【贏在高考】2013高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 9.5有機(jī)合成與推斷練習(xí) 蘇教版

1、第5講 有機(jī)合成和推斷隨堂演練鞏固1、某種具有較好的耐熱性、耐水性和高頻電絕緣性的高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷為，則生成該樹脂的單體的種數(shù)和化學(xué)反應(yīng)所屬類型正確的是 A.1種,加聚反應(yīng)B.2種,縮聚反應(yīng) C.3種,縮聚反應(yīng)D.3種,加聚反應(yīng) 【解析】 從結(jié)構(gòu)片斷得出鏈節(jié)為:,其是三種單體按121發(fā)生縮合聚合反應(yīng)形成的高聚物。 【答案】 C 2.由乙醇制乙二酸乙二酯,最簡(jiǎn)單的流程途徑順序正確的是 ( ) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) 中和反應(yīng) 縮聚反應(yīng) A.B. C.D. 【解析】 要制取乙二酸乙二酯必須先制得乙二酸和乙二醇,而乙醇乙二醇需經(jīng)過消去、加成、取代(水解),而

2、將乙二醇氧化可制得乙二酸,最后再通過酯化反應(yīng)制得乙二酸乙二酯。 【答案】 A 3.貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式（反應(yīng)條件略去）如下： 下列敘述錯(cuò)誤的是（）A.FeCl3 溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D.C6H7NO 是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物 【解析】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A項(xiàng)，撲熱息痛含有酚羥基，而阿司匹林沒有，而酚羥基可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，正確。B項(xiàng)，阿司匹林中酯水解生成的酚還要繼續(xù)與NaOH反應(yīng)，故1 mol阿司匹林可消耗3

3、 mol NaOH,錯(cuò)誤。C項(xiàng)，貝諾酯中有兩個(gè)酯基和一個(gè)肽鍵，這些均為憎水基，故其溶解度小，正確。D項(xiàng)，撲熱息痛的水解產(chǎn)物之一為，其分子式為C6H7NO，正確。【答案】 B4.(2012江蘇常熟中學(xué)模擬)如圖是某有機(jī)物分子的簡(jiǎn)易球棍模型，該有機(jī)物中含C、H、O、N四種元素。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中錯(cuò)誤的是（）A.分子式為C3H7O2N B.能發(fā)生取代反應(yīng)C.能通過聚合反應(yīng)生成高分子化合物D.該有機(jī)物能跟NaOH溶液反應(yīng)，但不能和鹽酸反應(yīng)【解析】 該有機(jī)物為丙氨酸，既能與NaOH溶液反應(yīng)，又能和鹽酸反應(yīng)。【答案】 D5.（2011北京理綜，28）常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層

4、的高分子化合物PVB的合成路線如下：已知：.RCHO+RCH2CHO+H2O（R、R表示烴基或氫）.醛與二元醇（如：乙二醇）可生成環(huán)狀縮醛：RCHO+H2O（1）A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是 。（2）A與合成B的化學(xué)方程式是 。（3）C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是 。（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)合成。a.的反應(yīng)試劑和條件是 。b.的反應(yīng)類型是 。c.的化學(xué)方程式是 。 （5）PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 （6）堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是 。 【解析】 A中有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以只能為CH3CHO；由信息可

5、知B為 ，由信息及PVB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知N為CH3CH2CH2CHO、PVA為；由PVAc變?yōu)镸和PVA的反應(yīng)條件可知發(fā)生水解反應(yīng)，M為羧酸，由D及B（C9H8O）的分子式可知M為乙酸，C為醇（且為反式結(jié)構(gòu)）,所以C中含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由A、N的化學(xué)式及信息可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCHO，E與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成F（CH3CH2CH2CH2OH），F(xiàn)經(jīng)氧化生成N。【答案】 （1）乙醛（2） +CH3CHO+H2O （3） （4）a.稀NaOH溶液、加熱b.加成（還原）反應(yīng)c.2CH3（CH2）3OH+O22CH3（CH2）2CHO+2H2O（5）CH3COOCH=CH2（6）

6、+nCH3COONa課后作業(yè)夯基（時(shí)間：45分鐘，滿分100分）一、單項(xiàng)選擇題(本題包括5小題，每小題3分，共15分，每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求)1.下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是()A.由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇B.由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇【解析】 溴丙烷水解制丙醇的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成丙醇，A錯(cuò)誤；甲苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，甲苯反應(yīng)生成苯甲酸屬于氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；氯代環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，而丙烯與溴發(fā)

7、生加成反應(yīng)制得1，2-二溴丙烷，C錯(cuò)誤；酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，D正確?！敬鸢浮?D2.現(xiàn)有兩種高聚物A、B，已知A能溶于氯仿等有機(jī)溶劑，并加熱到一定條件下熔融成黏稠的液體，B不溶于任何溶劑，加熱不會(huì)變軟或熔融，則下列敘述中不正確的是()A.高聚物A可能具有彈性，而B一定沒有彈性B.高聚物A一定是線型高分子材料C.高聚物A一定是體型高分子材料D.高聚物B一定是體型高分子材料【解析】 線型和體型高分子材料的物理性質(zhì)不同。高分子化合物可分為線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)兩種。線型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子能溶解在適當(dāng)?shù)娜軇├?，受熱時(shí)可以熔化，有熱塑性；體型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子不易溶解，受熱時(shí)不熔化，有熱固性?！敬?/p>

8、案】 C3.聚四氟乙烯的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性超過其他塑料，被稱為“塑料王”。其合成路線如下：三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯下列說法中，不正確的是( )A.“塑料王”不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.三氯甲烷（CHCl3）可以用甲烷與氯氣的取代反應(yīng)來制取C.四氟乙烯（CF2=CF2）中所有的原子都在同一個(gè)平面上D.二氟一氯甲院（CHClF2）中所有原子最外層都達(dá)到了8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)【解析】 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。CHClF2中，H原子最外層是2電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，D選項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮?D4.在一定條件下,乳酸()經(jīng)一步反應(yīng)能夠生成的物質(zhì)是( )CH2=CHCOOH A. B.C. D.【解析】

9、乳酸分子中含有羥基和羧基，發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成。【答案】 A5.(2012江蘇南通高三模擬改編，11)葉蟬散（isoprocard）對(duì)水稻葉蟬和飛虱具有較強(qiáng)的觸殺作用，防效迅速，但殘效不長(zhǎng)。工業(yè)上用鄰異丙基苯酚合成葉蟬散的過程如下：下列有關(guān)說法正確的是（）A.葉蟬散的分子式是C11H16NO2 B.鄰異丙基苯酚發(fā)生了取代反應(yīng)C.葉蟬散在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿性環(huán)境中能穩(wěn)定存在 D.可用FeCl3溶液檢驗(yàn)葉蟬散中是否含鄰異丙基苯酚【解析】 葉蟬散分子中只含1個(gè)N，氫原子數(shù)應(yīng)為奇數(shù)，A不正確；鄰異丙基苯酚發(fā)生了加成反應(yīng)，B不正確；葉蟬散含有酯基和肽鍵，能發(fā)生水

10、解，在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿性環(huán)境中不能穩(wěn)定存在，C不正確。【答案】 D二、不定項(xiàng)選擇題（本題包括5小題，每小題7分，共35分，每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題目要求）6.(2012江蘇蘇錫常鎮(zhèn)模擬)五倍子是一種常見的中草藥，其有效成分為X。在一定條件下X可分別轉(zhuǎn)化為Y、Z。下列說法錯(cuò)誤的是（）A.1 mol X最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)B.Y分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)手性碳原子 C.Y能發(fā)生加成、取代、消去、氧化、縮聚反應(yīng)D.1 mol Z最多能與7 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)【解析】 1 mol Z最多能與8 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)?！敬鸢浮?D7.在國(guó)際環(huán)境問題中，使用由聚苯乙烯材料做成的各種制品，由

11、于難以分解，處理麻煩而帶來“白色污染”。最近研制出一種新材料代替聚苯乙烯，它是由乳酸縮聚而生成的，該種材料可在乳酸菌作用下發(fā)生降解，從而消除對(duì)環(huán)境的污染。下列關(guān)于聚乳酸或乳酸的說法正確的是（）A.聚乳酸是一種純凈物B.其聚合方式與聚苯乙烯相似C.聚乳酸的單體為D.乳酸在一定條件下可發(fā)生消去反應(yīng)【解析】 聚乳酸的單體是乳酸，它含有醇羥基、且與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子，所以能發(fā)生消去反應(yīng)，生成丙烯酸和水。【答案】 CD8.(2011浙江理綜，11)褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。下列說法不正確的是()A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成內(nèi)鹽，具有

12、較高的熔點(diǎn)B.在色氨酸水溶液中，可通過調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出C.在一定條件下，色氨酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)D.褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似，也具有兩性化合物的特性【解析】 觀察色氨酸的結(jié)構(gòu)可知，氨基和羧基相互作用，使氨基酸成為帶正、負(fù)電荷的兩性離子（內(nèi)鹽），熔點(diǎn)較高，A項(xiàng)正確；調(diào)節(jié)pH，使氨基酸以兩性離子的形態(tài)存在，在水溶液中溶解度最小，可以晶體形式析出，B項(xiàng)正確；色氨酸含有羧基和氨基，可以縮聚形成多肽，C項(xiàng)正確；褪黑素中不存在氨基和羧基，無兩性，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮?D9.具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹堿的說法正確的是（）A.分子式為C20H16N2O5B.

13、不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.不能發(fā)生酯化反應(yīng)D.一定條件下，1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol NaOH反應(yīng)【解析】 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，很容易查出該有機(jī)物分子中C、H、N、O的原子個(gè)數(shù)，所以分子式為C20H16N2O5，A項(xiàng)對(duì)；因?yàn)樵诒江h(huán)上有羥基，構(gòu)成酚的結(jié)構(gòu)，所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，存在OH，所以能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)；D項(xiàng)，該分子中有三個(gè)基團(tuán)能夠和氫氧化鈉反應(yīng)，即苯環(huán)上的羥基、酯基和肽鍵，所以1 mol該物質(zhì)消耗的氫氧化鈉應(yīng)該為3 mol?！敬鸢浮?AD10.有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是（）A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又

14、可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B.1 mol該化合物最多可以與4 mol NaOH反應(yīng)C.既可以催化加氫,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體【解析】 有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，故可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，又含有甲基，故可以與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，該有機(jī)物分子中含有1個(gè)酚羥基和2個(gè)酯基，故1 mol 該有機(jī)物最多可以與3 mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯環(huán)可以催化加氫，碳碳雙鍵可以使酸性KMnO4溶液褪色，正確；該有機(jī)物分子中不存在羧基，故不能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2氣體，D項(xiàng)錯(cuò)。【

15、答案】 D三、非選擇題（本題包括4小題，共50分）11.（10分）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）：已知以下信息：A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請(qǐng)回答下列問題：（1）香豆素的分子式為 ；（2）由甲苯生成A的反應(yīng)類型為 ，A的化學(xué)名稱為 ；（3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ；（4）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有 種；（5）D的同

16、分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，其中：既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是 （寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）?！窘馕觥?根據(jù)所給信息，結(jié)合反應(yīng)的流程圖可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，可判斷生成的A是在甲苯的鄰位上引入了一個(gè)氯原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；鹵代烴A發(fā)生水解后生成的B是一種酚，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B生成C是在側(cè)鏈CH3上引入了2個(gè)氯原子，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C水解后又引入了2個(gè)羥基，且連在同一個(gè)碳原子上，該結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，變?yōu)榉€(wěn)定的醛基，故變?yōu)镈；生成A的反應(yīng)是取代反應(yīng)。（4）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)羥基與甲基的相對(duì)位置可寫出2種，即，還有1種醇類和1種醚

17、類，故共有4種；其中氫譜中出現(xiàn)4組峰說明結(jié)構(gòu)中有四種不同的氫原子，則有2種，為：。（5）D的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有：具有相同的官能團(tuán)的有2種，含有羧基的1種，含有酯基的1種，故共4種，根據(jù)題意寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮?（1）C9H6O2（2）取代反應(yīng) 2-氯甲苯（鄰氯甲苯）（3）+2Cl2 +2HCl（4）4 2（5）4 12.（14分）化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。已知：RONa+RXROR+NaX根據(jù)題意完成下列填空：（1）寫出反應(yīng)類型。反應(yīng) ，反應(yīng) 。（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A ，C 。（3）寫出的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素

18、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（4）由C生成D的另一個(gè)反應(yīng)物是 ，反應(yīng)條件是 （5）寫出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式。（6）A也是制備環(huán)己醇（）的原料，寫出檢驗(yàn)A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方法。【解析】 本題為有機(jī)合成與推斷題，依據(jù)題給的合成路線，推斷出A為，B為，C為，D為。然后根據(jù)題意回答。（1）反應(yīng)為加成反應(yīng)；反應(yīng)為氧化反應(yīng)。（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）能發(fā)生酯化反應(yīng)生成。（4）由和甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，即另一反應(yīng)物為CH3OH。（5）由D生成M的化學(xué)方程式為：+Na2CO3+NaHCO3；+NaCl。（6）A為苯酚，若完全生成環(huán)己醇時(shí)，沒有苯酚，只需檢驗(yàn)苯酚即可，方法是：取

19、樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化?！敬鸢浮?（1）加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)（2）（3）（4）CH3OH 濃硫酸、加熱（5）+Na2CO3+NaHCO3+NaCl（6）取樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化13.（12分）(2011浙江理綜，29)白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：已知：根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)白藜蘆醇的分子式是 。(2)CD的反應(yīng)類型是 ；EF的反應(yīng)類型是 。(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，推測(cè)其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，

20、其個(gè)數(shù)比為 。(4)寫出AB反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。(5)寫出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D ，E 。(6)化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。【解析】 本題考查了有機(jī)合成與推斷，考查考生挖掘信息、利用信息的能力。（1）白藜蘆醇的分子式為：C14H12O3。（2）觀察C、D的分子式，D比C少了一個(gè)H原子和一個(gè)O原子，多了一個(gè)Br原子，可知CD是取代反應(yīng)。EF失去一分子水，白藜蘆醇中含有碳碳雙鍵，是消去反應(yīng)。（3）化合物A中含有羧基，不含酚羥基。再根據(jù)白藜蘆醇中側(cè)鏈結(jié)構(gòu)可寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子內(nèi)含有4種氫原子，核磁共振氫譜中顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為：1126。（4）AB的化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O。（5）采用正向、逆向同時(shí)推導(dǎo)的方法寫出D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：(6)符合條件，有機(jī)物中含醛基或甲酸酯基；符合條件,有機(jī)物苯環(huán)上應(yīng)含兩個(gè)取代基,且處于對(duì)位?！敬鸢浮?（1）C14H12O3（2）取代反應(yīng) 消去反應(yīng)（3）4 1126(4)+CH3OH+H2O(5)(6)14.