【人教版高中化學(xué)選修5】 第一章 第四節(jié) 第2課時(shí)　元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定　分子結(jié)構(gòu)的鑒定

1、第2課時(shí)元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.通過(guò)質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器測(cè)定、探析有機(jī) 物的分子組成、結(jié)構(gòu)，揭示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的異同；能認(rèn)識(shí)儀器分 析對(duì)確定物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)的作用。2.從官能團(tuán)的鑒別，構(gòu)建不同有機(jī)物的結(jié)構(gòu)模型，結(jié)合官能團(tuán)的性 質(zhì)，推理出各類有機(jī)物的特性。學(xué)習(xí)目標(biāo)課時(shí)對(duì)點(diǎn)練內(nèi)容索引一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1.有機(jī)物A蒸氣的質(zhì)量是相同狀況下同體積乙醇蒸氣的2倍。1.38 g A完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過(guò)堿石灰，堿石灰的質(zhì)量增加3.06 g；若將燃燒的產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量增加1.08 g，試通過(guò)計(jì)算

2、確定A的分子式。2.觀察右圖確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是多少？并總結(jié)從質(zhì)譜圖中確定有機(jī)物分子質(zhì)量的方法規(guī)律。提示46；在質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大的離子的相對(duì)分子質(zhì)量即是此有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。李比希法測(cè)定實(shí)驗(yàn)式的步驟如下：深度思考(1)如何通過(guò)水的質(zhì)量確定m(H)?(2)如何通過(guò)m(CO2)來(lái)確定m(C)?1.某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和 7.2 g H2O。下列說(shuō)法正確的是A.該化合物僅含碳、氫兩種元素B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為12C.無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素D.該化合物中一定含有氧元素練中感悟解析n(CO2) 0.2 mol，n(C)n(CO2)0.

3、2 mol，m(C)0.2 mol12 gmol12.4 g；n(H2O)0.4 mol，n(H)2n(H2O)0.8 mol，m(H)0.8 g；n(C)n(H)0.2 mol0.8 mol14；m(C)m(H)2.4 g0.8 g3.2 g6.4 g，所以該化合物中一定含有氧元素，其質(zhì)量為6.4 g3.2 g3.2 g，其物質(zhì)的量n(O) 0.2 mol。n(C)n(H)n(O)N(C)N(H)N(O)141，實(shí)驗(yàn)式為CH4O，無(wú)法確定其分子式。2.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為12，則下列說(shuō)法正確的是A.分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)之比為123B.分子中C、H原

4、子個(gè)數(shù)之比為14C.分子中一定含有氧元素D.此有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH4解析根據(jù)CO2與H2O物質(zhì)的量之比為12推知，該有機(jī)物中N(C)N(H)14，無(wú)法確定是否含氧，故A、C、D錯(cuò)誤。3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是_。C4H10O(2)確定分子式：如圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)；分子式為_(kāi)。74C4H10O解析由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為74，而其實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量為1241101674，故其分子式為C4H10O。返回二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.在分子結(jié)構(gòu)鑒

5、定中紅外光譜、核磁共振氫譜各有什么作用？提示紅外光譜可以初步判斷有機(jī)物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵；核磁共振氫譜用于測(cè)定有機(jī)物中分子里含氫原子的類型和數(shù)目。2.有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為74，其紅外光譜圖如圖，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析根據(jù)題圖中所提到的對(duì)稱結(jié)構(gòu)及A的相對(duì)分子質(zhì)量可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3CH2OCH2CH33.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有_個(gè)吸收峰。解析由A的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)峰可得，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2Br，而B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是CH3CHBr2，則其核磁共振氫譜上有2個(gè)吸收峰。B

6、rCH2CH2Br2譜圖法在確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用譜圖法在確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用(1)核磁共振氫譜圖中，峰的個(gè)數(shù)即氫原子的種類數(shù)，而峰面積之比為各類氫原子個(gè)數(shù)之比。(2)不同化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中所處位置不同。因此，可根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物分子中含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。(3)質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大值即為有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。思維聚焦思維聚焦1.如圖是某有機(jī)物核磁共振氫譜圖，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH2CH3 D.CH3CHOHCH2CH3練中感悟解析根據(jù)圖示有三種氫，B選項(xiàng)有兩

7、種H，C項(xiàng)有兩種H，D項(xiàng)有五種H，故A項(xiàng)符合題意。2.某有機(jī)物的紅外光譜如圖所示：該有機(jī)物分子中有幾種不同的化學(xué)鍵？它們分別是什么？答案有三種不同的化學(xué)鍵，它們分別是CH、OH、CO鍵。A.HCOOH B.CH3CHOC.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH3.某有機(jī)物A的質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜圖如下，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為解析根據(jù)質(zhì)譜圖可知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，選項(xiàng)中只有HCOOH和CH3CH2OH的相對(duì)分子質(zhì)量為46，而HCOOH只有兩種等效氫，CH3CH2OH有三種等效氫，符合核磁共振氫譜圖，故答案為C。4.有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。

8、為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：(1)有機(jī)物X的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)。100解析質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大數(shù)值即為相對(duì)分子質(zhì)量，由質(zhì)譜圖可知有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為100。(2)將10.0 g X在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過(guò)足量的無(wú)水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無(wú)水CaCl2增重7.2 g，KOH濃溶液增重22.0 g。該有機(jī)物X的分子式為_(kāi)。C5H8O2(3)經(jīng)紅外光譜測(cè)定，有機(jī)物X中含有醛基；有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2個(gè)吸收峰，峰面積之比為31。該有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(CH3)2C(CHO)2解析有機(jī)物X中含有醛基，有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2

9、個(gè)吸收峰，則分子中含有2種類型的氫原子，其中一種是醛基中的氫原子，又峰面積之比為31，則含兩個(gè)醛基，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(CHO)2。學(xué)習(xí)小結(jié)有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定的方法思路有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定的方法思路返回課 時(shí) 對(duì) 點(diǎn) 練題組一元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定題組一元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1.某有機(jī)物蒸氣完全燃燒需三倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生于二倍于其體積的二氧化碳(體積均在相同狀況下測(cè)定)，該有機(jī)物可能是A.C3H7OH B.CH3CHOC.CH3COCH3 D.C2H4123456789 101112131415基礎(chǔ)對(duì)點(diǎn)練B項(xiàng)，把y4，z1代入y2z4知不合題意，故答案選D。123456789

10、1011121314152.下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.李比希法是定量研究有機(jī)物中元素組成的方法B.元素分析儀可用于分析有機(jī)物中的元素組成C.利用李比希法可以確定有機(jī)物分子的最簡(jiǎn)式D.元素分析可以確定未知物的分子式解析元素分析只能確定組成分子的各原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，不能確定未知物的分子式。123456789 1011121314153.某氣態(tài)有機(jī)物X含C、H、O三種元素。現(xiàn)欲確定X的分子式，下列條件中所需的最少條件是X中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)X中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積質(zhì)譜圖確定X的相對(duì)分子質(zhì)量X的質(zhì)量A. B. C. D.123456789 101112131415解析由可得有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，由可知

11、有機(jī)物的分子式。4.某烴中碳和氫的質(zhì)量比是245，該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59 gL1，其分子式為A.C2H6 B.C4H10 C.C5H8 D.C7H8解析N(C)N(H) 25，得其實(shí)驗(yàn)式為C2H5，MVm2.59 gL122.4 Lmol158 gmol1，設(shè)分子式為(C2H5)n，(245)n58，n2，故其分子式為C4H10。123456789 1011121314155.下列實(shí)驗(yàn)式中，不用相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定分子式的是CH3CHCH2C2H5A. B. C. D.123456789 101112131415解析實(shí)驗(yàn)式乘以整數(shù)倍，即可得到有機(jī)物的分子式。根據(jù)烷烴通式，當(dāng)碳原子數(shù)

12、為n時(shí)，則氫原子數(shù)最多為2n2。符合實(shí)驗(yàn)式CH3的只有C2H6；符合實(shí)驗(yàn)式CH的有C2H2、C6H6等；符合實(shí)驗(yàn)式CH2的有C2H4、C3H6等；符合實(shí)驗(yàn)式C2H5的只有C4H10。6.兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1 mol完全燃燒得0.16 mol CO2和3.6 g H2O，下列說(shuō)法正確的A.一定有乙烯 B.一定是甲烷和乙烯C.一定有乙炔 D.一定有甲烷解析n(H2O) 0.2 mol，即0.1 mol混合烴完全燃燒生成0.16 mol CO2和0.2 mol H2O，根據(jù)元素守恒，混合烴的平均分子式為C1.6H4；烴中C原子數(shù)小于1.6的只有CH4，則混合氣體中一定含有CH4，由于CH4

13、分子中含4個(gè)H原子，則另一種烴分子中一定含4個(gè)H原子，且其C原子數(shù)大于1.6，故可能是C2H4或C3H4。123456789 101112131415題組二分子結(jié)構(gòu)的鑒定題組二分子結(jié)構(gòu)的鑒定7.圖1和圖2分別是A、B兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜圖。已知A、B兩種物質(zhì)都是烴類，都含有6個(gè)氫原子。請(qǐng)根據(jù)圖1和圖2兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜圖選擇出可能屬于圖1和圖2的兩種物質(zhì)是123456789 101112131415A.A是C3H6；B是C6H6 B.A是C3H6；B是C2H6C.A是C2H6；B是C6H6 D.A是C2H6；B是C3H6解析A、B兩種物質(zhì)都是烴類，都含有6個(gè)氫原子，選項(xiàng)中C6H6只有一種

14、H，C3H6若為環(huán)丙烷，只含1種H，若為CH3CH=CH2，含3種H，符合，而C2H6中含1種H。123456789 1011121314158.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有CH鍵、OH鍵、CO鍵的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，其核磁共振氫譜只有3組峰，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO123456789 101112131415解析由紅外光譜圖知，該有機(jī)物的分子中含CH鍵、OH鍵、CO鍵，A項(xiàng)中無(wú)OH鍵，D項(xiàng)中無(wú)OH鍵、CO鍵，B、C項(xiàng)含有三種化學(xué)鍵且相對(duì)分子質(zhì)量都是60

15、，但B項(xiàng)核磁共振氫譜有3組峰，C項(xiàng)有4組峰，故B項(xiàng)正確。A.C2H5OH B.C.D.9.為測(cè)定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜，則該有機(jī)物可能是123456789 101112131415解析根據(jù)有機(jī)物的核磁共振氫譜知該有機(jī)物中含有3種氫原子，且峰面積之比為321，根據(jù)等效氫的概念判斷。乙醇分子中含有3種氫原子，峰面積之比為321，故A正確；2-甲基丙烯中含有2種氫原子，故B錯(cuò)誤；對(duì)氨基苯酚中含有4種氫原子，故C錯(cuò)誤；對(duì)二甲苯中含有2種氫原子，故D錯(cuò)誤。123456789 10111213141510.乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)式分別如下：1234567

16、89 101112131415和 。在下列哪種檢測(cè)儀上顯示出的信號(hào)是完全相同的A.李比希元素分析儀 B.紅外光譜儀C.核磁共振儀 D.質(zhì)譜儀解析李比希元素分析儀檢測(cè)的是元素的種類，乙酸和甲酸甲酯的元素種類相同，都含有C、H、O三種元素，A正確；紅外光譜儀檢測(cè)的是化學(xué)鍵和官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信號(hào)不完全相同，B錯(cuò)誤；核磁共振儀檢測(cè)的是氫原子的種類，乙酸中含有2種氫原子，有2個(gè)峰且峰面積之比為31，甲酸甲酯中含有2種氫原子，有2個(gè)峰且峰面積之比為13，峰的位置不完全相同，C錯(cuò)誤；質(zhì)譜儀檢測(cè)的是分子的相對(duì)分子質(zhì)量，二者的相對(duì)分子質(zhì)量相同，但分子碎片的相對(duì)質(zhì)量不完全相同

17、，D錯(cuò)誤。123456789 10111213141511.符合右面核磁共振氫譜圖的有機(jī)物是A.CH3COOCH2CH3 B.CH2=CHCH2CH3C.D.123456789 101112131415解析分析選項(xiàng)中各有機(jī)物不同類型的氫原子的種數(shù)及原子個(gè)數(shù)(吸收強(qiáng)度)之比，再與已知核磁共振氫譜對(duì)照即可找出答案。A中物質(zhì)有3種不同類型的氫原子，個(gè)數(shù)之比為233；B中物質(zhì)有4種不同類型的氫原子，個(gè)數(shù)比為2123；C中物質(zhì)有4種不同類型的氫原子，個(gè)數(shù)比為3221；D中物質(zhì)有3種不同類型的氫原子，個(gè)數(shù)比為311。核磁共振氫譜圖中有3種不同類型的氫原子，再由氫原子個(gè)數(shù)(吸收強(qiáng)度)之比可知A項(xiàng)符合。123

18、456789 10111213141512.某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是A.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同類型的氫原子C.若A的分子式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3D.僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)123456789 101112131415能力提升練解析由紅外光譜可知，該有機(jī)物分子中含有CH鍵、OH鍵、CO鍵等，因此至少有三個(gè)不同的化學(xué)鍵，A正確；由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物有三個(gè)吸收峰，因此分子中有三種類型的氫原子，B正確；若A的分子式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)

19、為CH3CH2OH，C錯(cuò)誤；僅由其核磁共振氫譜只能確定氫原子的種類及個(gè)數(shù)比，無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)，D正確。123456789 10111213141513.按要求回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物X的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如圖所示：則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)為_(kāi)(填字母)。A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOHAB解析A、B項(xiàng)都有兩個(gè)CH3，且不對(duì)稱，都含有C=O、COC，所以A、B項(xiàng)符合圖示；C項(xiàng)只有一個(gè)CH3，不會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱的現(xiàn)象；D項(xiàng)中沒(méi)有COC鍵，且CH3為對(duì)稱結(jié)構(gòu)。123456789 10111213

20、1415(2)有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)可能有 和 兩種，要對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用_。有機(jī)物Y若為 ，則紅外光譜中應(yīng)該有_個(gè)振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有_個(gè)峰。紅外光譜法解析 中，化學(xué)鍵有C=O、CO、OH、CC、CH，所以共有5個(gè)振動(dòng)吸收；分子中含有2種氫(CH3、OH)，所以核磁共振氫譜中應(yīng)有2個(gè)峰。123456789 10111213141552有機(jī)物Y若為 ，則紅外光譜中應(yīng)該有_個(gè)振動(dòng)吸收；核磁共振氫譜中應(yīng)有_個(gè)峰。3解析 中，化學(xué)鍵有C=O、CO、CH，所以共有3個(gè)振動(dòng)吸收；分子中含有2種氫(CH3、 )，所以核磁共振氫譜中應(yīng)有2個(gè)峰。123456789 101112131415214.

21、下列裝置中有機(jī)物樣品在電爐中充分燃燒，通過(guò)測(cè)定生成的CO2和H2O的質(zhì)量，來(lái)確定有機(jī)物的分子式。濃硫酸解析B裝置用于干燥通入C中的氧氣，試劑X可選用濃硫酸。123456789 101112131415請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)B裝置中試劑X可選用_。(2)D裝置中無(wú)水氯化鈣的作用是_；E裝置中堿石灰的作用是_。吸收生成的水解析D裝置中無(wú)水氯化鈣是吸收生成的水；E裝置中堿石灰是吸收生成的二氧化碳。123456789 101112131415吸收生成的二氧化碳(3)若實(shí)驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱取0.44 g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，D裝置質(zhì)量增加0.36 g，E裝置質(zhì)量增加0.88 g，已知該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則該樣品的化學(xué)式為_(kāi)。C2H4O123456789 101112131415123456789 101112131415(4)若該有機(jī)物的核磁共振氫譜如圖所示，峰面積之比為13。則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。CH3CHO解析根據(jù)該有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，峰面積之比為13，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO。123456789 101112131415(5)某同學(xué)認(rèn)為E和空氣相通，會(huì)影響測(cè)定結(jié)果準(zhǔn)確性，應(yīng)在E后再增加一個(gè)E裝置，其主要