高中化學選修5第三章第一節(jié)醇-酚課件(1)教學內(nèi)容

1、高中化學選修5第三章第一節(jié)醇-酚課件(1)1.1.醇和酚的概念醇和酚的概念醇醇是是羥基羥基與與鏈烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子鏈烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合相連的化合物。物。酚酚是是羥基羥基與與苯環(huán)上的碳原子苯環(huán)上的碳原子直接相連直接相連的化合物。的化合物。 2.2.醇的分類醇的分類根據(jù)醇分子中含有醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為根據(jù)醇分子中含有醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為一一元醇元醇、二元醇二元醇、多元醇多元醇等。一般將分子中含有兩個或兩個等。一般將分子中含有兩個或兩個以上醇羥基的醇稱為多元醇。以上醇羥基的醇稱為多元醇。 一、醇一、醇醇的概念和分類醇的概念和分類3 3醇的通式醇的通式醇的通式由烴的通

2、式衍變而來，如醇的通式由烴的通式衍變而來，如烷烷烴的通式為烴的通式為CnH2n+2，則相應的則相應的飽和一元醇飽和一元醇的通式為的通式為CnH2n2O；烯烯烴的通式為烴的通式為CnH2n，則，則相應的相應的一元醇的通式為一元醇的通式為CnH2nO；苯的同系物苯的同系物的通式的通式為為CnH2n6，則，則相應的相應的一元醇的通式為一元醇的通式為: :CnH2n6O。根據(jù)醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為根據(jù)醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為飽和醇飽和醇、不飽和醇不飽和醇等。等。根據(jù)醇分子中的烴基是否有苯環(huán)，可以將醇分為根據(jù)醇分子中的烴基是否有苯環(huán)，可以將醇分為芳香芳香醇醇、脂肪醇脂肪醇等。等

3、。 醇的命名和醇的命名和同分異構體同分異構體編號編號：選主鏈選主鏈：寫名稱寫名稱：選含選含COHCOH的最長碳鏈為主鏈，稱某醇的最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離從離COHCOH最近的一端起編號最近的一端起編號取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 羥基位置羥基位置 母體名稱（羥基母體名稱（羥基位置用阿拉伯數(shù)字表示；羥基的個數(shù)用位置用阿拉伯數(shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二二”、“三三”等表等表示。）示。）例例1.1.給下列醇命名給下列醇命名. .CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-

4、1,3-1,3-丙二醇丙二醇、醇的命名、醇的命名CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3練習練習寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CH(CH3)CH2OH22甲基甲基11丙醇丙醇22丁醇丁醇2 2，33二甲基二甲基33戊醇戊醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，33丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）醇類的同分異構體可有：醇類的同分異構體可有： 碳鏈異構碳鏈異構 羥基的位置異構，羥基的位置異構， 官能團異構官能團異構( (相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團異構官能團異

5、構) )例例2.2.寫出下列物質可能有的結構簡式寫出下列物質可能有的結構簡式C4H10O C3H8O 、 醇的同分異構體醇的同分異構體醇醇：4 4種；醚：種；醚：3 3種種醇醇：2 2種；醚：種；醚：1 1種種思考與交流： 名稱名稱結構簡式結構簡式相對分子質量相對分子質量沸點沸點/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H630 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844-42.1 丙醇丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結論？對比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結論？結論結論：1 1、相對分子質量相近的醇和

6、烷烴相對分子質量相近的醇和烷烴, ,醇的沸點遠高于烷烴醇的沸點遠高于烷烴 2 2、飽和一元醇隨相對分子質量的增加沸點升高、飽和一元醇隨相對分子質量的增加沸點升高 醇的物理性質醇的物理性質 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）子間形成了氫鍵） 醇的物理性質醇的物理性質形成氫鍵的條件：有一個與形成氫鍵的條件：有一個與電負性電負性

7、很強的元素（如：很強的元素（如：F、O、N）以共價鍵結合的氫原子，同時這個與氫原子相結合的電負性很強以共價鍵結合的氫原子，同時這個與氫原子相結合的電負性很強的原子必須有孤對電子。的原子必須有孤對電子。電負性：用來表示兩個不同原子形成化學鍵時吸引電子能力的電負性：用來表示兩個不同原子形成化學鍵時吸引電子能力的相對強弱。通常以希拉字母相對強弱。通常以希拉字母為電負性的符號。為電負性的符號?！半娯撔允窃氐脑釉诨衔镏形娮幽芰Φ臉硕入娯撔允窃氐脑釉诨衔镏形娮幽芰Φ臉硕取?。元素電負性數(shù)值越大，表示其原子在化合物中吸引電子的能力元素電負性數(shù)值越大，表示其原子在化合物中吸引電子的能力越強；

8、反之，電負性數(shù)值越小，相應原子在化合物中吸引電子越強；反之，電負性數(shù)值越小，相應原子在化合物中吸引電子的能力越弱（稀有氣體原子除外）。的能力越弱（稀有氣體原子除外）。 有機化合物中，能形成氫鍵的官能團有：有機化合物中，能形成氫鍵的官能團有： 羥基（羥基（-OH）、氨基（）、氨基（-NH2） 醛基（醛基（-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH）表表3-1中所列出的醇均形成了分子間氫鍵，中所列出的醇均形成了分子間氫鍵，因此與相對分子質量相近的烷烴比，醇因此與相對分子質量相近的烷烴比，醇具有較高的沸點，同時，這些有機物分子具有較高的沸點，同時，這些有機物分子與水分子間也可形成氫鍵，因此，含有這與水分

9、子間也可形成氫鍵，因此，含有這些官能團的低級分子，均具有良好的水溶性。些官能團的低級分子，均具有良好的水溶性。學與問學與問：你能得出什么結論？你能得出什么結論？ 3 3、甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。4、隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小、隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小 乙二醇的沸點高于乙醇，乙二醇的沸點高于乙醇，1 1，2 2，33丙三醇的沸點高于丙三醇的沸點高于1 1，22丙二醇，丙二醇， 1 1，22丙二醇的沸點高于丙二醇的沸點高于11丙醇，其原丙醇，其原

10、因是：因是： 。 醇的物理性質醇的物理性質 由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。氫鍵增多增強，熔沸點升高。 一、醇一、醇分子式分子式結構式結構式結構簡式結構簡式官能團官能團C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基）（羥基）、乙醇、乙醇1.1.組成與結構組成與結構: :球棒模型球棒模型比例模型比例模型乙醇的分子式結構式及比例模型乙醇的分子式結構式及比例模型空間結構空間結構: : 物理性質物理性質乙醇是一種乙醇是一種無色無色、有、有香香味的液體，密度比水味的液體，密度比水小小，易易揮揮發(fā)，發(fā)，易易溶于水，是

11、一種良好的有機溶劑，俗稱溶于水，是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精酒精。 化學性質化學性質醇的化學性質主要由醇的化學性質主要由羥基羥基所決定，乙醇中的碳氧鍵和所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強的極性，在反應中都有斷裂的可能。氧氫鍵有較強的極性，在反應中都有斷裂的可能。 ( (如如K、Na、Ca、Mg、Al) )：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。該反應中乙醇分子斷裂了該反應中乙醇分子斷裂了OHOH鍵。鍵。、乙醇、乙醇(1)(1)跟金屬反應跟金屬反應鈉與水鈉與水鈉與乙醇鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下鈉的形狀是否變化鈉的形狀是否變化熔成小

12、球熔成小球仍是塊狀仍是塊狀有無聲音有無聲音發(fā)出嘶嘶響聲發(fā)出嘶嘶響聲沒有聲音沒有聲音有無氣泡有無氣泡放出氣泡放出氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈程度劇烈劇烈緩慢緩慢化學方程式化學方程式2Na2H2O 2 NaOH H2 問題問題11比較鈉與水、乙醇反應的實驗現(xiàn)象，比較二者比較鈉與水、乙醇反應的實驗現(xiàn)象，比較二者羥基上氫原子的活潑性羥基上氫原子的活潑性 結論結論11乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。學生完成學生完成P49P49思考與交流思考與交流練習：練習： 寫出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分別與金屬鈉反應的化學方程式寫出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分別與

13、金屬鈉反應的化學方程式 討論醇分子中羥基數(shù)目與討論醇分子中羥基數(shù)目與n(醇醇)和和n(氫氣氫氣)之間的關系之間的關系 CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH + 6Na 2 CH ONa + 3H2 CH2OH CH2ONa2CH3OH + 2Na 2CH3ONa + H2 2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2ONa + H2 醇分子有一個羥基時， n(醇醇) n(氫氣氫氣) = 2 1醇分子有二個羥基時， n(醇醇) n(氫氣氫氣) = 1 1醇分子有三個羥基時， n(醇醇) n(氫氣氫氣) = 2

14、3(2)(2)消去反應消去反應實驗實驗 3-13-1實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：溫度升至溫度升至170 170 左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去去。燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結論：實驗結論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170 170 時發(fā)時發(fā)生消去反應生成乙烯生消去反應生成乙烯。作用：可用于制備乙烯作用：可用于制備乙烯制乙烯實驗裝置制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170

15、170，不能過高或高低？，不能過高或高低？酒精與濃硫酸混酒精與濃硫酸混合液如何配置合液如何配置 放入幾片碎瓷放入幾片碎瓷片作用是什么？片作用是什么？ 用排水集氣用排水集氣法收集法收集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計的溫度計的位置？位置？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？有何雜質氣體？有何雜質氣體？如何除去？如何除去？放入幾片碎瓷片作用是什么？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑酒精與濃硫酸體積比為何要為酒精與濃硫酸體積比為何要為1313？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠

16、的脫水因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用性，硫酸要用98%98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以與濃硫酸體積比以1313為宜。為宜。溫度計的位置？溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應物的溫度計感溫泡要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在因為無水酒精和濃硫酸混合物在170170的溫度下主要生的溫度下主要生成乙烯和水，而在成乙烯和水，而在140140時乙醇將以另一種方式脫水，時乙醇將以另一

17、種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。即分子間脫水，生成乙醚?；旌弦侯伾绾巫兓?？為什么？混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內(nèi)的液體帶成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。上了黑色。有何雜質氣體？如何除去？有何雜質氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應，反應制得

18、由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。通過堿石灰。為何可用排水集氣法收集？為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。 H H | | HC CH | | H O H 濃硫酸1700CCH2=CH2 + H2O 乙烯乙烯(2)(2)消去反應消去反應 討論討論 醇發(fā)生消去反應與鹵代烴發(fā)生消去反應有何異同醇發(fā)生消去反應與鹵代烴發(fā)生消去反應有何異同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的斷裂化學鍵的生成化

19、學鍵的生成反應產(chǎn)物反應產(chǎn)物NaOHNaOH的乙醇溶液、加的乙醇溶液、加熱熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170170 結論結論醇發(fā)生消去反應的分子醇發(fā)生消去反應的分子結構結構條件條件:與與C-OH相鄰的碳原相鄰的碳原子上有氫原子子上有氫原子.外部外部條件：條件：濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170 練習：練習：1、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應的有應的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.環(huán)己醇環(huán)己

20、醇 F.乙二醇乙二醇 G.2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇2、完成、完成2-丙醇、丙醇、2-丁醇發(fā)生消去反應的化學反應方程式丁醇發(fā)生消去反應的化學反應方程式BDEF 濃硫酸1700CCH3CHCH3 OHCH2CHCH3 + H2OCH3CHCH2CH3 OHCH3CHCHCH3 + H2O 濃硫酸1700CCH2CHCH2CH3 + H2O 濃硫酸1700CCH3CHCH2CH3 OH（主）（主）（次）（次） 取代反應取代反應C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O濃硫酸濃硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3C

21、OOC2H5+H2O濃硫酸濃硫酸a 乙醇的分子間脫水反應乙醇的分子間脫水反應討論：醚類發(fā)生分子間脫水反應的可能產(chǎn)物如丙醇再如丙醇與乙醇b 加熱條件下與濃氫溴酸反應加熱條件下與濃氫溴酸反應CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br + H2Oc 酯化反應酯化反應實質：酸失羥基，醇失氫實質：酸失羥基，醇失氫燃燒燃燒C2H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化催化氧化2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O(4)(4)氧化反應氧化反應2CH3CHCH3 O2 OH Cu或 Ag2CH3CCH3 + 2H2O O討論：醇催化氧化時分子中化學鍵如何變化？討論：醇催化氧化時分子中化學鍵

22、如何變化？乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應乙乙醇醇在在加熱條件下使酸性加熱條件下使酸性KMnO4溶液褐色溶液褐色 乙醇使酸性乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙紅色變?yōu)槟G色溶液由橙紅色變?yōu)槟G色，其氧化過程可分，其氧化過程可分為兩個階段：為兩個階段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)(4)氧化反應氧化反應討論討論有機物的氧化反應、還原反應的含義：有機物的氧化反應、還原反應的含義：氧化反應：氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應（反應（失失H或加或加O）還原反應：還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的

23、有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應（反應（加加H或失或失O）醇類被氧化的分子結構條件及規(guī)律：醇類被氧化的分子結構條件及規(guī)律：結論：結論：羥基碳上有羥基碳上有2 2個氫原子的醇被氧化成醛或酸；羥基碳個氫原子的醇被氧化成醛或酸；羥基碳上有上有1 1個氫原子的醇被氧化成酮。個氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇羥基碳上沒有氫原子的醇不能被氧化。不能被氧化。思考題思考題1分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能寫出其氧化產(chǎn)物若能寫出其氧化產(chǎn)物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲醇_ D

24、.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.環(huán)己醇環(huán)己醇_F._F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛環(huán)己酮環(huán)己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否總結乙醇的化學性質與其結構的關系1 1甲醇甲醇(CH3OH)又稱又稱木精或木醇木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機化工原料。重要的有機化工原料。2 2乙二醇乙二醇( ( )

25、 )和和丙三醇丙三醇( ( ) )都是都是無色無色、黏稠黏稠、有、有甜味甜味的液體，都易溶于的液體，都易溶于水水，是重要的化工原料。乙，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固點很低，可作二醇水溶液的凝固點很低，可作汽車發(fā)動機的抗凍劑汽車發(fā)動機的抗凍劑，乙二醇也是合成，乙二醇也是合成滌綸的主要原料。丙三醇俗稱滌綸的主要原料。丙三醇俗稱甘油甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。 、重要的醇簡介、重要的醇簡介苯酚的分子式為苯酚的分子式為C6H6O，它的結

26、構式為，它的結構式為 ，簡寫為，簡寫為 、 或或_。C6H5OH 二、苯酚二、苯酚苯酚的分子組成和分子結構苯酚的分子組成和分子結構純凈的苯酚是純凈的苯酚是無色無色晶體晶體, ,但放置時間較長的苯酚往往呈但放置時間較長的苯酚往往呈粉紅色粉紅色, ,這是由于這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有。苯酚具有特殊特殊的氣味的氣味, ,熔點為熔點為43 43 。苯酚易溶于。苯酚易溶于乙醇乙醇等有機溶劑，室溫下等有機溶劑，室溫下, ,在水中的溶解度是在水中的溶解度是9.3 9.3 g g，當溫度高于，當溫度高于65 65 時，能與水混溶。時，能與水混溶。注意：注意：苯酚易被

27、空氣中的氧氣氧化，因此對苯酚要嚴格密封保苯酚易被空氣中的氧氣氧化，因此對苯酚要嚴格密封保存。存。苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如不慎沾到皮苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。膚上，應立即用酒精洗滌。(1)(1)苯酚的酸性苯酚的酸性實驗步驟：實驗步驟：向盛有少量苯酚晶體的試管中加入向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL2 mL蒸餾水，振蕩試管。蒸餾水，振蕩試管。實驗實驗3-33-3苯酚的物理性質苯酚的物理性質苯酚的化學性質苯酚的化學性質向試管中逐滴加入向試管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液并振蕩試管。溶液并振蕩試管。將中溶液分為

28、兩份，一份加入稀鹽酸，另一份通入將中溶液分為兩份，一份加入稀鹽酸，另一份通入COCO2 2。實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：得到渾濁的液體得到渾濁的液體。渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。兩澄清透明的液體均變渾濁兩澄清透明的液體均變渾濁。實驗結論：實驗結論：室溫下，苯酚在水中的溶解度較小。室溫下，苯酚在水中的溶解度較小。苯酚能與苯酚能與NaOHNaOH反應，表現(xiàn)出酸性，俗稱石炭酸：反應，表現(xiàn)出酸性，俗稱石炭酸： NaOH H2O苯酚鈉與鹽酸反應又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性：苯酚鈉與鹽酸反應又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性： HCl NaCl苯酚鈉能與苯酚鈉能與CO2反應又重

29、新生成苯酚，說明苯酚的酸性比碳酸反應又重新生成苯酚，說明苯酚的酸性比碳酸弱：弱： CO2H2O NaHCO3氫原子活性：氫原子活性：HClHClCHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3苯酚水醇苯酚水醇(2)(2)苯酚的取代反應苯酚的取代反應實驗現(xiàn)象：向苯酚溶液中加濃溴水，立即有實驗現(xiàn)象：向苯酚溶液中加濃溴水，立即有白色沉淀白色沉淀產(chǎn)生。產(chǎn)生。實驗結論：苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代，生成實驗結論：苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6三溴苯酚，反應的化學方程式為：三溴苯酚，反應的化學方程式為： 3Br2 3HBr實驗實驗3-43-4苯酚與溴的反應

30、很靈敏，可用于苯酚的苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性定性檢驗與檢驗與定量定量測定。測定。不溶與水，易溶于有機溶劑不溶與水，易溶于有機溶劑(3)(3)顯色反應顯色反應遇遇FeFe3 3呈呈紫色紫色，可用于，可用于檢驗苯酚的存在檢驗苯酚的存在。4 4苯酚的用途苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹制造酚醛樹脂脂、染料染料、醫(yī)藥醫(yī)藥、農(nóng)藥農(nóng)藥等。等。問題問題1、苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響、苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響1 1在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分 子 中

31、 羥 基 上 的 氫 更 易 電 離 ， 使 溶 液 顯 弱 酸 性 ， 電分 子 中 羥 基 上 的 氫 更 易 電 離 ， 使 溶 液 顯 弱 酸 性 ， 電離方程式為離方程式為 H H。在化學性質方面主要體現(xiàn)在苯酚能與在化學性質方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應，而乙醇不與反應，而乙醇不與NaOH反應。反應。2 2苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團取使鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團取代，具體體現(xiàn)在以下幾個方面：代，具體體現(xiàn)在以下幾個方面：注

32、意：注意：(1)(1)苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。酸堿指示劑變色。( (2)2)苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚的酸性比碳酸弱，但比但比HCO3的酸性強。苯酚的酸性強。苯酚會與會與Na2CO3溶液反應溶液反應：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚鈉溶液中通入向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論時，無論CO2過量與過量與否，產(chǎn)物均為否，產(chǎn)物均為NaHCO3。苯苯苯酚苯酚反應物反應物液溴、苯液溴、苯濃溴水、苯酚濃溴水、苯酚反應條件反應條件催化劑催化劑不需催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)被取代的氫原子數(shù)1 1個個3 3個個反應

33、速率反應速率慢慢快快總結總結醇與酚的比較醇與酚的比較類別類別脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚實例實例CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能團官能團醇羥基醇羥基OHOH醇羥基醇羥基OHOH酚羥基酚羥基OHOH結構結構特點特點OHOH與鏈烴基相與鏈烴基相連連OHOH與苯環(huán)側與苯環(huán)側鏈碳原子相連鏈碳原子相連OHOH與苯環(huán)直接相連與苯環(huán)直接相連主要主要化學化學性質性質(1)(1)與鈉反應與鈉反應(2)(2)取代反應取代反應(3)(3)氧化反應氧化反應(4)(4)酯化反應酯化反應(5)(5)無酸性，不與無酸性，不與NaOHNaOH反應反應(1)(1)弱酸性弱酸性(2)(2)取代反應取代反應(3)(3)

34、顯色反應顯色反應(4)(4)加成反應加成反應(5)(5)氧化反應氧化反應特性特性將灼熱的銅絲插入醇中，有刺激將灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味生成性氣味生成( (醛或酮醛或酮) )與與FeClFeCl3 3溶液反應顯紫色溶液反應顯紫色 問題問題22酚類的同分異構體。酚類的同分異構體。碳架異構碳架異構位置異構位置異構類別異構（酚、芳香醇、芳香醚）類別異構（酚、芳香醇、芳香醚）例例1 1、寫出、寫出C8H10O、 C7H8O屬于芳香族化合物的可能的結屬于芳香族化合物的可能的結構簡式。構簡式。小節(jié)小節(jié)第一節(jié)第一節(jié) 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分類醇的概念和分類、醇的命名醇的命名和和同分異構體同分

35、異構體、乙醇的性質乙醇的性質：、醇的醇的物理性質物理性質甲醇甲醇； 乙二醇乙二醇； 丙三醇丙三醇：苯酚的分子組成和分子結構苯酚的分子組成和分子結構苯酚的物理性質苯酚的物理性質苯酚的化學性質苯酚的化學性質苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚的取代反應苯酚的取代反應；顯色反應顯色反應； 二、酚二、酚、重要的醇簡介重要的醇簡介跟金屬反應跟金屬反應 消去反應消去反應取代反應取代反應 氧化反應氧化反應知識點知識點1 1：乙醇的化學性質與結構的關系：乙醇的化學性質與結構的關系例例1 1乙醇分子結構中各種化學鍵如圖所示，回答乙醇乙醇分子結構中各種化學鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應中斷裂鍵的部位：在各種反應中斷裂鍵的部

36、位： (1)(1)和金屬鈉反應時斷鍵和金屬鈉反應時斷鍵_。(2)(2)和濃硫酸共熱至和濃硫酸共熱至170 170 時斷鍵時斷鍵_。(3)(3)和濃硫酸共熱至和濃硫酸共熱至140 140 時斷鍵時斷鍵_。(4)(4)在銀催化下與在銀催化下與O O2 2反應時斷鍵反應時斷鍵_。練習練習1對于對于 ，若斷裂，若斷裂COCO鍵，則可能發(fā)生的鍵，則可能發(fā)生的反應有反應有( () )與鈉反應與鈉反應 鹵代反應鹵代反應 消去反應消去反應 催化氧化反應催化氧化反應A BCD知識點知識點2 2：醇的催化氧化：醇的催化氧化例例2 2下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是()A甲醇甲醇B1丙醇丙醇

37、C2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇D2甲基甲基2丙醇丙醇解析解析催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個或兩個以上的氫原子存在，則氧化得到醛有兩個或兩個以上的氫原子存在，則氧化得到醛( (含含 ); );若有一個氫原子存在若有一個氫原子存在, ,則氧化得到酮則氧化得到酮( (含含 ) )。BD練習練習2下列下列4 4種醇中，不能被催化氧化的是種醇中，不能被催化氧化的是( () )D典例導析典例導析知識點知識點1 1：酚的化學性質：酚的化學性質例例1 1下列關于苯酚的敘述中正確的是下列關于苯酚的敘述中正確的是( () )A A苯酚呈弱酸性，能使石

38、蕊試液顯淺紅色苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B B苯酚分子中的苯酚分子中的1313個原子有可能處于同一平面上個原子有可能處于同一平面上C C苯酚有強腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用苯酚有強腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOHNaOH溶液溶液洗滌洗滌D D苯酚能與苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀溶液反應生成紫色沉淀解析解析苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H H原子外，其余原子外，其余1212個原子一定處于同一平面上，當個原子一定處于同一平面上，當OHOH鍵旋轉使鍵旋轉使H H落在落在1212個原子所在的平面上時，苯

39、酚的個原子所在的平面上時，苯酚的1313個原子將處于同一平面上，也就是說個原子將處于同一平面上，也就是說苯酚中的苯酚中的1313個原子有可能處于同一平面上；苯酚有較強的腐蝕性，使用個原子有可能處于同一平面上；苯酚有較強的腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌；苯酚與時要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌；苯酚與FeClFeCl3 3溶液溶液反應時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。反應時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。B練習練習1漆酚漆酚( )( )是生漆的主要成是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣分，黃色，能溶于有機溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉變?yōu)楹谏崮ぃ痪哂械幕瘜W性質為中干燥而轉變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學性質為( ( ) )A A可以燃燒，當氧氣充分時，產(chǎn)物為可以燃燒，當氧氣充分時，產(chǎn)物為CO2和和H2OB B與與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應C C能發(fā)生取代反應和加成反應能發(fā)