大學(xué)基礎(chǔ)有機化學(xué)課件-有機化合物的命名

1、Organic Chemistry 按照所連接的碳原子的數(shù)目按照所連接的碳原子的數(shù)目, 可分為四類：可分為四類：1.6.1 碳、氫原子的分類碳、氫原子的分類 ( 伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季) P17CH3 C CH2 CH CH3CH3CH3CH312341與一個碳原子相連的碳原子與一個碳原子相連的碳原子 1o碳（伯碳、一級碳）碳（伯碳、一級碳）與兩個碳原子相連的碳原子與兩個碳原子相連的碳原子 2o碳（仲碳、二級碳）碳（仲碳、二級碳）與三個碳原子相連的碳原子與三個碳原子相連的碳原子 3o碳（叔碳、三級碳）碳（叔碳、三級碳）與四個碳原子相連的碳原子與四個碳原子相連的碳原子 4o碳（季碳、四級碳

2、）碳（季碳、四級碳） 1.6 有機化合物的命名有機化合物的命名Organic Chemistry與伯碳原子相連的氫原子 1o氫（伯氫、一級氫）與仲碳原子相連的氫原子 2o氫（仲氫、二級氫）與叔碳原子相連的氫原子 3o氫（叔氫、三級氫）CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH31.6.1 碳、氫原子的分類碳、氫原子的分類 ( 伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季)CH4?CHHHHOrganic Chemistry1.6.2 習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法 (普通命名法普通命名法) 以分子中所含碳原子的數(shù)目以分子中所含碳原子的數(shù)目, 用用“天干天干”: 甲、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丁、戊、己

3、、庚、辛、壬、癸和大寫數(shù)字和大寫數(shù)字十一、十二、十一、十二、二十二十等命名的。等命名的。丁烷丁烷 CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH3十二烷十二烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3庚庚烷烷 二二十十烷烷 Organic Chemistry 碳鏈異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)體可以在名稱前加形容詞可以在名稱前加形容詞正、異、新正、異、新來表示。來表示。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3 C CH3CH3 C CH2CH3CH3CH3正正戊烷戊烷 (n) 異異戊烷戊烷 (i) 新新戊烷戊烷(neo) 新己烷新己烷 正：正：直鏈化合物；直鏈化合物；異

4、：異：由鏈端開始第二個碳上連有一個甲基；由鏈端開始第二個碳上連有一個甲基；新：新：由鏈端開始第二個碳上連有兩個甲基。由鏈端開始第二個碳上連有兩個甲基。CH3CHCH3RCH3CCH3RCH3異異新新適用范圍：適用范圍：7C以下以下1.6.2 習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法 (普通命名法普通命名法) Organic Chemistry1.6.3 基的概念和命名基的概念和命名 一個化合物從形式上去掉一個或幾個一個化合物從形式上去掉一個或幾個H原子后原子后剩余的部分稱為剩余的部分稱為“基基”; 一個化合物分子去掉一個一個化合物分子去掉一個H 原子后得到的基團(tuán)原子后得到的基團(tuán)為一價基為一價基; 命名時稱為命名時

5、稱為“某基某基”, 如如1) 一價基：一價基： CH3甲基甲基(Me) CH3CH2乙基乙基(Et) CH3CH2CH2(正正)丙基丙基(Pr) CH3CH2CH2CH2(正正)丁基丁基(Bu) Organic Chemistry異丙基異丙基(i-Pr)CH3CHCH3CH3 CH CH2HHCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2正丙基正丙基(n-Pr)CH3CH2 CH CH2HH正丁基正丁基(n-Bu)仲丁基仲丁基(Sec-Bu): 去仲氫去仲氫CH3 C CH2HHCH3 異丁基異丁基(i-Bu)叔丁基叔丁基(t-Bu): 去叔氫去叔氫CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3

6、CH2CHCH31.6.3 基的概念和命名基的概念和命名Organic Chemistry烯丙基烯丙基 丙烯基丙烯基 苯甲基苯甲基 (芐基芐基)R C ClOR C O C ROOR C OROR C NH2O酰氯酰氯酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺 氯原子氯原子酰氧基酰氧基烷氧基烷氧基氨基氨基R C OHO?；；?1.6.3 基的概念和命名基的概念和命名苯基苯基環(huán)戊基環(huán)戊基環(huán)己基環(huán)己基P326Organic Chemistry2) 二價基二價基 (亞基亞基)： 亞甲基亞甲基CH23) 三價基三價基 (次基次基)： 次甲基次甲基 C H1.6.3 基的概念和命名基的概念和命名Organic Chem

7、istry1.6.4 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法編號編號; A. 母體是哪一類化合物？母體是哪一類化合物？ “母體官能團(tuán)母體官能團(tuán)”-CHO, -COOH, -SO3H, -CO-“輩份輩份”高高“輩份輩份”中中“輩份輩份”低低-OH, -SH, -NH2, -NHR, -NR2一般不做母體官能團(tuán)一般不做母體官能團(tuán)以“輩分”最高的為“母體官能團(tuán)”, 確定化合物類別 B. 確定確定“主鏈主鏈” 含母體官能團(tuán)的最長碳鏈含母體官能團(tuán)的最長碳鏈CH3CCH2COOHOHCH2CH3Organic Chemistry官能團(tuán)母體資格優(yōu)先次序官能團(tuán)母體資格優(yōu)先次序: P248COOHSO3HCOCOORCOORC

8、OXCONH2CNCOHCOOHSH羧基羧基 (羧酸羧酸)磺酸基磺酸基(磺酸磺酸) (酸酐酸酐)酯基酯基 (酯酯)(酰鹵酰鹵)(酰胺酰胺)氰基氰基 (腈腈) 甲?；柞；?(醛醛)羰基羰基 (酮酮) 醇酚醇酚 巰基巰基 (硫醇硫醇)C=CC=CNH2ORX NO2不作為母體不作為母體Organic ChemistryCH3CHCH2CH3Cl“輩份輩份”低低一般不做母體官能團(tuán)一般不做母體官能團(tuán)注意：鹵代烴有以下的習(xí)慣命名！CH2 CHCH2Br異丙異丙基氯基氯 烯丙基溴烯丙基溴 ClCH3-C-CH3CH3叔丁基氯叔丁基氯芐基氯芐基氯(或氯化芐或氯化芐)CH2Cl硝基苯硝基苯 NO2Organ

9、ic ChemistryA. 優(yōu)先照顧母體官能團(tuán), 使其位次最小CH3CCH2COOHOHCH2CH3CH3CH2CH2COOHB. 如果兩種編號方式母體官能團(tuán)位次均一樣, 則可兼顧取代基112233445CH3CH-C-CH2CH3OHO1CH3CH2CHCH2CH2CH3CH31 2 3 4 5 6烷烴烷烴沒有官能團(tuán)沒有官能團(tuán), 最長鏈即為最長鏈即為母體母體(某烷某烷)!Organic Chemistry3124576CH3CH2CH2-C-CH2CH2CHCH3CH3CHCH31. 選擇含雙鍵最長的碳鏈為主鏈選擇含雙鍵最長的碳鏈為主鏈.2. 靠近雙鍵一端開始編號靠近雙鍵一端開始編號.烯烯

10、(炔炔)烴的系統(tǒng)命名法烴的系統(tǒng)命名法3. 環(huán)烯烴從雙鍵開始環(huán)烯烴從雙鍵開始, 并通過雙鍵編號并通過雙鍵編號, 加字頭加字頭“環(huán)環(huán)”, 為環(huán)某烯為環(huán)某烯, 如如:CH3CH2CH31 234環(huán)庚烯環(huán)庚烯123123Organic Chemistry注注: 同時含有雙鍵和三鍵同時含有雙鍵和三鍵的烴稱為的烴稱為某烯炔。某烯炔。p使雙鍵、叁鍵有最低的編號p相同情況下, 則優(yōu)先給雙鍵編號H3CHCCHCCH11H2CCHCH2CCHOrganic Chemistry若有幾個相同的支鏈, 則要合并, 在支鏈前加“二、三”等數(shù)字表示, 支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字指明, 它們之間用逗號。CH3CH2CHCH2COO

11、HOH3-羥基戊酸羥基戊酸CH3CH2CCH2COOHCH3CH33, 3-二甲基戊酸二甲基戊酸CH3CH2CCH2CH3CH3OH3-甲基甲基-3-戊醇戊醇Organic Chemistry 烴分子中有不飽和碳碳鍵烴分子中有不飽和碳碳鍵, 命名時應(yīng)使不飽和鍵上命名時應(yīng)使不飽和鍵上的碳編號最小。的碳編號最小。2-乙基乙基-1-戊烯戊烯 3, 4-二甲基二甲基-2-己烯己烯 CH3CH2C CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH C CHCH3CH3CH3 雙鍵位碼于母體名稱之前雙鍵位碼于母體名稱之前, 并用兩個雙鍵碳中并用兩個雙鍵碳中編號編號較小的數(shù)字較小的數(shù)字標(biāo)明。標(biāo)明。CH3-CH3-C

12、 = C-CH=CH2 CH2CH3 6 5 4 3 2 14-乙基乙基-1, 3-己二烯己二烯Organic Chemistry3-甲基環(huán)戊烯甲基環(huán)戊烯 1-甲基環(huán)戊烯甲基環(huán)戊烯 3-甲基甲基-1, 4-環(huán)己二烯環(huán)己二烯 1, 3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯 12312312345CH2=CH-CH-CH=CHCH =CH27 6 5 4 3 2 11, 3, 6-庚三烯庚三烯2,2,5-三甲基三甲基-3-己炔己炔 CH3CC CCHCH3CH3CH3CH3Organic Chemistry注注: 烯炔類化合物烯炔類化合物為母體主鏈本身同時含有兩種官能團(tuán)的化合物為母體主鏈本身同時含有兩種官能團(tuán)的化合物

13、(稱為稱為某烯炔某烯炔), 其中烯為次要官能團(tuán)其中烯為次要官能團(tuán), 炔為主要官能團(tuán)炔為主要官能團(tuán), 兩個官能團(tuán)兩個官能團(tuán)的位置均要標(biāo)明的位置均要標(biāo)明, 其中烯的位次寫在其中烯的位次寫在 “某某”字前字前, 而炔的位次在其而炔的位次在其名前標(biāo)明名前標(biāo)明, 即通式為即通式為“n烯烯-某烯某烯-n炔炔-炔炔”。其他母體其他母體C鏈含雙官能團(tuán)鏈含雙官能團(tuán)的化合物也類似的命名。的化合物也類似的命名。CH3C CCH=CHCH2CH31 2 3 4 5 6 72-甲基甲基-1-己烯己烯-3, 5-二炔二炔 HC C-C = C-CH=CH2 CH2CH3 4-乙基乙基-1, 3-己二烯己二烯-5-炔炔CH

14、3CHCHCCH3O3-戊烯戊烯-2-酮酮 Organic Chemistry1.6.5 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則均為均為“己烷己烷”, 如何選主鏈？如何選主鏈？小原則一：候選主鏈如有多個等長的碳鏈, 則選含有支鏈數(shù)目最多的為主鏈。CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CHCH3CC2H5CH23-甲基甲基-2-乙基乙基-1-丁烯丁烯 Organic Chemistry1432657814326578取代基在取代基在3, 4位上位上.取代基在取代基在2, 4位上位上.兩種選法均含有兩個支鏈, 何如？小原則二 (最低系列規(guī)則或最先碰面

15、原則): 若兩條鏈鏈長相同, 且支鏈數(shù)也相同, 則選支鏈位號最小的為主鏈, 并以此規(guī)則編號。1.6.5 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則Organic Chemistry1234561234562, 4, 52, 3, 5最低系列規(guī)則亦用于編號: 使取代基的位次之和最小.1.6.5 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則3-甲基甲基-5-乙基環(huán)己烯乙基環(huán)己烯 Organic Chemistry次序規(guī)則：為了決定有關(guān)原子或基團(tuán)排列順序而人為定下的規(guī)則, 次序小的寫在前面。CCCCCCCCCCC如何編號？如何編號？從次序小的基團(tuán)從次序小的基團(tuán)一端開始編號一端開始編號基團(tuán)次

16、序誰大誰??？基團(tuán)次序誰大誰小？基團(tuán)次序規(guī)則 P45Organic Chemistry(1) 單原子取代基：按原子序數(shù)大小排列, 原子序數(shù)大的順序大 (較優(yōu)基團(tuán)), 原子序數(shù)小的順序小。基團(tuán)次序大小的判定 P45(2)多原子取代基：先比較第一個原子Organic Chemistry 如果兩個多原子基團(tuán)的第一個原子相同, 則比較與它相連的其他原子, 比較時, 按原子序數(shù)排列, 先比較最大的一個, 仍相同, 再順序比較居中的、最小的。-C(C, H, H)-C(H, H, H)-C(Cl, H, H)-C(F, F, H)-C(C, H, H)-C(C, H, H)-C(H, H, H)-C(C,

17、H, H)C1 C2C1C2Organic Chemistry(3)含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán), 可認(rèn)為連有兩個或叁個相同的原子。CCHCCH(C)(C)(C)(C)egCCHHC(C)(C)C HCHOOOC OHCOHOOOOrganic Chemistry 小原則三：小原則三：如果兩個不同取代基所取代的位置按兩種編號法如果兩個不同取代基所取代的位置按兩種編號法位號相同位號相同, 則從順序較小基團(tuán)的一端開始編號。則從順序較小基團(tuán)的一端開始編號。(較優(yōu)基團(tuán)后列較優(yōu)基團(tuán)后列原則原則)小原則四：小原則四：書寫時順序較小的基團(tuán)列于前書寫時順序較小的基團(tuán)列于前egCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2C

18、HCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)212345678910114 丙 基 8 異 丙 基 十 一 烷4-4-丙基丙基-8-8-異丙基十一烷異丙基十一烷1.6.5 復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則復(fù)雜結(jié)構(gòu)命名的幾個小原則CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH34-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷Organic Chemistry CH3CHCH2CHCH2CH3CH3ClCH3CHCH2CHCH2CH3CH3OH2-甲基甲基-4-氯己烷氯己烷 5-甲基甲基-3-己醇己醇 練習(xí)練習(xí)(CH3)2CHCH2CHC=CHCHCHCH33-異丁基異丁基-4-己烯己烯-1-炔炔 CH

19、CCHCH2CH3CH 3-甲基甲基-1-戊烯戊烯-4-炔炔 Organic Chemistry甲基環(huán)戊烷甲基環(huán)戊烷 1-甲基甲基-4-異丙基環(huán)己烷異丙基環(huán)己烷 CH3CH3C2H51, 1, 4-三甲基環(huán)己烷三甲基環(huán)己烷 CH3CH3反反-1, 4-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷順順-1-甲基甲基-3-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名以環(huán)為母體以環(huán)為母體, 根據(jù)成環(huán)碳原子數(shù)根據(jù)成環(huán)碳原子數(shù), 稱稱“環(huán)某烷環(huán)某烷”。環(huán)上的支鏈作為。環(huán)上的支鏈作為取代基。取代基。編號規(guī)則同前。編號規(guī)則同前。Organic Chemistry烴基較復(fù)雜或有不飽和鍵烴基較復(fù)雜或有不飽和鍵時時, 把把鏈烴當(dāng)

20、作母體鏈烴當(dāng)作母體, 苯環(huán)作為取代基。苯環(huán)作為取代基。 CH2CH CH2CH3CH2CHCHCH3CH33-苯基苯基-1-丙烯丙烯 2-甲基甲基-3-苯基戊烷苯基戊烷 苯的命名苯的命名 p119(1) 烴基苯烴基苯 v 一烴基取代苯一烴基取代苯: 烴基簡單烴基簡單的以的以苯環(huán)作母體苯環(huán)作母體, 烴基作取代基烴基作取代基 CH3CH2CH3 CH(CH3)2甲苯甲苯 乙苯乙苯 異丙苯異丙苯 CH=CH2苯乙烯苯乙烯Organic ChemistryCH3CH3CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯鄰二甲苯1, 2-二甲苯二甲苯 間二甲苯間二甲苯1, 3-二甲苯二甲苯 對二甲苯對二甲苯1, 4-二甲苯

21、二甲苯 v 二烴基取代苯二烴基取代苯: 有三種異構(gòu)體有三種異構(gòu)體, 取代基的位置可用取代基的位置可用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出, 或用鄰、間、對或用鄰、間、對(o-, m-, p-)表示。表示。 CH31-甲基甲基-3-環(huán)己基苯環(huán)己基苯Organic Chemistryv 多烴基取代苯：多烴基取代苯：1) 三個相同三個相同烴基的位置烴基的位置可以用可以用“連、偏、均連、偏、均”表示表示, 不可用鄰、間、對不可用鄰、間、對表示。表示。 連連1, 2, 3-偏偏1, 2, 4-均均1, 3, 5-1, 3, 5-三甲苯三甲苯均三甲苯均三甲苯Organic ChemistryCH3C2H5CH3C

22、2H5C2H5CH31, 4-二甲基二甲基-2-乙基苯乙基苯 4-甲基甲基-1, 2-二乙基苯二乙基苯 2) 多多個不同的個不同的烴基取代基的位置只可以用阿拉伯烴基取代基的位置只可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出數(shù)字標(biāo)出, 不可用鄰、間、對不可用鄰、間、對表示。表示。 Organic Chemistry(2) 芳香族化合物芳香族化合物 取代基若為硝基或鹵素取代基若為硝基或鹵素, 應(yīng)以應(yīng)以苯環(huán)為母體苯環(huán)為母體來命名。來命名。BrCl硝基苯硝基苯 溴苯溴苯 氯苯氯苯 NO2 取代基為氨基、羥基、醛基、羧基、磺酸基時取代基為氨基、羥基、醛基、羧基、磺酸基時, 把把它們與苯一起作為新的母體它們與苯一起作為新的母體。 NH2CHO苯胺苯胺 苯酚苯酚 苯甲醛苯甲醛 OHCOOH苯甲酸苯甲酸 SO3H苯磺酸苯磺酸 Organic Chemistry 苯的多元衍生物苯的多元衍生物: 多官能團(tuán)化合物的命名多官能團(tuán)化合物的命名確定母體名稱確定母體名稱: 選擇選擇官能團(tuán)母體資格官能團(tuán)母體資格最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體名稱名稱, 其余的官能團(tuán)全部視做取代基其余的官能團(tuán)全部視做取代基;間甲基苯胺間甲基