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文檔簡介

1、化學 選修5有機化學基礎第一節(jié)醇酚第1課時醇第 2 頁醇 借 問 酒 家 何 處 有 ? 牧 童 遙 指 杏 花 村。 第 3 頁醇n 乙醇的物理性質(zhì)無色,有特殊香味的液體。密度比水?。?0時密度為0.789g/cm3)。能以任意比溶于水,易揮發(fā);能溶解多種有機物。n 乙醇的可燃性2CO2 +3H2OC2H5OH + 3 O2點燃溫故知新第 4 頁醇溫故知新n 乙醇的用途 做酒精燈、內(nèi)燃機的燃料 用于制乙酸、飲料、香精、染料等的原料醫(yī)療上常用體積分數(shù)為75的乙醇水溶液作消毒劑第 5 頁醇官能團決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團幾種常見的官能團問題導學本章所學內(nèi)容烴的含氧衍生物 C=C :碳碳雙鍵

2、CC: 碳碳三鍵X :鹵素原子OH:羥基COOH:羧基CHO:醛基NO2:硝基NH2:氨基第 6 頁醇問題導學烴的衍生物從結(jié)構(gòu)上說,都可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代而衍變成的化合物,叫做烴的衍生物。酯:CH3COOCH2CH3 (乙酸乙酯)羧酸:CH3COOH (乙酸)醛: CH3CHO (乙醛)酚 : C6H5OH (苯酚)醇 :C2H5OH (乙醇)常見烴的衍生物鹵代烴:C2H5Br (溴乙烷)第 7 頁醇酚:羥基(-OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。醇:羥基(-OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。 一、醇和酚的定義 CH3CH2OHCH3CHCH3 O

3、HCH2OHOHCH3問題導學OH第 8 頁醇下列物質(zhì)中屬于醇 ,屬于酚 .1234567891、2、3、4、6、8、95、7、9當堂訓練第 9 頁醇二、醇分類(1)按分子中羥基的數(shù)目分: 一元醇 二元醇 多元醇問題導學CH2CHCH2OH一元醇多元醇 飽和一元醇 (R-OH)不飽和一元醇: 醇 通式:CnH2n+1OH (n1) CH2OHCH2OHCH2OH CHOH CH2OH 乙二醇 丙三醇 第 10 頁醇(2)按烴基是否飽和分:(3)按烴基的種類分:飽和醇 不飽和醇脂肪醇 脂環(huán)醇 芳香醇問題導學(4) 按與羥基相接的碳原子的級數(shù)分:CH3CH2OHCH3CHCH3 OHC(CH3)3

4、OH伯醇 RCH2OH仲醇 R2CHOH叔醇 R3COH1醇(伯醇) 2醇(仲醇) 3醇(叔醇) 第 11 頁醇三、醇的命名(2)編號位:(1)選主鏈:(3)寫名稱:選含OH的最長碳鏈為主鏈從離OH最近的一端起編號CH2OH苯甲醇(芐醇)CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇(或甘油、丙三醇)CH3CHCH3OH2-丙醇問題導學取代基位置 取代基名稱 羥基位置 母體名稱第 12 頁醇CH3CH2CHCH3OH寫出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH32-甲基-1-丙醇2-丁醇當堂訓練第 13 頁醇四、醇的同分異構(gòu)體CH3CH2CH2CH2OH醚類異構(gòu)體醇類異構(gòu)體CH3OCH2CH2CH

5、3CH3CH2OCH2CH3碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)(以飽和一元醇C4H10O為例)CH3OCHCH3 CH3CH3CHCH2OH CH3CH3CHCH2CH3 OHCH3CCH3OHCH3醇與醚互為同分異構(gòu)問題導學第 14 頁醇五、 醇的物理性質(zhì) P49 表3-1烷烴與醇的沸點比較名稱名稱 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式相對分子量相對分子量沸點沸點/0C甲醇甲醇CH3OH3264.7乙烷乙烷CH3CH330-88.6乙醇乙醇CH3CH2OH4678.5丙烷丙烷CH3CH2CH344-42.1丙醇丙醇CH3CH2CH2OH6097.2丁烷丁烷CH3CH2CH2CH358-0.5思考交流第 15 頁醇結(jié)

6、論:原因:相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用,這種吸引作用叫氫鍵。思考交流第 16 頁醇名名 稱稱分子中羥基的數(shù)目分子中羥基的數(shù)目沸點沸點/0C乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31丙醇丙醇197.21、2丙二醇丙二醇21881、2、3 丙三醇丙三醇3259P49 表3-2 一些醇的沸點請你仔細閱讀表格的數(shù)據(jù)并作出解釋。思考交流第 17 頁醇P49學與問由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強,溶沸點升高。 結(jié)論:原因:乙二醇的沸點高于乙醇,1,2,3丙三醇的沸點高于1,2丙二醇, 1,2丙二醇

7、的沸點高于1丙醇沸點隨分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多而增大思考交流第 18 頁醇CH2CH3HHCH2CH3CH2CH3HHCH2CH3CH2CH3HHCH2CH3醇分子間形成氫鍵示意圖問題導學第 19 頁醇原因:醇類分子間存在氫鍵。 相對分子質(zhì)量接近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠高于烷烴,分子中羥基數(shù)目越多,其沸點越高。 沸點: 水溶性:1. 烷基碳數(shù)越少,越易溶于水;2. 羥基越多,越易溶于水。歸納總結(jié)第 20 頁醇2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2n 其它活潑金屬如鉀、鈣等也可與乙醇反應產(chǎn)生H2。1. 與活潑金屬反應乙醇鈉六、醇的化學性質(zhì)n 產(chǎn)物乙醇鈉在水中強烈水解CH3CH2-ON

8、a + H2O CH3CH2OH + NaOH 現(xiàn)象: 緩慢產(chǎn)生氣泡, 金屬鈉沉于底部或上下浮動。 n 醚不能跟鈉反應。問題導學第 21 頁醇更合理、更安全的方法是第(3)種方案。思考交流P49-50(3)向反應釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇與金屬鈉的反應比水與鈉的反應緩和,熱效應小,因此是比較安全,可行的處理方法。 (2)加水反應劇烈,本身易燃燒,引燃甲苯;(1)由于鈉塊較大,取出過程,一但與空氣或水蒸汽接觸,放熱引燃甲苯。后果不堪設想;原因分析:第 22 頁醇2. 消去反應(分子內(nèi)脫水) CH2CH2 濃硫酸濃硫酸 170H OH 濃硫酸的作用: 溫度計水銀球位置和作用: 碎瓷片或沸石的作用:

9、溶液變黑的原因:(5) 乙烯中的雜質(zhì):注意事項:催化劑、脫水劑。液面以下,控溫。防止暴沸CO2和SO2C+ 2H2SO4(濃) CO2+2SO2+2H2O乙醇被濃硫酸炭化問題導學CH2=CH2 +H2O第 23 頁醇問題導學為何使液體溫度迅速升到170,不能過高或高低?用排水集氣法收集 乙烯實驗室制法裝置圖注意第 24 頁醇3. 取代反應 CH3CH2OH + HX (1) 醇與濃鹵化氫的取代反應 CH3CH2X + H2O 問題導學C2H5OH + HOC2H5 濃硫酸 140結(jié)論:乙醇在不同溫度下生成不同的產(chǎn)物 ROH + HOR 濃硫酸(2) 分子間脫水 乙醚C2H5-O-C2H5 +

10、H2O ROR + H2O醚第 25 頁醇今有組成為 CH4O 和 C3H8O 的醇的混合物,在一定條件下進行脫水反應,可能生成的其它有機物為( ) A5種B6種C7種D8種C解析:分子式為 CH4O的醇為 CH3OH ; OH CH3CHCH3 (1)所以分子內(nèi)脫水產(chǎn)物: CH2CHCH3 ;(2)分子間脫水組合為: ;。典例剖析 C3H8O 的醇分別為 CH3CH2CH2OH,1種 6種第 26 頁醇銅絲外焰變黑變紅內(nèi)焰實驗:把灼熱的銅絲插入乙醇中,觀察銅絲顏色變化,并小心聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。銅絲變黑有刺激性氣味插入乙醇溶液中又變紅3. 氧化反應問題導學第 27 頁醇乙醛2Cu+O2

11、2CuO H HH HH HO OC CH HH HH HC C+ + O2C CH HH HH HC CO OH H22+ + 2 2H H2 2O O催化劑乙 醛1.銅在整個過程中起什么作用?2.乙醇分子中有哪些化學鍵斷裂?又生成了哪些化學鍵? 2CuO+2CH3CH2OH 2Cu + 2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu分析:問題導學第 28 頁醇 伯醇 醛類: 仲醇 酮類:2RCH2OH + O2 叔醇不能催化氧化: Cu2RCH + 2H2O O氧化氧化 Cu2丙醇丙酮2CH3CCH3 + 2H2O OCH3COHCH3CH3拓展:2CH3

12、CHCH3 + O2 OH問題導學第 29 頁醇下列各醇,能發(fā)生催化氧化的是( ) CH3CCH2OH B CH3C OH DC6H5C CH3 當堂訓練CH3CH3CH3CH3CCH3CH CH3 OHOHCH3AC第 30 頁醇乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液反應現(xiàn)象:溶液變成綠色CH3CH2OH乙醇 氧化 K2Cr2O7或KMnO4CH3CHO乙醛 氧化 K2Cr2O7或KMnO4CH3COOH 乙酸 n 醇與KMnO4反應,不與Br2反應 兩個階段:問題導學第 31 頁醇事故調(diào)查顯示:大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。 K2Cr2O7Cr2(SO4)3(橙黃色)(藍綠色)交警判斷駕駛員

13、是否酒后駕車的方法 C2H5OH問題導學第 32 頁醇問題導學有機物的氧化反應、還原反應:氧化反應:還原反應:有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(失H得O是氧化)有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(得H失O是還原)第 33 頁醇CH3CH2OHCH3CH2Br反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170 討論交流P50學與問第 34 頁醇 R反應反應 斷鍵位置斷鍵位置分子間脫水與HX反應與金屬反應消去反應催化氧化總結(jié)感悟醇的反應情況第 35 頁醇醇鹵代烴醛或酮醇鈉醚酯烯烴氧氣 金屬鈉氫鹵酸 羧酸濃硫酸濃硫酸本課小結(jié)第 36 頁醇1下列各醇,不能發(fā)生消去反應

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