第一章脂肪烴類習(xí)題

1、第一章 脂肪烴類習(xí)題1、 命名，有立體問題請(qǐng)注明2、 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：（1）3，5-二甲基-1-庚烯 （2）2，4-二甲基-5-異丙基壬烷 （3）1-甲基-1，3-環(huán)戊二烯（4）1，3，3-三甲基二環(huán)庚烷（5）1，5-己二烯-3-炔（6）反-1，2-二甲基環(huán)己烷（7）（Z）-1，3-己二烯 （8）順-3-溴-1-叔丁基環(huán)己烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 （9）丙二烯（10）4-乙烯基-1-庚烯-5-炔 （11）2-甲基螺3.4辛烷 （12）7-甲基雙環(huán)2.2.1-2-庚烯3、 排序（1） 構(gòu)象穩(wěn)定性（2）烯烴穩(wěn)定性（3）碳正離子穩(wěn)定性 （4）自由基穩(wěn)定性 （5）CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3在

2、高溫下與氯反應(yīng)，生成產(chǎn)物多少的順序 （6）沸點(diǎn)（7）熔點(diǎn)A 1-丁烯B順丁烯 C 反-2-丁烯（8）密度A 2-丁烯 B 2-丁炔 C 丁烷 D 戊烷（9）酸性A 水 B 氨 C 乙炔 D 乙烯（10）親電加成反應(yīng)活性A 1,3-丁二烯 B 1-丁烯 C 2-甲基丙烯 D 三氟甲基乙烯4、 選擇題（1） 燃燒熱最小的是5、 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物6、 給出下列反應(yīng)的試劑或者必要反應(yīng)條件 7、寫出異丁烯與下列試劑反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式（1） H2,Ni（2）Cl2 （3）HBr(ROOR) （4）KMnO4(冷OH-) （5）H2SO4（6）H2O,H+ （7）Br2,H2O (8)Br2,NaC

3、l水溶液 （9）O3Zn,H2O (10)KMnO4,H+8、鑒別下列各組化合物9、合成題（1） 由1-丁烯合成1-溴丁烷（2） 由1-丁烯合成1-丁醇（3） 由1-丁炔合成丁酮（4） 由3-甲基-1-丁炔合成4-甲基-2-戊炔（5） 由1，3-丁二烯和丙烯合成4-溴甲基-1，2-環(huán)己二醇10、推倒結(jié)構(gòu)（1） 化合物A和B都含碳88.8%，氫11.1%，分子量為54，且都能使Br2/CCl4溶液退色。A與硝酸銀氨溶液作用生成沉淀；A經(jīng)氧化最終得到CO2和CH3CH2COOH。B不與硝酸銀氨溶液作用，氧化B可以的到CO2和HOOCCOOH。推A、B結(jié)構(gòu)。（2） 化合物A的分子式為C5H8，與金屬

4、鈉作用后再與1-溴丙烷作用，生成分子式為C8H14的化合物B。用高錳酸鉀氧化B，得到兩種分子式為C4H8O2的酸C和D，C和D互為異構(gòu)體。A在HgSO4存在下與稀硫酸作用時(shí)可得到酮（C5H10O）E。推測(cè)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)，寫出過程反應(yīng)式。（3） 分子式均為C4H8的三種化合物A、B、C互為異構(gòu)體，都能使溴水退色，但B、C還能使高錳酸鉀溶液退色，A不能。加HBr都能得到同一化合物D(C4H9Br)，試推測(cè)化合物A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。（4） 某烴分子式為C6H8，經(jīng)臭氧氧化、還原水解后得到兩種化合物OHCCH2CH2CHO和CH3COCHO，試推出該烴的結(jié)構(gòu)。11、怎樣出去下列化合物中的少

5、量雜質(zhì)？（1）庚烷中的少量庚烯 （2）3-氯-3-甲基戊烷中的少量3-甲基-2-戊烯12、下列各組化合物屬于那種異構(gòu)體？13、判斷下列反應(yīng)能否發(fā)生，說明為什么？15、根據(jù)下列兩種直鏈化合物的IR譜系綬帶的分布，寫出它們的結(jié)構(gòu)式(1) C5H10:3100，2900，1650，1470，1375cm-1 (2)C5H8:3300,2900,2100,1470,1375cm-116、下列化合物在1HNMR中應(yīng)該有幾組峰？(1) CH3CH3(2)CH3CH2CH3(3)CH3CH2CH2CH3(4)甲基環(huán)丙烷(5)環(huán)丁烷(6)異丁烯（7）丁炔17、化合物C4H10O的IR在2950cm-1處有吸收

6、峰，1HNMR：4.1(h)3.1(s)1.55(d),積分線高度比為1:3:6。推斷該化合物可能的結(jié)構(gòu)。第二章 烯 烴 習(xí) 題1、 寫出C6H12的烯類異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)并命名，有立體異構(gòu)請(qǐng)一一寫出結(jié)構(gòu)并命名。2、 試用Z、E寫出下列化合物的立體結(jié)構(gòu)的名稱3、 預(yù)測(cè)（a）順-2-丁烯和（b）反-2-丁烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的主要產(chǎn)物。（1） H2O，H+ (2）CH3OH,HCl(干) （3）氯化碘 （4）O3/Zn,H2O (5) KMnO4(冷稀堿)（5）Br2,NaCl (6) B2H6,繼以H2O2,NaOH (7)硫酸（冷，濃）（8）Cl2/H2O (9)Pt/D24、 如何將環(huán)己烯變成下列物

7、質(zhì)（1） 環(huán)己烷 （2）環(huán)己醇 （3）1，4-己二酸 （4）1，4-己二醛 （5）3-氯環(huán)己烯（6）反-1，2-雙溴環(huán)己烷（7）氯代環(huán)己烷（8）硫酸基環(huán)己烷（9）1,2,3-三溴環(huán)己烷 5、 指出下列合成過程的錯(cuò)誤6、 解釋下列反應(yīng) (1) CH3CH=CHBr+HClCH3CH2CHBrCl (2)CH2=CHCOOH+HClClCH2CH2COOH7、 I2、IBr、ICl與烯烴加成反應(yīng)的相對(duì)速度解釋此傾向。8、 寫出下列化合物脫鹵化氫后生成的主要產(chǎn)物（1）1-溴己烷（2）2-溴己烷（3）1-溴-2-甲基戊烷（4）2-溴-2-甲基戊烷（5）3-溴-2甲基五烷(6)

8、4-溴-2-甲基戊烷(7)1-溴-4甲基戊烷（8）3-溴-2，3-二甲基戊烷9、 排出下列各組化合物在強(qiáng)堿條件下脫鹵化氫的活性順序（1）2-溴-2-甲基丁烷、1-溴戊烷、2-溴戊烷、3-溴戊烷（2）1-溴-3-甲基丁烷、2-溴-2-甲基丁烷、3-溴-2-甲基丁烷（3）1-溴丁烷、1-溴-2，2-二甲基丙烷、1-溴-2-甲基丁烷、1-溴-3-甲基丁烷（4）順-與反-2-溴-1-甲基環(huán)己烷10、仲丁基溴脫溴化氫時(shí)得到的反-2-丁烯與順-2-丁烯之比是31。試解釋之。11、鑒別下列各組化合物（1） 環(huán)戊烷、環(huán)戊烯（2）2-己烯、叔丁基溴（3）2-氯丁烷、正庚烷(4）丙烯、環(huán)丙烷12、由含四個(gè)碳的醇或

9、少于四個(gè)碳的醇類化合物合成下列化合物（1）1，2-二氯丙烷（2）1，2-二氯丁烷（3）1，2-丙二醇（4）1-溴-2-甲基-2-丙醇13、寫出生成下列化合物所需要的烯類化合物以及其他任何試劑以及反應(yīng)條件（1）叔丁醇（2）碘化異丁烷（3）溴化異丙烷（4）1-氯-2-甲基-2-丁醇（5）2-甲基戊烷（6）戊二酸（7）順-1，2-環(huán)己二醇（8）反-2-甲基-1，2-環(huán)戊二醇（9）反-2-氯環(huán)戊醇（10）內(nèi)消旋-2，3-二溴丁烷（11）蘇式-2，3- 二氯戊烷（12）赤式-3-溴-2丁醇第三章 炔和二烯烴習(xí)題一、 寫出由下列化合物以及其他任何需要的有機(jī)或無機(jī)試劑合成丙炔的方法。1、1，2-二溴丙烷 2

10、、丙烷 3、溴化異丙烷 4、正丙醇 5、1，1-二氯丙烷 6、乙炔二、 寫出用乙炔合成下列化合物的方法，使用任何必要的有機(jī)或者無機(jī)試劑。1、乙烯 2、乙烷 3、1，1-二溴乙烷 4、氯乙烯 5、1，2-二氯乙烷 6、乙醛 7、丙炔 8、1-丁炔 9、2-丁炔 10、順-2-丁烯 11、反-2-丁烯 12、1-戊炔 13、2-戊炔三、 如果有的話，請(qǐng)寫出下列試劑與1-丁炔反應(yīng)后所得的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)及其名稱。1、1molH2,Ni 2、2mol H2,Ni 3、1molBr2 4、2molBr2 5、1molHCl 6、LiNH2 7、6的產(chǎn)物+C2H5Br 8、7的產(chǎn)物+氯化叔丁烷 9、C2H5Mg

11、Br 10、9的產(chǎn)物+H2O11、2molHCl 12、H2O,H+,Hg+ 13、Ag+ 14、13的產(chǎn)物+硝酸 15、9的產(chǎn)物+乙醛然后+水 16、O3,然后+水 17、熱高錳酸鉀四、 寫出用2-丁炔合成下列化合物的方法，使用任何必要的有機(jī)或者無機(jī)試劑。1、順-2-丁烯 2、反-2-丁烯 3、2-丁酮 4、內(nèi)消旋-2，3-二溴丁烷 5、內(nèi)消旋-2，3-丁二醇五、 寫出用四個(gè)或四個(gè)以下碳的醇類化合物以及任何必須的無機(jī)試劑合成下列化合物1、內(nèi)消旋-3，4-二溴己烷 2、外消旋-2，3-庚二醇六、 Muscalure是一般家蠅的性費(fèi)洛蒙（Pheromone）。根據(jù)下列合成方法，寫出Muscalu

12、re以及中間產(chǎn)物A和B的結(jié)構(gòu)。七、 一種Douglas-fir葉蛾（tussook）的性吸引劑曾經(jīng)用下列方法合成。寫出此吸引劑以及其他中間產(chǎn)物的構(gòu)造式。八、 寫出1，3-丁二烯和1，4-丁二烯與下列各試劑反應(yīng)（如果有的話）后有機(jī)產(chǎn)物的名稱與結(jié)構(gòu)(1)1molH2,Ni (2) 1molBr2 (3)1molHCl (4)O3,然后H2O(5)2molH2,Ni (6) 2molBr2 (7)2molHCl (8)熱高錳酸鉀九、寫出下列鹵化物用強(qiáng)堿作用后，所得化合物的名稱與結(jié)構(gòu)。如果產(chǎn)物不止一種時(shí)，指出何者為主要產(chǎn)物 1-氯丁烷；2-氯丁烷 ；4-氯-1-丁烯；1-溴-2-甲基丁烷；2-溴-2-

13、甲基丁烷；3-溴-2-甲基丁烷；4-溴-2-甲基丁烷；1-氯-2，3-二甲基丁烷；2-氯-2，3-二甲基丁烷；5-氯-1-戊烯；5-溴-1，3-環(huán)己二烯；溴環(huán)己烷；3-溴環(huán)己烯。構(gòu)造異構(gòu)體中那個(gè)反應(yīng)快？試著排序。十、寫出下列化合物與1molHCl作用后主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)1，3-丁二烯；1-丁烯；2-甲基-1，3丁二烯；1，4-戊二烯；1，3-戊二烯十一、排出下列各組化合物分別發(fā)生SN1、SN2反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)活性順序（1）1-氯丙烯；3-氯丙烯；氯化正丙烷 （2）2-溴丁烷；3-溴-1-丁烯；2-溴-1-丁烯（3）4-溴-2-戊烯；4-溴-2-甲基-2-戊烯；4-溴-3-甲基-2-戊烯十二、3-羥基-

14、1，4-己二烯溶解在硫酸後，完全變成2-羥基-3，5-己二烯。試解釋之。十三、如何區(qū)別下列各組化合物（1）1，3-戊二烯與正戊烷 （2）丙烯溴與2，3-二甲基-1，3-丁二烯（3）1-氯-2-丁烯與2-氯-2-丁烯 （4）丙烯與環(huán)丙烷 （5）1，3-丁二烯與1-丁炔十四、從月桂油中提取出來一種萜類化合物月桂油烯C10H16，它可以吸收三摩爾氫氣變成C10H22，經(jīng)臭氧分解后得到：十六、檸檬油精C10H16，是在桔子、檸檬和葡萄的皮上發(fā)現(xiàn)的一種萜類化合物。它吸收兩摩爾氫生成薄荷烷C10H20。用高錳酸鉀氧化生成（b）。（1） 問檸檬油精如果有環(huán)的話，有幾個(gè)環(huán)？（2） 檸檬油精可能的結(jié)構(gòu)是什么？（

15、3） 檸檬油精加一摩爾水生成醇類物質(zhì)。問此醇最可能的構(gòu)造是什么？（4） 檸檬油精加兩摩爾水變成水和萜。問此水和萜最可能的構(gòu)造是什么？十七、就你已知的化學(xué)知識(shí)，能否寫出一個(gè)反應(yīng)機(jī)理說明橙花醇C10H18O，在稀硫酸的存在下變成香油腦C10H18O的反應(yīng)？第四章 鹵代烴習(xí)題1. 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物(1) CH3CH(CH3)CHClCH3 (2) CH3CH2CHBrCH(CH3)CH3 (3) HOCH2CH2CH2Cl(4) CH3CHBrCH(CH2Cl)CH2CH2CH3 2. 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式(1) 二氟二氯甲烷 (2)烯丙基氯 (3)2-苯基乙基溴 (4)四氟乙烯 (5)

16、氯仿 (6)環(huán)戊基溴3. 完成下列反應(yīng)式4. 寫出正丁基溴與下列物質(zhì)反應(yīng)所得到的主要產(chǎn)物(1) 氫氧化鈉水溶液 (2)氫氧化鉀醇溶液 (3)氨 (4)丙炔鈉 (5)硝酸銀醇溶液 (6)氰化鈉 (7)鎂,乙醚 (8)(7)的產(chǎn)物加乙炔 (9)乙醇鈉 (10)叔丁醇鉀的叔丁醇溶液 (11)二甲基銅鋰5. 將下列各組化合物按著指定試劑的反應(yīng)活性大小排列程序:(1)氫氧化鈉水溶液 1-氯丁烷, 氯苯，芐基氯（2）2%硝酸銀的乙醇溶液 芐基氯，對(duì)氯芐基氯，對(duì)甲氧基芐基氯，對(duì)甲芐基氯6用簡(jiǎn)單化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物（1）3-溴-2-戊烯 ，4-溴-2-戊烯，5-溴-2-戊烯（2）正氯丁烷，正碘丁烷，乙烷

17、，環(huán)己烯，對(duì)異丙基甲苯（3）氯苯，芐基氯，2-氯乙苯7將下列各組化合物按反應(yīng)速度大小排列成序（1） SN1反應(yīng) a.正丁基溴，叔丁基溴，仲丁基溴 b. 2-溴乙苯，芐基溴，1-溴乙苯（2） SN2反應(yīng) a.正丙基溴，新戊基溴，異丁基溴 b.仲丁基溴，叔丁基溴，正丁基溴8. 將下列各組化合物按著消去HBr難以排列成序(1)E2 2-甲基-3-溴丁烷 , 3-甲基-1-溴丁烷 , 2-甲基-2-溴丁烷9.鹵代烷與氫氧化鈉在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，指出哪些屬于SN2歷程，哪些屬于SN1歷程。（1） 產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化（2）有重排產(chǎn)物（3）堿濃度增加，反應(yīng)速度加快（4） 叔鹵代烷反應(yīng)速度大于仲鹵代烷

18、（5）增加溶劑含水量，反應(yīng)速度明顯加快（6） 反應(yīng)不分階段，一步完成（7）試劑親核性越強(qiáng)，反應(yīng)速度越快10. 合成下列化合物（1）由2-溴丙烷合成1-溴丙烷（2）2-氯丙烷合成1-氯丙烷（3）2-氯丙烷合成2，2-二氯丙烷（4）2-溴丙烷合成1，2，3-三氯丙烷（5）丙烯合成丙三醇（6）丙烯合成炔丙醇（7）1，2-二氯乙烷合成1，1-二氯乙烷（8）1，2-二溴乙烷合成1，1，2-三溴乙烷（9）乙炔合成1，1-二氯乙烯，三氯乙烯（10）丁二烯合成己二腈（11）氯代環(huán)己烷合成2-環(huán)己烯-1-醇（12）溴代環(huán)己烷合成1，2-環(huán)己二醇11. 2-溴-2-甲基丁烷、2-氯-2-甲基丁烷以及2-碘-2-甲

19、基丁烷以不同速度與純甲醇作用，得到相同的2-甲基-2-甲氧基丁烷、2-甲基-1-丁烯以及2-甲基-2-丁烯的混合物，試以反應(yīng)歷程簡(jiǎn)單說明上述結(jié)果。12. 某開鏈烴A的分子式為C6H12，具有旋光性，加氫后生成相應(yīng)的飽和烴B，A與溴化氫反應(yīng)生成C6H13Br。試寫出A、B可能的構(gòu)造式和各步反應(yīng)式，并指出B有無旋光性。13某化合物A與溴作用生成含有三個(gè)鹵原子的化合物B。A能使稀、冷高錳酸鉀溶液退色，生成含有一個(gè)溴原子的1，2-二醇。A很容易與氫氧化鈉作用，生成C和D.。C和D氫化后分別給出兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇E、F，E比F更容易脫水，E脫水后產(chǎn)生兩個(gè)異構(gòu)化合物，F(xiàn)脫水后僅產(chǎn)生一個(gè)化合物，這些

20、脫水產(chǎn)物均能第五章 旋光異構(gòu)1名詞解釋 (1)光學(xué)括性 (2)左旋 (3)右旋 (4)旋光度 (5)比旋光度 (6)手性 (7)手性分子 (8)手性中心 (9)對(duì)映異構(gòu)體 (10)非對(duì)映異構(gòu)體 (11)外消旋化 (12) 內(nèi)消旋體 (13)R構(gòu)型 (14)S構(gòu)型 2比較仲丁醇CH3CH(OH)CH2CH3的左旋體與右旋體的下列性質(zhì)：(1)沸點(diǎn) (2)熔點(diǎn) (3)比旋光度 (4)折射率 (5)溶解度 (6)與HBr反應(yīng)的速度3.下列物體哪些有手性：釘子、螺絲釘、剪刀、手套、鞋、襪子、圍巾、圍在脖子上的圍巾、皮球、金字塔、你的手、腳、眼睛、鼻子和身體被還原成正丁烷。寫出AF的構(gòu)造式以及各步反應(yīng)式。

21、46.15g膽固醇溶于氯仿中配成100ml溶液，(1)將此溶液的一部分放在5cm長(zhǎng)的盛液管中，測(cè)得旋光度為1.2°，試汁算膽固醇的比旋光度(2)如果同樣溶液放在10cm長(zhǎng)的管子中，測(cè)得的旋光度會(huì)是多少?(3)如果l0ml的溶液稀釋成20ml，然后放在5cm長(zhǎng)的管予中，測(cè)得的旋光度是多少?5一純純液體放在旋光儀的l0cm長(zhǎng)的盛液管中，測(cè)得旋光度+45°你如何確定真正是+45°，而不是315°或405°或765°6下列化合構(gòu)哪些具有手性，用“*”標(biāo)出其手性碳原于，寫出對(duì)映體的費(fèi)歇爾投影式，標(biāo)出相應(yīng)手性碳原手的R、S構(gòu)型：(1) 1氯戊烷

22、(2)2氯戊烷 (3)3氯戊烷 (4)1-氯-2-甲基戊烷 (5)2-氯-2-甲基戊烷 (6)3-氯-2-甲基戊烷 (7)4-氯-2-甲基戊烷 (8)3-氯-1-戊烯 (9)3-氯-4甲基-1-戊烯 (10)1-氟-1-氯戊烷7寫出4-氯-環(huán)己醇和2-氯-環(huán)己醇的立體異構(gòu)體標(biāo)出手性碳原子的R、S構(gòu)型，說明哪個(gè)具有光學(xué)活性，哪個(gè)沒有，為什么？8標(biāo)記下列化合物中手性碳原子的構(gòu)型，寫出每個(gè)化合物的所有其它旋光異構(gòu)體，并比較它們與給出的旋光異構(gòu)體之間的關(guān)系。第六章 芳香烴習(xí)題1、 命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式6、 解釋下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：（1） 苯在三氯化氯催化下，與正丙基氯反應(yīng)，幾乎得不到正丙基苯。（2） 苯與等摩爾的

23、氯甲烷在三氯化氯存在下反應(yīng)，得到的不是甲苯，而是二甲苯。7、 比較下列各組化合物發(fā)生硝化反應(yīng)的難易：（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、間二甲苯 （2）苯、硝基苯、甲苯（3）乙酰苯胺、苯乙酮 （4）對(duì)苯二甲酸、對(duì)甲基苯甲酸、苯甲酸、甲苯（5）硝基苯、氯甲苯、乙苯 （6）苯甲醛、苯酚、甲苯、甲氧基苯8、 以甲苯為原料合成（1） 對(duì)硝基苯甲酸（2）對(duì)甲基異丙苯（3）間硝基對(duì)溴苯甲酸（4）對(duì)溴苯甲基氯（5）4-硝基-2，6-二溴甲苯（6）間氯苯甲酸 9、某芳烴A分子式C9H12,用K2Cr2O7/H2SO4氧化后得一二元酸。A硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種，推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。10、指出下列化合物那些

24、具有芳香性：第七章 醇、酚、醚習(xí)題2、 寫結(jié)構(gòu)式（1）18-冠-6 （2）季戊四醇 （3）連苯三酚 （4）一縮二乙二醇 （5）二苯甲醚（6）叔丁醇 （7）新戊醇 （8）異丙醚 （9）苯乙醚 （10）芐醇 （11）THF3、 寫出分子式為C4H10O的醇和醚的構(gòu)造異構(gòu)體，并用習(xí)慣命名法命名。4、 將下列化合物按酸性由強(qiáng)至弱的順序排列成序5、 將下列化合物按沸點(diǎn)排序6、 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物（1）丙醇、異丙醇、丙烯醇 （2）苯酚、對(duì)苯二酚、芐醇、芐氯（3）丁醇、1-氯丁烷、烯丙基氯、叔丁醇 （4）乙醚、乙醇、1-丁烯、1-丁炔7、 完成下列反應(yīng)式8、用指定原料合成下列化合物，其他原料任選（

25、1） 以乙炔和丙烯為原料合成A、1-丁炔 B、2-戊酮 C、2-戊醇 D、2-戊烯（2） 以乙烯為原料合成A、環(huán)氧乙烷 B、丁醇 C、2-乙氧基乙醇 D、2-氨基乙醇9、推倒化合物的結(jié)構(gòu)（1） 某醇C5H12O氧化后生成痛，脫水生成一種不飽和烴，此烴氧化生成酮和羧酸。推測(cè)該烴的結(jié)構(gòu)。（2） 某旋光性醇A，其構(gòu)型為R,醇A和醇B互為同分異構(gòu)體。A和B分別依次用HBr,KOH醇溶液,硫酸，水，酸性重鉻酸鉀作用，均得到丁酮。推測(cè)A的費(fèi)歇爾投影式和B的構(gòu)造式，并寫出各步反應(yīng)式。（3） 兩個(gè)芳香組化合物A和B，分子式均為C7H8O。A可以與金屬鈉作用，B不能。A用濃氫碘酸處理轉(zhuǎn)變?yōu)镃（C7H7I）。B用

26、濃氫碘酸處理轉(zhuǎn)變?yōu)镈（C6H6O）。D使三氯化鐵顯紫色。寫出A、B、C、D結(jié)構(gòu)式，以及各步反應(yīng)式。10、用化學(xué)方法分離苯、苯甲醚、和苯酚的混合物。第八章 醛酮練習(xí)題1、 用系統(tǒng)命名法命名，有立體問題清標(biāo)記。2、寫出下列化合物的構(gòu)造式：（1）2，2二甲基環(huán)戊酮 （2）新戊醛 （3）二苯甲酮 （4）3（間羥基苯基）丙醛（5）甲基芐基甲酮 （6）溴代丙醛 （7）丙酮縮乙二醇 （8）季戊四醇3、將下列各組化合物按親核加成活性從大到小排列(1) 乙醛、 三氯乙醛、甲醛、丙醛 （2）丙酮、丁酮、乙醛、苯甲醛（3）二苯甲酮、苯乙酮、苯甲醛、對(duì)氯苯甲醛 （4）丙烯醛、丙醛、丙酮、甲醛4、完成反應(yīng)第九章 不飽和

27、醛酮習(xí)題1、寫出C6H5CH=CHCOCH3和下列試劑反應(yīng)預(yù)期得到的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)（1）H2,Ni （2）NaBH4 （3）NaOI （4）O3,然后用Zn,H2O （5）Br2 （6）HCl（7）H2O,H+, （8）CH3OH,H+ （9）NaCN水溶液 （10）CH3NH2 （11）苯胺（12）NH2OH （13）苯甲醛，堿 （14）丙二酸二乙酯，堿 （15）氰乙酸乙酯，堿（16）甲基丙二酸二乙酯，堿 （17）乙酰乙酸乙酯，堿 （18）1，3丁二烯2、下列各對(duì)試劑在堿存在下發(fā)生Michael加成，試寫出所預(yù)料的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)（1）C6H5CH=CHCOC6H5 氰乙酸乙酯 （2）肉桂酸乙酯氰

28、乙酸乙酯（3）富馬酸二乙酯(即反丁烯二酸二乙酯)丙二酸二乙酯（4）丁炔二酸二乙酯丙二酸二乙酯 （5）4甲基2戊酮 丙二酸二乙酯（6）4甲基2戊酮乙酰乙酸乙酯 （7）甲醛2mol丙二酸二乙酯（8）巴豆酸乙酯（即丁烯酸乙酯）甲基丙二酸二乙酯（9）乙醛2mol乙酰乙酸乙酯 （10）寫出前9個(gè)產(chǎn)物經(jīng)水解脫羧后的產(chǎn)物3、一個(gè)沒有經(jīng)驗(yàn)的研究生需要一些二苯甲醇，它決定從苯基溴化鎂和苯甲醛的反應(yīng)來制備。他制備了1molGrignard試劑。為了確保高的產(chǎn)率，他不是加了1mol醛，而是加了2mol醛。在處理反應(yīng)混合物時(shí)，他最初高興地發(fā)現(xiàn)得到了高產(chǎn)率的結(jié)晶型產(chǎn)物，但是當(dāng)他仔細(xì)檢驗(yàn)時(shí)，他的希望破滅了。他發(fā)現(xiàn)制得的不

29、是二苯甲醇，而是酮，二苯甲酮。這個(gè)學(xué)生被弄糊涂了，于是，這個(gè)學(xué)生第一次去了他的導(dǎo)師的辦公室。不久，他漲紅著臉回到實(shí)驗(yàn)室，用等摩爾的反應(yīng)物再進(jìn)行試驗(yàn)，得到了高產(chǎn)率的所要的化合物。請(qǐng)問，他做錯(cuò)了什么？多用了苯甲醛給他造成了什么錯(cuò)誤？4、為了進(jìn)行新的研究課題，那位天真的研究生需要大量不飽和醇C6H5CH=CHC(OH)(CH3)C2H5，他將稍微過量的C6H5CH=CHCOCH3加到乙基溴化鎂的溶液中，通過顏色試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)Grignard試劑已經(jīng)被消耗掉了。它以通常的方法用稀酸處理反應(yīng)混合物。由于他從以往令人悲傷的經(jīng)歷中積累了一些（不是很多）經(jīng)驗(yàn)，他用碘和氫氧化鈉來校驗(yàn)產(chǎn)物。當(dāng)出現(xiàn)了大量碘仿沉淀時(shí)，他斷

30、定他只是收回了原料。于是他將他的產(chǎn)物丟進(jìn)廢液缸中，小心地和有條不紊地銷毀了他的玻璃器皿，燒掉了他的實(shí)驗(yàn)衣服，離開學(xué)校，進(jìn)入政界。在那里他干得很好，按著有些人的說法，他在華盛頓的生涯中，唯一美中不足的是對(duì)所有科學(xué)研究經(jīng)費(fèi)的盲目反對(duì)，以及他經(jīng)常對(duì)提供高額科研經(jīng)費(fèi)的法國(guó)進(jìn)行攻擊。它丟進(jìn)廢液缸里的是什么？它是怎樣生成的？5、在堿（六氫吡啶）的存在下用乙醛處理乙酰乙酸乙酯時(shí)，發(fā)現(xiàn)有分子式C14H22O6的產(chǎn)物生成。圍繞著它的結(jié)構(gòu)引起了一場(chǎng)爭(zhēng)論：它究竟是開鏈結(jié)構(gòu)（a），還是環(huán)狀結(jié)構(gòu)（b）？每種結(jié)構(gòu)都可以通過醇醛縮合和邁克爾加成形成。（1） 說明這兩個(gè)可能的結(jié)構(gòu)是怎樣形成的。（2） 當(dāng)時(shí)又發(fā)現(xiàn)該化合物給出如

31、下的1HNMR譜：/ppm 1.0(m,3H), 1.28(s,3H), 1.28(t,3H),1.32(t,3H),2.5(s,2H),3.5(bs,1H),24(m,3H),4.25(q,2H),4.30(q,2H) 請(qǐng)問，正確的結(jié)構(gòu)是哪一個(gè)？說明譜中所有峰的起因，闡明另一可能的結(jié)構(gòu)預(yù)期應(yīng)具有的譜線。第十章 羧酸及其衍生物習(xí)題1、按酸性大小排序（1） 丙酸、二氯乙酸、溴乙酸、乙酸、氯乙酸、三氯乙酸、苯酚（2） 乙酸、乙炔、乙烷、乙醇、硫酸、水（3） 對(duì)甲基苯甲酸、對(duì)硝基苯甲酸、苯甲酸、對(duì)甲氧基苯甲酸2、命名3、推測(cè)結(jié)構(gòu)，寫出每步反應(yīng)式：（1）分子式均為C3H6O2 的化合物A、B、C，A能

32、與碳酸鈉作用放出二氧化碳，B、C不能；但是B、C可以在熱氫氧化鈉中水解，B的水解產(chǎn)物之一可以發(fā)生碘仿反應(yīng)，C不能。（2）化合物A（C5H10O2）經(jīng)過水解生成酸B和醇C，C用PBr3處理生成D，D與氰化鉀作用生成E，E在酸性水溶液中水解生成與B結(jié)構(gòu)相同的酸。（3）化合物A（C4H6O2）不溶于氫氧化鈉溶液，與碳酸鈉不反應(yīng)，可使溴水褪色，具有類似乙酸乙酯的香味，與氫氧化鈉溶液共熱生成乙酸鈉和乙醛。化合物B的分子式與A相同，也不溶于氫氧化鈉溶液，與碳酸鈉不反應(yīng)，可使溴水褪色，具有類似乙酸乙酯的香味，與氫氧化鈉溶液共熱生成甲醇和一種羧酸鈉鹽，這種鈉鹽與硫酸中和蒸出的有機(jī)物可以使溴水褪色。4、寫出下列

33、反應(yīng)主要產(chǎn)物或試劑5、完成下列反應(yīng)（1）丁二酸加熱 （2）乙二酸加熱 （3）醋酸鈣加熱 （4）2羥基丙酸加熱（5）丁酸與三溴化磷加熱 （6）異丁酸在紅磷存在下與氯加熱（7）鄰苯二甲酸酐與甲醇共熱 （8）3羥基丙酸加熱后再經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化（9）苯乙酸乙酯與乙醇鈉作用 （10）乙酰胺與次溴酸鈉堿溶液作用6、完成下列轉(zhuǎn)化（1）乙稀丁二酸 （2）乙醇丙酰氯 （3）乙酸甲酯丙酮（4）苯對(duì)硝基苯甲酰氯 （5）溴甲烷羥基乙酸7、鑒別下列各組化合物（1）丙酮，乙酰丙酮（2）對(duì)溴苯甲酸，苯甲酰溴 （3）苯甲酸，對(duì)羥基苯甲酸，苯甲醇（4）草酸，乙酰胺8、分離（1）苯甲酸、對(duì)甲苯酚、環(huán)己醇 （2）2戊酮、丁醛

34、、丁醇、丁酸9、指出下列化合物中，哪些具有互變異構(gòu)，寫出其互變異構(gòu)體。（1）CH3COCH(C2H5)COOC2H5 （2）CH3COC(C2H5)2COOC2H5 （3）CH3COCH(C3H7)COOC2H5 （4）CH3COCH2COOC2H5第十一章 取代酸習(xí)題1、概要寫出從丙二酸酯和任何其它試劑合成下列化合物的方法（1）正己酸 （2）二芐基乙酸 （3）異丁酸 （4）2，3二甲基丁二酸（5）3甲基丁酸 （6）戊二酸 （7）環(huán)丁烷羧酸 （8）2，3二甲基丁酸2、概要寫出從乙酰乙酸酸酯和任何其它試劑合成下列化合物的方法（1）甲基乙基酮 （2）3乙基2戊酮 （3）3，6二甲基2庚酮（4）3甲

35、基2己醇 （5）2，5二甲基庚烷 （6）3甲基己酸3、寫出化合物AC的結(jié)構(gòu)式（1）1，2二溴乙烷 2摩爾丙二酸酯鈉 A(C16H26O8)A 2摩爾乙醇鈉，然后加1摩爾1，2二溴乙烷 B(C18H28O8)B OH，加熱；然后加H； 再加熱 C(C8H12O4)4、寫出化合物DH的結(jié)構(gòu)式烯丙基溴 Mg D（C6H10）， D HBr E（C6H12Br2），過量E + 丙二酸酯鈉 F（C13H23O4Br）， F 乙醇鈉 G(C13H22O4)G OH，加熱；然后加H； 再加熱 H(C8H14O2)5、存在于橙花油中的萜橙花叔醇C15H26O的結(jié)構(gòu)已經(jīng)用下列過程確定：牻?；萊Cl 乙酰乙酸酯

36、鈉 I(RC6H9O3)I Ba(OH)2,然后加H+,溫?zé)酛(RC3H5O)JNaCCH,然后加水K(RC5H7O)K還原L(RC5H9O),橙花叔醇請(qǐng)寫出橙花叔醇的結(jié)構(gòu)，用R表示牻?；?、存在于薄荷油中的萜薄荷酮C1HO的結(jié)構(gòu)已經(jīng)用下列過程確定：甲基庚二酸二乙酯 乙醇鈉 M(CHO3)M 乙醇鈉,然后加異丙基碘N(C3HO)N OH，加熱；然后加H； 再加熱 薄荷酮請(qǐng)寫出薄荷酮可能的結(jié)構(gòu)，用異戊二烯規(guī)則確定哪個(gè)結(jié)構(gòu)更恰當(dāng)。、樟腦酮酸的結(jié)構(gòu)已經(jīng)用下列過程確定：CH3I 乙酰乙酸酯鈉 O；O乙醇鈉，然后CH3IP（C3H14O3）P 溴乙酸乙酯Zn,然后加HOQ(CHO)QPCl3,然后加KCNR (CHON)RH2O，H+，加熱樟腦酮酸(CHO), 請(qǐng)寫出樟腦酮酸的結(jié)構(gòu)。、萜類化合物萜品烯的兩個(gè)氧化產(chǎn)