【人教版 高中化學選修5 PPT課件】 2.3鹵代烴

1、化學 選修5有機化學基礎第三節(jié) 鹵代烴第 2 頁鹵代烴1995年Nobel Chemistry Prize授予了致力于研究臭氧層被破壞的三位環(huán)境化學家。Freon（氟里昂）是造成臭氧損耗的主要原因之一。氟里昂是氟氯代烴的總稱，可簡寫為CFC，常見的有氟里昂-11（CCl3F)，氟里昂-12（CCl2F2)。氟里昂被大量用于冷凍劑和煙霧分散劑，據估計每年逸散到大氣中的CFC達70萬噸，已積存在大氣中的CFC是一個很難解決的問題。氟氯代烴閱讀思考第 3 頁鹵代烴CCl3FCCl2F21、請問氟氯代烴是烴嗎？、請問氟氯代烴是烴嗎？2、溴、溴乙烷（乙烷（C2H5Br）是否）是否與與氟里昂屬于同一類物質

2、？氟里昂屬于同一類物質？第 4 頁鹵代烴生活科普不粘鍋第 5 頁鹵代烴你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎？氯乙烷的藥理作用：氯乙烷沸點低，易汽化，且汽化時吸收大量熱，使受傷部位溫度急劇下降，局部暫時失去知覺，達到麻醉的效果。氣霧劑生活科普第 6 頁鹵代烴乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）生活科普第 7 頁鹵代烴問題導學一、鹵代烴1. 鹵代烴定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物2. 鹵代烴的分類（1）根據分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴（2）根據鹵代烴分子中鹵原子的數目不同分為一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴R-CH2-X R-CX3R-CHX2第 8 頁鹵代烴（

3、3）根據分子中烴基結構不同可分為飽和鹵代烴不飽和鹵代烴X鹵代芳香烴CH3-CH2-XCH2=CH-X問題導學3. 飽和一鹵代烴通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I)第 9 頁鹵代烴4. 鹵代烴物理性質：常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，其余均為液體或固體。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。 不溶于水，可溶于有機溶劑。狀態(tài)：密度：溶解性：沸點: 熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低）。問題導學第 10 頁鹵代烴鹵代烴的用途:溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農藥鹵代烴的危害氟利昂，有CCl3F、CC

4、l2F2等，對臭氧層的破壞作用。問題導學第 11 頁鹵代烴問題導學二、溴乙烷1. 溴乙烷的組成與結構（1）分子式：（2）結構式：(4)結構簡式： C2H5Br 或 CH3CH2BrCCHHHHHBr H HHCCBr H H （3）電子式：第 12 頁鹵代烴（6）核磁共振氫譜圖（5）結構模型：球棍模型比例模型2個峰CH3CH2Br問題導學第 13 頁鹵代烴由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應活性增強。2. 溴乙烷的物理性質 無色液體，沸點38.4，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水大。CCHHHHHBr（乙烷為無色氣體，沸點-88.6 ） 由于溴原子吸引電子能力強， C-Br鍵易斷裂，使溴原子易被

5、取代。因Br的作用，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應。問題導學第 14 頁鹵代烴3. 溴乙烷的化學性質 （1）溴乙烷的取代反應 水解反應反應條件：NaOH水溶液、加熱 C2H5Br + H-OH C2H5-OH + HBrNaOHHBr + NaOH = NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBrH2O問題導學一般寫成如下方程式：第 15 頁鹵代烴實驗一：溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是電解質，不能電離出Br無明顯變化如何檢驗溴乙烷中的溴原子？實驗探究第 16 頁鹵代烴實驗二：溴乙烷與NaOH溶液反應混合液AgNO3溶液未反應完的NaOH與硝

6、酸銀溶液反應生成了Ag2O產生黑褐色沉淀NaOH+AgNO3 = AgOH+NaNO32AgOH = Ag2O +H2O實驗探究第 17 頁鹵代烴實驗三：溴乙烷與NaOH溶液反應混合液稀硝酸AgNO3溶液產生淡黃色沉淀未反應完的NaOH與硝酸中和，最后可得到淡黃色沉淀AgBr實驗探究第 18 頁鹵代烴檢驗鹵代烴中的鹵原子一般流程：討論交流AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀產生白色淡黃色黃色Br- I- Cl-該步驟必不可少第 19 頁鹵代烴用何種波譜可以方便地檢驗產物中有乙醇生成？溴乙烷乙 醇科學探究2個峰3個峰CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氫譜第 20 頁鹵

7、代烴1. 在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中的氯元素，設計了下列實驗操作步驟：滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加催化劑MnO2 加蒸餾水過濾后取濾液 過濾后取濾渣 用HNO3酸化鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是 鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是 當堂訓練第 21 頁鹵代烴（2）溴乙烷的消去反應 有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H2O、HBr等），而形成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應。消去反應： CH2CH2 +NaOH CH2=CH2 +NaBr +H2OBrH乙醇現象: 溴水顏色逐漸變淺實驗：反應原理：溴乙烷與NaOH的乙醇混合液溴水問題導學第 22

8、 頁鹵代烴探究：取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。 為什么生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?現象：思考與交流酸性高錳酸鉀溶液褪色高錳酸鉀酸性溶液氣體 水 還可以用什么方法鑒別乙烯，這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?溴水除乙醇 ，乙醇能使高錳酸鉀酸性溶液褪色第 23 頁鹵代烴當堂訓練發(fā)生消去反應的條件：1、烴中碳原子數2 2、連鹵原子的相鄰碳原子上有氫原子3、反應條件：強堿的醇溶液、加熱。+NaOH C CHX醇C=C+NaX+H2OHX+NaOH =NaX +H2O第 24 頁鹵代烴CH2(CH2)

9、4CH2HBr催化劑屬消去反應嗎？能否通過消去反應制備乙炔？用什么鹵代烴？CH3Cl 能否都發(fā)生消去反應？ CH3CHCHBrCH3CH3H3CCCH2ClCH3CH3CH CH+ 2HCl 醇、NaOHCH2CH2 ClCl |當堂訓練第 25 頁鹵代烴下列鹵代烴中，不能發(fā)生消去反應的是（ ）A、CH3CH2CHCH3B、CH2Cl2C、CH3CCH2BrD、CH3CCH3 |I|CH3CH3|CH3BrBC只含一個碳原子的鹵代烴或與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上無H原子，則此類鹵代烴一般不能發(fā)生消去反應當堂訓練第 26 頁鹵代烴取代反應消去反應反應物反應條件 生成物結論CH3CH2Br

10、CH3CH2BrNaOH 水溶液/加熱 NaOH 醇溶液/ 加熱CH3CH2OH NaBrCH2=CH2 NaBr H2O溴乙烷與NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應本課小結P42比較溴乙烷的取代反應和消去反應口訣 無醇則有醇，有醇則無醇第 27 頁鹵代烴1. 下列物質與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是（ ） A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 當堂鞏固BCu 發(fā)生消去反應，含鹵原子的相鄰碳原子上要有H原子u 鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應第 28 頁鹵代烴水CH3CH CH3Br+ NaOH水+ 2NaOHCH2CH2BrBr+ NaBr+ 2NaBr 2. 寫出下列鹵代烴的水解反應產物當堂鞏固H3CCHCH3 OHH2COHH2COH第 29 頁鹵代烴醇醇+2NaOHCH2CH2Br BrCHCH+ 2NaBr + 2H2O 3. 寫出下列鹵代烴的消去反應產物n 1-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產物？n 2-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產物？CH3CH2CH2CH2Cl醇醇+ NaOHCH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2OCH3CH2CH=CH2 + NaCl+ H2O醇醇+ NaOHCH3CH2CHCH3Cl或或CH3CH=CHC