（精心整理）2010屆高三化學(xué)一輪考點精講精析(41)：醇與酚

1、2010屆高三化學(xué)一輪考點精講精析考點42 醇、酚考點聚焦1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)；2.了解醇類的結(jié)構(gòu)特點、一般通性和幾種典型醇的用途；3.掌握苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)； 4.了解酚類的結(jié)構(gòu)特點和苯酚的物理性質(zhì)及用途； 5.認(rèn)識有機物中原子與原子團之間的相互影響。知識梳理烴的衍生物：烴分子中的H被其它原子或原子團代替所得物質(zhì)。根據(jù)官能團的種類可分為： 一、醇、酚的定義：（注意它們的區(qū)別） 醇： 酚： 二、醇類1、醇的分類 一元醇： 按羥基數(shù)目分 二元醇： 多元醇： 醇 飽和脂肪醇： 脂肪醇 按烴基的類別分 不飽和脂肪醇： 芳香醇： 2、醇的命名 1，2，3丙三醇（甘油）3、醇的同分異構(gòu)體醇類的同分

2、異構(gòu)體可有碳鏈異構(gòu)、羥基的位置異構(gòu)，相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是類別異構(gòu)。思考：寫出C4H10O的同分異構(gòu)體。4、醇的物理通性：熔沸點：a比相應(yīng)的烴高（分子間形成氫鍵）；b隨n（C）的增大熔沸點升高； c同n（C）時，OH數(shù)目越多熔沸點越高。溶解性：低級醇與水互溶（與水分子能形成氫鍵），隨n（C）的增大溶解性減小。5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（醇類的重要代表物）乙醇分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系在乙醇分子中，氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強，OH鍵和CO鍵的電子對都向氧原子偏移。因而醇在起反應(yīng)時，OH鍵容易斷裂，同樣CO鍵也容易斷裂。置換、酯化斷裂 取代（HX）斷裂 催化氧化斷裂 分子內(nèi)脫水（消去）斷

3、裂 分子間脫水（取代）斷裂 化學(xué)性質(zhì)置換反應(yīng)： （乙醇與金屬鈉的反應(yīng)）消去反應(yīng)： 說明：a濃H2SO4的作用： 、 b混合液的配制：乙醇與濃硫酸體積比1:3（如何混和？）c溫度控制：迅速將溫度升到170，不能過高或過低（原因） 溫度計的水銀球在 d加熱前加幾粒碎瓷片，防止暴沸。取代反應(yīng)： （酸與醇的反應(yīng)不都是酯化反應(yīng)）氧化反應(yīng)： a燃燒氧化： b催化氧化： c強氧化劑氧化：酸性KMnO4、K2Cr2O7（橙色綠色） 小結(jié)：有機氧化還原反應(yīng)：氧化反應(yīng)：加氧或去氫，還原反應(yīng)：加氫或去氧，酯化反應(yīng)： 三、酚類1、酚類知識： 代表物：苯酚 苯酚的同系物：CnH2n6O，如：CH3C6H4OH 酚中烴基

4、異構(gòu)酚的同分異構(gòu)體 與芳香醇異構(gòu) 與芳香醚 練習(xí)：寫出C8H10O，分子中含有苯環(huán)的有機物的同分異構(gòu)體2、物性： 色、態(tài)、味： 熔沸點：43（保存，使用） 溶解性： 毒性：有毒，對皮膚有腐蝕性（不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用 洗滌）說明：在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在，呈液態(tài)，不溶于水，1g·cm33、結(jié)構(gòu)特點：苯環(huán)與OH互相影響苯環(huán)對OH的影響：CO極性減弱，OH極性增強酸性，顯色OH對苯環(huán)的影響：鄰、對位H活潑性增強取代苯酚OH中的H原子與苯環(huán)不在同一平面內(nèi)。4、化學(xué)性質(zhì)弱酸性： 俗名石炭酸，加入石蕊不變色 酸性的驗證：濁液中加入NaOH變澄清 酸性強弱及驗證： a. 酸性 ：

5、b. 弱酸性： 思考： OHNa2CO3 ONaNaHCO3 ？ OHNaHCO3 ONaCO2H2O ？ 取代反應(yīng)：（易與Br2、HNO3發(fā)生苯環(huán)H取代，不能發(fā)生OH取代） 鹵代（反應(yīng)方程式）： 注意：a常溫下濃溴水即能與苯酚反應(yīng)，說明苯酚的取代比苯及同系物容易， b此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗、與定量測定， c （ OH）的除雜與分離：硝化： 2，4，6三硝基苯酚，俗名：苦味酸，烈性炸藥 顯色反應(yīng)：苯酚Fe3+溶液呈紫色（用于Fe3+和 OH的相互鑒別（方程式） 其它反應(yīng)：氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)5、苯酚的用途：重要化工原料，制酚醛樹脂、染料、藥品，稀溶液可用于防腐劑和消毒劑。試題枚舉濃

6、H2SO4 140濃H2SO4170Br2水C2H6O2六元環(huán)NaOH水溶液 【例1】乙醇能發(fā)生下列所示變化：CH3CH2OH A C2H4Br2 B C 試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。OHOH解析：根據(jù)所學(xué)知識得：CH3CH2OH在濃H2SO4作用下加熱到170，發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH2，CH2=CH2與溴水發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)，兩個溴原子被兩個OH取代，結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH2CH2，由B到C的反應(yīng)條件可知發(fā)生的是分子間脫水反應(yīng)，又因為C物質(zhì)是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，可推知C是由兩分子B脫去兩分子水形成的化合物，結(jié)構(gòu)簡式為 OHOH答案：A：CH2

7、=CH2 B：CH2CH2 C： 【例2】實驗室常用溴化鈉，濃硫酸與乙醇共熱來制取溴乙烷，其反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：NaBrH2SO4NaHSO4HBrC2H5OHHBrC2H5BrH2O試回答下列各問：(1)第二步反應(yīng)實際上是一個可逆反應(yīng)，在實驗中可采取_和_的措施，以提高溴乙烷的產(chǎn)率(2)濃H2SO4在實驗中的作用是_，其用量(物質(zhì)的量)應(yīng)_于NaBr的用量(填大于、等于或小于)(3)實驗中可能發(fā)生的有機副反應(yīng)(用化學(xué)方程式表示)是_和_解析：(1)乙醇與氫溴酸的反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)：C2H5OHHBrC2H5BrH2O在一定條件下會達到平衡狀態(tài)要提高溴乙烷的產(chǎn)率，就應(yīng)設(shè)法使平衡正向移動(2)

8、濃硫酸在第一個反應(yīng)中是反應(yīng)物，用難揮發(fā)的硫酸與NaBr反應(yīng)制取氫溴酸在第二個反應(yīng)中濃H2SO4作為吸水劑，以減少反應(yīng)體系中的水，使平衡正向移動，故投料時濃H2SO4物質(zhì)的量應(yīng)大于NaBr物質(zhì)的量(3)濃H2SO4還具有脫水性，乙醇在濃H2SO4的作用下可發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙烯，也可能發(fā)生分子間脫水生成乙醚答案：(1)增大某種反應(yīng)物的量，如加過量NaBr以增加HBr的量減小某種生成物的量，以使平衡正向移動，如加過量濃H2SO4吸水(2)在第一個反應(yīng)中是反應(yīng)物，在第二個反應(yīng)中是吸水劑大于【例3】乙醇的分子組成為C2H6O，現(xiàn)采用實驗方法確定一個乙醇分子里有幾個氫原子能被鈉置換測試裝置如下圖所示實驗

9、操作要點是：全部實驗裝置必須保證氣密性良好；裝置A要干燥，酸式滴定管中加入無水乙醇；過量金屬鈉先在二甲苯(二甲苯不跟金屬鈉反應(yīng))中分散成米粒大小的顆粒；連接B和C的玻璃導(dǎo)管內(nèi)先要充滿水而又不能發(fā)生虹吸；從滴定管中緩緩滴入無水乙醇V mL，同時松開彈簧夾，氫氣將水由B壓入C；待燒瓶恢復(fù)到常溫后，測出C中所增加水的體積為V1 mL(氣體體積已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)回答下列問題：(1)如果實驗開始前連接B和C的玻璃管內(nèi)未充滿水，則實驗結(jié)果將_(2)如果用普通酒精代替無水乙醇做實驗，則所得實驗結(jié)果將_(3)連接A和B的導(dǎo)管的左段垂直部分要相當(dāng)長，其作用是_(4)把金屬鈉粉末分散成小顆粒的目的是_(5)若無水

10、乙醇的密度為r g/mL，則乙醇分子中被鈉置換的氫原子個數(shù)為_解析：這是一道定量實驗題，題目從誤差分析，裝置的作用、藥品的處理和化學(xué)計算等多個角度提出問題，著重考查學(xué)生應(yīng)用原有知識解決比較陌生的實際問題的能力，同時也能考查學(xué)生的思維嚴(yán)密程度要能正確回答題中各問，首先必須弄清實驗?zāi)康暮驮韺嶒灥哪康募词菧y定出一個乙醇分子里有幾個氫原子能被鈉置換而實驗原理是通過測定一定量的乙醇完全反應(yīng)所產(chǎn)生氫氣的體積來推算出一個乙醇分子里究竟有幾個氫原子能被鈉置換不難知道，產(chǎn)生H2的體積：V(H2)(V1-V) mL乙醇的物質(zhì)的量：n(C2H6O)V/46 mol所以每個乙醇分子中可被置換的氫原子數(shù)N(H)，即N(H)所以為使實驗結(jié)果能精確，就必須精確測定V和V1，而不當(dāng)操作則會引起誤差為使討論方便，我們將上式等效轉(zhuǎn)化成下式：N(H)其中為常數(shù)，且不論操作正確與否，數(shù)據(jù)處理時乙醇的體積數(shù)V仍取測定值，故V也為一常數(shù)，因此誤差分析時可以將不當(dāng)操作都?xì)w結(jié)到對V1的影響，如果V1偏大，則結(jié)果偏高，反之亦然如果實驗開始前連接B和C的玻璃管內(nèi)未充滿水，則會使V1減小，故實驗結(jié)果偏小；如果用普通酒精代替無水乙醇，則會引起V1增大，故實驗結(jié)果偏大從以上的誤差分析可以總結(jié)出一條規(guī)