高中化學復習苯及苯的同系物

1、2/22/2022 3:39 AM結構相似，分子組成上相差若干個結構相似，分子組成上相差若干個CH2原子團的物質。原子團的物質。1、含一個苯環(huán)、含一個苯環(huán)2、苯環(huán)所連都是烷基、苯環(huán)所連都是烷基苯的同系物苯的同系物1、含義：、含義：苯環(huán)苯環(huán)上氫原子被上氫原子被烷基烷基代替而得到的芳代替而得到的芳香香烴。烴。只含有一個苯環(huán)，且側鏈為烷烴基的芳香烴。只含有一個苯環(huán)，且側鏈為烷烴基的芳香烴。2、通式：、通式：CnH2n-6（n6）CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C7H8) 乙苯乙苯( C8H10) 對二甲苯對二甲苯(C8H10) 六甲

2、基苯六甲基苯(C12H18)環(huán)節(jié)四環(huán)節(jié)四3、幾種重要的苯的同系物：、幾種重要的苯的同系物： 甲苯：甲苯： 乙苯乙苯 ： CH2CH3二甲苯：二甲苯： 丙苯：丙苯： CH2CH2CH3異丙苯：異丙苯： CHCH3CH3兩者互為同分異構體兩者互為同分異構體 .此外還有：三甲苯和甲乙苯此外還有：三甲苯和甲乙苯 二甲苯命名：二甲苯命名：鄰、間鄰、間 、 對對4、物性：物性：都不溶于水，比水輕。都不溶于水，比水輕。CH3 CH2CH3 甲苯 乙苯 苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產物。說明（1）苯的同系物都是芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物；分子里有且只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上的側鏈全為烷基的芳香烴才是苯的同系物

3、。 （2）通式CnH2n-6并不全部指代苯的同系物 5、苯的同系物同分異構體的書寫：、苯的同系物同分異構體的書寫： 用式量是用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，能得到的有機物種數為（能得到的有機物種數為（ ） A、3種種 B、4種種 C、5種種 D、6種種 根據分子式，確定烴的類型，是苯的同系物即分子根據分子式，確定烴的類型，是苯的同系物即分子中有一個苯環(huán)，剩余碳原子含在側鏈上中有一個苯環(huán)，剩余碳原子含在側鏈上。原則：由整到原則：由整到散，由鄰、間到對散，由鄰、間到對。同烷烴同烷烴。 寫出分子式為寫出分子式為C8H10的屬于芳香烴的各種同分異構的屬于

4、芳香烴的各種同分異構體結構簡式？體結構簡式？ 【問題問題】是否為苯的同系物？是否為苯的同系物？ 其一鹵代物各有幾種？其一鹵代物各有幾種？ 2/22/2022 3:39 AM下列屬于苯的同系物的是（下列屬于苯的同系物的是（ ） D 二、苯的同系物二、苯的同系物 1、下列物質屬于苯的同系物是（、下列物質屬于苯的同系物是（ ）A.A.B.B.C.C.D.D.B課堂演練課堂演練 下列各組兩種物質屬于同系物下列各組兩種物質屬于同系物的是的是( )( )A.A.苯和乙炔苯和乙炔 B.B.苯和萘苯和萘C.C.苯和溴苯苯和溴苯 D.D.甲苯和間二甲苯甲苯和間二甲苯E.E.硝基苯和三硝基甲苯硝基苯和三硝基甲苯感

5、情加深感情加深 苯的同系物的同分異構體分子式為C8H10的芳香烴有幾種結構C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3練習：書寫練習：書寫C9H12的屬于苯的同系的屬于苯的同系物的同分異構體物的同分異構體C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3 【觀察下列5種物質，分析它們的結構回答】其中、的關系是_.其中、的關系是_.同分異構體同系物苯乙烯結構簡式如圖，是否為苯苯乙烯結構簡式如圖，是否為苯的同系物？所有原子是否在同一平面內？的同系物？所有原子是否在同一平面內？CHCH2只有苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于只有苯環(huán)上

6、的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。苯的同系物。問題：問題： 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？CH34 4、苯的同系物的物理、苯的同系物的物理性質性質 無色有特殊氣味的液體； 小于水； 不溶于水，易溶于有機溶劑； 對于碳原子數比較少的苯的同系物4.遞變規(guī)律： （1）隨著碳原子數的遞增，苯的同系物的沸點升高，密度增大； （2）相同碳原子數的苯的同系物的同分異構體中，苯環(huán)上的側鏈越短、側鏈在苯環(huán)上越分散，物質的熔沸點越低。2/22/2022 3:39 AM(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似氧化反應氧化反應加成反應加成反應3.3.化學性質化學性

7、質催化劑催化劑+ 3H2CH3CH3 二、苯的同系物二、苯的同系物2/22/2022 3:39 AM2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點燃點燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O燃燒反應燃燒反應現象：現象：火焰明亮并帶有濃火焰明亮并帶有濃煙煙（一）氧化反應（一）氧化反應可使酸性高錳酸鉀溶液褪色KMnO4(H+)溶液-R-COOH1. 取一支試管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現象。2. 取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現象。3. 取一支試管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，

8、觀察現象。現象現象結論結論苯苯+酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀甲苯甲苯+酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀二甲苯二甲苯+酸酸性高錳酸鉀性高錳酸鉀你觀察到了什么現象？完成下表。酸性高錳酸鉀溶液褪色（較慢）酸性高錳酸鉀溶液褪色（較快）酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸鉀氧化？ 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對比苯、甲苯、二甲苯的結構特點，思考：可能是什么原因導致了以上現象？ 苯環(huán)的存在對連在苯環(huán)上的烷基產生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。HCH3不 反 應CH3酸 性 KM nO4COOH酸 性 KM nO4你能用學過的知識證明嗎？事實上還有：C H2

9、C H C H3C H3CH2CH2CH3等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色綜上所述：你又能找到什么規(guī)律？CC H2C H3C H3H3C等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色CCH3CH3H3C與酸性高錳酸鉀的反應（使高錳酸鉀溶液褪色）反應機理： |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能氧化 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）【設計實驗】：如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4? 取代反應1. 苯的同系物的硝化反應一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、

10、興修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O +濃H2SO42/22/2022 3:39 AM2mL苯苯3 3滴高錳酸鉀酸性溶液滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩用力振蕩2mL甲苯甲苯3 3滴高錳酸鉀酸性溶液滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩用力振蕩苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化實驗實驗結論：結論：苯苯不能不能被被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色 二、苯的同系物二、苯的同系物可使可使酸性高錳酸鉀褪色酸性高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnOKMnO4

11、 4（H H+ +）R RR RR-R-：烷基或：烷基或H H。無論無論R-R-的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。注意：注意：2/22/2022 3:39 AM 甲苯被氧化的是側鏈，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是側鏈，即甲基被氧化，該反應可簡單表示為：該反應可簡單表示為：CH3KMnOKMnO4 4、H H+ +COOH（苯甲酸）（苯甲酸） 這樣的氧化反應，都是苯環(huán)上的烷烴基被這樣的氧化反應，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質比烷烴性質活潑活潑

12、。這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響的結果。這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響的結果。 二、苯的同系物二、苯的同系物苯環(huán)和側鏈之間的相互影響苯環(huán)和側鏈之間的相互影響對比最簡單烷烴甲烷最簡單芳烴苯由甲基和苯基組成的甲苯實驗事實能否被酸性高錳酸鉀氧化發(fā)生硝化反應的條件、產物很難發(fā)生硝化反應不能不能能推理總結查閱驗證甲苯分子中存在甲基與苯環(huán)間的相互作用，從而導致苯與甲苯在性質上存在差異 新學案33頁小結2/22/2022 3:39 AM苯的同系物的氧化反應苯的同系物的氧化反應反應機理：反應機理： |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子烷基上與苯環(huán)直接相連的

13、碳直接連氫原子 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C 二、苯的同系物二、苯的同系物2/22/2022 3:39 AM CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CH CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+ +思考：產物是什么？思考：產物是什么？ 可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作試劑鑒別苯的酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。同系物和苯、苯的同系物和烷烴。 二、苯的同系物二、苯的同系物2/22/2022 3:39 AM鄰硝基甲苯鄰硝基甲苯對硝基甲苯對硝基甲苯2

14、22CH3 + HNO3濃硫酸濃硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2+ + H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫簡稱三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸濃硫酸100側鏈影側鏈影響苯環(huán)響苯環(huán)側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對位上的氫易取代側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對位上的氫易取代2 2）、取代反應：）、取代反應：鹵代反應：鹵代反應：苯環(huán)和側鏈都能發(fā)生取代反應苯環(huán)和側鏈都能發(fā)生取代反應, ,但條件不同。但條件不同。

15、甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，產物以鄰對位一取代為主產物以鄰對位一取代為主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFeC H3 A:A:苯環(huán)苯環(huán)CH3+Cl2C+HCl3 33 3（鄰、對位上的（鄰、對位上的H比較活潑）比較活潑） B:B:側鏈側鏈【啟示啟示】：反：反應條件不同，應條件不同，反應的產物也反應的產物也就不同。就不同。結構分析結構分析斷鍵位置斷鍵位置化學性質預測及驗證化學性質預測及驗證碳原碳原子是子是否飽否飽和和斷、斷、鍵鍵與氧氣能燃燒與氧氣能燃燒氧化氧化斷鍵斷鍵能使酸性高錳酸鉀溶液能使酸性高錳酸鉀溶液褪色褪色化學化學鍵的鍵的極

16、性極性不能使溴水褪色不能使溴水褪色加成加成斷鍵斷鍵能與氫氣加成能與氫氣加成斷鍵斷鍵能與液溴反應（光照）能與液溴反應（光照）取代取代斷鍵斷鍵能與液溴反應能與液溴反應（Fe）基團基團之間之間相互相互影響影響斷鍵斷鍵能發(fā)生硝化反應能發(fā)生硝化反應（條件：（條件：濃硝酸濃硫酸，濃硝酸濃硫酸，30，生成兩種單取代產物，生成兩種單取代產物，一定條件下生成三取代一定條件下生成三取代產物）產物）C _HHH酸性高錳酸酸性高錳酸鉀溶液鉀溶液濃硝酸濃硝酸苯基活化了甲基，苯基活化了甲基，使得甲基被氧化使得甲基被氧化甲基活化了苯基，甲基活化了苯基，使得苯基上被取代使得苯基上被取代三個硝基三個硝基啟示：啟示： 在有機物分

17、子中，取代基之間有相互作用，改變了它在有機物分子中，取代基之間有相互作用，改變了它們的反應活性。們的反應活性。苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。被氧化。CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3C CH3CH3H3CC CH2CH3CH3H3C1、苯不被、苯不被KMnO4(H+)氧化，與苯環(huán)直接相連的碳原子必氧化，與苯環(huán)直接相連的碳原子必須有氫原子的苯的同系物，才能被氧化須有氫原子的苯的同系物，才能被氧化2、苯的同系物被、苯的同系物被KMnO4(H+)氧化時，無論側鏈長短如何，氧化時，無論側鏈長短如何，均被氧化成一個均被氧化成一個COOH3、鑒別苯與

18、苯的同系物、鑒別苯與苯的同系物（A） （B） （C）（D）（E）【補充拓展補充拓展】1、苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律、苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律【結論結論】 從上組反應中我們看到甲基受苯環(huán)影響使得甲基易被氧化；那么苯環(huán)的化學性質有沒有受到甲基的影響呢？遷移閱讀課本P 38 實驗以下的內容填表溫度溫度生成物生成物苯苯甲苯甲苯50- 6030硝基苯鄰、對位硝基甲苯甲苯的硝化反應比苯更容易進行苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應。 1、苯的同系物的化學性質、苯的同系物的化學性質與苯相似，但受支鏈的影響與苯又有所不同與苯相似，但受支鏈的影響與苯又有所不同 (1) 氧化反應氧化反應 a.

19、 可燃性可燃性 b.能能使酸性高錳酸鉀褪色使酸性高錳酸鉀褪色 (2) 加成反應：可和加成反應：可和H2發(fā)生加成反應，不與發(fā)生加成反應，不與Br2反應。反應。 (3) 取代反應（更易進行）取代反應（更易進行） a.鹵代：鹵代：光照取代在支鏈上，光照取代在支鏈上，Fe催化取代在苯環(huán)上催化取代在苯環(huán)上 b.硝化硝化2、苯的同系物的特殊性苯的同系物的特殊性不能使溴水褪色，但不能使溴水褪色，但可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色【小結小結】2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2點燃點燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O【討論討論】甲苯與液氯可發(fā)生以下化學反應，你有什么啟示？甲苯與液氯可發(fā)生以下化

20、學反應，你有什么啟示？【歸納小結歸納小結】苯苯甲苯甲苯氧化氧化與與O2KMnO4加成加成取代取代萃取萃取萃取萃取FeBr3FeBr3光照光照溶液褪色溶液褪色火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙Br(H2O)Br2(液溴液溴)催化劑催化劑催化劑催化劑Br2(CCl4)H2濃濃HNO3濃濃H2SO4濃濃H2SO4 比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應的條件產物等，你從中得到什么啟示?側鏈和苯環(huán)相互影響：側鏈受苯環(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側鏈影響易被取代?！窘Y論】(2(2）. . 硝化反應硝化反應CHCH3 3對苯環(huán)的影響對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行使取代反應更

21、易進行CH3NO2NO2O2NCH3三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黃色淡黃色針狀晶體，針狀晶體，不溶于水。不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸不穩(wěn)定，易爆炸三硝基甲苯三硝基甲苯TNT 炸 藥 爆 炸 時 的 場 景甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物在30時苯環(huán)上發(fā)生一硝基取代，主要生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯。 苯的同系物加成反應 苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應請寫出甲苯與氫氣加成的化學方程式：+3H2CH3CH3催化劑 【注意注意】苯和苯的同系物與溴水都不發(fā)生化學反應，苯和苯的同系物與溴水都不發(fā)生化學反應，均發(fā)生萃取，現象相同。均發(fā)生萃取，現象相同。練習練習1 1下列物質屬于苯的同系物是下列物質屬于苯的同系物是

22、（ ）A.B.C.D.B下列說法正確的是（下列說法正確的是（ ）A A、從苯的分子組成來看遠沒有達到飽和，、從苯的分子組成來看遠沒有達到飽和，所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中、由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時，會產生明亮并帶濃煙的火焰燃燒時，會產生明亮并帶濃煙的火焰C C、苯的一氯取代物只有一種、苯的一氯取代物只有一種D D、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結構、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結構B、C練習練習 練習練習3 3： 用式量是用式量是4343的烴基取代甲苯苯的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，能得到的有機環(huán)上的一個氫原子，能得到的有

23、機物種數為（物種數為（ ）A 3A 3種種 B 4B 4種種 C 5C 5種種 D 6D 6種種練習練習4： 已知分子式為已知分子式為C12H12的物質的物質A結構結構簡式為簡式為 A環(huán)上的二溴代物有環(huán)上的二溴代物有9種同分異構物，種同分異構物，由此推斷由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構體的環(huán)上的四溴代物的異構體的數目有數目有A 9種種 B 10種種 C 11種種 D 2種種CH3CH32/22/2022 3:39 AM(2)(2)苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代被取代苯環(huán)影響

24、側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似氧化反應：氧化反應：都能發(fā)生苯環(huán)上取代反應：加成反應：加成反應：小結：化學性質小結：化學性質2/22/2022 3:39 AM 三、三、芳香烴的來源及其應用芳香烴的來源及其應用多苯代脂烴多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起：苯環(huán)通過脂肪烴連在一起聯苯或多聯苯聯苯或多聯苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊：苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊 而形成而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C

25、(C1313H H1212) )聯苯聯苯(C(C1212H H1010) )萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1414H H1010) )芳香烴主要來源：石油的催化重整和煤的干餾芳香烴主要來源：石油的催化重整和煤的干餾苯與甲苯性質比較苯與甲苯性質比較苯甲苯甲烷分子式結構簡式結構相同點結構不同點分子間的關系物理性質相似點化學性質溴的四氯化碳KMnO4（H2SO4）C6H6 C7H8 CH4 HCH3苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上沒有取代基 都含有苯環(huán)都含有苯環(huán) 無苯環(huán)無苯環(huán) 苯環(huán)上含CH3無苯環(huán)含CH3 結構相似，組成相差結構相似，組成相差CH2，互為，互為同系物同系物 無色液體，比水輕

26、，不溶無色液體，比水輕，不溶于水于水 無色無味的無色無味的氣體氣體 不反應不反應 不反應不反應 不反應不反應 被氧化，溶液被氧化，溶液褪色褪色 不反應不反應 不反應不反應 結論：有機物分子內的基團之間相互影響結論：有機物分子內的基團之間相互影響2/22/2022 3:39 AM芳香烴對健康的危害芳香烴對健康的危害苯苯是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑操作車間空氣中苯的濃度操作車間空氣中苯的濃度40mg40mgm m-3-3居室內空氣中苯含量平均每小時居室內空氣中苯含量平均每小時0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆

27、等工作制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病稠環(huán)稠環(huán)芳烴芳烴致癌物質致癌物質萘萘過去衛(wèi)生球的主要成分過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中香煙的煙霧中 三、三、芳香烴的來源及其應用芳香烴的來源及其應用1、來源：三、芳香烴的來源及其應用 a、煤的干餾 b、石油的催化重整 應用：簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。2、稠環(huán)芳香烴、稠環(huán)芳香烴【概念】由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。萘蒽C10H8C14H10 萘是無色片狀晶體，具

28、有特殊的氣味，易萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經用來防蛀、驅蟲，但因它有一升華，曾經用來防蛀、驅蟲，但因它有一定的毒性，現已禁止使用。萘是一種主要定的毒性，現已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。的化工原料。 蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產染料的主要原料。染料的主要原料。菲苯并芘對比與歸納烷烷烯烯苯苯與與BrBr2 2作用作用BrBr2 2試劑試劑反應條件反應條件反應類型反應類型與與KMnOKMnO4 4作用作用點燃點燃現象現象結論結論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應現象結論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧

29、化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高2/22/2022 3:39 AM有機物有機物烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴芳香烴芳香烴代表物代表物CH4C2H4C2H2C6H6結構特點結構特點全部單鍵全部單鍵 飽和烴飽和烴含碳碳雙含碳碳雙鍵不飽和鍵不飽和含碳碳叁含碳碳叁鍵不飽和鍵不飽和特殊的鍵不特殊的鍵不飽和飽和空間結構空間結構物理性質物理性質燃燒燃燒與溴水與溴水 KMnOKMnO4 4主要反應主要反應類型類型 烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較正四面體正四面體平面型平面型直線型直線型平面正六邊形平面正六邊形無色氣體，難溶于水無色氣體，難溶

30、于水無色液體無色液體易燃，完全燃燒時生成易燃，完全燃燒時生成COCO2 2和和H H2 2O O不反應不反應不反應不反應取代取代加成反應加成反應氧化反應氧化反應加成、聚合加成、聚合加成反應加成反應氧化反應氧化反應加成、聚合加成、聚合不反應不反應側鏈可氧化側鏈可氧化取代、加成取代、加成歸納小節(jié)歸納小節(jié)烴烴鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴飽和鏈烴不飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴 ：芳香烴芳香烴（脂肪烴）：烷烴：烷烴烯烴烯烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴苯的同系物苯的同系物稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴其它芳烴其它芳烴CnH2nCnH2n-2CnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2CnH2n環(huán)烷烴環(huán)烷烴2/22/2022 3:3

31、9 AM小節(jié)小節(jié)第二節(jié)第二節(jié) 芳香烴芳香烴一、苯的結構與化學性質一、苯的結構與化學性質二、二、苯的同系物三、芳香烴的來源及其應用三、芳香烴的來源及其應用1 1、苯的結構、苯的結構2 2、苯的物理性質、苯的物理性質加成反應加成反應取代反應取代反應 鹵代鹵代 硝化硝化 磺化磺化1.1.2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-6 2n-6 (n6)(n6)3.3.化學性質化學性質 (1)(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似(2)(2)苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同多苯代脂烴：聯苯或多聯苯：稠環(huán)芳烴多苯代脂烴：聯苯或多

32、聯苯：稠環(huán)芳烴芳香烴對健康的危害芳香烴對健康的危害2/22/2022 3:39 AM4CH3 | |CH3B己烷己烷1 1己烯己烯鄰二甲苯鄰二甲苯KMnO4不褪色不褪色褪色褪色1 1己烯己烯鄰二甲苯鄰二甲苯己烷己烷溴水溴水不褪色不褪色褪色褪色鄰二甲苯鄰二甲苯1 1己烯己烯2/22/2022 3:39 AM+ Br2FeBr+ HBr+ HONO2NO2+ H2O50600C濃硫酸濃硫酸+ H2催化劑催化劑環(huán)己烷環(huán)己烷加成反應加成反應取代反應取代反應取代反應取代反應2/22/2022 3:39 AM化學家預言第一次世界大戰(zhàn) 1912-19131912-1913年，德國在國際市場上大量收年，德國在

33、國際市場上大量收購石油。由于有利可圖，許多國家的石油商都購石油。由于有利可圖，許多國家的石油商都不惜壓低價格爭著與德國人做生意，但令人不不惜壓低價格爭著與德國人做生意，但令人不可理解的是，可理解的是，德國人只要婆羅洲的石油德國人只要婆羅洲的石油，其他，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購到婆羅洲的的一概不要，并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運到德國本土去。在石油商人感一以百思石油運到德國本土去。在石油商人感一以百思不得其解時不得其解時, ,一位化學家提醒世人說：一位化學家提醒世人說：“德國人德國人在準備發(fā)動戰(zhàn)爭了！在準備發(fā)動戰(zhàn)爭了！”果然不出化學家所料，果然不出化學家所料，德國于德國于19141

34、914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。2/22/2022 3:39 AM 這位化學家為何知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭這位化學家為何知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢？這一奇怪現象引起了一位化學家的注意他呢？這一奇怪現象引起了一位化學家的注意他經過化驗，發(fā)現經過化驗，發(fā)現婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同的不同，它含有很少的直鏈烴，它，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈烈性炸藥的三硝基甲苯性炸藥的三硝基甲苯的基礎成分。這位化學的基礎成分。這位化學家們就是在對婆羅洲石油的化學成分進行分家們就是在對婆羅洲

35、石油的化學成分進行分析之后才向世人提出歷史性預言的。析之后才向世人提出歷史性預言的。 已知分子式為C12H12的物質A結構簡式為 則A環(huán)上的一溴代物有 ( ) A、2種 B、3種 C、4種 D、6種CH3CH3例1B直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現有一系列芳香烴，按下列特點排列： ， ， ， 若用通式表示這一系列化合物，其通式應為( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 例2B 下列各組物質，可用分液漏斗分離的是 A、酒精 B、溴水與水 C、硝基苯與水 D、苯與溴苯 例3例4C 下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質

36、有影響的是（ ） A甲苯的反應生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰 D1 mol甲苯與3 molH2發(fā)生加成反應萘分子的結構可以表示為，兩者是等同。苯并a芘是強致癌物質（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內燃機的尾氣中）。它的分子由5個苯環(huán)并合而成，其結構式可以表示為（）或（）式： 這兩者也是等同的?，F有結構式AD 其中：（）、（）式等同的結構式是_；（2）跟（）、（）式是同分異構體的是_B AD 425BD2、苯環(huán)上的定位規(guī)律、苯環(huán)上的定位規(guī)律【補充拓展補充拓展】芳香烴的來源及其應用芳香烴的來源及其應用1 、來源：、來源： a、煤的干餾：隔絕空氣加強熱、

37、煤的干餾：隔絕空氣加強熱石油化工石油化工催化重整、裂化催化重整、裂化芳香烴芳香烴b、石油的催化重整、石油的催化重整 2、應用：、應用： 簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。(1)基本有機原料，合成炸藥、染料、藥品、農藥等基本有機原料，合成炸藥、染料、藥品、農藥等(2)有機溶劑有機溶劑環(huán)節(jié)五環(huán)節(jié)五煤煤 煤焦油煤焦油 芳香烴芳香烴隔絕空氣隔絕空氣加強熱加強熱 蒸餾蒸餾3、稠環(huán)芳香烴、稠環(huán)芳香烴【概念概念】由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳個碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。聯苯聯苯萘萘蒽

38、蒽菲菲C10H8C14H10苯并芘苯并芘 萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經用來防蛀、驅蟲，但因它有一定的毒性，現已禁止使用來防蛀、驅蟲，但因它有一定的毒性，現已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。用。萘是一種主要的化工原料。 蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產染料的主要蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產染料的主要原料。原料。有多個苯環(huán)的稠環(huán)芳香烴多為致癌物有多個苯環(huán)的稠環(huán)芳香烴多為致癌物質。如質。如3，4-苯并芘是香煙燃燒時的產苯并芘是香煙燃燒時的產物，它是強烈的致癌物質，吸煙者應物，它是強烈的致癌物質，吸煙者應注意其危害。注意其危害。 【歸納歸納】（1）烴烴鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴