2018年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)配套教師用書(shū)：專題十一有機(jī)

1、第 36 講烴和鹵代烴考綱展示1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié) 構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2. 了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。3. 能舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。4.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及與其他有 機(jī)物的相互聯(lián)系。5. 了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。6.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影 響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。T 怏燒答案：1 單鍵 2GH2 n+22 .物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有7個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到、E9第fl步講透教材1 脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)特

2、點(diǎn)和通式講麹識(shí)到位烷桂碳原子之間全部以旦結(jié)合的飽和鏈怪通式脂肪炷含有一個(gè)的不飽 和鏈姪通式3含有一個(gè)_的不飽 和鏈姪通式 _考點(diǎn)脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)P4 G H|5| C= C-|6|CnHbn 2沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸F0；冋分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)帀相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸口 2，但密度均比水小水溶性均難溶于水答案：714 8 液態(tài)|_9固態(tài) 110 升高11 越低 112 增大3化學(xué)性質(zhì)(1) 飽和烴的性質(zhì)1與鹵素單質(zhì)在光照下的取代反應(yīng)如乙烷和氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷13 。2燃燒反應(yīng)3 門(mén)+1 點(diǎn)燃烷烴燃燒反應(yīng)的通式為 GHL+ 2+ 2 Q nCQ + (n+

3、 1)出 0。(2) 不飽和烴一一烯烴和炔烴的性質(zhì)1與酸性 KMnO 溶液的反應(yīng)能使酸性 KMnO 溶液 叵-，發(fā)生 匝反應(yīng)。2燃燒反應(yīng)Q點(diǎn)燃3n燃燒反應(yīng)的通式為：GH2n+ y02 n C0+ nH2O。3加成反應(yīng)CH=CH CH+ Br2 匝_ 。催化劑CH=CH CH+ HO- 叵_CH=CH CH=CH+ 2B2 止_。CH=CH- CH=CH+ B|79_ (1,4-加成)。催化劑CH CH+ H2- 20_。催化劑CH CH+ 2H2- H_。CnHfen- 2+3n- 1-2- Q點(diǎn)燃- nCQ + (n- 1)出 0。催化劑CH CH HCl- 固_4加聚反應(yīng)催化劑如 nCH=

4、CH CH - 123_催化劑nCHCH- 24_ 。CH.CHCH：光照| |答案：I3CHCH+ Cl2 CHCHCI + HCl14_退色15_氧化 I16CH.CHCH；I|17|打打BrBrII9i|20CH=CH|21|CHCHP22CHCI=CH-ECH：Hi|23|24 niIT4 .脂肪烴的來(lái)源及應(yīng)用來(lái)源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤(rùn)滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣一:甲烷煤煤焦油的分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料第因步細(xì)研考題硏考題出新1 . 2016 海南卷下列物質(zhì)中，其主要成分不屬于烴的是()A. 汽油

5、 B .甘油 C .煤油 D .柴油答案：B 解析：甘油為丙三醇，是醇類，不是烴，其余各項(xiàng)都為烴類。故選B。2 . 2016 上海卷異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH=C(CH)CH=CH。完成下列填空：B)Br Bi BrIIIICHZCHCHCH.(1) 化合物 X 與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應(yīng)后得到 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2) 異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：CH?乙塊 心 I、e 脫水已卡CH3CCH3擊A HCCC0H)屈 異戊：J| KOH|*10CH3二烯A 能發(fā)生的反應(yīng)有 _ 。(填反應(yīng)類型)B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

6、式為_(kāi)。CH3(3) 設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體| :1：I - ：的合成路線。(合成CHj反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑路線常用的表示方式為：A - B .目標(biāo)產(chǎn)物)反應(yīng)條件反應(yīng)條件答案：(1)HC=CCHCH3CH3(2) 加成(還原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反應(yīng)CH*HO (3KH： = C(Hj)CH = CH;一=CHCH;1CHSCH3NaOH/H.OIL-C=CHCH.OH/傕化劑申CH?CHCH.CHnOH(合理即可)/CH3解析：(1)由題意可知化合物 X 與異戊二烯的分子式相同，則 X 的分子式為：C6Ho, X 的 不飽和度Q= 2 ;由 X 與Br2/CCl4發(fā)生加

7、成反應(yīng)產(chǎn)物為 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，知 X 分子 中存在碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH- CCH(CH)2。(2)A 分子中存在碳碳雙鍵，能與 H2O沁H2、HX 等發(fā)生加成反應(yīng)，與 H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)；能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)(聚合反應(yīng))。A 分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))和消去反應(yīng)。將 A 與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CTGIH;C=CHCOH對(duì)比可知，A 首先與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)生成：，再發(fā)生消去反應(yīng)即可得到異(3)根據(jù)題意可知CH=C(CH0CH=CH 在一定條件下首先與 HCI 發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH)2C=CHCdCI，(CH

8、3)2C=CHC2CI。在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生取代(水解)反應(yīng)生成(CH3)2C=CHC2OH (CH3)2C=CHC2OH 在催化劑、加熱條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)即可生成CHCH(CH)CH2CHOH(1) B 和 A 為同系物，B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。(2) 反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi) ,其反應(yīng)類型為_(kāi) 。(3) 反應(yīng)的反應(yīng)類型為 _ 。(4) C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為答案：(1)CH2=CHCH催化劑(2)-CH2=CH+ H2O CHCHOH 加成反應(yīng)(3) 取代反應(yīng)ILC=CH戊二烯，所以 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為3. 2016 海南卷乙二酸二乙酯(D)可

9、由石油氣裂解得到的烯烴合成。回答下列問(wèn)題:(4) HOOC- COOH5催化劑(5)2CH3CHO 出 HOOCCOCHCHOOCCOO2CHCH+ 2fO解析：根據(jù)流程圖可知，A 與水反應(yīng)生成 B, B 的分子式為 C2HO,氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和， 屬于飽和一元醇，則 B 為乙醇，A 為乙烯，B 與 C 生成乙二酸二乙酯，則 C 為乙二酸，B 和 A 互為同系物，B含 3 個(gè)碳，則 B 為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生a -H 的取代反應(yīng)生成 CH=CHCCI。(1) 根據(jù)上述分析，B 為丙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH=CHCH催化劑(2) 反應(yīng)為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

10、CH=CH+ HOCHCHOH 反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3) 反應(yīng)是鹵代烴在 NaOH 水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4) 根據(jù)上述分析，C 為乙二酸，則 C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOOCOOH(5) 反應(yīng)是乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CHCHOH+催化劑HOOCCOOH-CHCHOOCCOOOH H+ 2H2Q第風(fēng)步 遞進(jìn)題爼 _瘵考點(diǎn)全面題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有機(jī)物 B 與等物質(zhì)的量的發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.有機(jī)物 A 的一氯代物只有 4 種B.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A 名稱為 2,2,3-三甲基戊烷C. 有機(jī)物 A 的

11、分子式為 GHwD. B 的結(jié)構(gòu)可能有 3 種，其中一種名稱為3,4,4-三甲基-2-戊烯答案：A 解析：根據(jù)信息提示， A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3I-1:(： I ,其有 5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其一氯代物有1 已知丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫(xiě)成鍵線式結(jié)構(gòu)。有機(jī)物 A 的鍵線式結(jié)構(gòu)為5CH3CHJ種；A 是 B 和等物質(zhì)的量的 H 加成后的產(chǎn)物，所以 B 可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有三種:CHCH3CHSCCCH.CfL、CH一CC=CHCH3,IIIIICHSCH2CH3CH3CH.I:1 - ：I I.，名稱依次為 3,3-二甲基-2-乙基-1- 丁烯、3,4,4-三甲基-2-H3CH3戊烯、3,4,4

12、-三甲基-1-戊烯。2 .有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CHCH=CHG 可簡(jiǎn)寫(xiě)為。有機(jī)物 X 的A鍵線式為，下列說(shuō)法不正確的是()A. X 的化學(xué)式為 GH8B.有機(jī)物 Y 是 X 的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則 Y 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I .C. X 能使酸性高錳酸鉀溶液退色D.X 與足量的 H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z, Z 的一氯代物有 4 種答案：D 解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。由X 的鍵線式可知其分子式為 GH,與苯乙烯(I 一)互為同分異構(gòu)體；X 分子中含碳碳雙鍵， 能使酸性 KMnO 溶液退色，X 與足量 Hk 加成生成的環(huán)狀飽和烴 Z 中只有兩種不同位置的氫原

13、子，故其一氯代物有2種。反思?xì)w納結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響：(1) 碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；(2) 碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(3) 碳碳叁鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(4) 苯的同系物中支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而苯不 能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。題組二 烯烴、炔烴的加成和氧化規(guī)律CHCH3in+J仝03 已知：*-,如果要合成所用的原始原料可以是()A. 2-甲基-1,3- 丁二烯和 2-丁炔B. 1,3-戊二烯和 2-丁炔C. 2,3

14、-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D. 2,3-戊二烯和 1-丁炔答案：A 解析：由題中信息知，炔烴斷裂一個(gè)鍵，然后與質(zhì)的量之比為 1 : 1），所得的產(chǎn)物有（）A. 3 種 B . 4 種 C . 5 種 D . 6 種答案：C然所得產(chǎn)物有5種，選項(xiàng)C符合題意二第U步 講透教材 _講和識(shí)到位苯苯的同系物化學(xué)式CHGHzn6（通式，n 6）1,3- 丁二烯發(fā)生1,4-加成生成六元環(huán)狀化合物。據(jù)此規(guī)律，用逆推法,按虛線處斷裂可找回原料按虛線處斷裂可找回原料+，所以只有 A 項(xiàng)正確。4.某烴結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示為發(fā)生1*2如威時(shí)，生成物有考點(diǎn)芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)按虛線處斷裂可找回原料；，該烴與 Br2加成

15、時(shí)（物； 當(dāng)澳與X顯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于7|和國(guó)之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵分子中含有一個(gè)再與苯環(huán)相連的是|4基FeB “-_Z(2)能加衣：+3H.VXi f 8 (3)難氧化可燃燒不能FtBr，10 _+ a2壬2_(2)能加成i3易載匕能使酸性提醒(1)苯的同系物被酸性 KMnO 溶液氧化的規(guī)律: 11能取代亠3Hg性英性溶滾退巨KMnO-逐酒退詛聲性 KMnO4溶液答案:U碳碳單鍵碳碳取鍵固苯環(huán)H烷2Zi| +NO2亞C.H2C 4-HCl ECOOH亠二荽億手ftZ鹵X硝化：國(guó):uH SO.1苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原

16、子，均能被酸性KMnO 氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。2并不是所有苯的同系物都能使酸性 KMnO 溶液退色口 = 就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。(2)董宓同系牧鹵代疔，條件不同，乖代位置不同：1在光照條件下，感代反應(yīng)發(fā)生在垸基上，記作“烷代光 SCH3+ Cl2CH2C1+HC12左鐵肉傕化作用下*鹵代反應(yīng)發(fā)生左東環(huán)上，記作“苯代 鐵 J第因步細(xì)研考題硏考題出新1. 2016 全國(guó)新課標(biāo)卷川已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.異丙苯的分子式為 C9H2B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C. 異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D. 異丙苯的和苯為同系物答案：C 解析：A.

17、根據(jù)有機(jī)物碳原子的特點(diǎn)，分子式為C9H2,故正確；B.碳原子數(shù)越多，熔沸點(diǎn)越高，故異丙苯的沸點(diǎn)比苯高，故正確；C.苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，當(dāng)異丙基中的“ CH2”碳原子形成四個(gè)單鍵，碳原子不都在一個(gè)平面，故錯(cuò)誤；D.異丙苯和苯結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差 3 個(gè) CH 原子團(tuán)，屬于同系物，故正確。2 . 2016 江蘇卷化合物 H 是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過(guò)以下 方法合成:OMHCOCH.DNHCOCH,FC1+ CL上+HC1(2)F G的反應(yīng)類型為(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與3分子中只有 4 種不

18、同化學(xué)環(huán)境的氫。E 的分子式為 C14H17QN,寫(xiě)出 E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:COOH試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干(2)消去反應(yīng)(1)D 中的含氧官能團(tuán)名稱為5IICOCH,(；(寫(xiě)兩種)。(3)HCOCH或HCO或HCOXH.FeCb 溶液發(fā)生顯色反應(yīng);仃)已知:苯胺(酸性KMnO4溶液/VC00H濃濃H2SO4COOH(4)E 經(jīng)還原得到 F。請(qǐng)以甲苯和XHCOCHj，寫(xiě)出相應(yīng)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)答案：(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫(xiě) 2種)兀乩易被氧化f (酚)羥基、羰基、酰胺鍵。(2)根據(jù) F、G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,(3)根據(jù)可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根據(jù)可知，分子中含有酯基

19、，且為酚酯，根據(jù)可知，分子中含有H(CH3CO);O -3釀性KMnOj溶掖COOHXHCUCHs解析：(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為可以推斷 FG的反應(yīng)為消去反應(yīng)。I4 種類型的氫原子，滿足上述條得到 F，結(jié)合 E 的分子式和 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知 E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。第閱步遞進(jìn)題組練考點(diǎn)全面題組一芳香烴的同分異構(gòu)體1 . 2016 貴州安順模擬下列物質(zhì)中，屬于芳香烴且一氯取代物有五種的是B.HC(4)E 經(jīng)還原。(5)運(yùn)用種一氯取代物；D 項(xiàng)不是芳香烴。2 下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是（A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3 個(gè)碳原子的烷基取代，所

20、得產(chǎn)物有6 種互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有 6 種CH=CH.C.含有 5 個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3 種5 種一硝基取代物答案：B 解析：含 3 個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種，故產(chǎn)物有6種，A 正確；B 項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為 C7F8O,與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有一種醇（苯 甲醇）、一種醚（苯甲醚）、三種酚（鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚），總共有 5 種，B 錯(cuò)誤；含有 5個(gè)碳原子的烷烴有三種異構(gòu)體， 正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為 3、 4、1 種，C 正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出菲中含有 5 種氫原子，可生成 5 種一硝基取代物，D

21、正 確?？偨Y(jié)歸納判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種有效方法（1）等效氫法答案：C 解析：A 項(xiàng)中,B 項(xiàng)中，D.菲的結(jié)構(gòu)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代 基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，除綜合考慮苯環(huán)上基 團(tuán)的類別和個(gè)數(shù)及基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置外，還要充分注意到分子的對(duì)稱性和思維的有序3性。分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成 一種物質(zhì)；在移動(dòng)原子或原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這 樣就能寫(xiě)全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。（2）定一（或定二）

22、移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì) 三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種 結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫(xiě)全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。題組二芳香烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用3. 2017 河北故城模擬 已知 C C 單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，某烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為.:,下列說(shuō)法中正確的是（）A. 分子中至少有 9 個(gè)碳原子處于同一平面上B. 該烴苯環(huán)上的一氯代物只有一種C. 分子中至少有 10 個(gè)碳原子處于同一平面上D. 該烴是苯的同系物答案：C 解析：A 項(xiàng)，苯環(huán)是平面正六邊形，分子中所有原子在一個(gè)平面上，

23、相對(duì)位置 上的碳原子在一條直線上，由于兩個(gè)甲基分別取代苯分子的H 原子，所以在苯分子這一個(gè)平面上，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此分子中碳原子最少有10 個(gè)在這個(gè)平面上，選項(xiàng) A 錯(cuò)誤，選項(xiàng)C 正確。B 項(xiàng)，該烴有兩條對(duì)稱軸，該分子苯環(huán)上有兩種不同位置的H 原子，因此該烴的一氯代物有兩種，錯(cuò)誤。D 項(xiàng)，由于該芳香烴含有兩個(gè)苯環(huán)，不符合苯的同系物的分子式通式GHn-6，因此該烴不是苯的同系物，錯(cuò)誤。丙苯的說(shuō)法不正確的是（）A. 異丙苯是苯的同系物B. 可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C.在光照條件下，異丙苯與C12發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D. 在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)答案：C 解析：在光照

24、的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包 括一氯代物、二氯代物等。戈是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異4 異丙苯3鹵代烴考點(diǎn)i 鹵代烴的概念烴分子里的氫原子被1_ 取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為 g_ ，飽和一元鹵代烴的通式為3_。答案：Q 鹵素原子 J X+ 1X2 鹵代烴的物理性質(zhì)_迪常情況下.除CH.CL CH.CHjCL等少數(shù)為氣休外，其余 為液悴或固休一一= L 比同碳原干數(shù)的烷桂彿點(diǎn)翌寶-1-同乘物沸點(diǎn)*隨碳原于數(shù)壊加而_茵代烽風(fēng)溶丁水.國(guó)渚于有機(jī)溶剖廠忑一氟代烽、-氯代繪的書(shū)度比水團(tuán)*其 芒邑廠余的密度比水E1答案：4 高5 升高6 難7易 L8 小 1_9 大 3 鹵

25、代烴的化學(xué)性質(zhì)(1) 鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式|-c4-x+HOH1CCHX；反應(yīng) 本質(zhì) 和通式鹵代桂分子中一X被溶 液中的一0H所取代，RYHX + NaOH水XaX + RCH. 0H A丄相鄰的兩個(gè)碳原子間 脫去小分子HX.1 1C + NaOH1 1H X醇11c=c +NaX + H.O產(chǎn)物 特征弓I人一0H*生成含0H的化合物消去HX,生成含碳 碳雙鍵或碳碳塞鍵 的不飽和化合物(2)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律I.水解反應(yīng)1鹵代烴在 NaOH 的水溶液中一般能發(fā)生水解反應(yīng)。2多元鹵代烴水解

26、可生成多元醇，如第步講透教材講知識(shí)到位水BrCHCHBr + 2NaOHHOCH CHOH 2NaBr。n.消去反應(yīng)兩類不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴。a 與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子，如CHCI。b.與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，如CH3I小;II :l_-: II :等。CH32有兩種或三種鄰位碳原子.且碳原子上均帶有氫原子 時(shí)、發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物匚例如醇CIhCHCH.CH, + NaOH*5|亠，AClCH2= CHCH2CHj (或CH3CH = CHCH3) +NaC14-H2Oc3RCH-CH-R型鹵代桂發(fā)生消去反應(yīng)可以生成I IX X

27、醇R三CR,如BrCH. CH. Br + 2NaOH -亠ACH三CH * +2NaBr+2H,O.4 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1) 實(shí)驗(yàn)原理NaOHR X+ H - R- 0 卅 HXHX NaOH=NaXH2OHNO+ NaOH=NaN H2OAgNO+ NaX=AgXj+ NaNO根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。(2) 實(shí)驗(yàn)步驟取少量鹵代烴；加入 NaOH 溶液；加熱煮沸(或水浴加熱)：冷卻；加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。(3) 實(shí)驗(yàn)說(shuō)明加入稀硝酸酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH 防止 NaOH 與 AgNO 反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的

28、沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO 中和，則 AgNO 溶液直接與 NaOH 溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色的 Ag2O 沉淀：NaOHF AgNO=NaNO AgOH 2AgOH=Ag.O + HO。白色暗紅色提醒 鹵代烴與 NaOH 反應(yīng)完全后，一定要用 HNO 中和過(guò)量的 NaOH 才能用 AgNO 溶液檢 驗(yàn)鹵素離子。5.鹵代烴的獲取方法(1) 烴的取代反應(yīng)如甲+ HCI;苯與 B2：衛(wèi)。(2) 不飽和烴的加成反應(yīng)：如丙烯與 Br2的加成反應(yīng)，CHCH=C 出 BCHCHBrChBr。答案：迪6 .鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧層空洞的主要原因。第出步 細(xì)研考題硏贈(zèng)

29、題出新1 . 2 016 海南卷富馬酸(反式丁烯二酸)與 Fe2+形成的配合物一一富馬酸鐵又稱“富血 鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：HOOC CINaOH乙醇/+C12丿光照口乙醇/丿 cci4口乙醇/ k 丿CI2C12)HaOCLHOOCCOONaH*Fe2 +-富馬酸- 富血鐵回答下列問(wèn)題:其中一種組分T 可通過(guò)下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。COOH斤恥；反之側(cè)無(wú)(5 )44. 8COOH=COOHCOOH解析：(1)A 的化學(xué)名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成1-氯環(huán)己烷。(2)環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C,

30、C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOH(3) 丁二烯酸鈉酸化得富馬酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為11(4) 考查 Fe3+的檢驗(yàn)。檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加 KSCN 溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3*;反之，則無(wú)。富馬酸為二元羧酸，1 mol 富馬酸與足量飽和 NaHCO 溶液反應(yīng)生成 2 mol CQ,標(biāo)準(zhǔn)狀況的體積為CO0H44.8 L CO；富馬酸 的同分 異構(gòu) 體中，同為 二元羧 酸的還有COOHCOOHOCOOH2. 2015 重慶卷某“化學(xué)雞尾酒”通過(guò)模擬臭蟲(chóng)散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲(chóng),(1) A 的化學(xué)名稱為 _由 A 生成 B 的反應(yīng)類型

31、為 _。(2) C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) 。(3) 富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _ 。(4) 檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_ 。(5) 富馬酸為二元羧酸，1 mol 富馬酸與足量飽和 NaHCO 溶液反應(yīng)可放出 _ L CO(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有 _ (寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。COOH(3)HOOC(4)取少量富血鐵、加入稀硫酸溶解、再滴加KSCX溶液若溶液顯血紅色.則產(chǎn)品中含有答案;(1)環(huán)已烷取代反應(yīng)OHrC = CHCIL - *IkC=CHClkBr CH.BiHBzCILBr A心BD水解LI醇才心學(xué)H迥遠(yuǎn)花回L阻液XHj-C6Hso- q H10OM1(

32、1) A 的化學(xué)名稱是 _ , AB新生成的官能團(tuán)是 _(2) D 的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 _。(3) DTE的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4) G 與新制的CU(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)AaOH-一NaC - CCHO(5)L可由B與比 發(fā)生加成反應(yīng)而得*已知R CH：氏+NaCCR. RICH2C=CR24-NaBr,則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)0R3H心 r 液NHd/(6)已知R3C=CR4C=C、則THR4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) 匕答案：丙烯 一 Br (2)2(3)CHnErCHE】仁HrBr + 2Na011 - = HC=CCHnBr + 2XaBr-上A-+ 2H.0(4)HCC

33、COONa(5)CHJCH2CHC=CCHOOHCHX /(6)C=C/ HCH.CH.CHj解析： 由 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 HbC=CHCH 知，其化學(xué)名稱是丙烯；比較式，可以看出 B 分子比 A 分子多的官能團(tuán)為一 Br。(2)D 分子中共有 2 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜應(yīng)顯示AB 兩分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)2 組峰。(3) D生成E為渓代疑在氫氧化麹醇溶液作用下的消去反醇 應(yīng)其反應(yīng)方程式為CH.BrCHBrCH.Br + 2NaOH嚴(yán) 亠AH= CCH.Bi +2XaBr+2H.O.iMrir(4) G分子中含有釜基，與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)：AnCCCITO +2CU(OH)2+ NaOT

34、I - HC CCOOXa + C電0 I + 3H;0t因此所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC=CCOOXa (5)L由B(CH2=CHCH2BI) HZ發(fā)生加成反應(yīng)而得，則L為CH3CH2CH2Br:根據(jù)信息生成H的化學(xué)方程式為CH3CH-. CH2Br + NaC=CCHO CH3CTL CIhC = CCHO +捲因此M的結(jié)構(gòu)筒式為CH3CH2CH2C=CCHO =由題給信息知煥能與鈉、液埶發(fā)生反應(yīng)，塞捷變?nèi)HCH鍵，因此T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C=CD/ HCH.CH.CH5第步 遞進(jìn)題組練考點(diǎn)全面題組一 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1 為了測(cè)定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn):回答下列問(wèn)題：(1) 加入 AgNO 溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，則此鹵代烴中的鹵素原子是 _。(2) 已知此鹵代烴液體的密度是1.65 g mL1，其蒸氣對(duì)甲烷的相對(duì)密度是11.75 倍，則每個(gè)此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為 _;此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。答案： 溴原子 (2)2 CHBrCHBr 或 CHCHB2解析：(1)因加入 AgNO 溶液時(shí)產(chǎn)生的沉淀為淺黃色，故鹵代烴中鹵素原子為溴原子。(2)溴代烴的質(zhì)量為 11.40 mLX1.65 g mL1= 18