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1、第二節(jié)第二節(jié) 乙醛乙醛( (第第1 1課時(shí))課時(shí)) 在日常生活中我們都會(huì)在日常生活中我們都會(huì)有這樣的疑問,有這樣的疑問, 為什么有為什么有的人喝酒的人喝酒“千杯萬杯都不千杯萬杯都不醉醉”,而有的人喝一點(diǎn)酒后,而有的人喝一點(diǎn)酒后就面紅耳赤,情緒激動(dòng)甚至就面紅耳赤,情緒激動(dòng)甚至酩酊大醉?酒量的大小到底酩酊大醉?酒量的大小到底與什么有關(guān)呢?與什么有關(guān)呢? 人的酒量大小,人的酒量大小,與酒精在人體內(nèi)的代與酒精在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物和過程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi),謝產(chǎn)物和過程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi),首先在首先在乙醇乙醇脫氫酶的作用下脫氫酶的作用下氧化為乙醛氧化為乙醛,然后,然后又在又在乙醛乙醛脫氫酶的
2、作用下將脫氫酶的作用下將乙醛氧化為乙酸乙醛氧化為乙酸,并進(jìn)一步并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為COCO2 2和和H H2 2O O。如果人體內(nèi)這兩種。如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量都很大的話,酒精的代謝速度就脫氫酶的含量都很大的話,酒精的代謝速度就很快。但如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不夠很快。但如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不夠大大, , 例如缺少乙醛脫氫酶,飲酒后就會(huì)引起體例如缺少乙醛脫氫酶,飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)內(nèi)乙醛乙醛積累,導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅。積累,導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅。H HC CC CO OH HH HH H 醛基醛基烴基烴基 醛類醛類1 1、定義:、定義:醛基醛基與烴基直接相連所得的化合物。與烴基直接
3、相連所得的化合物。R RCHOCHO烴基烴基H-C-OHH-C-OHO OCHCH3 3C-HC-HO O CH CH3 3CHCH2 2C-HC-HO OH-C-O-CHH-C-O-CH3 3O O CHCH3 3CHC-HCHC-HO OCHCH3 3 -C-H -C-HO O醛基醛基3 3、通式:、通式:C Cn nH H2n2nO O (n1)n1)飽和一元脂肪醛飽和一元脂肪醛2 2、分類、分類按醛基個(gè)數(shù)分按醛基個(gè)數(shù)分 按烴基是否飽和分按烴基是否飽和分 按烴基類別分按烴基類別分 一元醛、二元醛一元醛、二元醛多元醛多元醛飽和醛飽和醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛不飽和醛不飽和醛O OC C H
4、 HC CH HH HH H乙醛的結(jié)構(gòu):乙醛的結(jié)構(gòu):官能團(tuán):醛基官能團(tuán):醛基醛類中具有代表性的醛醛類中具有代表性的醛乙醛乙醛吸收強(qiáng)度0246810 醛基上的氫醛基上的氫甲基上的氫甲基上的氫乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMR結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:C C2 2H H4 4O OH HC CC CO OH HH HH HCHCH3 3CHOCHO或或( (醛基醛基) )C CO OH H:C C :H HO O:分子式:分子式:官能團(tuán):官能團(tuán):結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:一、乙醛的結(jié)構(gòu)一、乙醛的結(jié)構(gòu)CHCH3 3C CO OH H二、乙醛的物理性質(zhì)二、乙醛的物理性質(zhì) 無色有刺激性氣味的液體,沸無色有刺激性氣味
5、的液體,沸點(diǎn)點(diǎn)20.820.8, 密度比水小,易揮發(fā),密度比水小,易揮發(fā),易燃燒,能跟水、乙醇、氯仿等易燃燒,能跟水、乙醇、氯仿等互溶?;ト堋H┤┗? (有不飽和鍵有不飽和鍵) )H HC CC CH HH HH H0=0=醛醛基基易被氧化易被氧化預(yù)測(cè)性質(zhì):預(yù)測(cè)性質(zhì):思考:分析醛基的結(jié)構(gòu),推測(cè)其在化學(xué)思考:分析醛基的結(jié)構(gòu),推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式反應(yīng)中的斷裂方式易加成易加成1. 1. 乙醛的乙醛的加成反應(yīng):加成反應(yīng):三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)O OC CH HC CH HH HH HH HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化劑
6、催化劑分析:碳元素的化合價(jià)變化分析:碳元素的化合價(jià)變化結(jié)論:加氫碳元素被還原結(jié)論:加氫碳元素被還原 問題問題 :有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)我們應(yīng)該怎樣判斷呢還原反應(yīng)我們應(yīng)該怎樣判斷呢? ?2CH2CH3 3CHCH2 2OH + OOH + O2 2CuCu2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O氧化反應(yīng):氧化反應(yīng): 有機(jī)物分子中加入氧原有機(jī)物分子中加入氧原 子或失去氫原子的反應(yīng)子或失去氫原子的反應(yīng)還原反應(yīng):還原反應(yīng): 有機(jī)物分子中加入氫原子或有機(jī)物分子中加入氫原子或 失去氧原子的反應(yīng)失去氧原子的反應(yīng)CHCH3 3CHO + HCHO + H2 2 CH
7、 CH3 3CHCH2 2OHOH Ni Ni乙醛在一定的條件下被氧化為乙酸乙醛在一定的條件下被氧化為乙酸工業(yè)制工業(yè)制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! !2CH2CH3 3-C-H + O-C-H + O2 2 2CH 2CH3 3-C-OH-C-OH催化劑催化劑 = = =O OO O2.2.氧化反應(yīng):氧化反應(yīng):(1 1)催化氧化)催化氧化CHCH3 3-C-C_ _O OO OOO H HCHCH3 3CHO CHO H H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑小結(jié):小結(jié):乙醛既具有氧化性又有還原性乙醛既具有氧化性又有還原性還原反應(yīng):還原反應(yīng):氧化反應(yīng):氧化反應(yīng):2CH2
8、CH3 3CHO + CHO + O O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH催化劑催化劑 第二節(jié)第二節(jié) 乙醛乙醛( (第第2 2課時(shí))課時(shí))a.a.被銀氨溶液氧化被銀氨溶液氧化-銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng) Ag Ag+ + + NH+ NH3 3HH2 2O O AgOH + NHAgOH + NH4 4+ + AgOH + 2NHAgOH + 2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2 + + +OH+OH- - +2H+2H2 2O O或:或:AgOH +2NHAgOH +2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2OH+2HOH+2H2 2O
9、O銀氨溶液的配制方法:銀氨溶液的配制方法: 取一潔凈試管,加入取一潔凈試管,加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶液,再逐滴滴入溶液,再逐滴滴入2%2%的稀氨水,至生的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。成的沉淀恰好溶解。(2 2)被弱氧化劑氧化)被弱氧化劑氧化【實(shí)驗(yàn)【實(shí)驗(yàn)3-53-5】CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加熱水浴加熱應(yīng)用:應(yīng)用:此反應(yīng)可以用于此反應(yīng)可以用于醛基醛基的定性和定量檢測(cè)的定性和定量檢測(cè)用途:用途:工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子工業(yè)
10、上用來制瓶膽和鏡子銀氨溶液銀氨溶液靜置加熱靜置加熱銀鏡銀鏡沉淀恰沉淀恰好消失好消失實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)6.1mol6.1mol醛基被氧化,就應(yīng)有醛基被氧化,就應(yīng)有2molAg2molAg被還原被還原4.4.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制,不能久置銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制,不能久置注意:注意:1.1.試管內(nèi)壁要潔凈,試管內(nèi)壁要潔凈,2.2.水浴靜止加熱,加熱時(shí)不可振水浴靜止加熱,加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管蕩和搖動(dòng)試管3.3.氨水不能過量氨水不能過量否則生不否則生不成銀鏡成銀鏡5.5.試管內(nèi)壁銀鏡的處理:稀硝酸清洗試管內(nèi)壁銀鏡的處理:稀硝酸清洗b.b.被新制被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液氧化懸濁液氧化-費(fèi)林反應(yīng)費(fèi)林反應(yīng)操
11、作:在試管里加入操作:在試管里加入10%NaOH10%NaOH溶液溶液2mL2mL,滴入滴入2%CuSO2%CuSO4 4溶液溶液4 46 6滴,振蕩后加入乙滴,振蕩后加入乙醛溶液醛溶液0.5mL0.5mL,加熱。,加熱。新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液的配制方法:懸濁液的配制方法:?jiǎn)枺簡(jiǎn)枺篘aOHNaOH與與CuSOCuSO4 4的物質(zhì)的量比大概為多少?的物質(zhì)的量比大概為多少?CuCu2+2+ + 2 + 2OHOH- - = Cu(OH)= Cu(OH)2 2NaOHNaOH過量很多過量很多【實(shí)驗(yàn)【實(shí)驗(yàn)3-63-6】NaOHNaOH溶液溶液 2 mL2 mLCuSOCuSO4
12、4溶液溶液 4 4滴滴6 6滴滴0.50.5 mLmL乙醛乙醛實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2現(xiàn)象:現(xiàn)象:生成磚紅色沉淀生成磚紅色沉淀CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH CH+NaOH CH3 3COONaCOONa CuCu2 2OO3H3H2 2O O加熱加熱磚紅色沉淀磚紅色沉淀注意:注意: 此反應(yīng)必須在此反應(yīng)必須在堿性條件堿性條件下進(jìn)行下進(jìn)行應(yīng)用:應(yīng)用:此反應(yīng)也用于此反應(yīng)也用于醛基醛基的檢驗(yàn)和測(cè)定的檢驗(yàn)和測(cè)定用途:用途:醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病醫(yī)學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病討論:討論:1.1.實(shí)驗(yàn)中觀察到有黑色物質(zhì)生成,試解釋實(shí)驗(yàn)中觀察
13、到有黑色物質(zhì)生成,試解釋2.2.乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色?溶液褪色?醛基中醛基中碳氧雙鍵碳氧雙鍵能與能與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)醛基中醛基中碳?xì)滏I碳?xì)滏I較活潑,能被較活潑,能被氧化成氧化成羧基羧基乙乙 醛醛小結(jié):乙醛的化學(xué)性質(zhì)小結(jié):乙醛的化學(xué)性質(zhì)注意:和注意:和C CC C雙鍵不同的是,通雙鍵不同的是,通常情況下,常情況下, 醛基中的醛基中的C CO O不能不能和和HXHX、X X2 2、H H2 2O O發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)練習(xí):練習(xí):1.1.請(qǐng)寫出以上三個(gè)轉(zhuǎn)化反應(yīng)的方程式。請(qǐng)寫出以上三個(gè)轉(zhuǎn)化反應(yīng)的方程式。2.2.請(qǐng)寫出以乙二醇為
14、原料制備乙二酸乙二請(qǐng)寫出以乙二醇為原料制備乙二酸乙二酯各步的化學(xué)方程式。酯各步的化學(xué)方程式。問題討論:?jiǎn)栴}討論:甲醛的性質(zhì)如何?甲醛的性質(zhì)如何?第二節(jié)第二節(jié) 甲醛甲醛( (第第3 3課時(shí))課時(shí))去年去年9 9月月3030日,南昌市疾病預(yù)防控日,南昌市疾病預(yù)防控制中心公共衛(wèi)生監(jiān)測(cè)所公布了南昌制中心公共衛(wèi)生監(jiān)測(cè)所公布了南昌市家庭室內(nèi)空間有害氣體抽檢情況,市家庭室內(nèi)空間有害氣體抽檢情況,南昌市新裝修家庭的室內(nèi)甲醛含量南昌市新裝修家庭的室內(nèi)甲醛含量超標(biāo)率達(dá)超標(biāo)率達(dá)72.572.5室內(nèi)空氣污染的頭號(hào)殺手室內(nèi)空氣污染的頭號(hào)殺手甲醛甲醛一、甲醛一、甲醛的物理性質(zhì):的物理性質(zhì): 甲醛又叫甲醛又叫蟻醛蟻醛,是一
15、種無色具有強(qiáng)烈刺,是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。激性氣味的氣體,易溶于水。 福爾馬林是質(zhì)量分?jǐn)?shù)含福爾馬林是質(zhì)量分?jǐn)?shù)含35354040的甲的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能醛水溶液。甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能力,是一種良好的殺菌劑。力,是一種良好的殺菌劑。 居室污染的主要?dú)怏w之一。居室污染的主要?dú)怏w之一。甲醛的甲醛的1 1H-NMRH-NMR二、甲醛二、甲醛的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:分子式:分子式: CHCH2 2O O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:HCHOHCHOC CO OH HH H- C CO OH HC :C :O :O :H HH :H :電子式:電子式:官能團(tuán):官
16、能團(tuán):?jiǎn)栴}討論:?jiǎn)栴}討論: 甲醛分子中碳原子的成鍵方式?甲醛分子中碳原子的成鍵方式?SPSP2 2雜化,所有原子共面。雜化,所有原子共面。-CHO-CHO-COH-COH練習(xí):下列物質(zhì)分子中所有原子一定練習(xí):下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是不共面的是 CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B.C. D.C. D.CHOCHO練習(xí):下列物質(zhì)分子中所有原子一定練習(xí):下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是不共面的是 CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B.C. D.CHC. D.CH3 3CHOCHOOHOHD D甲醛的同系物:甲醛的同系物:H-CHOH-CHOCHCH3 3-CHO-CHO
17、CHCH3 3CHCH2 2-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛丁醛丁醛 交流與討論:交流與討論: 甲醛與同系物之間的異同點(diǎn)甲醛與同系物之間的異同點(diǎn)結(jié)論:甲醛分子中氫原子與醛基相連,結(jié)論:甲醛分子中氫原子與醛基相連, 化學(xué)性質(zhì)有特殊性。化學(xué)性質(zhì)有特殊性。三、甲醛三、甲醛的化學(xué)性質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)HCHO +HCHO + 4Ag(NH4Ag(NH3 3) )2 2OH OH 4Ag+(NH 4Ag+(NH4 4) )2 2COCO3 3+6NH+6NH3 3+2H+2H2 2O O加熱加熱2.2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng).酚醛樹脂的制取酚醛樹脂
18、的制取 取取2.5g2.5g的苯酚與一大試管中,加入的苯酚與一大試管中,加入2.5mL2.5mL的的40%40%的甲醛溶液,加入少量的濃鹽酸,塞上的甲醛溶液,加入少量的濃鹽酸,塞上有長導(dǎo)管的橡皮塞,于沸水中加熱。有長導(dǎo)管的橡皮塞,于沸水中加熱。HCHO+4Cu(OH)HCHO+4Cu(OH)2 2+2NaOH 2Cu+2NaOH 2Cu2 2O+6HO+6H2 2O+NaO+Na2 2COCO3 3加熱加熱1.1.加成反應(yīng)加成反應(yīng)HCHOHCHOH H2 2 CH CH3 3OHOH催化劑催化劑 有機(jī)物分子之間縮去小分子(有機(jī)物分子之間縮去小分子(H H2 2O O、NHNH3 3等)而形成高
19、分子化合物的反應(yīng)。等)而形成高分子化合物的反應(yīng)??s聚反應(yīng):縮聚反應(yīng):酚醛樹脂的合成酚醛樹脂的合成nHCHO + nnHCHO + nOHOH濃鹽酸濃鹽酸100100OHOH CH CH2 2 + nH + nH2 2O On n問題:?jiǎn)栴}:1.1.濃鹽酸作用?濃鹽酸作用?2.2.長導(dǎo)管作用?長導(dǎo)管作用?3.3.為什么不用溫度為什么不用溫度計(jì)?計(jì)?4.4.實(shí)驗(yàn)結(jié)束試管如實(shí)驗(yàn)結(jié)束試管如何處理?何處理? 酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料,至今還廣泛使用,條件不同時(shí)(催化料,至今還廣泛使用,條件不同時(shí)(催化劑)可以生成線型或體型的酚醛樹脂。劑)可以生成線型或體型的
20、酚醛樹脂。線型酚醛樹脂(鹽酸作催化劑)線型酚醛樹脂(鹽酸作催化劑)體型的酚醛樹脂(氨水作催化劑)體型的酚醛樹脂(氨水作催化劑) 甲醛和尿素反應(yīng)生成脲醛樹脂,脲醛樹甲醛和尿素反應(yīng)生成脲醛樹脂,脲醛樹脂可制成熱固性高分子黏合劑,用于膠合脂可制成熱固性高分子黏合劑,用于膠合板、刨花板、人造維板等木材加工。板、刨花板、人造維板等木材加工。 C=O C=O稱羰基,是酮的官能團(tuán),稱羰基,是酮的官能團(tuán),丙酮是最簡(jiǎn)單的酮。丙酮是最簡(jiǎn)單的酮。拓展視野:拓展視野:1.1.定義:定義:酮酮 丙酮丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類化合物,是最簡(jiǎn)單的酮類化合物,不能不能被銀氨溶被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化,液、新制的氫氧化
21、銅等弱氧化劑氧化,但可但可催催化加氫生成醇?;託渖纱?。2.2.飽和一元酮的分子式的通式:飽和一元酮的分子式的通式: C Cn nH H2n2nO O(n3n3)羰基碳原子與兩個(gè)烴基相連的羰基碳原子與兩個(gè)烴基相連的化合物?;衔铩? 1、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)1 1)溴乙烷)溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛2 2)苯、甲苯、乙醇、)苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚1 1)用新制氫氧化銅溶液用新制氫氧化銅溶液酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液2 2)用溴水用溴水新制氫氧化銅溶液新制氫氧化銅溶液酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)2.2.一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),析出銀析出銀21.6g21.6g,等量的此醛完全燃燒時(shí)生,等量的此醛完全燃燒時(shí)生成成COCO2 2 0.89L0.89L,則此醛是,則此醛是 ( ( ) )A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛C C、D D3.3.人造象牙的結(jié)構(gòu)為人造象牙的結(jié)構(gòu)為 CH CH2 2O nO n,則合,則合
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