【人教版高中化學(xué)選修5】 第一章 第二節(jié) 第2課時　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(二)

1、第2課時有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(二)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。一、同分異構(gòu)基本概念及分類1觀察分析下列有機(jī)物結(jié)構(gòu)模型，回答下列問題：(1)寫出上述三種有機(jī)物的分子式。提示具有相同的分子式C5H12。(2)這三種有機(jī)物結(jié)構(gòu)上有什么不同？提示正戊烷的五個碳在一個鏈上；異戊烷有四個碳在一個鏈上，另一碳作支鏈；新戊烷有三個碳在一個鏈上，另外兩個碳作兩個支鏈。(3)總結(jié)回答什么是同分異構(gòu)現(xiàn)象？什么是同分異構(gòu)體？提示化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。2已知四種有機(jī)

2、物： CH3CH2OCH2CH3。分析填寫下表：是否互為同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)與是碳鏈不同與是官能團(tuán)(OH)連接的位置不同與是官能團(tuán)的種類不同深度思考1同分異構(gòu)體的分子式相同，所以它們的相對分子質(zhì)量一定相同。那么相對分子質(zhì)量相同的化合物一定是同分異構(gòu)體嗎？提示不一定。相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6和HCHO。2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，性質(zhì)一定相同，對嗎？提示不對。物理性質(zhì)一定不相同，化學(xué)性質(zhì)取決于官能團(tuán)；若官能團(tuán)相同，則化學(xué)性質(zhì)相似；若官能團(tuán)不同，則化學(xué)性質(zhì)不同。3和是同分異構(gòu)體嗎？提示不是，它們屬于同一物質(zhì)。練中感悟1關(guān)于同分異構(gòu)體，下列說法中不正確的是()A具有相同分子

3、式，但結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體B相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互為同分異構(gòu)體C同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化D組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，互為同分異構(gòu)體答案B解析有些物質(zhì)具有相同的相對分子質(zhì)量，但分子組成可能不同，不一定互為同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化生成了新物質(zhì)，屬于化學(xué)變化；不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同時，其分子式一定也相同，互為同分異構(gòu)體。2下列屬于同分異構(gòu)體的是()ACH4與CH3CH3B與C金剛石與石墨D12C與14C答案B解析A項(xiàng)，屬于同系物，錯誤；B項(xiàng)，兩者分子式均為C7H8O，結(jié)構(gòu)不同，故互為同分異構(gòu)體，正確；

4、C項(xiàng)，兩者是由碳元素組成的不同單質(zhì)，互為同素異形體，錯誤；D項(xiàng)，互為同位素，錯誤。3下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是()ACH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.和CCH3COOH和HCOOCH3DCH3CH2CHO和CH3COCH3答案B解析A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體；B中兩種物質(zhì)分子式相同，官能團(tuán)位置不同，屬于位置異構(gòu)；C中物質(zhì)與D中物質(zhì)分子式相同，官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)。4有下列幾種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CCCH3CH3CH2CCHCH3CH2CH2OC

5、H3CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2CH2CH3(1)互為同分異構(gòu)體的是_(選填序號，下同)。(2)官能團(tuán)位置不同的同分異構(gòu)體是_。(3)官能團(tuán)類型不同的同分異構(gòu)體是_。答案(1)和；、和；、和；和(2)和；和；和(3)和；和；和；和解析正確理解同分異構(gòu)體的概念是解答本題的關(guān)鍵。同時還需要明確碳原子數(shù)相同的烯烴和環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體，碳原子數(shù)目相同的醇和醚、二烯烴和炔烴也互為同分異構(gòu)體。二、減碳法書寫烷烴的同分異構(gòu)體1烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“減碳法”進(jìn)行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：(1)確定碳鏈先寫直鏈：CCCCCC。減少1個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：、。減

6、少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：、。從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。(2)補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(3)寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、。烷烴同分異構(gòu)體書寫方法成直鏈一條線，摘一碳掛中間，往邊排不到邊，摘多碳整到散，多支鏈同鄰間。2分子式為C4H10，C5H12，C6H14的烷烴，同分異構(gòu)體分別有多少種？提示2、3、5深度思考1烯烴、炔烴同分異構(gòu)體書寫的關(guān)鍵是先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出烷烴同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個價鍵。如烯烴C5

7、H10同分異構(gòu)體的書寫：(1)直鏈：碳骨架的同分異構(gòu)體有幾種，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。(2)有一支鏈：碳骨架的同分異構(gòu)體有幾種，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。(3)碳骨架有兩支鏈的同分異構(gòu)體是否存在？提示(1)2種，CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3。(2)3種，、。(3)不存在。2含有一個三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為。此炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？提示練中感悟1根據(jù)表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3種 B4種 C5種 D6種答案A解析根據(jù)表中規(guī)律可知空格中的烴為C5H12，戊烷有

8、3種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷、新戊烷。2烷烴C6H14的一種同分異構(gòu)體，只有兩種一氯代物，試寫出該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。答案解析烷烴中含有6個碳原子，但其二氯代物只有兩種，說明分子對稱性較高，故可推出為。3某烷烴有兩種同分異構(gòu)體，含相同數(shù)目碳原子的烯烴的同分異構(gòu)體有(不考慮順反異構(gòu))()A2種 B3種 C4種 D5種答案B解析該烷烴一定為丁烷，丁烯的同分異構(gòu)體有3種，分別為CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、。課時對點(diǎn)練題組一同分異構(gòu)基本概念及分類1下列敘述正確的是()A分子式相同，元素百分含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)B通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物C分子式相同的不同物質(zhì)一定是同

9、分異構(gòu)體D相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體答案C解析分子式相同，結(jié)構(gòu)不一定相同，所以不一定是同種物質(zhì)。通式相同的不同物質(zhì)不一定是同系物，可能是同分異構(gòu)體。相對分子質(zhì)量相同，分子式不一定相同。2下列各物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()AH2O和H2O2B己烷和環(huán)己烷(C6H12)C和CH3CH2CH2CH3D氰酸銨(NH4CNO)與尿素CO(NH2)2答案D3與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()A BC D答案D解析分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。與的分子式都為C7H8O，故D正確。題組二同分異構(gòu)體的書寫4下列分子式只表示一種物質(zhì)的是()AC4H10 BC8H10CC2H5Cl

10、DC2H4Cl2答案C解析分子中不存在同分異構(gòu)體，則分子式只表示一種物質(zhì)。A項(xiàng)，存在正丁烷和異丁烷，錯誤；B項(xiàng)，C8H10存在多種同分異構(gòu)體，如等，錯誤；D項(xiàng)，兩個氯原子可以連接在相同的碳原子上，也可以連接在不同的碳原子上，故存在同分異構(gòu)體，錯誤。5C3H5Cl的同分異構(gòu)體有(不考慮順反異構(gòu))()A3種 B4種 C5種 D6種答案B解析C3H5Cl的結(jié)構(gòu)有、CH2=CHCH2Cl、CH2=CClCH3、CHCl=CHCH3。6的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物只有1種的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()A2種 B3種 C4種 D5種答案C解析滿足該條件的同分異構(gòu)體有四種。7下列分子式所表示

11、的有機(jī)物具有9種同分異構(gòu)體的是()AC4H10 BC3H8 CC7H16 DC5H12答案C解析C4H10有2種同分異構(gòu)體，C3H8沒有同分異構(gòu)體，C5H12有3種同分異構(gòu)體，C7H16有9種同分異構(gòu)體。8已知(x)、(y)、(z)互為同分異構(gòu)體，下列說法不正確的是()Az的二氯代物只有三種Bx、y、z中只有x的所有原子可能處于同一平面Cx的同分異構(gòu)體只有y和z兩種Dx、y可使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色答案C解析立方烷分子中只有一種氫原子，其一氯代物有一種，而一氯代物中有三種氫原子，如圖，則立方烷的二氯代物有三種，故A正確；x中苯環(huán)、雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，且單鍵可旋轉(zhuǎn)，而y和z中均含有形

12、成4個單鍵的飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面內(nèi)，故B正確；x的分子式為C8H8，其不飽和度為5，其同分異構(gòu)體除了y、z外，還可以含有1個碳環(huán)、2個碳碳三鍵或1個碳碳雙鍵、2個碳碳三鍵等，故C錯誤；x、y有碳碳不飽和鍵，可使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，故D正確。9已知下列有機(jī)物：CH3CH2CH2CH3和CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3和CH3CH2CH=CHCH3和CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是_(填序號，下同)。(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)的是_。(3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是_。(4)其中屬

13、于官能團(tuán)類別異構(gòu)的是_。(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_。答案(1)(2)(3)(4)(5)解析解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同，再進(jìn)一步確定官能團(tuán)的位置，最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。10同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：官能團(tuán)類別異構(gòu)，官能團(tuán)位置異構(gòu)，碳鏈異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，下面給出其中四種：ACH3CH2CH2CH2CH2OHBCH3OCH2CH2CH2CH3CD根據(jù)上述信息完成下列問題：(1)根據(jù)所含官能團(tuán)判斷A屬于_類有機(jī)化合物，B、C、D中，與A互為官能團(tuán)類別異構(gòu)的是_ (填字母，下同)，與A互為碳鏈異構(gòu)的是_；與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的是_。(2)寫出另一種與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機(jī)物(不能寫C)的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有五種，除B、C或D中的一種以外，其中兩種結(jié)構(gòu)簡式分別為、，寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。答案(1)醇BDC (2)(3) 解析(1)A中