第四節(jié)有機(jī)合成(優(yōu)秀課件)PPT學(xué)習(xí)教案

1、會計(jì)學(xué)1第四節(jié)有機(jī)合成第四節(jié)有機(jī)合成(優(yōu)秀課件優(yōu)秀課件) 有機(jī)材料的驚艷綻放有機(jī)材料的驚艷綻放新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物） 第1頁/共46頁 3000個美麗的個美麗的 藍(lán)色泡泡藍(lán)色泡泡水立方水立方第2頁/共46頁海?？径舅厮豋OOHOHOHHOOHOHHOOHOHOHHOOONHOHHOHOHOHHOHOHOHOOHOHOOHOHOHOHOHOOHOHOHOHHOOHOHOHOHHOHOOHOOOOH2NOHONOHOHOHOMeMeMeMe2050677190103108351115第3頁/共46頁知識鏈接知識鏈接 分子式分子式C129H223N3O54 第4頁/共46頁 有機(jī)

2、合成使人有機(jī)合成使人類在類在舊的自然界舊的自然界旁旁又建立起一個又建立起一個新的新的自然界自然界，大大地改，大大地改變了社會上物質(zhì)及變了社會上物質(zhì)及商品的面貌，使人商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了類的生活發(fā)生了巨巨大的革命大的革命。美美 伍德沃德伍德沃德第5頁/共46頁OOOHOHOHOH第6頁/共46頁解熱鎮(zhèn)痛藥物解熱鎮(zhèn)痛藥物阿司匹林阿司匹林第7頁/共46頁第8頁/共46頁一、有機(jī)合成的過程一、有機(jī)合成的過程 利用利用簡單簡單、易得易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。的有機(jī)化合物。1 1、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的概念概念2 2

3、、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的任務(wù)任務(wù) 有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架分子骨架的構(gòu)建的構(gòu)建和和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。第9頁/共46頁有機(jī)合成過程示意圖有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體中間體中間體輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物3 3、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的過程過程第10頁/共46頁4、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 5、關(guān)鍵：關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化和轉(zhuǎn)化 。第11頁/共46頁第12頁/共46頁6、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)

4、化關(guān)系：、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：兩碳有機(jī)物為例：兩碳有機(jī)物為例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH-CH nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa第13頁/共46頁順推法順推法即正向思維法，從已知原料入手，找出合成所即正向思維法，從已知原料入手，找出合成所需的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)物。需的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)物。思維程序是：思維程序是： 原料原料 中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物 產(chǎn)品產(chǎn)品第14頁/共46頁CH3OH由由合成合成俗稱俗稱: :水楊酸水楊酸學(xué)生活動學(xué)生活動

5、1第15頁/共46頁酸性酸性KMnO4CH3IOCH3CH3CH3OHCH3OH酸性酸性KMnO4OCH3COOHHIOHCOOH水楊酸水楊酸OHCOOH注意：注意：基團(tuán)的保護(hù)基團(tuán)的保護(hù) 優(yōu)選合成路線優(yōu)選合成路線第16頁/共46頁基礎(chǔ)基礎(chǔ)原料原料中間體中間體目標(biāo)化目標(biāo)化合物合物中間體中間體最適宜的基礎(chǔ)原料最適宜的基礎(chǔ)原料最終的合成路線最終的合成路線科里科里第17頁/共46頁 在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，你能利用你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種

6、香料嗎？戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 學(xué)生活動學(xué)生活動2第18頁/共46頁CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2目標(biāo)目標(biāo)化合化合物物中間中間體體中間中間體體基礎(chǔ)基礎(chǔ)原料原料CH3CH2CH2CH2CHOHO-H第19頁/共46頁想一想：結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際，同學(xué)們，你認(rèn)為在選擇原料想一想：結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際，同學(xué)們，

7、你認(rèn)為在選擇原料和合成途徑時，你應(yīng)該注意一些什么問題？和合成途徑時，你應(yīng)該注意一些什么問題？ 反應(yīng)條件必須比較溫和反應(yīng)條件必須比較溫和 產(chǎn)率較高產(chǎn)率較高 原料原料低低毒性、低污染、廉價毒性、低污染、廉價 第20頁/共46頁試用試用逆合成分析法逆合成分析法研究用研究用乙烯乙烯合成合成草酸二乙酯草酸二乙酯的路線的路線C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO+2 HO-CH2CH3CHOCHOCH2-OHCH2-OHCH2-ClCH2-ClCH2CH2原材料原材料第21頁/共46頁CH2CC H3C H3由由和和合成合成CH2CCH3COOCH2CH2OH n 聚甲基丙烯酸羥乙酯

8、聚甲基丙烯酸羥乙酯第22頁/共46頁甲基丙烯酸甲基丙烯酸乙二醇乙二醇CH2CCH3COOCH2CH2OH n 第23頁/共46頁1、由由異丁烯異丁烯合成甲基丙烯酸方法合成甲基丙烯酸方法CH3-C=CH2CH3Br2CH3-C-CH2BrBrNaOHH2OCH3-C-CH2OHOHOOHCH3-C-COOHH2SO4濃CH2=C-COOHCH3CH3CH3CH3CH3-CH2-C-COOCH3CH2CC H3C H32 2、合成乙二醇、合成乙二醇CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH2 2OHCHOHCH2 2O OH H第24頁/共46頁CH2OHCH2OH酯化酯化加聚加聚CH3

9、CH2CCH3CH3第25頁/共46頁練習(xí)：用練習(xí)：用2-2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì) 的合成路線的合成路線OOOO認(rèn)目標(biāo)認(rèn)目標(biāo) 巧切斷巧切斷 再切斷再切斷 得原料得原料 得路得路線線第26頁/共46頁NaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOHOOOO1 1、逆、逆向向合成分析合成分析：COHCOHOO+ +CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaONaOH H水水2 2、合成路線：、合成路線：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO O2 2C Cu uCHCHOOO O2 2COHCOHOO濃濃H2SO4OHOH

10、BrBrBrBrBrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaONaOH H水水OHOHOOOO第27頁/共46頁練習(xí)：用練習(xí)：用2-2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì) 的合成路線的合成路線OOOONaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOHOOOO1 1、逆合成分析、逆合成分析：COHCOHOO+ +CHCHOOCH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2NaONaOH H水水2 2、合成路線：、合成路線：CH2CH2BrBr2 2CH2CH2BrBrCH2CH2OHOHO O2 2C Cu uCHCHOOO O2 2COHCOHOO濃濃H2SO4OHOHBrBrBr

11、BrBrBr2 2BrBrBrBr2 2BrBrNaONaOH H水水再切斷再切斷認(rèn)目標(biāo)認(rèn)目標(biāo)巧切斷巧切斷得原料得原料得路線得路線OHOHOOOO第28頁/共46頁思路思路關(guān)鍵：關(guān)鍵：反思反思明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線檢測樣品的性能，不斷改進(jìn)檢測樣品的性能，不斷改進(jìn)官能團(tuán)的引入方法官能團(tuán)的引入方法 有機(jī)合成的過程有機(jī)合成的過程有機(jī)合成的方法？有機(jī)合成的方法？第29頁/共46頁官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化: :(1)(1)官能團(tuán)的引入：官能團(tuán)的引入：思考與交流思考與交流1 1、引入碳碳雙鍵的三種方法：、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去

12、；醇的消去；炔烴的不完全加成。鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2 2、引入鹵原子的三種方法：、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。第30頁/共46頁(2)(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。3 3、引入羥基的四種方法：、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；烯烴與水的加成；鹵代烴的水解； 酯的水解；醛的還原。酯的水解；醛的還原。第31頁/共46頁a.a.官能團(tuán)種類

13、變化：官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br第32頁/共46頁二、有機(jī)合成的方法二、有機(jī)合成的方法1 1、有機(jī)合成的常規(guī)方法、有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入）官能團(tuán)的引入引入雙鍵引入雙鍵（C=C或或C=O）1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH濃硫酸濃硫酸170 CH2=CH

14、2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）鹵代烴的消去引入）鹵代烴的消去引入C=C第33頁/共46頁3 3）炔烴加成引入）炔烴加成引入C=C4 4）醇的氧化引入）醇的氧化引入C=O引入鹵原子引入鹵原子（X）1 1）烴與）烴與X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑CHCH + HBr CH2=CHBr 催化劑催化劑第34頁/共46頁3 3）醇與）醇與HX取代取代CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2）不飽和烴與）不飽和烴與HX或或X2加成加成引入羥基引入羥

15、基（OH）1 1）烯烴與水的加成）烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓2 2）醛（酮）與氫氣加成）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑催化劑C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O第35頁/共46頁3 3）鹵代烴的水解（堿性）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O（2）官能團(tuán)的消除）官能團(tuán)的消除通過加成消除通過加成消除不飽和鍵不飽和鍵通過消去或氧化或酯化或取代等消除通過消去或

16、氧化或酯化或取代等消除羥羥基基通過加成或氧化消除通過加成或氧化消除醛基醛基通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子鹵原子（3）官能團(tuán)的衍變）官能團(tuán)的衍變第36頁/共46頁4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì) 請以乙醇為例寫出上述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：請以乙醇為例寫出上述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：思考思考:如何引入醇羥基、醛基、羧基、酯基醇羥基、醛基、羧基、酯基 第37頁/共46頁【歸納總結(jié)及知識升華歸納總結(jié)及知識升華 】思考：思考：1、至少列出三種引入引入C=C的方法：(1) 鹵代烴消去鹵代烴消去 (2) 醇消去醇消去 (3) CC不完全

17、加成等不完全加成等第38頁/共46頁思考：思考：2、至少列出三種引入鹵素原子引入鹵素原子的方法：(1) 醇醇(或酚或酚)和和HX取代取代 (2) 烯烴烯烴(或炔烴或炔烴)和和HX、X2加成加成 (3) 烷烴烷烴(苯及其同系物苯及其同系物)和和X2的取代等的取代等 第39頁/共46頁思考：思考：3、至少列出四種引入羥基引入羥基(OH)的方法：(1) 烯烴和水加成烯烴和水加成 (2) 鹵代烴和鹵代烴和NaOH水溶液共熱水溶液共熱(水解水解) (3) 醛醛(或酮或酮)還原還原(和和H2加成加成) (4) 酯水解酯水解 (5) 醛氧化醛氧化(引入引入COOH中的中的OH)等等 第40頁/共46頁思考：思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有： 醛基：醛基： (1) RCH2OH氧化氧化 (2) 乙炔和水加成乙炔和水加成 (3) RCH=CHR 適度氧化適度氧化 (4) RCHX2水解等水解等 第41頁/共46頁思考：思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基醛基和羧基的方法有： 羧基：羧基： (1) RCHO氧化氧化 (2) 酯水解酯水解 (