反應(yīng)。原來(lái)氯化鋁對(duì)于把碳原子鏈聯(lián)結(jié)成碳原子環(huán)的各種反應(yīng)乃是來(lái)氯化鋁對(duì)于把碳原子鏈聯(lián)結(jié)成碳原子環(huán)的各種反應(yīng)乃是一種多能一種多能催化劑催化劑。以他們名字命名為。以他們名字命名為 Fried

5、el-Crafts 烷基化烷基化和酰基化反應(yīng)。和?；磻?yīng)。 該反應(yīng)至今仍然是該反應(yīng)至今仍然是化學(xué)武器化學(xué)武器庫(kù)中一個(gè)重要庫(kù)中一個(gè)重要的武器。的武器。克拉夫茨克拉夫茨 James Mason Crafts18391917美國(guó)化學(xué)家美國(guó)化學(xué)家 傅瑞德?tīng)柛等鸬聽(tīng)?Charles Friedel (18321899) 法國(guó)化學(xué)家法國(guó)化學(xué)家4. FriedelCrafts反應(yīng)反應(yīng)6(一一) 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng) (Electrophilic Substitution) 4. FriedelCrafts反應(yīng)反應(yīng)(1) 傅克烷基化反應(yīng)傅克烷基化反應(yīng) 催化劑：催化劑：無(wú)水無(wú)水AlCl3、FeCl3、Zn

6、Cl2 、 HF、H2SO4、BF3等。等。 烷基化劑：烷基化劑：RX、烯烴、醇烯烴、醇 定義：定義：在芳環(huán)上引入烷基的反應(yīng)，叫做烷基化反應(yīng)。在芳環(huán)上引入烷基的反應(yīng)，叫做烷基化反應(yīng)。AlCl3R XRLewis 酸催化劑酸催化劑74. FriedelCrafts反應(yīng)反應(yīng)(1) 傅克烷基化反應(yīng)傅克烷基化反應(yīng) 反應(yīng)歷程反應(yīng)歷程R XAlCl3RAlCl3XRHH+RR 1. 正碳離子的產(chǎn)生途徑還有那些？正碳離子的產(chǎn)生途徑還有那些？QuestionQuestionCCRRRRH+CCRRRRHROHH+ROH2R+H2O由烯烴由烯烴8(1) 傅克烷基化反應(yīng)傅克烷基化反應(yīng) 反應(yīng)歷程反應(yīng)歷程由醇由醇CC

7、RRRRH+CCRRRRHROHH+ROH2R+H2O羥基的質(zhì)子化羥基的質(zhì)子化例例CHH2CCHCH3HFCH3CH3CH3CH2OH /CH2CH3H2SO4/9(1) 傅克烷基化反應(yīng)傅克烷基化反應(yīng) 特點(diǎn)特點(diǎn) 多烷基化多烷基化CH3ClAlCl3CH3CH3ClAlCl3CH3CH3CH3CH3CH3COClAlCl3COCH3CH3COClAlCl3難以進(jìn)行 異構(gòu)化異構(gòu)化(碳正離子重排碳正離子重排)10(1) 傅克烷基化反應(yīng)傅克烷基化反應(yīng) 特點(diǎn)特點(diǎn) 異構(gòu)化異構(gòu)化類(lèi)型類(lèi)型1：負(fù)氫遷移：負(fù)氫遷移類(lèi)型類(lèi)型2：烷基遷移：烷基遷移(碳正離子重排碳正離子重排)11(1) 傅克烷基化反應(yīng)傅克烷基化反應(yīng)

8、特點(diǎn)特點(diǎn) 異構(gòu)化異構(gòu)化l1903 年在漢堡獲得博士學(xué)位，在年在漢堡獲得博士學(xué)位，在 1914 年他成為副教授。年他成為副教授。八年后他被聘任為教授，任八年后他被聘任為教授，任 Konigsberg 化學(xué)研究所所長(zhǎng)?；瘜W(xué)研究所所長(zhǎng)。l麥爾外因在有機(jī)化學(xué)上作出了很多貢獻(xiàn)；包括麥爾外因反麥爾外因在有機(jī)化學(xué)上作出了很多貢獻(xiàn)；包括麥爾外因反應(yīng)，醛和酮用醇鋁化合物還原（稱(chēng)為應(yīng)，醛和酮用醇鋁化合物還原（稱(chēng)為 Meerwein-Ponndorf-Verley 還原）。片吶醇重排和重氮甲烷的研究。還原）。片吶醇重排和重氮甲烷的研究。l更突出的貢獻(xiàn)是更突出的貢獻(xiàn)是1922 年麥爾外因?yàn)榱私忉屳ㄏ┞然瘹浼幽犒湢柾庖?/p>

9、為了解釋莰烯氯化氫加成物轉(zhuǎn)化成異冰片基氯而首先提出成物轉(zhuǎn)化成異冰片基氯而首先提出碳正離子重排的理論碳正離子重排的理論。其過(guò)程是莰烯氯化氫加成物失去氯離子形成正離子其過(guò)程是莰烯氯化氫加成物失去氯離子形成正離子 ，然，然后通過(guò)后通過(guò) 1 ， 2- 烷基遷移形成碳正離子烷基遷移形成碳正離子 。因此麥爾外因。因此麥爾外因被譽(yù)為被譽(yù)為 現(xiàn)代碳正離子化學(xué)之父現(xiàn)代碳正離子化學(xué)之父 。 麥爾外因麥爾外因 Hans L.Meerwein 德國(guó)化學(xué)家德國(guó)化學(xué)家 (碳正離子重排碳正離子重排)12(1) 傅克烷基化反應(yīng)傅克烷基化反應(yīng) 特點(diǎn)特點(diǎn) 異構(gòu)化異構(gòu)化碳正離子有趨于更穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的傾向，經(jīng)重排后，轉(zhuǎn)變?yōu)楦颊x子有趨

10、于更穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的傾向，經(jīng)重排后，轉(zhuǎn)變?yōu)楦€(wěn)定的碳正離子，有利于反應(yīng)的進(jìn)行；穩(wěn)定的碳正離子，有利于反應(yīng)的進(jìn)行；碳正離子重排只能在碳正離子重排只能在相鄰碳原子相鄰碳原子間進(jìn)行；間進(jìn)行；凡是涉及到碳正離子為中間體的反應(yīng)，都會(huì)發(fā)生碳正離子凡是涉及到碳正離子為中間體的反應(yīng)，都會(huì)發(fā)生碳正離子重排。重排。QuestionQuestion烯烴與烯烴與HX加成的重排？加成的重排？(CH3)3CCH=CH2HCl(CH3)2CHCH=CH2HBr(碳正離子重排碳正離子重排)13 特點(diǎn)特點(diǎn) 異構(gòu)化異構(gòu)化QuestionQuestion(碳正離子重排碳正離子重排)烯烴與烯烴與HX加成的重排？加成的重排？(CH3)3CC

11、H=CH2HCl甲基遷移甲基遷移(CH3)3CCHCH3+(CH3)2C-CH(CH3)2(CH3)2CHCH=CH2HBr主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物次要產(chǎn)物次要產(chǎn)物氫遷移氫遷移(CH3)2CHCHCH3+(CH3)2C-CH2CH317%83%(CH3)3CCHClCH3 + (CH3)2CCl-CH(CH3)2 (CH3)2CHCHBrCH3 + (CH3)2CBr-CH2CH314(1) 傅克烷基化反應(yīng)傅克烷基化反應(yīng) 特點(diǎn)特點(diǎn) 異構(gòu)化異構(gòu)化 可逆反應(yīng)，有歧化反應(yīng)發(fā)生可逆反應(yīng)，有歧化反應(yīng)發(fā)生CH3AlCl3CH3 CH3+ 2 苯環(huán)上有苯環(huán)上有NO2、SO3H、CH3CO等強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)，等強(qiáng)吸電子

12、基團(tuán)時(shí)， 不發(fā)生傅氏反應(yīng)。不發(fā)生傅氏反應(yīng)。 多烷基化多烷基化154. FriedelCrafts反應(yīng)反應(yīng)(2) 傅克?；磻?yīng)傅克酰基化反應(yīng)RCOClRCOORCORCOAlCl3或或 ?；瘎乎；瘎乎｛u、酸酐酰鹵、酸酐(用酰鹵時(shí)，催化劑用量要大于用酰鹵時(shí)，催化劑用量要大于1mol;用酸酐時(shí)，催化劑用量要大于用酸酐時(shí)，催化劑用量要大于2mol。) R-C-ClOAlCl3(1mol)催化量催化量R-C-O-C-ROAlCl3(1mol)(1mol)Cl3AlO催化量催化量?；瘎┡c催化劑形成絡(luò)合物酰基化劑與催化劑形成絡(luò)合物164. FriedelCrafts反應(yīng)反應(yīng)(2) 傅克?；磻?yīng)

13、傅克?；磻?yīng)RC=OX+AlX3RC=O+AlX4-+H+R+HX+AlX3RC=O+AlX4-C=OAlX4-COR酰基正離子?；x子AlCl3 (1mol)C-CH3O+ HCl+ CH3CClOC-CH3O+ CH3COCCH3OOAlCl3 (2mol)+ CH3COOH174. FriedelCrafts反應(yīng)反應(yīng)(2) 傅克酰基化反應(yīng)傅克?；磻?yīng) 環(huán)境友好催化劑：環(huán)境友好催化劑：沸石分子篩沸石分子篩 選選擇擇型型催催化化184. FriedelCrafts反應(yīng)反應(yīng)(2) 傅克酰基化反應(yīng)傅克?；磻?yīng) 特點(diǎn)特點(diǎn)酰基是一個(gè)鈍化的間位定位基?；且粋€(gè)鈍化的間位定位基, ,反應(yīng)停留在一

14、元取代物階段；反應(yīng)停留在一元取代物階段； 不可逆反應(yīng)，不發(fā)生不可逆反應(yīng)，不發(fā)生歧化反應(yīng)；歧化反應(yīng)；+(CH3C)2OOAlCl3 (2mol)COCH3+ CH3COOH85% 苯環(huán)上有苯環(huán)上有NO2、SO3H、CH3CO等強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)，等強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)， 不發(fā)生傅氏反應(yīng)。不發(fā)生傅氏反應(yīng)。 不發(fā)生不發(fā)生重排產(chǎn)物；重排產(chǎn)物；194. FriedelCrafts反應(yīng)反應(yīng)(2) 傅克?；磻?yīng)傅克?；磻?yīng)CH3COAlCl3COOCH3COCH3CH3COOH+(CH3CO)2OAlCl3COCH3+CH3COOH+O=OOAlCl3C=OCH=CHCOOH 合成應(yīng)用合成應(yīng)用1：制備芳酮制備芳酮

15、 合成應(yīng)用合成應(yīng)用2：制備芳基羧酸制備芳基羧酸20(2) 傅克?；磻?yīng)傅克?；磻?yīng) 合成應(yīng)用合成應(yīng)用3：制備直鏈烷基苯制備直鏈烷基苯QuestionQuestion如何從苯合成正丁基苯？如何從苯合成正丁基苯？如何從苯合成正丁基苯？如何從苯合成正丁基苯？21(一一) 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng) (Electrophilic Substitution) 4. FriedelCrafts反應(yīng)反應(yīng)(3) 烷基化、酰基化反應(yīng)相同點(diǎn)烷基化、?；磻?yīng)相同點(diǎn)苯環(huán)上有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)，不發(fā)生傅氏反應(yīng)。苯環(huán)上有強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)，不發(fā)生傅氏反應(yīng)。催化劑催化劑反應(yīng)歷程反應(yīng)歷程5. 氯甲基化反應(yīng)氯甲基化反應(yīng) (CH2O

16、)3 + 3HCl(無(wú)水ZnCl23603CH2Cl 3H2O( (芐氯芐氯) )22(一一) 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng) (Electrophilic Substitution) 5. 氯甲基化反應(yīng)氯甲基化反應(yīng) 苯環(huán)上有苯環(huán)上有NO2、SO3H、CH3CO等強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)等強(qiáng)吸電子基團(tuán)時(shí)， 不發(fā)生氯甲基化反應(yīng)。不發(fā)生氯甲基化反應(yīng)。 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理HCOHClHCOHHHCOHHCH2OHHCH2OHH+ZnCl2HClCH2ClH羰基的質(zhì)子化羰基的質(zhì)子化23(一一) 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng) (Electrophilic Substitution) 5. 氯甲基化反應(yīng)氯甲基化反應(yīng)ArCH2C

17、lNaOHArCH2OHOArCHOKCNArCH2CNH3O+ArCH2COOHRMgClArCH2R + MgCl2NH3ArCH2NH2 氯甲基轉(zhuǎn)變?yōu)槁燃谆D(zhuǎn)變?yōu)?CH2OH-CH2CN-CH2COOH-CHO-CH2NH2羥甲基氰甲基羧甲基氨甲基醛基24(二二) 加成反應(yīng)加成反應(yīng)(自學(xué)自學(xué))2. 與氯加成與氯加成+ 3 H2Ni or Pd or Pt180-250 C1. 與氫加成與氫加成+Cl2光ClClClClClCl六氯環(huán)已烷為什么一般情況下苯的加成總是三個(gè)雙鍵同時(shí)反應(yīng)？為什么一般情況下苯的加成總是三個(gè)雙鍵同時(shí)反應(yīng)？(三三) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) (自學(xué)自學(xué)) 25(四四) 芳烴側(cè)

18、鏈的反應(yīng)芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)1. H鹵代鹵代CH2CH3+ Cl2CHClCH3 +CH2CH2Cl56% 44%CH2CH3+ Br2h h CHBrCH3主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物v實(shí)例實(shí)例26(四四) 芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)1. H鹵代鹵代CH3Cl2h或高溫CH2ClCH2CH3Cl2h或高溫CHCH3Cl自由基取代自由基取代v反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理+ Cl CH3CH2+ HClCH2+ Cl2CH2Cl+ Cl Cl22Cl h 27(四四) 芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)1. H鹵代鹵代QuestionQuestion比較苯甲基、異丙基、比較苯甲基、異丙基、甲基、甲基、烯丙基、叔丁基、烯丙基、叔丁

19、基、乙基自由基乙基自由基的穩(wěn)定性？的穩(wěn)定性？CH2 CH2CHCH2 (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 28(四四) 芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)1. H鹵代鹵代v應(yīng)用應(yīng)用CH2ClCH3CHCl2CCl3C(OH)3COOHCH(OH)2CHOCH2OHCl2 h Cl2 h Cl2 h -H2O-H2OH2OH2OH2O29(四四) 芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)芳烴側(cè)鏈的反應(yīng)2. 氧化氧化CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3KMnO4OH-COOKOH-KMnO4含含 H的側(cè)鏈容易氧的側(cè)鏈容易氧化成羧基化成羧基(COOH)COOHC(CH3)3C(CH

20、3)3CH330四四. .苯環(huán)的親電取代定位規(guī)律苯環(huán)的親電取代定位規(guī)律 ( () )取代基對(duì)親電取代的影響取代基對(duì)親電取代的影響取代基對(duì)反應(yīng)有兩方面影響取代基對(duì)反應(yīng)有兩方面影響反應(yīng)活性反應(yīng)活性和和反應(yīng)取向反應(yīng)取向HNO3 / H2SO4RRRNO2NO2NO2+RR反應(yīng)溫度反應(yīng)溫度鄰位取代鄰位取代對(duì)位取代對(duì)位取代間位取代間位取代反應(yīng)速度反應(yīng)速度H5560oC1CH330oC58%38%4%25Cl6070oC30%70%微量微量0.03NO295oC6%1%93%10431四四. .苯環(huán)的親電取代定位規(guī)律苯環(huán)的親電取代定位規(guī)律(一一) 取代基的分類(lèi)取代基的分類(lèi)1. 致活基團(tuán)和致鈍基團(tuán)致活基團(tuán)和

21、致鈍基團(tuán)(考慮對(duì)考慮對(duì)反應(yīng)活性及速度反應(yīng)活性及速度的影響的影響)（activating groups and deactivating groups)CH3 致活基團(tuán)致活基團(tuán)（親電取代反應(yīng)比苯快）（親電取代反應(yīng)比苯快）致鈍基團(tuán)致鈍基團(tuán)（親電取代反應(yīng)比苯慢）（親電取代反應(yīng)比苯慢）ClNO232四四. .苯環(huán)的親電取代定位規(guī)律苯環(huán)的親電取代定位規(guī)律(一一) 取代基的分類(lèi)取代基的分類(lèi)GGGEEE+GE+親電取代親電取代幾率幾率 40% 40% 20%鄰對(duì)位定位基：鄰對(duì)位定位基：鄰對(duì)位產(chǎn)物鄰對(duì)位產(chǎn)物 60%間間 位位 定定 位位 基：基：間位產(chǎn)物間位產(chǎn)物 40%定位定位(基基)效應(yīng)效應(yīng)：苯環(huán)上原有取代

22、基能指定新導(dǎo)入基團(tuán)的位置，：苯環(huán)上原有取代基能指定新導(dǎo)入基團(tuán)的位置，則原有取代基成為定位基。這種效應(yīng)叫則原有取代基成為定位基。這種效應(yīng)叫定位定位(基基)效應(yīng)效應(yīng)。 2. 鄰對(duì)位定位基和間位定位基鄰對(duì)位定位基和間位定位基(考慮對(duì)考慮對(duì)反應(yīng)取向反應(yīng)取向的影響的影響)33(二二) 兩類(lèi)定位基兩類(lèi)定位基1. 鄰對(duì)位定位基鄰對(duì)位定位基 (第一類(lèi)定位基第一類(lèi)定位基) 作用：作用：使苯環(huán)活化，使苯環(huán)活化，苯環(huán)的電子密度升高苯環(huán)的電子密度升高(鹵素除外鹵素除外)。 特點(diǎn)：特點(diǎn)：與苯環(huán)直接相連的原子一般具有未成鍵的孤電子對(duì)；與苯環(huán)直接相連的原子一般具有未成鍵的孤電子對(duì)；含有含有 電子的基團(tuán)；電子的基團(tuán)；CCC6

23、H5-可通過(guò)誘導(dǎo)效應(yīng)或超共軛效應(yīng)產(chǎn)生給電子效應(yīng)的烷基等?？赏ㄟ^(guò)誘導(dǎo)效應(yīng)或超共軛效應(yīng)產(chǎn)生給電子效應(yīng)的烷基等。34(二二) 兩類(lèi)定位基兩類(lèi)定位基2. 間位定位基間位定位基 (第二類(lèi)定位基第二類(lèi)定位基) 作用：作用： 特點(diǎn)：特點(diǎn)：使苯環(huán)鈍化，使苯環(huán)鈍化，苯環(huán)的電子密度降低苯環(huán)的電子密度降低。 與苯環(huán)相連的原子有與苯環(huán)相連的原子有極性雙極性雙(三三)鍵鍵；與苯環(huán)相連的是帶與苯環(huán)相連的是帶正電荷正電荷的原子或強(qiáng)的的原子或強(qiáng)的吸電子基吸電子基，如：，如： CCl3 CF3(二二) 兩類(lèi)定位基兩類(lèi)定位基NH2OHORRArNO2NR3CNSO3HFClBrICROCHOCOHOCORONHC ROHCF3CCl3NHRNR2OOC RO36(三三) 定位規(guī)律的理論解釋定位規(guī)律的理論解釋1. 電子效應(yīng)電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)(I)電子效應(yīng)電子效應(yīng)共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)(C)超共軛效應(yīng)超共軛