第五章 生物堿_2

1、（四）提取方法一：加熱回流提取儀器：回流裝置方法二：水蒸氣蒸餾法儀器：蒸餾裝置（五）應(yīng)用強壯藥：如肉蓯蓉堿鎮(zhèn)靜藥：纈草堿殺蟲藥：煙草堿、檳榔堿生物堿分類吡啶衍生物類生物堿生物堿分類吡啶衍生物類生物堿四、喹啉衍生物類生物堿（一）結(jié)構(gòu)特點：具有喹啉母核（二）來源：蕓香科植物（三）代表物：喜樹堿、奎寧生物堿分類喹啉衍生物類生物堿生物堿分類喹啉衍生物類生物堿1、喜樹堿來源：珙桐科植物喜樹生物活性：抗癌臨床：治療直腸癌、白血病毒性：較大生物堿分類喹啉衍生物類生物堿2、奎寧來源：金雞納樹性質(zhì)：白色晶體，味極苦生物活性：治療瘧疾生物堿分類喹啉衍生物類生物堿金雞納樹金雞納樹生物堿分類喹啉衍生物類生物堿五、異喹

2、啉衍生物類生物堿（一）結(jié)構(gòu)特點：具有異喹啉母核或四氫異喹啉母核（二）分布：罌粟科、豆科、小檗科（三）代表物：小檗堿、罌粟堿、嗎啡生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿1、小檗堿來源：黃連、黃柏、三顆針等性質(zhì)：黃色針狀結(jié)晶，在熱水、熱乙醇中溶解度較大，難溶于丙酮、氯仿、乙醚、苯等有機溶劑生物活性：抗菌臨床：抗菌藥生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿黃柏根皮中含小檗堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿三顆針的根皮中含小檗堿，含量可達1.16%生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿 小檗科的很多植物的根、根

3、皮和莖皮含有多種小檗堿 （1）日本小檗 根和莖內(nèi)含小檗堿，可供提取黃連素的原料 生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿（2）十大功勞 根、莖、葉含小檗堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿（3）南天竹 果實含天竹堿、南丁寧等生物堿、葡萄糖；葉含鞣質(zhì)、蛋白質(zhì)；樹皮含小檗堿 生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿2、粉防己堿來源：防己的根生物活性：消炎、鎮(zhèn)痛、降壓、抗腫瘤和擴張血管性質(zhì)：無色結(jié)晶，不溶于水、石油醚，易溶于乙醇、丙酮、氯仿等有機溶劑生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿3、嗎啡堿來源：罌粟性質(zhì)：

4、白色針狀結(jié)晶，有苦味，遇光易變質(zhì)，溶于水，微溶于乙醇生物活性：麻醉、鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)咳、止瀉臨床：鎮(zhèn)痛藥（外科手術(shù)、外傷劇痛、晚期癌痛）、鎮(zhèn)咳藥不良反應(yīng)：成癮性極大 生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿鴉片：將未成熟的罌粟果割出一道道的刀口，果中漿汁滲出，并凝結(jié)成為一種棕色或黑褐色的粘稠物主要成分：生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿4、罌粟堿來源：罌粟性質(zhì)：白色針狀結(jié)晶，易溶于熱乙醇、熱苯，難溶于乙醚、氯仿，不溶于水生物活性：解痙、鎮(zhèn)痛臨床：作為解痙藥生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿（四）提取分離方法：酸水提取法、有機

5、溶劑提取法例如：酸水提取法藥材藥材粗粉粗粉酸水酸水提取液提取液濃縮濃縮乙醇稀釋乙醇稀釋加氨水加氨水結(jié)晶析出結(jié)晶析出過濾過濾結(jié)晶體結(jié)晶體洗滌洗滌冷卻冷卻生物生物堿堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿生物堿分類異喹啉衍生物類生物堿六、吲哚衍生物類生物堿（一）結(jié)構(gòu)特點：具有簡單吲哚和二吲哚類衍生物（二）代表物：靛玉紅、相思豆堿、利血平、長春新堿（三）生物活性： 降血壓：利血平 抗癌：長春新堿（急性白血病、絨毛膜上皮癌），靛玉紅（慢性粒細胞白血?。┥飰A分類吲哚衍生物類生物堿1、相思豆堿來源：豆科植物相思子生物活性：作用于中樞神經(jīng)，使人產(chǎn)生狂躁、精神錯亂 紅豆生南國，春來發(fā)幾枝勸君多采擷，此物最相思 生物

6、堿分類吲哚衍生物類生物堿生物堿分類吲哚衍生物類生物堿2、利血平 來源：蘿芙木及蛇根木的根莖性質(zhì)：白色針狀結(jié)晶，不溶于水，易溶于氯仿、苯，難溶于丙酮、乙醇，水解后失去生物活性，對光敏感，易變色生物活性：降壓、鎮(zhèn)靜、安定臨床：作為降壓藥、鎮(zhèn)靜藥生物堿分類吲哚衍生物類生物堿生物堿分類吲哚衍生物類生物堿3、長春花生物堿來源：夾竹桃科植物長春花生物活性：長春花堿具有降血糖的作用；長春新堿和長春堿具有抑制癌細胞生長的作用臨床：治療白血病，何杰金氏病，絨毛上皮癌，惡性淋巴癌注意：治療白血病時，長春新堿比長春堿劑量小，療效高，副作用小生物堿分類吲哚衍生物類生物堿生物堿分類吲哚衍生物類生物堿（四）提取分離原理：

7、易溶于乙醇等有機溶劑，不溶于水方法：有機溶劑提取法裝置：回流裝置例如：從蘿芙木中提取利血平生物堿分類吲哚衍生物類生物堿生物堿分類吲哚衍生物類生物堿蘿芙木根粉苯提取液氨水回流乙醚潤濕乙酸酸液萃取氨水中和苯濃縮殘留物乙醇溶解濃縮濾液溶液萃取利血平晶體溶液過濾七、嘌呤衍生物類生物堿（一）結(jié)構(gòu)特點：含嘌呤母核（二）代表物：咖啡堿、茶堿、可可豆堿、香菇嘌呤（三）提取分離 方法：水回流提取生物堿分類嘌呤衍生物類生物堿生物堿分類嘌呤衍生物類生物堿1、咖啡堿來源：茶葉、咖啡豆含量：2-5%生物活性：興奮中樞神經(jīng)、利尿、強心臨床：中樞神經(jīng)興奮藥生物堿分類嘌呤衍生物類生物堿生物堿分類嘌呤衍生物類生物堿2、茶堿來源

8、：茶葉性質(zhì)：白色針狀結(jié)晶，有苦味，能溶于熱水，不易溶于冷水 生物活性：利尿，松弛平滑肌，擴張血管、冠狀動脈血管臨床：治療心絞痛、哮喘、利尿藥生物堿分類嘌呤衍生物類生物堿生物堿分類嘌呤衍生物類生物堿3、可可豆堿來源：可可豆性質(zhì)：白色粉末狀結(jié)晶，易溶于熱水，難溶于冷水、乙醇、乙醚生物活性：利尿，松弛平滑肌，擴張血管、冠狀動脈血管臨床: 利尿藥生物堿分類嘌呤衍生物類生物堿生物堿分類嘌呤衍生物類生物堿4、香菇嘌呤來源：香菇性質(zhì)：針狀結(jié)晶生物活性：降血脂（降低膽固醇、甘油三酯、磷脂）臨床：防治冠心病、治療動脈硬化生物堿分類嘌呤衍生物類生物堿生物堿分類嘌呤衍生物類生物堿八、萜類生物堿結(jié)構(gòu)特點：氮原子在萜的

9、環(huán)狀結(jié)構(gòu)中或在萜結(jié)構(gòu)的側(cè)鏈上分類：一萜類生物堿、倍半萜類生物堿、二萜類生物堿、三萜類生物堿來源：烏頭、雪上一枝蒿、飛燕草代表物：烏頭堿生物堿分類萜類生物堿生物堿分類萜類生物堿烏頭堿來源：中藥烏頭烏頭的功能 除寒，散風，止痛，強心傳統(tǒng)用法 止痛，治療心臟病使用方法 長時間煎煮生物堿分類萜類生物堿生物堿分類萜類生物堿烏頭堿結(jié)構(gòu)特點：屬于二萜類生物堿性質(zhì)：晶體，有辛辣味，難溶于水，微溶于石油醚，易溶于氯仿等有機溶劑；毒性極大；易水解生物活性：麻痹周圍神經(jīng)末梢，抑制血管運動中樞，使心臟興奮性增強臨床：局部麻醉、鎮(zhèn)痛藥、治療高血壓、強心生物堿分類萜類生物堿生物堿分類萜類生物堿九、甾體類生物堿 （一）結(jié)構(gòu)

10、特點：含有甾體結(jié)構(gòu)的生物堿，氮原子大多數(shù)在甾環(huán)上 （二）來源：夾竹桃科、百合科植物（三）代表物：貝母堿、枯其林、黎蘆堿生物堿分類甾體類生物堿生物堿分類甾體類生物堿1、枯其林來源：夾竹桃科止瀉木屬植物的皮生物活性：止瀉、解毒生物堿分類甾體類生物堿生物堿分類甾體類生物堿2、貝母堿來源：百合科草本植物貝母生物活性：止咳生物堿分類甾體類生物堿生物堿分類甾體類生物堿3、黎蘆堿來源：百合科草本植物黎蘆性質(zhì)：針狀結(jié)晶體，微溶于水，易溶于有機溶劑，有毒生物活性：抑制感覺神經(jīng)末梢、催吐、祛瘀、降血壓臨床：殺蟲劑，催吐劑生物堿分類甾體類生物堿生物堿分類甾體類生物堿（四）提取分離原理：易溶于親脂性溶劑方法：有機溶劑

11、提取法例如：從番茄葉中提取番茄次堿原理：番茄堿能被酸加熱水解，生成番茄次堿和糖，番茄次堿溶于乙醇番茄葉番茄葉加熱水解加熱水解HCl溶液溶液水解液水解液乙醇乙醇熱回流熱回流提取液提取液濃縮濃縮重結(jié)晶重結(jié)晶粗品粗品番茄次番茄次堿純品堿純品生物堿分類甾體類生物堿生物堿分類甾體類生物堿十、大環(huán)類生物堿（一）結(jié)構(gòu)特點：具有含氮的大環(huán)結(jié)構(gòu)（二）來源：衛(wèi)矛屬植物（三）性質(zhì)：親脂性較強，易溶于乙醇、甲醇、乙醚等有機溶劑（四）代表物：美登素、雷公藤堿生物堿分類大環(huán)類生物堿生物堿分類大環(huán)類生物堿1、美登素來源：美登木的根、莖含量：0.00002%性質(zhì)：結(jié)晶體，低毒性生物活性：抗癌臨床：治療乳腺癌、消化道癌、淋巴癌

12、、骨髓癌、慢性粒細胞白血病等惡性腫瘤 生物堿分類大環(huán)類生物堿生物堿分類大環(huán)類生物堿2、雷公藤堿來源：雷公藤及其他衛(wèi)矛科植物性質(zhì)：親脂性較強，有毒生物活性：殺蟲、抗菌、抗炎、化瘀臨床：農(nóng)業(yè)殺蟲藥、活血化瘀藥生物堿分類大環(huán)類生物堿生物堿分類大環(huán)類生物堿（五）提取分離原理：大環(huán)類生物堿易溶于乙醇、甲醇、乙醚等有機溶劑方法：有機溶劑回流法例如：從美登木中提取美登素美登木美登木乙醇乙醇回流回流提取液提取液濃縮濃縮晶體晶體重結(jié)晶重結(jié)晶純品純品生物堿分類大環(huán)類生物堿生物堿分類大環(huán)類生物堿十一、其他生物堿結(jié)構(gòu)特點：凡是不屬于以上生物堿類型的都屬此類例如：川芎嗪 川芎嗪 來源：傘形科植物川芎生物堿分類其它生物堿

13、生物堿分類大環(huán)類生物堿性質(zhì)：無色針狀結(jié)晶，有特殊異臭，有吸濕性，易升華；易溶于熱水、石油醚，能溶于氯仿、稀鹽酸，微溶于乙醚，不溶于冷水生物活性：擴張冠狀動脈血管，抑制血小板聚集，興奮呼吸中樞臨床：治療心腦血管疾病，降血壓生物堿分類其它生物堿生物堿分類大環(huán)類生物堿本節(jié)重點 1、每類生物堿結(jié)構(gòu)特點 2、每類生物堿代表物天然產(chǎn)物化學天然產(chǎn)物化學生物堿生物堿 本章內(nèi)容第一節(jié)第一節(jié) 概述第二節(jié) 理化性質(zhì)第三節(jié) 分類第四節(jié) 提取分離第五節(jié) 代表性生物堿天然產(chǎn)物化學天然產(chǎn)物化學生物堿生物堿 第四節(jié) 生物堿的提取分離一、生物堿的提取提取生物堿時，應(yīng)考慮生物堿的性質(zhì)及其在植物組織中的存在形式常用方法:酸水提取法

14、、醇類溶劑提取法、親脂性溶劑提取法、水蒸氣蒸餾法、升華法 生物堿的提取分離生物堿的提取分離1、酸水提取法原理：根據(jù)生物堿鹽可溶于水的性質(zhì)，使天然藥物中的生物堿轉(zhuǎn)變?yōu)辂}類而被提出常用溶劑：硫酸、鹽酸、乙酸 具體方法：回流法或浸漬法缺點:提取液的體積較大，濃縮困難；水溶性雜質(zhì)較多生物堿的提取分離生物堿的提取分離2、醇類溶劑提取法原理：游離生物堿和生物堿鹽都可溶于親水性有機溶劑常用溶劑：甲醇、乙醇具體方法：加熱回流提取法、滲漉法 優(yōu)點：提取液易濃縮，水溶雜質(zhì)少缺點：脂溶雜質(zhì)較多 生物堿的提取分離藥材乙醇醇提液濃縮醇提物酸水生物堿鹽溶液過濾濾液不溶的雜質(zhì)調(diào)堿總生物堿生物堿的提取分離3、親脂性溶劑提取法

15、原理：游離生物堿可溶于親脂性有機溶劑常用溶劑：氯仿、二氯甲烷、苯具體方法：回流、連續(xù)回流提取法缺點：脂溶性雜質(zhì)較多注意：一般需先用堿處理藥材，使生物堿鹽轉(zhuǎn)化為游離生物堿生物堿的提取分離生物堿的提取分離二、分離方法1、利用游離生物堿的溶解性不同進行分離例如：從苦參總生物堿中分離氧化苦參堿原理：氧化苦參堿在乙醚中的溶解度較小 生物堿的提取分離生物堿的提取分離2、利用生物堿鹽類的溶解性不同進行分離原理：生物堿的不同鹽在不同溶劑中的溶解性不同例如：（1）麻黃堿和偽麻黃堿的分離原理：草酸麻黃堿難溶于冷水，草酸偽麻黃堿易溶于水麻黃麻黃甲苯甲苯酸液酸液濃縮濃縮草酸偽草酸偽麻黃堿麻黃堿沉淀沉淀(草酸草酸麻黃堿

16、麻黃堿)麻黃生麻黃生物堿物堿濃縮濃縮草酸草酸麻黃生麻黃生物堿鹽物堿鹽生物堿的提取分離生物堿的提取分離（2）士的寧和馬錢子堿的分離方法一：鹽酸鹽分離法原理：士的寧的鹽酸鹽在水中的溶解度比馬錢子堿的鹽酸鹽小馬錢子馬錢子生物堿生物堿鹽酸鹽酸酸液酸液濃縮濃縮鹽酸馬錢子鹽酸馬錢子沉淀沉淀(鹽酸士的寧鹽酸士的寧)酸液酸液濃縮濃縮生物堿的提取分離生物堿的提取分離方法二：硫酸鹽分離法原理：士的寧的硫酸鹽在水中的溶解度比馬錢子堿的硫酸鹽大馬錢子馬錢子生物堿生物堿硫酸硫酸酸液酸液濃縮濃縮硫酸士的寧硫酸士的寧沉淀沉淀(硫酸馬錢子堿硫酸馬錢子堿)酸液酸液濃縮濃縮生物堿的提取分離生物堿的提取分離3、利用生物堿分子特殊功能基的性質(zhì)進行分離例如：分離鴉片中的嗎啡和可待因原理：具有酚性的嗎啡可與堿生成鹽，而與非酚性的可待因分離 嗎啡嗎啡鴉片鴉片總堿總堿氯仿氯仿氯仿提氯仿提取液取液NaOH溶液溶液萃取萃取堿液層堿液層氯仿層氯仿層NH4Cl氯仿氯仿氯仿層氯仿層萃取萃取回收回收氯仿氯仿脫水脫水回收回收氯仿氯仿可待因可待因生物堿的提取分離生物堿的提取分離本節(jié)重點 1、生物堿常用提取方法 2、生物堿特殊分離方法 3、幾個特殊生物堿的分離例子天然產(chǎn)物化學天然產(chǎn)物化學生物堿生物堿 本章內(nèi)容第一節(jié)第一節(jié) 概述第二節(jié) 分類第三節(jié) 理化性質(zhì)第四節(jié) 提取分離第五節(jié) 代表性生物堿天然