高中化學(xué) 專題三第二單元 芳香烴教案 蘇教版選修5

1、第二單元 芳香烴第一課時(shí)要點(diǎn)：1 芳香族化合物及芳香烴的概念 2 苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及物理性質(zhì)：（1）分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （2）分子空間構(gòu)型 （3）苯分子中C原子成鍵特點(diǎn) 3 苯的化學(xué)性質(zhì)：（1）苯的溴代實(shí)驗(yàn) （2）苯的硝化實(shí)驗(yàn) （3）苯的加氫加成反應(yīng)【問(wèn)】根據(jù)有機(jī)物的分類，我們知道有機(jī)物中有一類物質(zhì)稱為芳香族化合物，最初發(fā)現(xiàn)的這類物質(zhì)絕大部分都是具有香味的，它們是從各種天然的香樹脂、香精油中提取出來(lái)的。目前，已知的很多芳香族化合物其實(shí)并不具有芳香氣味，所以，“芳香族化合物”這一名稱已經(jīng)失去了原先的意義，只是一直沿用至今，那么現(xiàn)在我們所定義的芳香族化合物是一類怎樣的物質(zhì)呢？它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)上有什么共同的

2、特點(diǎn)呢？芳香族化合物分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的有機(jī)物?！締?wèn)】什么是烴類物質(zhì)？ 只含有C、H元素的一類有機(jī)物。 把這兩類物質(zhì)合并起來(lái)，取個(gè)交集，就是我們今天要研究的一類有機(jī)物芳香烴。 芳香烴芳香族碳?xì)浠衔铮?jiǎn)稱芳香烴或芳烴。一 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 苯的結(jié)構(gòu)（1）分子式：C6H6 （2）結(jié)構(gòu)式：【交流與討論】那么苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？ 苯的1H核磁共振譜圖（教材P48）苯分子中6個(gè)H所處的化學(xué)環(huán)境完全相同苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長(zhǎng)的歷史過(guò)程，1866年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)，稱為凱庫(kù)勒式：那么凱庫(kù)勒式能完全真實(shí)的反應(yīng)苯分子的結(jié)構(gòu)嗎？根據(jù)以下信息，談?wù)勀銓?duì)苯分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)？ClClClCl 苯的

3、一取代物只有一種，鄰位二取代物只有一種 和 是同一種物質(zhì) 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高錳酸鉀溶液腿色 碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。說(shuō)明苯環(huán)中并不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，因此凱庫(kù)勒式不能全面的反應(yīng)苯的結(jié)構(gòu)，只是習(xí)慣上沿用至今?！具^(guò)渡】那么苯分子的結(jié)構(gòu)到底是怎樣的？拓展視野：苯環(huán)中的碳原子都是采用的sp2雜化，碳原子之間形成（sp2sp2）鍵，六個(gè)C原子的p軌道重疊形成一個(gè)大鍵。苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)都是一樣長(zhǎng)的（1.4×10-10m），這說(shuō)明碳原子之

4、間形成的一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)建，所以苯的結(jié)構(gòu)可以表示為： 或（3）分子空間構(gòu)型平面正六邊形，12個(gè)原子共平面。2 苯的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)苯是一種沒(méi)有顏色，有特殊氣味的液體，有毒。密度比水小，與水不互溶。3 苯的化學(xué)性質(zhì)1苯的溴代反應(yīng)BrFeBr3原理： Br2 HBr 裝置：現(xiàn)象：1 向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應(yīng)迅速進(jìn)行，溶液幾乎“沸騰”，一段時(shí)間后反應(yīng)停止 2 反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯） 3 錐形瓶?jī)?nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀 4 向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3）注意：1 直型冷凝管的作用使苯和溴

5、苯冷凝回流，導(dǎo)氣（HBr和少量溴蒸氣能通過(guò)）。2 錐形瓶的作用吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀（AgBr）3 錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管為什么不伸入水面以下防止倒吸4 堿石灰的作用吸收HBr、溴蒸氣、水蒸汽。5 純凈的溴苯應(yīng)為無(wú)色，為什么反應(yīng)制得的溴苯為褐色溴苯中溶解的溴單質(zhì)6 NaOH溶液的作用除去溴苯中的溴，然后過(guò)濾、再用分液漏斗分離，可制得較為純凈的溴苯7 最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀，反應(yīng)中真正起催化作用的是FeBr3 2苯的硝化反應(yīng)：NO2濃硫酸水浴5060原理： HONO2 H2O 裝置： 現(xiàn)象：加熱一段時(shí)間后，反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出

6、現(xiàn)淡黃色油狀液體（硝基苯）注意：1 硝基苯難溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 2 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用冷凝回流 3 為什么要水浴加熱（1）讓反應(yīng)體系受熱均勻； （2）便于控制溫度，防止生成副產(chǎn)物（因?yàn)榧訜岬?00110時(shí)就會(huì)有間二硝基苯生成； 4 溫度計(jì)如何放置溫度計(jì)水銀球應(yīng)伸入水浴中，以測(cè)定水浴的溫度。3 苯的加成反應(yīng)在催化劑鎳的作用下，苯與H2能在180250、壓強(qiáng)為18MPa的條件下發(fā)生加成反應(yīng)Ni高溫、高壓 3H2 4總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵，所以苯的化學(xué)性質(zhì)，幾乎也是介于飽和烴和不飽和烴之間?？偟膩?lái)說(shuō)化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定、是易取代、難加成。第二課時(shí)

7、分餾干餾二 芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用1 來(lái)源：（1）煤 煤焦油 芳香烴 （2）石油化工 催化重整、裂化在芳香烴中，作為基本有機(jī)原料應(yīng)用的最多的是苯、乙苯和對(duì)二甲苯2 苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一個(gè)苯環(huán)，它們可以看成是由苯環(huán)上的H被烷烴基代替而得到的。CH2CH3CH3例如：CH3CH3 甲苯 乙苯 對(duì)二甲苯（2）性質(zhì)A 氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色 乙苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色結(jié)論：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化解釋：苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有H原子，該苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，與苯環(huán)相連的烷烴基通?；乇谎趸癁轸然鵆OHOCH氧化 B 取代反應(yīng)NO2 CH3NO2 O2N CH3濃H2SO4 100 3HNO3 3H2O TNT（三硝基甲苯）TNT是一種不溶于水的淡黃色針狀晶體，烈性炸藥。 （3）乙苯的制備CH2CH3催化劑 CH2CH2 以前采用無(wú)水AlCl3濃鹽酸做催化劑，污