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文檔簡介

1、 有機化學根底實驗專題一 烴一、甲烷的氯代性質實驗:取一個100mL的大量筒或集氣瓶,用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方注意:不要放在陽光直射的地方,以免引起爆炸,等待片刻,觀察發(fā)生的現象?,F象:大約3min后,可觀察到混合氣體顏色變淺,氣體體積縮小,量筒壁上出現 油狀液體 ,量筒內飽和食鹽水液面 上升 ,可能有晶體析出【會生成HCl,增加了飽和食鹽水】解釋: 生成鹵代烴 二、石油的分餾重點別離提純(1) 兩種或多種 沸點 相差較大且 互溶 的液體混合物,要進行別離時,常用蒸餾或分餾的別離方法。(2) 分餾蒸餾實驗所需的主要儀器:鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、石棉網

2、、 蒸餾燒瓶 、帶溫度計的單孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 錐形瓶 。(3) 蒸餾燒瓶中參加碎瓷片的作用是: 防止爆沸 (4) 溫度計的位置:溫度計的水銀球應處于 支管口 以測量蒸汽溫度(5) 冷凝管:蒸氣在冷凝管內管中的流動方向與冷水在外管中的流動方向 下口進,上口出 (6) 用明火加熱,注意平安三、乙烯的性質實驗現象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色氧化反響檢驗乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色加成反響檢驗、除雜乙烯的實驗室制法: (1) 反響原料:乙醇、濃硫酸(2) 反響原理:CH3CH2OH CH2CH2 + H2O 副反響:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH

3、+ 6H2SO4濃6SO2+ 2CO2+ 9H2O(3) 濃硫酸:催化劑和脫水劑混合時即將濃硫酸沿容器內壁慢慢倒入已盛在容器內的無水酒精中,并用玻璃棒不斷攪拌(4) 碎瓷片,以防液體受熱時爆沸;石棉網加熱,以防燒瓶炸裂。(5) 實驗中要通過加熱使無水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩(wěn)定于170左右。不能用水浴(6) 溫度計要選用量程在200300之間的為宜。溫度計的水銀球要置于反響物的中央位置,因為需要測量的是反響物的溫度。(7) 實驗結束時,要先將導氣管從水中取出,再熄滅酒精燈,反之,會導致水被倒吸?!居洝康怪?,要想不被倒吸就要把水中的導管先拿出來(8) 乙烯的收集方法能不能用排空氣法

4、 不能,會爆炸 (9) 點燃乙烯前要_驗純_。(10) 在制取乙烯的反響中,濃硫酸不但是催化劑、吸水劑,也是氧化劑,在反響過程中易將乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑),而硫酸本身被復原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、_ CO2_。(11) 必須注意乙醇和濃硫酸的比例為:,且需要的量不要太多,否那么反響物升溫太慢,副反響較多,從而影響了乙烯的產率。使用過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的產量。四、乙炔的實驗室制法:(1) 反響方程式:CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2注意不需要加熱(2) 發(fā)生裝置:固液不加熱不能用啟普發(fā)生器(3) 得到平穩(wěn)的乙炔氣流:常用

5、飽和氯化鈉溶液代替水減小濃度 分液漏斗控制流速 并加棉花,防止泡沫噴出。(4) 生成的乙炔有臭味的原因:夾雜著H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的氣體,可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去雜質氣體(5) 反響裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡易裝置,而改用廣口瓶和分液漏斗。為什么?反響放出的大量熱,易損壞啟普發(fā)生器受熱不均而炸裂。反響后生成的石灰乳是糊狀,可夾帶少量CaC2進入啟普發(fā)生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙,使啟普發(fā)生器失去作用。(6) 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比擬乙烯,是快還是慢,為何? 乙炔慢,因為乙炔分子中叁鍵的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵能大,斷鍵難.五、苯的溴

6、代性質(1) 方程式:原料:溴應是_液溴_用液溴,(不能用溴水;不用加熱)參加鐵粉起催化作用,但實際上起催化作用的是 FeBr3 ?,F象:劇烈反響,三頸瓶中液體沸騰,紅棕色氣體充滿三頸燒瓶。導管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中產生白霧。(2) 順序:苯,溴,鐵的順序加藥品(3) 伸出燒瓶外的導管要有足夠長度,其作用是 導氣 、冷凝以提高原料的利用率和產品的收率。(4) 導管未端不可插入錐形瓶內水面以下,因為_HBr氣體易溶于水,防止倒吸_進行尾氣吸收,以保護環(huán)境免受污染。(5) 反響后的產物是什么?如何別離?純潔的溴苯是無色的液體,而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部是油狀的褐色液體,這是因

7、為溴苯溶有_溴_的緣故。除去溴苯中的溴可參加_NaOH溶液_,振蕩,再用分液漏斗別離。分液后再蒸餾便可得到純潔溴苯別離苯(6) 導管口附近出現的白霧,是_是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴_。探究:如何驗證該反響為取代反響? 驗證鹵代烴中的鹵素 取少量鹵代烴置于試管中,參加NaOH溶液;加熱試管內混合物至沸騰;冷卻,參加稀硝酸酸化;參加硝酸銀溶液,觀察沉淀的顏色。實驗說明:加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反響速率,因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。參加硝酸酸化,一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與硝酸銀反響從而對實驗現象的觀察產生影響;二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。6、 苯的硝

8、化反響性質實驗原理: 反響裝置:大試管、長玻璃導管、溫度計、燒杯、酒精燈等實驗室制備硝基苯的主要步驟如下:配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸,參加反響器中。向室溫下的混和酸中逐滴參加一定量的苯,充分振蕩,混和均勻。【先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60C,再參加苯(苯的揮發(fā)性)】在50-60下發(fā)生反響,直至反響結束。除去混和酸后,粗產品依次用蒸餾水和5NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2枯燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯?!究记绊氈浚?) 配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時,操作考前須知是:_先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60C,再參加苯(苯的揮發(fā)性) (2) 步驟中,為

9、了使反響在50-60下進行,常用的方法是_水浴_。(3) 步驟中洗滌、別離粗硝基苯應使用的儀器是_分液漏斗_。(4) 步驟中粗產品用5NaOH溶液洗滌的目的是_除去混合酸_。(5) 純硝基苯是無色,密度比水_大_(填“小或“大),具有_苦杏仁味_氣味的油狀液體。(6) 需要空氣冷卻(7) 使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60以下,這是為何:防止?jié)釴HO3分解 防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)溫度過高有副反響發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)(8) 溫度計水銀球插入水中 濃H2SO4在此反響中作用:催化劑,吸水劑專題二 烴的衍生物一、溴乙烷的水解1反響原料:溴乙烷、NaOH溶液2反

10、響原理:CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr化學方程式:CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBr注意:1溴乙烷的水解反響是可逆反響,為了使正反響進行的比擬完全,水解一定要在堿性條件下進行;3幾點說明:溴乙烷在水中不能電離出Br-,是非電解質,加AgNO3溶液不會有淺黃色沉淀生成。溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后,溴乙烷水解產生Br-,但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產生的是Ag2O黑色沉淀,無法驗證Br-的產生。水解后的上層清液,先加稀硝酸酸化,中和掉過量的NaOH,再加AgNO3溶液,產生淺黃色沉淀,說明有Br-產生。二、乙醇與鈉的反響必修2、P65

11、,選修5、P6768探究、重點無水乙醇水鈉沉于試管底部,有氣泡鈉熔成小球,浮游于水面,劇烈反響,發(fā)出“嘶嘶聲,有氣體產生,鈉很快消失工業(yè)上常用NaOH和乙醇反響,生產時除去水以利于CH3CH2ONa生成實驗現象:乙醇與鈉發(fā)生反響,有氣體放出,用酒精燈火焰點燃氣體,有“噗的響聲,證明氣體為氫氣。向反響后的溶液中參加酚酞試液,溶液變紅。但乙醇與鈉反響沒有水與鈉反響劇烈。三、乙醇的催化氧化性質1、原理2、實驗裝置3、 實驗步驟把一端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱,看到銅絲外表變 黑 ,生成 CuO迅速插入盛乙醇的試管中,看到銅絲外表 變紅 ;反復屢次后,試管中生成有 刺激性 氣味的物質乙醛,反響中

12、乙醇被 氧化 ,銅絲的作用是 催化劑 。 聞到一股刺激性氣味,取反響后的液體與銀氨溶液反響,幾乎得不到銀鏡;取反響后的液體與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液共熱,看不到紅色沉淀,因此無法證明生成物就是乙醛。通過討論分析,我們認為導致實驗結果不理想的原因可能有2個:乙醇與銅絲接觸面積太小,反響太慢;反響轉化率低,反響后液體中乙醛含量太少,乙醇的大量存在對實驗造成干擾。四、乙醛的銀鏡反響1反響原料:2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液2反響原理: CH3CHO +2AgNH32OH CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2O3反響裝置:試管、燒杯、酒精燈、滴管銀氨溶液的配置:取一支

13、潔凈的試管,參加1mL2%的硝酸銀,然后一變振蕩,一邊滴入2%的稀氨水,直到產生的沉淀恰好溶解為止。注意:順序不能反4考前須知:配制銀氨溶液時參加的氨水要適量,不能過量,并且必須現配現用,不可久置,否那么會生成容易爆炸的物質。實驗用的試管一定要潔凈,特別是不能有油污。必須用水浴加熱,不能在火焰上直接加熱否那么會生成易爆物質,水浴溫度不宜過高。如果試管不潔凈,或加熱時振蕩,或參加的乙醛過量時,就無法生成明亮的銀鏡,而只生成黑色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內壁但顏色發(fā)烏。實驗完畢,試管內的混合液體要及時處理,試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝溶解,再用水沖洗。廢液不能亂倒,應倒入廢液缸內成敗關鍵:1

14、試管要潔凈 2溫水浴加熱3不能攪拌4溶液呈堿性。 5銀氨溶液只能臨時配制,不能久置,氨水的濃度以2為宜。 能發(fā)生銀鏡的物質:1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類 即含有醛基比方各種醛,以及甲酸某酯等) 2.甲酸及其鹽,如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等 4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖 清洗方法實驗前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管,再用蒸餾水清洗 實驗后可以用硝酸來清洗試管內的銀鏡,硝酸可以氧化銀,生成硝酸銀,一氧化氮和水銀鏡反響的用途:常用來定量與定性檢驗 醛基 ;也可用來制瓶膽和鏡子。5、 乙醛與新制Cu(OH)2反響:1反

15、響原料:10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液2反響原理:CH3CHO + 2CuOH2CH3COOH + Cu2O+ 2H2O3反響裝置:試管、酒精燈、滴管4考前須知:本實驗必須在堿性條件下才能成功。CuOH2懸濁液必須現配現用,配制時CuSO4溶液的質量分數不宜過大,且NaOH溶液應過量。假設CuSO4溶液過量或配制的CuOH2的質量分數過大,將在實驗時得不到磚紅色的Cu2O沉淀而是得到黑色的CuO沉淀。新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加順序 NaOH CuSO4 醛 。試劑相對用量 NaOH過量 反響條件:溶液應為_堿_性,應在_水浴_中加熱用途:這個反響可用來檢驗_醛基_;

16、醫(yī)院可用于 葡萄糖 的檢驗。六、乙酸的酯化反響:性質,制備,重點1、反響原料:乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液2、反響原理: 3、反響裝置:試管、燒杯、酒精燈(1) 實驗中藥品的添加順序 先乙醇再濃硫酸最后乙酸 (2) 濃硫酸的作用是 催化劑、吸水劑使平衡右移 。(3) 碳酸鈉溶液的作用 除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度)(4) 反響后右側試管中有何現象? 吸收試管中液體分層,上層為無色透明的有果香氣味的液體 (5) 為什么導管口不能接觸液面? 防止因直接受熱不均倒吸 (6) 該反響為可逆反響,試依據化學平衡移動

17、原理設計增大乙酸乙酯產率的方法 小心均勻加熱,保持微沸,有利于產物的生成和蒸出,提高產率 (7) 試管:向上傾斜45,增大受熱面積(8) 導管:較長,起到導氣、冷凝作用(9) 利用了乙酸乙酯易揮發(fā)的特性十、油脂的皂化反響必修2、P69性質,工業(yè)應用1乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH,又能溶解油脂,使反響物溶為均勻的液體 2油脂已水解完全的現象是 不分層 3食鹽的作用 使肥皂發(fā)生凝聚而從混合液中析出,并浮在外表 十一、酚醛樹脂的制取原理:濃鹽酸的作用 催化劑 ;導管的作用 起空氣冷凝管的作用冷凝回流反響物易揮發(fā);反響條件 濃HCl、沸水浴 生成物的色、態(tài) 白色膠狀物質 生成物應用 酒精 浸泡數分

18、鐘后再清洗。反響類型 縮聚 專題三 大分子有機物一、葡萄糖醛基的檢驗必修2、P71同前醛基的檢驗,見乙醛局部注意:此處與新制Cu(OH)2反響條件為直接加熱。二、蔗糖水解及水解產物的檢驗選修5、P93性質,檢驗,重點實驗:這兩支潔凈的試管里各參加20的蔗糖溶液1mL,并在其中一支試管里參加3滴稀硫酸1:5。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已參加稀硫酸的試管中參加NaOH溶液,至溶液呈堿性。最后向兩支試管里各參加2mL新制的銀氨溶液,在水浴中加熱3min5min,觀察現象。(1) 現象與解釋:蔗糖不發(fā)生銀鏡反響,說明蔗糖分子中不含 醛基 ,不顯 復原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下發(fā)

19、生水解反響的產物具有 復原性 性。(2) 稀硫酸的作用 催化劑 (3) 關鍵操作 用NaOH中和過量的H2SO4 三、 淀粉的水解及水解進程判斷選修5、P93,必修2、P72性質,檢驗,重點(1) 實驗進程驗證:實驗操作閱讀必修2第72頁如何檢驗淀粉的存在?碘水如何檢驗淀粉局部水解?變藍、磚紅色沉淀如何檢驗淀粉已經完全水解?不變藍、磚紅色沉淀四、氨基酸與蛋白質1、氨基酸的檢驗選修5、P102檢驗,僅作參考茚三酮中參加氨基酸,水浴加熱,呈 藍 色2、蛋白質的鹽析與變性選修5、P103性質,重點1鹽析是 物理 變化,鹽析不影響影響/不影響蛋白質的活性,因此可用鹽析的方法來別離提純蛋白質。常見參加的

20、鹽是鉀鈉銨鹽的飽和溶液。2變性是 化學 變化,變性是一個 不可逆 的過程,變性后的蛋白質 不能 在水中重新溶解,同時也失去 活性 。蛋白質的顏色反響檢驗1濃硝酸:條件 微熱 ,顏色 黃色 重點2雙縮脲試劑:試劑的制備 同新制Cu(OH)2溶液 ,顏色 紫玫瑰色 僅作參考蛋白質受物理或化學因素的影響,改變其分子內部結構和性質的作用。一般認為蛋白質的二級結構和三級結構有了改變或遭到破壞,都是變性的結果。能使蛋白質變性的化學方法有加強酸、強堿、重金屬鹽、尿素、乙醇、丙酮等;能使蛋白質變性的物理方法有加熱(高溫)、紫外線及X射線照射、超聲波、劇烈振蕩或攪拌等。結果:失去生理活性顏色反響:硝酸與蛋白質反

21、響,可以使蛋白質變黃。這稱為蛋白質的顏色反響,常用來鑒別局部蛋白質,是蛋白質的特征反響之一。 蛋白質黃色反響 某些蛋白質跟濃硝酸作用呈黃色,有這種反響的蛋白質分子一般都存在苯環(huán)。 五、乙醇和重鉻酸鉀儀器試劑:圓底燒瓶、試管、酒精燈、石棉網、重鉻酸鉀溶液、濃硫酸、無水乙醇實驗操作 :在小試管內參加1mL 0.5%重鉻酸鉀溶液和1滴濃硫酸,在帶有塞子和導管的小蒸餾燒瓶內參加無水乙醇,加熱后,觀察實驗現象。實驗現象:反響過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。應用:利用這個原理可制成檢測司機是否飲酒的手持裝置。因為乙醇可被重鉻酸鉀氧化,反響過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。剛飲過酒的人呼出的氣體中含有酒精蒸汽,因

22、此利用本實驗的反響原理,可以制成檢測司機是否飲酒的手持裝置,檢查是否違法酒后駕車。有機物的別離、提純 別離是通過適當的方法,把混合物中的幾種物質分開(要復原成原來的形式),分別得到純潔的物質;提純是通過適當的方法把混合物中的雜質除去,以得到純潔的物質(摒棄雜質)。常用的方法可以分成兩類:1、物理方法:根據不同物質的物理性質(例如沸點、密度、溶解性等)差異,采用蒸餾、分餾、萃取后分液、結晶、過濾、鹽析等方法加以別離。1蒸餾、分餾法:對互溶液體有機混合物,利用各成分沸點相差較大的性質,用蒸餾或分餾法進行別離。如石油的分餾、煤焦油的分餾等。但一般沸點較接近的可以先將一種轉化成沸點較高的物質,增大彼此

23、之間的沸點差再進行蒸餾或分餾。如乙醇中少量的水可參加新制的生石灰將水轉化為Ca(OH)2,再蒸餾可得無水乙醇。2萃取分液法:用參加萃取劑后分液的方法將液體有機物中的雜質除去或將有機物別離。如混在溴乙烷中的乙醇可參加水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液別離。3鹽析法:利用在有機物中參加某些無機鹽時溶解度降低而析出的性質加以別離的方法。如別離肥皂和甘油混合物可參加食鹽后使肥皂析出后別離。提純蛋白質時可參加濃的(NH4)2SO4溶液使蛋白質析出后別離。2、化學方法:一般是參加或通過某種試劑(例NaOH、鹽酸、Na2CO3、NaCl等)進行化學反響,使欲別離、提純的混合物中的某一些組分被吸收,被

24、洗滌,生成沉淀或氣體,或生成與其它物質互不相溶的產物,再用物理方法進一步別離。(1)洗氣法:此法適用于除去氣體有機物中的氣體雜質。如除去乙烷中的乙烯,應將混合氣體通入盛有稀溴水的洗氣瓶,使乙烯生成1,2-二溴乙烷留在洗氣瓶中除去。不能用通入酸性高錳酸鉀溶液中洗氣的方法,因為乙烯與酸性高錳酸鉀溶液會發(fā)生反響生成CO2混入乙烷中。除去乙烯中的SO2氣體可將混合氣體通入盛有NaOH溶液的洗氣瓶洗氣。(2)轉化法:將雜質轉化為較高沸點或水溶性強的物質,而到達別離的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸,不可用參加乙醇和濃硫酸使之反響而轉化為乙酸乙酯的方法,因為該反響可逆,無法將乙酸徹底除去。應參加飽和Na2

25、CO3溶液使乙酸轉化為乙酸鈉溶液后用分液的方法除去。溴苯中溶有的溴可參加NaOH溶液使溴轉化為鹽溶液再分液除去。乙醇中少量的水可參加新制的生石灰將水轉化為Ca(OH)2,再蒸餾可得無水乙醇。常見物質的別離、提純1甲烷氣體中有乙烯或乙炔除雜溴水2己烷中有己烯除雜酸性KMnO43醋酸鈉固體中有萘除雜和別離升華4苯有甲苯除雜先酸性KMnO4、再NaOH5苯中有苯酚除雜和別離NaOH、分液6乙醇中有水別離和提純CaO、蒸餾7乙酸乙酯中有乙醇和乙酸除雜飽和Na2CO38溴苯中有溴除雜NaOH、分液9硝基苯中有硝酸或NO2除雜NaOH、分液10硝基苯中有苯磺酸除雜和別離NaOH、蒸餾11蛋白質溶液中有少量食鹽除雜清水、滲析12硬脂酸鈉溶液中有甘油提純NaCl13蛋白質中有淀粉除雜淀粉酶、水14.己烷中有乙醇除雜和別離水洗、分液15乙醇中有乙酸除雜NaOH或CaO、蒸餾16乙酸乙酯中有水除雜無水Na2SO417苯酚中有苯甲酸除雜NaHCO3、蒸餾18肥皂中有甘油除雜和別離NaCl、鹽析19淀粉中有NaCl除雜滲析官能團的特征反響1遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:CC、CC、

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