科學家怎樣研究有機物

1、 第二單元第二單元科學家怎樣研究有機物科學家怎樣研究有機物專題一認識有機化合物專題一認識有機化合物zhh3028 2012、7、252629研究有機物研究有機物的內(nèi)容的內(nèi)容一、有機化合物一、有機化合物組成組成的研究的研究二、有機化合物二、有機化合物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的研究的研究三、有機化學三、有機化學反應(yīng)反應(yīng) 的的 研研 究究確定有機物的一般步驟：確定有機物的一般步驟：確定確定組成組成元素元素分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)定性定性定性定性定量定量定量定量一、有機化合物組成的研究：一、有機化合物組成的研究：用現(xiàn)代的科學儀器進行用現(xiàn)代的科學儀器進行直接直接測定測定 在日常生活中，我們經(jīng)常見在日常生活中，我們經(jīng)常見到有

2、機物燃燒。有機物燃燒的到有機物燃燒。有機物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機物產(chǎn)物能給我們提供哪些有機物組成方面的信息？組成方面的信息？一般來說，有機物完全燃燒后，一般來說，有機物完全燃燒后， CCO2，HH2O，Cl HCl， NN2 ，SSO21、有機物組成元素的確定、有機物組成元素的確定 燃燒法燃燒法李比希元素測定法（測定碳、氫元素）：李比希元素測定法（測定碳、氫元素）：CuO高溫氧化有機物高溫氧化有機物CO2堿石棉吸收堿石棉吸收m(CO2)H2O高氯酸鎂吸收高氯酸鎂吸收m(H2O)思考：若某有機物完全燃燒后，產(chǎn)物只有思考：若某有機物完全燃燒后，產(chǎn)物只有CO2和和H2O ，能給我們提供那些該

3、有機物組成方面的信息？能給我們提供那些該有機物組成方面的信息？肯定有碳、氫，可能含有氧元素：肯定有碳、氫，可能含有氧元素： m(有機物有機物) m(C) + m(H) 有機物中含有氧元素有機物中含有氧元素m(有機物有機物) = m(C) + m(H) 有機物中不含氧元素有機物中不含氧元素欲判斷該有機物中是否含氧元素：欲判斷該有機物中是否含氧元素： 設(shè)有機物燃燒后設(shè)有機物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為中碳元素的質(zhì)量為m(C)， H2O中氫元素質(zhì)量為中氫元素質(zhì)量為m(H)。若。若例：某例：某有機物有機物質(zhì)量為質(zhì)量為90g90g，在空氣中完全燃，在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳燒，生成二氧化碳132g1

4、32g，水，水54g54g，問有機物，問有機物中是否有氧元素？中是否有氧元素？ 如何確定有機物中的其他元素？如何確定有機物中的其他元素？ 有機物組成元素的判斷有機物組成元素的判斷、鈉融法：、鈉融法：確定含有、l、r、等元素、銅絲燃燒法：、銅絲燃燒法：確定含有鹵素火焰為綠色、元素分析儀、元素分析儀 現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法1、燃燒法：、燃燒法：確定含有C、H、O、N、S、l等元素例：某例：某有機物有機物質(zhì)量為質(zhì)量為90g90g，在空氣中完全燃，在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳燒，生成二氧化碳132g132g，水，水54g54g，問有機物，問有機物中是否有氧元素？中是否有氧元素？ 試試確定該有機

5、物的分子式確定該有機物的分子式2、有機物分子式的確定、有機物分子式的確定:1）直接法（物質(zhì)的量法）直接法（物質(zhì)的量法）: 直接求算出直接求算出1mol有機物中各元素原有機物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。相對分相對分子質(zhì)量子質(zhì)量分子式分子式1mol 有機物中有機物中各原子多少各原子多少mol * * 有機物相對分子質(zhì)量的確定有機物相對分子質(zhì)量的確定1）標準態(tài)密度法：）標準態(tài)密度法：2）相對密度法：）相對密度法： 3）混合物的平均相對分子質(zhì)量：）混合物的平均相對分子質(zhì)量： 根據(jù)氣體根據(jù)氣體A相對于氣體相對于氣體B的相對密度的相對密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量

6、：，求算該氣體的相對分子質(zhì)量： MADMBM總總nmM22.44）相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 1527314546m/e相對豐度乙醇乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=

7、OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 質(zhì)荷比最大（最右邊的質(zhì)荷比最大（最右邊的峰）的數(shù)據(jù)表示未知物峰）的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。的相對分子質(zhì)量。相對分子質(zhì)量的測定相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法練習練習1：下圖是有機物：下圖是有機物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（質(zhì)量為（ ）練習練習2、2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室

8、使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機物可能是則該有機物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯例、實驗測得某碳氫化合物例、實驗測得某碳氫化合物A中含碳中含碳80%，含氫含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對，又測得該化合物對氫氣的相對密度為密度為15。求該化合物的分子式。求該化合物的分子式。 621111116.1%20.30)(2.12%80.

9、30)(.30.215)(HCAmoLmoLgmoLgHnmoLmoLgmoLgCnmoLgmoLgAM的分子式為有機物1）直接法（物質(zhì)的量法）直接法（物質(zhì)的量法）:2）最簡式法：）最簡式法： 最簡式又稱實驗式，與分子式在數(shù)最簡式又稱實驗式，與分子式在數(shù)值上相差值上相差n倍倍. 根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)（或元素的質(zhì)量比或元素的質(zhì)量比），求出該有機物，求出該有機物的最簡式，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量求的最簡式，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。的值，即可確定分子式。例、實驗測得某碳氫化合物例、實驗測得某碳氫化合物A中含碳中含碳80%，含氫含氫20%，又測得該

10、化合物對氫氣的相對，又測得該化合物對氫氣的相對密度為密度為15。求該化合物的分子式。求該化合物的分子式。 62331111230153:1.1%20:.12%80.30.215)(HCnnCHCHmoLgmoLgHCmoLgmoLgAMn分子式為得由），設(shè)分子式為（有機物的最簡式為比的原子個數(shù)、練習練習1:嗎啡是嚴格查禁的毒品。嗎啡是嚴格查禁的毒品。 嗎啡的組成中，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為嗎啡的組成中，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為 71.58%，氫元素的質(zhì)量分數(shù)為，氫元素的質(zhì)量分數(shù)為6.67%，氮元素的質(zhì)量分數(shù)為氮元素的質(zhì)量分數(shù)為4.91%，其余為氧，其余為氧元素。已知嗎啡的相對分子質(zhì)量不超元素。已知嗎啡的相

11、對分子質(zhì)量不超過過300，則嗎啡的相對分子質(zhì)量為，則嗎啡的相對分子質(zhì)量為_，嗎啡的分子式為，嗎啡的分子式為_285C17H19O3N練習練習2:2.3 g某有機物完全燃燒后生成某有機物完全燃燒后生成0.1 mol CO2和和2.7 g H2O，測得該化合，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是物的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求，求該化合物的分子式該化合物的分子式 。練習練習3:A、B兩種烴的最簡式相同。兩種烴的最簡式相同。7.8 g A完全燃燒后的產(chǎn)物通入足量澄完全燃燒后的產(chǎn)物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀清石灰水中，得到干燥的沉淀60 g。A不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液

12、褪色，B卻卻可以使之褪色。在標準狀況下可以使之褪色。在標準狀況下0.5 mol B完全燃燒生成了完全燃燒生成了22.4 L CO2，A、B在相同狀況下蒸氣密度比為在相同狀況下蒸氣密度比為31。求。求A、B的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。某有機物中含碳的質(zhì)量分數(shù)為某有機物中含碳的質(zhì)量分數(shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)為，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.5%，結(jié)合該有機物的質(zhì)譜圖，該有機物的相對分子質(zhì)，結(jié)合該有機物的質(zhì)譜圖，該有機物的相對分子質(zhì)量為：量為： 分子式為：分子式為： 。 74C4H10O練習練習4：有機化合物有機化合物組成組成的研究的研究元素分析元素分析（一）（一）方法方法：1、實驗法、實驗

13、法： 2、元素分析儀、元素分析儀-元素分析儀元素分析儀（二）（二）結(jié)果結(jié)果： 得出組成元素和得出組成元素和分子式分子式回顧回顧燃燒法燃燒法、鈉融法、銅絲燃燒法、鈉融法、銅絲燃燒法例：某例：某有機物有機物質(zhì)量為質(zhì)量為90g90g，在空氣中完全燃，在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳燒，生成二氧化碳132g132g，水，水54g54g，問有機物，問有機物中是否有氧元素？中是否有氧元素？ 確定該有機物的分子式確定該有機物的分子式：C3H6O3確定該有機物的確定該有機物的元素組成：元素組成：C、H、O該有機物該有機物中各原子的連接方式如何？中各原子的連接方式如何？二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究二、有機化合物結(jié)構(gòu)的

14、研究德國化學家李比希（德國化學家李比希（1803180318731873） 183 1831 1年年-1938-1938年年李李比希比希提出提出“基團論基團論”。有機化合物由有機化合物由“基基”組組成，這類穩(wěn)定的成，這類穩(wěn)定的“基基”是有機化合物的基礎(chǔ)。是有機化合物的基礎(chǔ)。 有機化合物有機化合物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的研究的研究結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析閱讀：課本閱讀：課本7 7 8 8頁頁化學史話化學史話 思考思考李比希對李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻？有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻？例題：例題：有機化合物中不含有有機化合物中不含有的基團是的基團是 ( ) ( )A.A.醛基醛基 B. B.羧基羧基 C.

15、C.羥基羥基 D. D.烴基烴基HCOH OD D羥基、醛基、羧基、羥基、醛基、羧基、2氨基、烴基、氨基、烴基、 3甲基、甲基、23乙基、乙基、65苯基、苯基、O2硝基等硝基等確定有機物結(jié)構(gòu)（基團）的方法：確定有機物結(jié)構(gòu)（基團）的方法：1、實驗法：根據(jù)有機物的某些化學特、實驗法：根據(jù)有機物的某些化學特性來推導有機物的結(jié)構(gòu)。性來推導有機物的結(jié)構(gòu)。2 2、現(xiàn)代測定有機物結(jié)構(gòu)的方法、現(xiàn)代測定有機物結(jié)構(gòu)的方法-高端儀器高端儀器核磁共振氫譜法核磁共振氫譜法紅外光譜法紅外光譜法質(zhì)譜法質(zhì)譜法紫外光譜法紫外光譜法核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振氫譜法核磁共振氫譜法 核磁共振儀的應(yīng)用原理核磁共振儀的應(yīng)用原理 核磁

16、共振中的核指的是氫原子核。氫原子核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學環(huán)處于不同化學環(huán)境中的氫原子境中的氫原子因產(chǎn)生因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同位置也不同。且吸收且吸收峰的面積與氫峰的面積與氫原子數(shù)成正比原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C物分子。可以推知該有機物分子有幾種不同類有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少型的氫原子

17、及它們的數(shù)目多少。 結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：測定有機物中作用：測定有機物中H 原子的原子的種類種類信信號號個個數(shù)數(shù)信號強度信號強度之比之比峰峰面面積積和和數(shù)目數(shù)目P8觀察與思考觀察與思考分子式為分子式為C2H6O的兩種有機化合物的的兩種有機化合物的1H核磁共振譜核磁共振譜圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎譜圖嗎?請請與同學交流你作出判斷的理由。與同學交流你作出判斷的理由。 分子式為分子式為C2H6O的兩種有機物的的兩種有機物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜特征峰特征峰例例1、下圖是某有機物的、下圖是某

18、有機物的1H核磁共振譜圖，則核磁共振譜圖，則該有機物可能是該有機物可能是 ( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC課本課本P14.5練習練習. .下列有機物在下列有機物在H-NMRH-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是 ( )( ) A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A問題探究：問題探究：下列有機物中有幾種下列有機物中有幾種H H原子以原子以及個數(shù)之比？及個數(shù)之比？種；：種；：種種種；：種；：種；：種；：CHCH3 3-C

19、H-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH 當用紅外線照射有機物時，分子中的化當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵學健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。學鍵或官能團的信息。紅外光譜儀紅外光譜儀紅

20、外光譜法紅外光譜法例例1下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖的有機物的紅外光譜譜圖,則則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3練習練習1有一有機物的相對分子質(zhì)量為有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3諾貝爾化學獎諾貝爾化學獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光譜學觀察到了引入了核磁共振光譜學觀察到了DNADN

21、A、蛋白、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。質(zhì)等大分子的真面目。 美國美國 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 維特里希維特里希 拓展視野拓展視野 歷史上許多科學家因在物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析方面的突出貢獻而獲得諾貝爾化歷史上許多科學家因在物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析方面的突出貢獻而獲得諾貝爾化學獎。學獎。2002年諾貝爾化學獎授予了美國科學家芬恩年諾貝爾化學獎授予了美國科學家芬恩(JBFenn)、日本科、日本科學家田中耕一學家田中耕一(Koichi Tanaka)和瑞士科學家維特里希和瑞士科學家維特里希(KWuthrich)，以，以表彰他們發(fā)明對生物大分子進行識別和結(jié)構(gòu)分析方法所作出的巨大成就。表彰他們發(fā)明對生物大分子進行

22、識別和結(jié)構(gòu)分析方法所作出的巨大成就。 “看清看清”DNA、蛋白質(zhì)等生物大分子的真面目曾經(jīng)是科學家們的夢想，、蛋白質(zhì)等生物大分子的真面目曾經(jīng)是科學家們的夢想，如今這一夢想已成為現(xiàn)實。芬恩和田中耕一發(fā)明了如今這一夢想已成為現(xiàn)實。芬恩和田中耕一發(fā)明了“對生物大分子的質(zhì)譜對生物大分子的質(zhì)譜分析法分析法”；維特里希發(fā)明了；維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法維結(jié)構(gòu)的方法”。前一項成果解決了。前一項成果解決了“看清看清”生物大分子是生物大分子是“誰誰”的問題，的問題，后一項成果則解決了后一項成果則解決了“看清看清”生物大分子是生物大分子是

23、“什么樣子什么樣子”的問題。這些分的問題。這些分析方法可對溶液中的蛋白質(zhì)進行分析，因而能對活細胞中的蛋白質(zhì)進行分析方法可對溶液中的蛋白質(zhì)進行分析，因而能對活細胞中的蛋白質(zhì)進行分析，獲得析，獲得“活活”蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。1985年，科學家利用這種方法第一次繪制年，科學家利用這種方法第一次繪制出蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)圖。出蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)圖。 自人類基因組圖、水稻基因組草圖以及其他一些生物基因組圖成功繪制自人類基因組圖、水稻基因組草圖以及其他一些生物基因組圖成功繪制后，生命科學和生物技術(shù)已進入后基因組時代。這一時代的重點課題是研后，生命科學和生物技術(shù)已進入后基因組時代。這一時代的重點課題是研究蛋白質(zhì)的

24、結(jié)構(gòu)和功能，破譯基因怎樣控制和合成蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)又是如究蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和功能，破譯基因怎樣控制和合成蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)又是如何發(fā)揮生理作用等。在這些課題中，判定生物大分子的何發(fā)揮生理作用等。在這些課題中，判定生物大分子的“身份身份”，“看清看清”它們的結(jié)構(gòu)非常重要。因此，三位諾貝爾化學獎得主發(fā)明的分析方法，對它們的結(jié)構(gòu)非常重要。因此，三位諾貝爾化學獎得主發(fā)明的分析方法，對生物化學的發(fā)展將發(fā)揮重要作用。生物化學的發(fā)展將發(fā)揮重要作用。 在化學物質(zhì)的在化學物質(zhì)的“海洋海洋中，是否存在分子中，是否存在分子組成和原子連接方式完全相同的兩種分子，由組成和原子連接方式完全相同的兩種分子，由于分子中的原子在空間排列

25、于分子中的原子在空間排列 不同，而互為同分不同，而互為同分異構(gòu)體異構(gòu)體?閱讀閱讀P11的資料卡：的資料卡：乳酸：乳酸： 分子式：分子式：C3H6O3結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCOOHOHCCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH它們猶如一個人的左右手，其中一只手它們猶如一個人的左右手，其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊乳酸的空間結(jié)構(gòu)：乳酸的空間結(jié)構(gòu)：乳酸結(jié)構(gòu)簡式：乳酸結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCOOHOH丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHNHNH2 2它們猶如一個人的左右手，其中一只手它們猶如一個人的左右手，其中一只手

26、只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊乳酸結(jié)構(gòu)簡式：乳酸結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCOOHOHCHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHNHNH2 2手性碳原子手性碳原子丙氨酸結(jié)構(gòu)簡式丙氨酸結(jié)構(gòu)簡式：一個碳原子連接一個碳原子連接4個不同的原子或原子團個不同的原子或原子團CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體對映異構(gòu)體對映異構(gòu)體L-L-丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，D-D-丙氨酸丙氨酸則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像，不僅僅是則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像，不僅僅是你熟悉的一個生活現(xiàn)象。你熟悉的一個生活現(xiàn)象。 用于測手性化合物旋光

27、性的偏振計及其原理用于測手性化合物旋光性的偏振計及其原理 對映異構(gòu)體特性：具有神奇的光學特性對映異構(gòu)體特性：具有神奇的光學特性例題例題具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，也存在對映異構(gòu)體，下列化合物中性，也存在對映異構(gòu)體，下列化合物中存在對映異構(gòu)體的是存在對映異構(gòu)體的是 ( )A B CH3CH3C甲烷甲烷 DC6H5CH(CH3)OCH3D具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對映異構(gòu)體，下列化合物中存性，存在對映異構(gòu)體，下列化合物中存在對映異構(gòu)體的是在對映異構(gòu)體的是 ( )( )ACH3CHCH2CH3 B CH3CH2CH

28、3C乙烯乙烯 DCH3COOHA A練習：練習：Cl 復習：研究有機化合物的一般步驟和方法復習：研究有機化合物的一般步驟和方法確定確定元素組成元素組成測定測定摩爾摩爾質(zhì)量質(zhì)量 確定分子式確定分子式 波譜分析波譜分析確定確定有機物有機物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)步驟步驟最新最新方法方法 紅外光譜紅外光譜核磁共振氫譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法質(zhì)譜法元素分析元素分析儀儀課前練習課前練習1 1：圖圖1 1和圖和圖2 2是是A A、B B兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜。已兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜。已知知A A、B B兩種物質(zhì)都是烴類，都含有兩種物質(zhì)都是烴類，都含有6 6個氫原子。請根據(jù)圖個氫原子。請根據(jù)圖1 1和圖和圖2 2兩種物質(zhì)的核磁

29、共振氫譜譜圖選擇出可能屬于圖兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜譜圖選擇出可能屬于圖1 1和和圖圖2 2的兩種物質(zhì)是的兩種物質(zhì)是（ ） A AA A是是C C3 3H H6 6 ；B B是是C C6 6H H6 6 B BA A是是C C2 2H H6 6 ；B B是是C C3 3H H6 6 C CA A是是C C2 2H H6 6 ；B B是是C C6 6H H6 6 D DA A是是C C3 3H H6 6；B B是是C C2 2H H6 6B2 2未知物未知物A A的實驗式和分子式都是的實驗式和分子式都是C C2 2H H6 6O O 。A A的紅的紅外光譜圖如圖外光譜圖如圖(a)(a)，未知物，未

30、知物A A的核磁共振氫譜有的核磁共振氫譜有三個峰圖（三個峰圖（b b），峰面積之比是），峰面積之比是1:2:31:2:3，未知物，未知物A A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為。三、有機化學反應(yīng)的研究：三、有機化學反應(yīng)的研究：有機化學反應(yīng)的研究的內(nèi)容：有機化學反應(yīng)的研究的內(nèi)容：機理與方法機理與方法有機化學反應(yīng)需要有機化學反應(yīng)需要什么條件什么條件、受、受哪些因素哪些因素的影響、的影響、反應(yīng)機理反應(yīng)機理如何等等，這些都是科如何等等，這些都是科學家們研究的課題。學家們研究的課題。 通過實例理解有機反應(yīng)的機理通過實例理解有機反應(yīng)的機理甲烷氯代反應(yīng)機理的研究甲烷氯代反應(yīng)機理的研究 化合物分子在光或熱等條件下，共價

31、鍵發(fā)生均裂，形化合物分子在光或熱等條件下，共價鍵發(fā)生均裂，形成具有很強反應(yīng)活性的單電子原子或基團，它們可與其他成具有很強反應(yīng)活性的單電子原子或基團，它們可與其他反應(yīng)物分子作用，生成新的游離基，引發(fā)鏈式反應(yīng)。反應(yīng)物分子作用，生成新的游離基，引發(fā)鏈式反應(yīng)。 化學方程式與反應(yīng)機理化學方程式與反應(yīng)機理將乙酸乙酯與H218O混合后，加入濃硫酸作催化劑，乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng)。下面是該反應(yīng)的化學方程式： H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH你能判斷出乙酸乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時，分子中哪個共價鍵發(fā)生斷裂？1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH

32、3COC2H5 + H2O濃H2SO4酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH酯的水解反應(yīng)機理酯的水解反應(yīng)機理反應(yīng)機理的研究方法反應(yīng)機理的研究方法同位素示蹤法同位素示蹤法海維西海維西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy)，匈牙利化學，匈牙利化學家。家。19431943年，海維西研究的同位素示蹤年，海維西研究的同位素示蹤技術(shù)，推進了對生命過程的化學本質(zhì)的技術(shù)，推進了對生命過程的化學本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學獎。理解而獲得了諾貝爾化學獎。諾貝爾化學獎諾貝爾化學獎與同位素示蹤法與同位素示蹤法 海維西海

33、維西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy)，匈牙利化學家，匈牙利化學家，18851885年年8 8月月1 1日生于布達佩斯。日生于布達佩斯。海維西曾就讀于柏林大學和弗賴堡大學。海維西曾就讀于柏林大學和弗賴堡大學。19111911年在曼徹斯特大學年在曼徹斯特大學EE盧瑟福盧瑟福教授的指導下研究鐳的化學分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打教授的指導下研究鐳的化學分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學、放射化學和下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學、放射化學和X X射線分析方面的研究。射線分析方面的研究。他與他與F F，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。19201920年，海維西與科斯特年，海維西與科斯特合作，按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。合作，按照玻爾的建議在鋯礦石