高考化學(xué)有機(jī)合成與推斷.資料(共27頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第13講有機(jī)合成與推斷主干知識(shí)數(shù)碼記憶有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷一、小試能力知多少(判斷正誤)(1) 淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其AD均為有機(jī)物)：淀粉ABCD乙。則乙為乙醇()(2)(2013菏澤模擬)1 mol x能與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)放出44.8 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2，則x可能為乙二酸()()(3)(2013江蘇高考)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：乙酰水楊酸對(duì)乙酰氨基酚 貝諾酯貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)()二、必備知識(shí)掌握牢1根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)；(2)能使

2、酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”、“CHO”或酚類、苯的同系物等；(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有CHO；(4)能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等；(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有COOH；(6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基()、肽鍵()，也可能為鹵代烴；(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。2根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目 (1)CHO(2)2OH(醇、酚、羧酸) H2；(3)2COOHCO2，COOH,CO2； (5)RCH2OHCH3COOCH2R。(Mr)(Mr42)3根

3、據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若該醇不能被氧化，則必含有COH(與OH相連的碳原子上無氫原子)；(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”“或X”的位置；(3)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)；(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或的位置。三、?？碱}型要明了考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、命名及同分異構(gòu)體典例考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷演練1考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定演練2典例(2013新課標(biāo)全國卷)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

4、RCH=CH2RCH2CH2OH；化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)E的分子式為_。(4)F生成G的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)類型為_。(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有_種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。解析信息表明A物

5、質(zhì)是(CH3)3CCl，A發(fā)生消去反應(yīng)后生成(CH3)2C=CH2；由信息可知C為(CH3)2CHCH2OH，C在銅催化下被氧化得到D，D為(CH3)2CHCHO，D繼續(xù)被氧化再酸化生成E，E為(CH3)2CHCOOH，F(xiàn)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明其對(duì)稱性高，可知其為對(duì)甲基苯酚，在光照下F苯環(huán)上的甲基發(fā)生二氯取代，由信息知G水解酸化后得到對(duì)羥基苯甲醛，E和H在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成。(6)滿足條件的J的同分異構(gòu)體在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)，兩取代基分別處于苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置，這兩個(gè)取代基可以分別是“CHO與CH2CH2COOH”、“CHO與CH(CH3)CO

6、OH”、“CH2CHO與CH2COOH”、“CH2CH2CHO與COOH”、“CH(CH3)CHO與COOH”、“CH3與CH(COOH)CHO”，共18種同分異構(gòu)體。J的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后，核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為221，說明該物質(zhì)對(duì)稱性相當(dāng)高，通常取代基處于苯環(huán)對(duì)位且兩個(gè)取代基中碳原子數(shù)相同，由此可推知該有機(jī)物為答案(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的常用方法 演練1(2013石家莊聯(lián)考)已知AJ 10種物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：已知：E分子中含有一個(gè)連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子。C分子中核磁共振氫譜中顯示有四種不同的氫原子，且峰面積之比為4321

7、。1 mol F與足量的新制氫氧化銅在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2 mol磚紅色沉淀。G為白色沉淀。請(qǐng)回答下列問題：(1)A中含有的含氧官能團(tuán)的名稱是_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)E生成H的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(4)D的化學(xué)名稱是_。(5)高分子化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)與C具有相同的官能團(tuán)和相同的官能團(tuán)數(shù)目，且官能團(tuán)不在同一個(gè)碳原子上的C的同分異構(gòu)體共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析：根據(jù)框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系、C的分子式及信息可知C為，由C生成F的條件及信息可知F為，由E的分子式及信息可知E為，由信息可知D為N

8、aCl，因此B為、H為CH2=CHCOOH、J為；逆推可知A為答案：(1)羥基、酯基 (6)5HOCH2CH2CH2CH2OH演練2(2012課標(biāo)全國卷)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基：D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為11?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為_；(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方

9、程式為_該反應(yīng)的類型為_；(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(4)F的分子式為_；(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析：解答本題可采取順推和逆推相結(jié)合的方法。A顯然是甲苯，在Fe的催化作用下，苯環(huán)上的氫會(huì)被取代，根據(jù)合成的目標(biāo)產(chǎn)物對(duì)羥基苯甲酸丁酯，可判斷B是對(duì)氯甲苯。在光照條件下，B分子中甲基上的兩個(gè)H被取代，生成物C是，根據(jù)信息、可知D是，E是，F(xiàn)是，G是(1)A的化學(xué)名稱是甲苯。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)F的分子式為C7H4O3Na2。(

10、5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)E的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有HCOO或CHO。首先寫出含有HCOO或CHO但不含Cl原子的有機(jī)物，有如下幾種：，上述各物質(zhì)的苯環(huán)上的一氯代物分別有3種、2種、4種、4種，共有13種。 有機(jī)物的合成一、小試能力知多少(判斷正誤)(1)(2012北京高考)乙酸、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體()(2)(2012浙江高考)有機(jī)物E(C6H10O3)經(jīng)縮聚反應(yīng)生成一種可用于制備隱形鏡的高聚物F(C6H10O3)n()(3)(2013廣東高考)化合物可由化合物合成：則化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ()(4)(2013浙江高考) 和CO2反應(yīng)生成可降解聚合物，該反應(yīng)符合綠色

11、化學(xué)的原則()二、必備知識(shí)掌握牢1有機(jī)合成“三路線”(1)一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：CH2=CH2XCH2CH2X二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(3)芳香族化合物的合成路線2官能團(tuán)引入“六措施”引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子烴、酚的取代；不飽和烴與HX、X2的加成；醇與氫鹵酸(HX)取代引入羥基烯烴與水加成；醛、酮與氫氣加成；鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解；葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵；某些醇或鹵代烴的消去；炔烴不完全加成烷烴裂化引入碳氧雙鍵醇的催化氧化；連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)鹵素原子水解；含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基醛基氧化

12、；酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解鹵代：X2、鐵屑；硝化：濃硝酸與濃硫酸共熱；烴基氧化；先鹵代后水解3官能團(tuán)消除“四方法”(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。(2)通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基。(3)通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基。(4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。4官能團(tuán)改變“三路徑”(1)通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。如醇醛酸。(2)通過某些化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)。如CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHCH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2(3)通

13、過某些手段改變官能團(tuán)的位置。如CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X三、?？碱}型要明了考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例考查有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)演練1考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及有機(jī)物的合成演練2典例工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過程如下圖?；卮鹣铝袉栴}：(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，要注明反應(yīng)條件)：_。(3)在合成線路中，設(shè)計(jì)第和這兩步反應(yīng)的目的是_。解析由甲苯合成對(duì)羥基苯甲酸乙酯的反應(yīng)流程為： (3)保護(hù)酚羥基有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)方法在有機(jī)合成中，若使用到酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑，結(jié)果卻對(duì)原有機(jī)物分

14、子結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基等官能團(tuán)起到了破壞作用，需要先將這些官能團(tuán)保護(hù)起來，待KMnO4溶液氧化其他官能團(tuán)后，再將其復(fù)原。具體過程可表示為：1酚羥基的保護(hù)與復(fù)原2醇羥基的保護(hù)與復(fù)原3碳碳雙鍵的保護(hù)與復(fù)原 演練1吡洛芬是一種用于治療風(fēng)濕病的藥物，它的合成路線如下：已知：(易被氧化)回答下列問題：(1)BC的反應(yīng)類型為_。(2)AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。從整個(gè)合成線路看，步驟AB的目的是_。解析：從合成路線中看出，BC的反應(yīng)中需加入Cl2作反應(yīng)物，Cl2具有強(qiáng)氧化性，而題目信息中NH2易被氧化。故步驟AB的目的是保護(hù)NH2，防止被Cl2氧化。答案：取代反應(yīng)保護(hù)NH2，防止其被Cl2氧化演

15、練2(2013江蘇淮安調(diào)研)化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：(1)A中含有的官能團(tuán)名稱為_。(2)C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是_。(3)寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)1 mol E最多可與_mol H2加成。(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B核磁共振氫譜只有4組峰C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時(shí)1 mol可消耗3 mol NaOH(6)已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成

16、路線流程圖(無機(jī)原料任選)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析：(1)A為乙醛，官能團(tuán)是醛基。(2)C為，它與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成D和HCl。(3)D中的酯基在足量NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，且水解生成的酚羥基也能與NaOH反應(yīng)。(4)E中苯環(huán)及碳碳雙鍵能與H2加成，但酯基不能與H2加成，1 mol E最多可與4 mol H2加成。(5)所寫有機(jī)物應(yīng)含有酚羥基和甲酸酯基，由核磁共振氫譜只有4組峰知，酚羥基只能在甲酸酯基的對(duì)位。答案：(1)醛基(2)取代反應(yīng) (6)解答有機(jī)合成題的思路與方法有機(jī)合成與推斷題中提供的材料和涉及的化學(xué)知識(shí)多數(shù)是新情境

17、、新知識(shí)，這些新知識(shí)以信息的形式在題目中給出，要求學(xué)生通過閱讀理解信息，進(jìn)行分析、整理，利用聯(lián)想、遷移、轉(zhuǎn)換、重組等方法，找出規(guī)律，解決有關(guān)問題。其命題角度如下：(1)依據(jù)題目提供的有機(jī)合成路線進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷。(2)依據(jù)題目提供的信息設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。典題(2013江蘇高考)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。A 的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)：已知：RBrRMgBr (R表示烴基，R和R表示烴基或氫)(1)寫出A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團(tuán)的名稱：_和_。(3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)

18、環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_(任寫一種)。(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)EF的化學(xué)方程式：_。(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析本題考查有機(jī)合成和推斷，意在考查考生對(duì)有機(jī)合成的綜合分析能力。(1)A為苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)G中含氧官能團(tuán)為(酚)羥基和酯基。(3)根據(jù)分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫可推知，分子以O(shè)原子為中心呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，從而可以推斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。(4)F和D互為同分異構(gòu)體，D為則F為，EF為發(fā)生分子內(nèi)脫水(消去反應(yīng))答案(1) (2

19、)(酚)羥基酯基 名師支招有機(jī)合成解題三方法 針對(duì)訓(xùn)練(2013南京模擬)我國科研人員從天然姜屬植物分離出一種具有顯著殺菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路線如下： (1)AB的反應(yīng)類型是_。(2)化合物B中的含氧官能團(tuán)為_和_(填官能團(tuán)名稱)。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；.既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(4)實(shí)現(xiàn)FG的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X(C12H14O3)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)化合物是合成紫杉醇的關(guān)鍵化合物，請(qǐng)寫出以和CH3CHO為原料制備該

20、化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO解析：(1)由AB可知，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)化合物B中的含氧官能團(tuán)為醛基和醚鍵。(4)由BC的反應(yīng)和FG的變化，推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)由反應(yīng)原料和CH3CHO及流程圖中BC的反應(yīng)可知，兩者可生成，選擇弱氧化劑將醛基氧化為羧基，如新制的氫氧化銅，即生成，然后與Br2的四氯化碳溶液加成生成，最后水解、酸化生成目標(biāo)產(chǎn)物。答案：(1)取代反應(yīng)(2)醛基醚鍵 1(2013山東高考)聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：已知反應(yīng)：RCNRCOOHRCNR

21、CH2NH2(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；的反應(yīng)類型為_。(3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_。解析：本題考查同分異構(gòu)體的書寫、反應(yīng)類型、物質(zhì)檢驗(yàn)及反應(yīng)方程式的書寫，意在考查考生靈活運(yùn)用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系進(jìn)行推斷的能力。(1)B的分子式是C4H8O，能與銀氨溶液反應(yīng)，則含有醛基，丙基有兩種，所以B的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反應(yīng)是OH被Cl取代的反應(yīng)，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2C

22、N的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)是取代反應(yīng)。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解產(chǎn)生Cl，然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗(yàn)Cl。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，則兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H。答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)HNO3、AgNO32(2013大通模擬)甲酯除草醚(下圖中E)是一種光合作用抑制劑，能被葉片吸收，但在植物體內(nèi)傳導(dǎo)速度較慢，它是芽前除草劑，主要用于大豆除草。某烴A合成E的路線如下：(1)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_；C_。(2)寫出C中官能團(tuán)的名稱：_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程

23、式：反應(yīng)_；反應(yīng)_，反應(yīng)類型是_。(4)C的同分異構(gòu)體有多種。寫出核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1222的四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：由反應(yīng)中光的條件和A的產(chǎn)物可以判斷出A是甲苯，由B與甲醇經(jīng)反應(yīng)可以推測(cè)出C是酯，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)是硝化反應(yīng)，有機(jī)物C引入了硝基，硝基的位置由最后的產(chǎn)物可以判斷，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)氯原子、酯基取代反應(yīng)(4)(寫出四種即可)3(2013西安模擬)化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：已知：RCH=CH2RCH2CH2OH(其中B2H6為乙硼烷)請(qǐng)回答下列問題：(1)11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以生成8

24、8 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_。(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為_。(3)在催化劑存在下1 mol F與2 mol H2反應(yīng)，生成3苯基1丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(6)與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體共有四種，其中兩種分別是和，另外兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是_。解析：(1)0.5 mol烴A中含有的碳原子的物質(zhì)的量為88 g44 gmol12 mol，氫原子的物質(zhì)的量為245 g18 gmol15 mol，所以A的分子式為C4H10。(2)B、C均能發(fā)生消去反應(yīng)生成相同的物質(zhì)，故A為2甲基丙烷，B、

25、C的名稱為2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)結(jié)合框圖中F生成G的條件可知F中含有醛基，結(jié)合1 mol F與2 mol H2反應(yīng)生成3苯基1丙醇可知F中含有一個(gè)碳碳雙鍵，因此F為、G為 (4)由的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)為消去反應(yīng)，D為(CH3)2CH=CH2。(5)結(jié)合給出的已知信息可知E為(CH3)2CH2CH2OH，反應(yīng)為G和E發(fā)生的酯化反應(yīng)，因此H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)兩個(gè)取代基位于苯環(huán)的鄰位和對(duì)位，即答案：(1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷4(2013南昌模擬)兩種有機(jī)物A、B分子式均為C11H12O5，A或B在稀H2SO4中加熱均能生成C和D。已知：A、B、C、D能與N

26、aHCO3反應(yīng)；只有A、C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；H能使溴水褪色且不含有甲基；F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生如下變化：(1)DH的反應(yīng)類型：_；D中官能團(tuán)名稱：_。(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(3)DG的化學(xué)方程式：_。(4)B在NaOH溶液中受熱的化學(xué)方程式：_。(5)C的同分異構(gòu)體有多種，寫出同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_、_。苯環(huán)上一鹵代物只有兩種；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。解析：由D能與NaHCO3反應(yīng)可知，D中含有羧基，由H不含甲基可知D中不含甲基，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2

27、COOH，因此H為CH2=CHCH2COOOH，I為，由D可推知E為，F(xiàn)為OHCCH2CH2COOH，兩個(gè)HOCH2CH2CH2COOH分子脫去兩分子水生成G，形成環(huán)酯，故G為。(1)DH為消去反應(yīng)。HOCH2CH2CH2COOH中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)。(2)A在稀硫酸中生成C和D，因?yàn)镈的分子式為C4H8O3，故C中含有苯環(huán)，且有7個(gè)碳原子，由C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知C中苯環(huán)上有羥基，能與NaHCO3反應(yīng)可知C中含有羧基，由苯環(huán)上有兩種氫原子可知羧基在苯環(huán)上位于羥基的對(duì)位，故C為。(3)由上述分析可知，D生成G是酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為2HOCH2CH2CH2COOH 。(4

28、)由C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)但能與NaHCO3反應(yīng)，可得出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在NaOH溶液中受熱發(fā)生反應(yīng)生成、H2O和HOCH2CH2CH2COONa。(5)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上含有羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，再結(jié)合苯環(huán)上一鹵代物只有兩種可知，符合條件的同分異構(gòu)體為答案：(1)消去反應(yīng)羥基、羧基 5(2013湘潭模擬)保水劑使用的是高吸水性樹脂，它是一種吸水能力特別強(qiáng)的功能高分子材料。無毒無害，反復(fù)釋水、吸水，因此農(nóng)業(yè)上人們把它比喻為“微型水庫”。有機(jī)物為一種保水劑，可通過烴A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化生成：提示：不能穩(wěn)定存在。請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出A

29、和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，I_。(2)F中官能團(tuán)的名稱為_。(3)反應(yīng)、和的反應(yīng)類型：_反應(yīng)，_反應(yīng)，_反應(yīng)。(4)M是一種普遍使用的抗生素類藥物，它是由2個(gè)F分子在一定條件下脫去兩個(gè)水分子形成的環(huán)狀酯，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)D有兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬于鏈狀化合物的穩(wěn)定同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：由D、E的分子式可知D、E中分別含有兩個(gè)雙鍵，結(jié)合反應(yīng)條件可知D中含有一個(gè)醛基，E中含有一個(gè)羧基，由提示信息可知D、E分別為、，根據(jù)框圖中的反應(yīng)條件，逆推可知A、B、C分別為CH3CH=CH2、CH3CHBrCH2Br、CH3CH(OH)CH2OH；順推可知F、G、H、I分別為

30、CH3CH(OH)COOH、CH2=CHCOOH、CH2=CHCOONa、。(1)由上述分析可知A、I分別為CH3CH=CH2、。(2)F中的官能團(tuán)為羥基、羧基。(3)反應(yīng)為CH3CHBrCH2Br生成CH3CH(OH)CH2OH，發(fā)生的是取代(水解)反應(yīng)；反應(yīng)為生成CH3CH(OH)COOH，發(fā)生的是加成反應(yīng)；反應(yīng)為CH3CH(OH)COOH生成CH2=CHCOOH，發(fā)生的是消去反應(yīng)。 (2)羥基、羧基(3)取代(或水解)加成消去 (5)OHCCH2CHO、HCOOCH=CH26(2013北京海淀區(qū)模擬)具有抗HIV、抗腫瘤、抗真菌和延緩心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(Q)的合成路線如下：已知：RCHOR1CH2CHOR1H2O(R、R1表示烴基或氫)(1)A的名稱是_。DE的反應(yīng)類型是_。F中含有的官能團(tuán)有酯基、_和_(寫名稱)。寫出F與足量N