有機(jī)化學(xué)習(xí)題答案

1、p941. 解釋下列名詞。共軛效應(yīng) 互變異構(gòu) 1,4-加成 親核加成 乙烯基化反應(yīng) 氫化熱 離域能(共軛能)超共軛效應(yīng) 雙烯合成 親雙烯體 紅外活性 鍵的伸縮振動 鍵的彎曲振動解：共軛效應(yīng)：由于結(jié)構(gòu)的原因，雙鍵電子云不再只定域在雙鍵上，也有部分離域到分子的其它部分，即發(fā)生了鍵的離域。這種離域效應(yīng)叫共軛效應(yīng)?；プ儺悩?gòu)：在一般條件下，兩個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體可以迅速地相互轉(zhuǎn)變的異構(gòu)現(xiàn)象。1,4-加成：一分子試劑加在共軛雙鍵兩端的加成反應(yīng)。親核加成：由親核試劑進(jìn)攻而引起的加成反應(yīng)。乙烯基化反應(yīng)：反應(yīng)物分子中的氫原子被乙烯基取代的反應(yīng)。氫化熱：每一摩爾烯烴催化加氫時(shí)放出的能量叫氫化熱。離域能(共軛能)：共軛分子

2、中由于鍵的離域而導(dǎo)致分子的額外的穩(wěn)定能，稱為離域能。超共軛效應(yīng)：軌道與軌道相互作用而引起的離域效應(yīng)。雙烯合成：共軛二烯和某些具有碳碳雙鍵的化合物發(fā)生1,4-加成，生成環(huán)狀化合物的反應(yīng)。親雙烯體：在雙烯合成中能和共軛二烯反應(yīng)的重鍵化合物叫做親雙烯體。紅外活性：能吸收紅外輻射的性質(zhì)。 鍵的伸縮振動：只改變鍵長，而不改變鍵角的振動。 鍵的彎曲振動：只改變鍵角，而不改變鍵長的振動。2用系統(tǒng)命名法命名下列化合物： (1) (CH3)3CCCCH2CH3 (2) HCCCH2Br (3) CH2=CHCCH (4) CH2=CHCH2CH2CCH (5) CH3CHClCCCH2CH3 (6) CH3CC

3、C(CH=CH2)=CHCH2CH3 (7) 解：(1) 2,2-二甲基-3-己炔 (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6) 4 乙烯基-4 庚烯-2-炔 (7) 1,3,5-己三烯 3寫出下列化合物的構(gòu)造式。(1) 4 甲基-1-戊炔 (2) 3 甲基-3-戊烯-1-炔 (3) 二異丙基乙炔 (4) 1,5 己二炔 (5) 異戊二烯 (6) 丁苯橡膠 (7) 乙基叔丁基乙炔 解：(1) CHCCH2CH(CH3)CH3 (2) CHCC(CH3)=CHCH3 (3) (CH3)2CHCCCH(CH3)2 (4) CHCCH2CH

4、2CCH (5) CH2=C(CH3)CH=CH2 (6) -CH2CH=CHCH2CH(C6H5)CH2-n- （7）CH3CH2CCC(CH3)34寫出1-丁炔與下列試劑作用的反應(yīng)式。(1) 熱KMnO4溶液 (2) H2 / Pt (3) 過量Br2 / CCl4，低溫 (4) AgNO3氨溶液(5) Cu2Cl2氨溶液 (6) H2SO4，H2O，Hg2+ 解：(1) (2)(3)(4) (5) (6) 5完成下列反應(yīng)式。解：6以丙炔為原料，選用必要的無機(jī)試劑，合成下列化合物。(1) 丙酮 (2) 2-溴丙烷 (3) 2,2-二溴丙烷 (4) 丙醇 (5) 正己烷 解：(1)(2)(3

5、)(4)(5)7完成下列反應(yīng)式。(1) (2)(3) 解：(1)(2) (3)(4)8指出下列化合物可由哪些原料通過雙烯合成而得。(1) (2) (3) 解：(1) CH2=CHCH=CH2和CHCH； (2) CH2=CHCH=CH2和CH2=CHCH=CH2；(3) CH2=C(CH3)CH=CH2和CH2=CHCN。 CHCCH2CH3(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl (3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化劑,再加HBr + ROOR10以四個(gè)碳原子及以下烴為原料合成下列化合物。(1) (2) (3) 解：(1) CHCH Na CHCNa CH3CH2CH=CH2

6、HBr,過氧化物 CH3CH2CH2CH2Br CHCNa + CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CCH 稀硫酸，硫酸汞 (2) CH2=CHCH3 氯氣，高溫CH2=CHCH2Cl CHCNa CH2=CHCH2CCH CH2=CHCH2CCH 稀硫酸，硫酸汞 CH2=CHCH2COCH3 CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH2COCH3 (3) CH2=CHCH3 氨氧化 CH2=CHCN CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCN 氯氣，低溫 11用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物。(1) 乙烷、乙烯和乙炔 (2) 1-戊炔和2-戊炔解：(1)乙烷 不褪色，是乙烷

7、。乙烯 溴的四氯化碳溶液 褪色 硝酸銀氨溶液 無沉淀，是乙烯。乙炔 褪色 白色沉淀，是乙炔。(2) 1-戊炔 硝酸銀氨溶液 白色沉淀，是1-戊炔。2-戊炔 無沉淀，是2-戊炔。12試用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法將下列混合物中的少量雜質(zhì)除去。(1) 乙烷中的少量乙炔 (2) 乙烯中的少量乙炔解：(1) 將粗乙烷通過溴的四氯化碳溶液，乙炔和溴反應(yīng)而除去。(2) 將粗乙烯通過硝酸銀氨溶液，乙炔和硝酸銀氨溶液反應(yīng)而除去。13(1) 1,3-丁二烯和溴化氫的1,2-加成和1,4 -加成，哪個(gè)速度快？為什么？(2) 為什么1,4 加成產(chǎn)物比1,2-加成產(chǎn)物穩(wěn)定？答：(1) 1,2-加成速度快。從碳正離子中間體生成1,

8、2-加成產(chǎn)物的活化能比生成1,4 加成產(chǎn)物的低。因此，1,2-加成速度快。(2) 因?yàn)?,4 加成產(chǎn)物雙鍵上有兩個(gè)烷基，1,2-加成產(chǎn)物的雙鍵上只有一個(gè)烷基，1,4 加成產(chǎn)物的超共軛效應(yīng)比1,2-加成產(chǎn)物大。所以，1,4 加成產(chǎn)物比1,2-加成產(chǎn)物穩(wěn)定。141,3-丁二烯和氯化氫在醋酸中室溫時(shí)可以得到78的3-氯丁烯和22的1-氯-2-丁烯的混合物，此混合物經(jīng)長時(shí)間加熱或三氯化鐵一起加熱，則混合物中前者占25，后者占75。解釋原因，并用反應(yīng)式表示。解：3-氯丁烯是動力學(xué)控制產(chǎn)物，在溫度較低時(shí),反應(yīng)未達(dá)到平衡，主要產(chǎn)物是活化能低，速度快的1,2-加成產(chǎn)物；而1-氯-2-丁烯是熱力學(xué)控制產(chǎn)物，在較高溫度下，反應(yīng)達(dá)到平衡，較穩(wěn)定的1-氯-2-丁烯就成為主要產(chǎn)物。CH2=CHCH=CH2 HCl,室溫 CH3CHClCH=CH2 三氯化鐵，加熱 CH3CH=CHCH2Cl15一個(gè)碳?xì)浠衔?，相對分子量?0，10mg樣品催化加氫時(shí)，可吸收8.40ml氫氣。原樣品經(jīng)臭氧氧化后分解，之得到甲醛和乙二醛。試問這個(gè)烴是什么化合物。解：設(shè)，此化合物分子式為CnHm。CnHm yH2 CnHm+2y 80g y×22.4L y