第一節(jié) 脂肪烴122

1、3、下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是：、下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是： A1，2-二氯乙烯二氯乙烯 B1，2-二氯丙烯二氯丙烯 C2-甲基甲基-2-丁丁 D2-氯氯-2-丁烯丁烯 4、通常，烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。但是、通常，烷烴可以由相應(yīng)的烯烴催化加氫得到。但是有一種烷烴有一種烷烴A，分子式為，分子式為C9H20，它卻不能由任何，它卻不能由任何C9H18的烯烴催化加氫得到。而另有的烯烴催化加氫得到。而另有A的三個(gè)同分異構(gòu)體的三個(gè)同分異構(gòu)體B1、B2、B3，卻分別可由而且只能由，卻分別可由而且只能由1種自己相應(yīng)的烯烴催種自己相應(yīng)的烯烴催化加氫得到?；託涞玫?。A、B1、B2、B3的結(jié)構(gòu)簡式分

2、的結(jié)構(gòu)簡式分別別 ， ， ， 。2、實(shí)驗(yàn)室制法、實(shí)驗(yàn)室制法 （1 1）反應(yīng)原理：電石與水反應(yīng)）反應(yīng)原理：電石與水反應(yīng) CaC2+2H2OCHCH+Ca(OH)2 （2 2）發(fā)生裝置：）發(fā)生裝置： 固固+液液氣氣注意注意: 不能用啟普發(fā)生器制取乙炔。不能用啟普發(fā)生器制取乙炔。 因：因：A.電石與水反應(yīng)劇烈，放大熱量，易使容器炸裂。電石與水反應(yīng)劇烈，放大熱量，易使容器炸裂。 為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，常用為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，常用飽和食鹽水飽和食鹽水代替水，代替水，食鹽和碳化鈣不起反應(yīng)。食鹽和碳化鈣不起反應(yīng)。 B.電石遇水會粉化，關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，反應(yīng)不易停止。電石遇水會粉化，關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，反應(yīng)不易停止。

3、（一）乙炔的制法（一）乙炔的制法1、工業(yè)制法（了解）、工業(yè)制法（了解）-甲烷裂解法甲烷裂解法2CH4 CHCH +3 H21500 二、炔烴二、炔烴 可用簡易裝置代替?？捎煤喴籽b置代替。 但在導(dǎo)管口應(yīng)放一團(tuán)棉花，但在導(dǎo)管口應(yīng)放一團(tuán)棉花，避免泡沫從導(dǎo)管中噴出。避免泡沫從導(dǎo)管中噴出。（3 3）收集方法：）收集方法： 排水集氣法排水集氣法 （4 4）提純：）提純： 雜質(zhì)雜質(zhì)-H2S、PH3、水蒸氣等、水蒸氣等方法方法-通常將氣體通過通常將氣體通過CuSO4溶液除去溶液除去H2S和和PH3， 再通過堿石灰除去水蒸氣。再通過堿石灰除去水蒸氣。棉花棉花了解：了解：電石工業(yè)制法電石工業(yè)制法-生石灰和焦炭在電

4、爐中高溫反應(yīng)生石灰和焦炭在電爐中高溫反應(yīng) CaO + 3C = CaC2 + CO電爐電爐討論：討論：下列除雜質(zhì)過程中，選用試劑和方法正確的是（下列除雜質(zhì)過程中，選用試劑和方法正確的是（ ）A、除去乙烷中混有的乙烯，加氯氣光照、除去乙烷中混有的乙烯，加氯氣光照B、除去乙烯中混有的水蒸氣，通過盛濃、除去乙烯中混有的水蒸氣，通過盛濃H2SO4的洗氣瓶的洗氣瓶C、除去乙炔中混有的、除去乙炔中混有的H2S和水蒸氣，可通過盛堿石灰的干燥管和水蒸氣，可通過盛堿石灰的干燥管D、除去乙烯中混有的、除去乙烯中混有的SO2，通過，通過KMnO4酸性溶液后再干燥酸性溶液后再干燥C（二）乙炔的物理性質(zhì)（二）乙炔的物理

5、性質(zhì) 乙炔是無色、無味、比空氣稍輕、微溶于水易溶于乙炔是無色、無味、比空氣稍輕、微溶于水易溶于有機(jī)溶劑的氣體。有機(jī)溶劑的氣體。 名名 稱稱乙乙 炔炔分子式分子式C2H2電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型空間構(gòu)型 H C C H HCCHCHCH直線形分子直線形分子（三）乙炔的分子結(jié)構(gòu)（三）乙炔的分子結(jié)構(gòu) 乙炔乙炔乙烷乙烷乙烯乙烯資料：資料：乙烷、乙烷、 乙烯、乙烯、 乙炔的碳碳鍵鍵能乙炔的碳碳鍵鍵能348 kJ/mol 615 kJ/mol 812 kJ/mol 名稱名稱乙乙 炔炔結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式CHCH化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)推測一：能在空氣中燃燒推測一：能在空氣中燃燒推測二：能使酸性

6、推測二：能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色推測三：能使溴的四氯化碳溶液褪色推測三：能使溴的四氯化碳溶液褪色操操 作作現(xiàn)現(xiàn) 象象在空氣中點(diǎn)燃乙炔在空氣中點(diǎn)燃乙炔向收集了乙炔的錐形瓶中滴向收集了乙炔的錐形瓶中滴加加23滴滴酸性酸性KMnO4溶液溶液向收集了乙炔的錐形瓶中滴向收集了乙炔的錐形瓶中滴加加23滴滴溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色能在空氣中燃燒，火焰能在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有濃烈的黑煙明亮并伴有濃烈的黑煙實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究溫馨提醒：溫馨提醒：點(diǎn)燃前需點(diǎn)燃前需驗(yàn)純驗(yàn)純，注意防爆炸，注意防爆炸（1）可燃性：）可燃性：淡

7、藍(lán)淡藍(lán)色火焰色火焰燃燒火焰燃燒火焰明亮，黑煙明亮，黑煙燃燒火焰燃燒火焰明亮，濃煙明亮，濃煙含碳量逐漸增大含碳量逐漸增大甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔2C2H2+ 5O2 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 4CO2 + 2H2O 1 1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) （2）可被酸性）可被酸性KMnO4氧化，使其氧化，使其褪色褪色 試推測產(chǎn)物可能是什么？試推測產(chǎn)物可能是什么？思考：思考：乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，與乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，與Br2是發(fā)生是發(fā)生加成反應(yīng)，還是取代反應(yīng)？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證？加成反應(yīng)，還是取代反應(yīng)？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證？C2H2Br2C2H2 + Br2加成加成取代取代C2HBr + HBr2、加成反應(yīng)、加

8、成反應(yīng) 一定條件下，乙炔能與一定條件下，乙炔能與H2、鹵素單質(zhì)、鹵素單質(zhì)、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。等發(fā)生加成反應(yīng)。 CC CC | | | | CC | | 高聚物高聚物（1） 與鹵素單質(zhì)加成與鹵素單質(zhì)加成 乙炔能與乙炔能與Br2加成，使溴水或加成，使溴水或 溴的四氯化碳溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色 （2） 與與H2加成加成33222222CHCHHCHCHCHCHHCHCH催催化化劑劑加加壓壓催催化化劑劑 33222222CHCHHCHCHCHCHHCHCH催催化化劑劑加加壓壓催催化化劑劑 CHCH Br2 CHBr = CHBr(1 , 2二溴乙烯二溴乙烯)（1 , 1 , 2 , 2

9、四溴乙烷）四溴乙烷）CHBr = CHBr + Br2CHBr2CHBr2（3）一定條件下與）一定條件下與HX加成加成 CHClCHHClCHCH2催化劑ClCHCHCHClnCHn|22加壓催化劑聚氯乙烯聚氯乙烯 聚氯乙烯制品聚氯乙烯制品 聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜（4 4）一定條件，乙炔與水加成一定條件，乙炔與水加成 CHCH + H2O CH3 CHO催化劑CH = CHHOH乙炔與乙炔與HCN的加成的加成（丙烯腈）（丙烯腈） 聚丙烯腈聚丙烯腈(俗稱俗稱人造羊毛人造羊毛，又稱，又稱腈綸腈綸)羊毛長在羊身上，羊毛長在石頭上羊毛長在羊身上，羊毛長在石頭上科學(xué)視野科學(xué)視野催催化化劑劑n CH2

10、CH CN CH2 CH CNnC H C H+ H C N催催 化化 劑劑C H2 C H C NC HC H+ H C N催催 化化 劑劑C H2 C H C N3、加聚反應(yīng)、加聚反應(yīng)3CHCH催化劑 （低聚）（低聚）（高聚）（高聚）nCHCH CH=CH n 單雙鍵交替單雙鍵交替美國物理學(xué)美國物理學(xué)家家Heeger 美國化學(xué)家美國化學(xué)家MacDiarmid日本化學(xué)家日本化學(xué)家Shirakawa乙炔乙炔氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)可燃性；可燃性；使酸性使酸性KMnO4褪色褪色與與X2；與與H2；與與HX；與與H2OHCN。2、用乙炔制取、用乙炔制取CH2BrCHBrCl

11、，可行的途徑是，可行的途徑是( )A、 先加先加Cl2，再加，再加Br2 B、 先加先加Cl2，再加，再加HBrC、 先加先加HCl，再加，再加HBr D、 先加先加HCl，再加，再加Br2D1、下列所述的乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)中，、下列所述的乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)中， 既不同于乙烯，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是（也不同于乙烷的是（ ）A、不溶于水，且密度比空氣小、不溶于水，且密度比空氣小 B、不易發(fā)生取代反應(yīng)，易發(fā)生加成反應(yīng)、不易發(fā)生取代反應(yīng)，易發(fā)生加成反應(yīng)C、分子中的所有原子都處在一條直線上、分子中的所有原子都處在一條直線上D、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C（五）炔烴（五）炔烴

12、 1、分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：、分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 含含 CC 鍵鍵 炔烴分子通式：炔烴分子通式： CnH2n-2 (n2) 2、命名：、命名： 與單烯烴相似與單烯烴相似 3、同分異構(gòu)：、同分異構(gòu)： 與同碳原子的二烯或環(huán)烯互為同分異構(gòu)。（類別異構(gòu)）與同碳原子的二烯或環(huán)烯互為同分異構(gòu)。（類別異構(gòu)） 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)三鍵位置異構(gòu)三鍵位置異構(gòu)4、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)： 乙炔、丙炔、丁炔常溫常壓為氣態(tài)，隨分子中碳原子數(shù)乙炔、丙炔、丁炔常溫常壓為氣態(tài)，隨分子中碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)升高，液態(tài)時(shí)密度略有增大，但均比水輕。增多，沸點(diǎn)升高，液態(tài)時(shí)密度略有增大，但均比水輕。5、化學(xué)性質(zhì)：、化學(xué)性質(zhì)： 與乙炔相似，能發(fā)生氧化、加成

13、、聚合反應(yīng)等。與乙炔相似，能發(fā)生氧化、加成、聚合反應(yīng)等。 能使溴水或溴的能使溴水或溴的CCl4溶液褪色；溶液褪色； 也能被也能被KMnO4氧化而使氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色，溶液褪色， CH3CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH3CHCH3CH2CH3討論討論1 1： 該烷烴可由幾種炔烴加氫而得？該烷烴可由幾種炔烴加氫而得？ 2-2-己烯己烯CH3 CH = CH CH2CH2 CH3CH3 CH2 CH = CHCH2 CH34-4-甲基甲基-2-2-戊烯戊烯CH3 CH = CH CHCH3 | CH3討論討論2 2：式量為式量為8484的烴的分子式為的烴的分子式為 ，可能的類

14、別為可能的類別為 。3-3-己烯己烯通過加氫反應(yīng)可以在分子中引入兩個(gè)通過加氫反應(yīng)可以在分子中引入兩個(gè)- -CH2- -的的不飽和烴有幾種，寫出結(jié)構(gòu)簡式，并命名。不飽和烴有幾種，寫出結(jié)構(gòu)簡式，并命名。商余法商余法烴烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)通通 式式烷烷 烴烴 僅含僅含“CC” 鏈狀鏈狀單烯烴單烯烴含一個(gè)含一個(gè)“C C= C”C”鏈狀鏈狀二烯烴二烯烴含二個(gè)含二個(gè)“C C= C”C”鏈狀鏈狀環(huán)烷烴環(huán)烷烴炔炔 烴烴 僅含僅含“CC”環(huán)狀環(huán)狀含含“C C C”C”鏈狀鏈狀烯烯烴烴CnH2n+2 （n1）CnH2n （n2）CnH2n -2 （n3）CnH2n （n3）CnH2n -2 （n2）不飽和度不飽和度

15、1122 烴分子中結(jié)合的氫原子數(shù)少于同碳原子烷烴中的氫原子數(shù)，烴分子中結(jié)合的氫原子數(shù)少于同碳原子烷烴中的氫原子數(shù)， 就具有一定的不飽和度。就具有一定的不飽和度。三、脂肪烴的來源和應(yīng)用三、脂肪烴的來源和應(yīng)用1 1、脂肪烴的來源：、脂肪烴的來源： 石油、天然氣、煤等石油、天然氣、煤等利用教材利用教材P34圖圖2-12顯示信息交流脂肪烴顯示信息交流脂肪烴的主要來源及應(yīng)用的主要來源及應(yīng)用石油：150個(gè)碳原子的烷烴及環(huán)烷烴。 常壓分餾：石油氣、汽油、煤油、柴油等； 減壓分餾：潤滑油、石蠟等。 催化裂化、裂解：較多的輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴。（催化重整是獲得芳香烴的主要途徑）天然氣：甲烷（體積分?jǐn)?shù)：8090%）為

16、主的烴類。煤：復(fù)雜的有機(jī)物、無機(jī)物混合物。 干餾：焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣； 煤焦油分餾：各種芳香烴； 液化：燃料油及多種化工原料。2、應(yīng)用：、應(yīng)用： 常識：液化石油氣常識：液化石油氣體積縮小了體積縮小了250300倍，壓強(qiáng)為倍，壓強(qiáng)為78atm，氣態(tài)時(shí)比空氣重約氣態(tài)時(shí)比空氣重約1.5倍，在空氣中的爆炸極限倍，在空氣中的爆炸極限1.7%9.7%。氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料學(xué)與問學(xué)與問比較石油化工中分餾、催化裂化與裂解、催化重整、煤的干餾、比較石油化工中分餾、催化裂化與裂解、催化重整、煤的干餾、汽化、液化等化學(xué)工藝。汽化、液化等化學(xué)工藝。工工 藝藝原原 理理產(chǎn)品或目的產(chǎn)品或

17、目的石石油油分分餾餾常壓常壓分餾分餾石油氣、石油氣、汽油、汽油、煤煤油、柴油油、柴油 、重油、重油( (潤滑油、石蠟、潤滑油、石蠟、凡士林凡士林) )減壓減壓分餾分餾石油的石油的催化裂化催化裂化提高提高汽油的汽油的產(chǎn)量產(chǎn)量石油的石油的裂裂 解解氣態(tài)烯烴氣態(tài)烯烴( (乙烯、乙烯、丙烯、丁烯等丙烯、丁烯等) )催化重整催化重整 芳香烴芳香烴煤的干餾煤的干餾煤的氣化煤的氣化煤的液化煤的液化利用各組分的沸點(diǎn)不同而利用各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)加以分離的技術(shù)減壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低，使重油減壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低，使重油各成分再分餾，避免高溫炭化各成分再分餾，避免高溫炭化將重油（石蠟）在催化劑作用下，將重油（石蠟）在催化劑作用下，在一定的溫度、壓強(qiáng)下，將長鏈在一定的溫度、壓強(qiáng)下，將長鏈烷烴斷裂成短鏈烷烴和烯烴烷烴斷裂成短鏈烷烴和烯烴又稱深度裂化，使短鏈烴進(jìn)一步又稱深度裂化，使短鏈烴進(jìn)一