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文檔簡介

1、烴及烴的衍生物之間轉化關系注意從原子個數(shù)、結構差異、官能團、反應條件去分析每一種情況的轉化,有一種反應聯(lián)想到一類反應: CH2CH2H2 CH3CH3 注:加成H2時Ni作催化劑;題目中若出現(xiàn)Ni,應想到加成反應。反應類型:加成反應或還原反應。 CH2CH2HBr CH3CH2Br 注:反應類型:加成反應。 CH3CH2BrH2O CH3CH2OHHBr 注:鹵代烴水解生成醇,條件為NaOH水溶液,可以加熱或不加熱;水解在OH時反應最完全。反應類型:取代反應或水解反應。 2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O 注:醇被氧化生成醛,Cu或Ag作催化劑,加熱。反應類型:氧化反應。 2CH3

2、CHOO2 2CH3COOH 注:醛被氧化生成羧酸;若題目中出現(xiàn)一步“氧化”或連續(xù)的兩步“氧化”,應想到是醇、醛到羧酸的轉化。反應類型:氧化反應。銀鏡反應:2Ag(NH3)2OHRCHORCOONH42AgH2O3NH3新制Cu(OH)2:RCHO 2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 注:酸和醇發(fā)生酯化反應,條件為濃H2SO4、加熱,注意“,別忘記H2O”。 反應類型:取代反應或酯化反應。 CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH 注:酯的水解,酸性、堿性條件均可,堿性條件水解最完全。題目中出現(xiàn)“NaO

3、H、H”是先生成Na鹽,再生成酸。另外,CONH是肽鍵,也能水解,同樣堿性條件反應最完全。反應類型:取代反應。CH3CHOH2 CH3CH2OH 注:醛和H2反應生成醇;若題目中出現(xiàn)一步“還原”,應想到是醛到醇的轉化。類型:還原反應、加成反應。注:羧基(COOH)、酯基(COO)和H2不反應。CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O 注:HBr通常用1:1的硫酸和NaBr代替。反應類型:取代反應。而制取HBr氣體或氫溴酸,是用濃磷酸和NaBr固體加熱反應,保證HBr逸出。CH3CH2Br CH2CH2HBr 注:鹵代烴在NaOH醇溶液條件下生成烯,注意和NaOH水溶液區(qū)別。反應類型:消去

4、反應。 CH2CH2H2O CH3CH2OH 注:反應類型:加成反應。 CH3CH2OH CH2CH2H2O 注:必須寫出具體的反應條件,其它醇消去反應的條件寫“濃硫酸、加熱”即可。反應類型:消去反應。 CH3CH3Br2 CH3CH2BrHBr 注:題目中出現(xiàn)“光”或“光照”,應想到烷烴的取代,要求反應物為氣態(tài)。反應類型:取代反應。此外,注意加聚反應和縮聚反應,以及加聚產物、縮聚產物單體的判斷。有機合成解題注意事項1. 記牢反應條件(1)“濃硫酸、”:(濃硫酸、170特指乙醇制乙烯) 近幾年高考題中出現(xiàn)“H2SO4,”或“H,”也表示酯化反應。(2)“NaOH(水)溶液,”:(X表示Cl、B

5、r等鹵素原子)或“H2SO4,”或“H,”也表示酯類水解,生成COOH和OH。CONH NaOH COOH NH2 蛋白質或肽也能發(fā)生水解反應。(3)“NaOH醇溶液,”或“NaOH,C2H5OH,”:(X表示Cl、Br等鹵素原子)有NaOH的反應,若問涉及的反應類型,則要把“中和反應”也答上。(4)“Cu(Ag),”:ABC 是CH2OH CHO COOH(5) “光”:指氣態(tài)烷烴和鹵素單質的取代反應CH4CH3Cl HCl2. 牢記官能團的性質:(1)常用官能團:名稱溴原子碳碳雙鍵碳碳三鍵羥基醛基結構BrOHCHO名稱羧基酯基羰基肽鍵結構COOHCOOCONH(2) “H2、催化劑、”:、

6、CHO、(不屬于官能團),加成反應(或還原反應)。注意COOH、COO不能和H2反應。(3) “溴水、溴的四氯化碳溶液”: 、,加成反應,不是還原反應。(4) “銀氨溶液,” 或“Ag(NH3)2、”:CHO、HCOOH、HCOO、葡萄糖,氧化反應。(5)“新制Cu(OH)2懸濁液、”:CHO、HCOOH、HCOO、葡萄糖。現(xiàn)象為紅色沉淀或磚紅色沉淀,氧化反應。(7)和Na反應:OH(酚和醇)、COOH,通常指的是醇OH。 和Na2CO3反應:酚OH、COOH;酚OH只能生成NaHCO3,COOH生成NaHCO3或CO2。 和NaHCO3反應:COOH,放出CO2。 和NaOH反應:酚OH、C

7、OOH、COO、X。(8)形成高聚物通常是:加聚反應,OH和COOH縮聚反應、NH2和COOH縮聚反應3. 同分異構體的書寫:(1)碳鏈異構:。(2)官能團位置異構: (3)官能團類別異構: CHCCH2CH3和CH2CHCHCH2CH3CH2CH2CHO和CH2CHCH2CH2OH等CH3CH2OH和CH3OCH3(醚也能水解生成兩分子醇)CH3COOH和HCOOCH3(甲酸甲酯有時也寫成CH3OOCH或CH3OCHO)4. 數(shù)據(jù):根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破:1mol加成時需1molH2,1molCC完全加成時需2molH2,1molCHO加成時需1molH2,而1mol苯

8、環(huán)加成時需3molH2。1molCHO完全反應時生成2molAg或1molCu2O。2molOH或2molCOOH與活潑金屬反應放出1molH2。1molCOOH與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2。1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時,其相對分子質量將增加42,1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時,其相對分子質量將增加84。1mol某酯A發(fā)生水解反應生成B和乙酸時,若A與B的相對分子質量相差42,則生成1mol乙酸,若A與B的相對分子質量相差84時,則生成2mol乙酸。5. 其它:(1)“苯環(huán)上一氯代物只有兩種”通常是苯環(huán)上兩個側鏈、對位。(2)“苯環(huán)上二氯代物只有三種”、“苯環(huán)上一氯代物只有一種”通常是苯環(huán)上兩個相同側鏈、對位。(3)“苯環(huán)上一氯代物只有三種”通常是苯環(huán)上兩個相同側鏈,間位。(4)兩個不能相連,。(5)一個C原子不能有兩個羥基,。(6)不能連OH,。(7)CH2CHCHCH2和H2、Br2加成時,通常是1、4位加成CH3CHCHCH3。若明確指出以物質的量之比1:1反應,1、4位加成;若明確指出以物質的量之比1:2反應,都加成CH

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