第六章黃酮類化合物ppt課件

1、 第六章 黃酮類化合物 1、稱號(hào)由來：此類化合物多為黃色，且具有酮式羰基，故稱黃酮類化合物。 2、存在方式：黃酮類化合物廣泛存在于植物中，不少的常用中藥中主要含有此類成分。大多與糖結(jié)合成苷，稱為黃酮苷類；有的以游離方式存在，即未與糖結(jié)合，稱為游離黃酮或黃酮苷元，同一植物中能夠同時(shí)存在游離黃酮及其苷。 3、生物活性： 1. 對(duì)心血管系統(tǒng)的作用2. 抗菌及抗病毒作用3. 雌性激素樣作用4. 鎮(zhèn)疼作用 5. 鎮(zhèn)咳祛痰作用 總之，黃酮類化合物具有多方面的生物活性，在天然藥物化學(xué)中具有很重要的位置。第一節(jié)、構(gòu)造與分類 定義：凡兩個(gè)苯環(huán)A環(huán)、B環(huán)經(jīng)過三碳鏈相互結(jié)合而成的一類成分稱為黃酮類化合物。大多具有6

2、C-3C-6C的根本骨架，且常有羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等取代基。12345678OOABC234561 一、黃酮苷元的構(gòu)造和分類 根據(jù)B環(huán)銜接位置2位或3位、C環(huán)氧化程度、C環(huán)能否成環(huán)等將黃酮類化合物分為以下七大類。 1 黃酮和黃酮醇 2 二氫黃酮和二氫黃酮醇 3 異黃酮和二氫異黃酮 4 查耳酮和二氫查耳酮類 5 橙酮類 6 花樣素和黃烷醇類 7 其他黃酮類 R=H 黃酮 R=OH 黃酮醇 這里指的是狹義的黃酮，即2苯基色原酮2-苯基苯并吡喃酮類，此類化合物數(shù)量最多，尤其是黃酮醇。如芫花中的芹菜素、金銀花中的木犀草素屬于黃酮類；銀杏中的山奈素和槲皮素屬于黃酮醇類。 ORO 芹菜素 木犀草

3、素 山奈素 槲皮素 OOOHOHHOOOOHOHOHOHOOOHOHOHOHOOOHOHOHOHOH R=H 二氫黃酮 R=OH 二氫黃酮醇 與黃酮和黃酮醇相比，其構(gòu)造中C環(huán)C2-C3位雙鍵被飽和，他們?cè)谥参矬w內(nèi)常與相應(yīng)的黃酮和黃酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均屬于二氫黃酮類；滿山紅中的二氫槲皮素、桑枝中的二氫桑色素均屬于二氫黃酮醇類。 ORO 甘草素 橙皮苷 二氫槲皮素 二氫桑色素OOOCH3OHOHOOOHOHOHCH2OOHOHOHCH3OOOOHOHOOOHOHOHOHOHOOOHOHOHOHHO 異黃酮類為具有3苯基色原酮根本骨架的化合物，與黃酮相比其B環(huán)位置銜接不同。如

4、葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均為異黃酮。 大豆素 R1=R2=R3=H 大豆苷 R1=R3=H R2=glc 葛根素 R2=R3=H R1=glc OOR3R1R2OO 二氫異黃酮類可看作是異黃酮類C2和C3雙鍵被復(fù)原成單鍵的一類化合物。如中藥廣豆根中的紫檀素就屬于二氫異黃酮的衍生物。 OCH3OOOO紫檀素 查耳酮的主要構(gòu)造特點(diǎn)是C環(huán)未成環(huán)，另外定位也與其他黃酮不同。其可以看作是二氫黃酮在堿性條件下C環(huán)開環(huán)的產(chǎn)物，兩者互為同分異構(gòu)體，常在植物體內(nèi)共存。同時(shí)兩者的轉(zhuǎn)變伴隨著顏色的變化。舉例 二氫黃酮 2-羥基查耳酮 OOOHOH+OH-123456123456 中藥紅花中的紅花苷為查耳酮類。

5、紅花在開花初期時(shí)，花中主要成分為無色的新紅花苷二氫黃酮類及微量紅花苷，故花冠是淡黃色；開花中期花中主要成分為黃色的紅花苷，故花冠為深黃色；開花后期那么變成紅色的醌式紅花苷，故花冠為紅色。 OOHOHOHOOglcOHOHOHOHOOglcOOHOOHOOglc異構(gòu)化氧化酶SO2 構(gòu)造特點(diǎn)：可看作是黃酮的C環(huán)分出一個(gè)碳原子變成五元環(huán)，其他部位不變，但C原子定位也有所不同。是黃酮的同分異構(gòu)體，屬于苯駢呋喃的衍生物，又名噢哢。如黃花波斯菊花中含有的硫磺菊素就屬于此類。 橙酮根本構(gòu)造 硫磺菊素 OCHO2345612361745ABOCHOHO2345612361745 花樣素類是一類以離子方式存在的

6、色原烯的衍生物。廣泛存在于植物的花、果、葉、莖等部位，是構(gòu)成植物藍(lán)、紅、紫色的色素。由于花樣素多以苷的方式存在，故又稱花樣苷。如矢車菊素、飛燕草素、天竺葵素等屬于此類。 飛燕草素R1=R2=OH 矢車菊素R1=OH R2=H 天竺葵素R1=R2=HOHOOHOHR2R1OH+ 黃烷醇類生源上是由二氫黃酮醇類復(fù)原而來，可看成是脫去C4位羰基氧原子后的二氫黃酮醇類化合物。 黃烷-3-醇在植物界分布很廣， 如兒茶素和表兒茶素。 故又稱為兒茶素類。 兒茶素為中藥兒茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。 +兒茶素 -表兒茶素 OHOOHHOHHOHOHOHOOHHOHOHOHH 此類化合物大多不符合C6-C3-C6的根本骨架，但因具有苯并-吡喃酮構(gòu)造，我們也將其歸為黃酮類化合物。 銀杏素 凱林 麥冬高異黃酮A 紅鐮酶素 OOHCH3OOCH3OOHOHHOOOOOOHOHOOOCH3OCH3OCH3OOOCH3HOOCH3OHO 類別 特點(diǎn)或組間區(qū)別 組內(nèi)區(qū)別黃酮和黃酮醇 2-苯基色原酮 3-OH C2-C3雙鍵二氫黃酮和 2-苯基色原酮 3-OH二氫黃酮醇 C2-C3單鍵異黃酮和二氫異黃