高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)

1、高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)一、炫1.烷姓 一通式：Cnhbn-2(1)氧化反應(yīng)點(diǎn)燃 一甲烷的燃燒：CH+2OCO2+2HO甲烷不可使酸性高鎰酸鉀溶液及濱水褪色。(2)取代反應(yīng)光丁一氯甲烷：CH+C12 光 CH3C1+HC1二氯甲烷：CHCl+Cl 2 光 pH2c12+HC1三氯甲烷：ChCL+Cl若 丁 CHCl3+HCl (CHC3又叫氯仿)四氯化碳：CHC3+CLCCl4+HCl(3)分解反應(yīng)高溫工制得的C2H中往往CHC+2H2.烯姓一通式：GH2硫酸弱170 c .乙烯的制?。篊H3CHOHH2C=CHt +H2O(1)氧化反應(yīng)乙烯的燃燒：KC=Cb+3O2CO2+2HO乙烯可以使酸性

2、高鎰酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)圖1乙烯的制取(2)加成反應(yīng)漠的CCl4可用與濱水加成：H2C=Cb+B跳劑CH2BrCHBr與氫氣加成：H2C=CH+HCH3CH與氯化氫加成：H2C=CH+HCl CH3CHCI催化劑CH3CHOH加熱加壓與水加成：HC=Cb+HO(3)聚合反應(yīng)催化劑 >_*CH2-CH乙烯加聚，生成聚乙烯:n HzC=CH電石中含有的CaS3.快燒 一通式：CnH2n-2乙快的制?。篊aC+2HO HC與水反應(yīng)會(huì)生成CM +Ca(OH)2(1)氧化反應(yīng)點(diǎn)燃乙快的燃燒：HC CH+5O 4CO 2+2HO乙快可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。圖2乙煥的制取(2)

3、加成反應(yīng)與濱水力口成：HC CH+Br HC=CHBrBrCHBr=CHBr+BrCHBr2CHBr催化劑>與氫氣加成：HC CH+H H2C=CH催化劑與氯化氫加成：HC CH+HCl(3)聚合反應(yīng)CH 2=CHCl催化劑 C 1 aCH CH氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯：nCH=CHCl催化劑 乙快加聚，得到聚乙快：n HC CHCH=CH4 .苯 C 6H(1)氧化反應(yīng)點(diǎn)燃苯的燃燒：2GH3+15。12CO 2+6HO苯不能使濱水和酸性高鎰酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng)N與濱庠30"O-Br+Br2+HBr(漠苯)濃HSO作催化劑和吸水劑硝化反應(yīng)0-+HO NO濃 H2SOA-

4、JO+HO(硝基苯)加成反麻+3H (環(huán)己烷)5 .甲苯苯的同系物通式：GH2n-6(1)氧化反應(yīng)點(diǎn)燃甲苯的燃燒：GH+9Q7CO2+4HO甲苯不能使濱水褪色，但可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。(2)取代反應(yīng)CH/干、濃硫酸+3HNOON-NO+3HO三硝基甲苯(TNT),是一種淡黃ICHCNO11 + HCl甲苯和氯氣在光照和鐵的CH+ Cl 2Fe(3)加成反應(yīng)催化劑+ 3H2fH二、煌的衍生物煌的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì):類別代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代煌R X漠乙烷GHBrC- X鍵有極性，易斷裂1 .取代反應(yīng)：與NaOH容液發(fā)生取代反應(yīng)，成醇；2 .消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的醇溶

5、液共熱，生成烯醇R- OH乙醇GHOH有C-。鍵和0- H鍵，有極性；一0H與鏈煌基直接相連1 .與鈉反應(yīng)：生成醇鈉弁放出氫氣；2 .氧化反應(yīng)：燃燒；氧化劑：生成乙醛；3 .取代反應(yīng)4 .消去反應(yīng)：140C：乙醴；170 C：乙烯；5 .酯化反應(yīng)酚不酚U-OH-0H直接與苯環(huán)相連1 .弱酸性:與NaOH容液中和;2 .取代反應(yīng)：與濃濱水反應(yīng)，生成二漠苯酚色沉淀；3 .顯色反應(yīng)：與鐵鹽(FeCL)反應(yīng)，生成色物質(zhì)4 .氧化反應(yīng)醛R-1C- H乙醛CHC- HC=0雙鍵有極性，具有小飽和性1.加成反應(yīng)：用Ni作催化劑，與氫加成，成乙醇；2.氧化反應(yīng)：能被弱氧化劑氧化成竣酸 (女鏡反應(yīng)、還原氫氧化銅

6、)按酸R O OH乙酸ChOoHCH COH受 C=C® 響,O- H能夠電離，產(chǎn)生H+1 .具有酸的通性；2 .酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酉旨。酯ORC- OR ，乙酸乙酯CHCOOO分子中RCO-和OR之間容易斷裂水解反應(yīng)：生成相應(yīng)的竣酸和醇6.鹵代姓(1)取代反應(yīng)H2O>漠乙烷的水解：GHBr+NaOH C2HOH+NaBr(2)消去反應(yīng)醇漠乙烷與 NaOH容液反應(yīng)：CHCHBr+NaOH CH2=CH t+NaBr+H2O7.醇(1)與鈉反應(yīng) 乙醇與鈉反應(yīng)：2CHCHOH+2Na 2CH 3CHONa+Ht (乙醇鈉)(2)氧化反應(yīng)乙醇的燃燒；Cu或Ag ) 2CHCHOH

7、+O2CH3CHO+22O (乙醛)(3)取代反應(yīng),乙醇與濃氫漠酸反應(yīng)：CHCHOH+HBr CH 3CHBr+HO(4)消去反應(yīng)濃硫酸.170CCH3CHOH2C=CHt +H2O注意：該反應(yīng)加熱到140c時(shí)，乙醇進(jìn)行另一種脫水方式，生成乙醴o濃硫酸2QHOH 140 c C2HO-GH+H2O （乙醴）（5）酯化反應(yīng)，濃硫酸ACH3CHOH+CH5OHCH3C OGH+HO （乙酸乙酯）8 .苯酚苯酚是無(wú)色晶體，露置在空氣中會(huì)因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn) 43 C,水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒,是一種重要的化工原料。一ONa（苯酚鈉）苯酚的酸性O(shè)HbNaOH苯酚鈉與

8、CO反應(yīng):I)ONa 一+CO2+H2OOH+NaHCOOH+3Br 2'J +3HBr(三濱苯酚)(3)顯色反應(yīng)苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色（4）縮聚反應(yīng)1+ nHCHCBH力11）出。酚醛樹脂的9 .醛乙醛是無(wú)色無(wú)味，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn) 20. 8 C,密度比水小，易揮發(fā)。 O(1)加成反應(yīng)催化劑乙醛與氫氣反應(yīng)：CHC H+HCH 3CHOH(2)氧化反應(yīng)催化劑乙醛與氧氣反應(yīng)：2CH3-C- H+O2CH3COOH (乙酸)乙醛的銀鏡反應(yīng)：chchO +2Ag(Nb)OH-> CH3COON+2AgJ +3NH+HO注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含

9、有Ag(NH) 20H (氫氧化二氨合銀)，這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ago有關(guān)制備的方程式：Ag+NH - H2O=AgOH+ NH；AgOH+2NH H2O=Ag(NH)2；+OH+2HO乙醛還原氫氧化銅：CHCHO+2Cu(OH)CH* 3COOH+CH +2HO10 .竣酸(1)乙酸的酸性乙酸的電離：CHCOO4 CHCOOH；O(2)酯化反應(yīng)儂硫酸 11CHCHOH+CHOHCH 3C- OCH+HO (乙酸乙酯)注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。11 .酯乙酸乙酯是一種帶有香味的無(wú)色油狀液體。(1)水解反應(yīng)一無(wú)機(jī)酸.CHCOOB+HOCH 3COOH+8O

10、H(2)中和反應(yīng) 爐CHCOOCt+NaOHCH sCOONa+HOHCHCOO"注意：酚酯類堿水解如：。的水解CHICOO-ONa| 二十2NaOH>CHCOONa+ H2O其他(1)葡萄糖的銀鏡反應(yīng)CHOH(CHOHCHa 2Ag(NH”O(jiān)4- CHOH(CHOHCOONH 2Ag+ 3NH+ HbO(2)蔗糖的水解C2H22。1 + H 2。.網(wǎng) C 6H12。+ C6H12。(蔗糖)(葡萄糖)( 果糖)(3)麥芽糖的水解C2H22。1 + H2Q*£M 2c 6H2。(麥芽糖)(葡萄糖)(4)淀粉的水解：(5)葡萄糖變酒精CHOH(CHOHCHO2CHCHO*

11、 2CO(6)纖維素水解(7)油酸甘油酯的氫化(8)硬脂酸甘油酯水解酸性條件堿性條件(皂化反應(yīng))附加：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化示意圖1、官能團(tuán)的引入：在有機(jī)化學(xué)中，鹵代煌可謂煌及煌的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代燒，就可能得到諸如含有羥基、醛基、竣基、酯基等官能團(tuán)的物質(zhì)。此外，由于鹵代煌可以和醇類相互轉(zhuǎn)化，因此在有機(jī)合成中，如果能引入羥基，也和引入鹵原子的效果一樣，其他有機(jī)物都可以信手拈來(lái)。同時(shí)引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨架的捷徑，因此官能團(tuán)的引入著重總結(jié)羥基、鹵原子、雙鍵的引入。(1)引入羥基(一OH醇羥基的引入：a.烯煌與水加成；b.鹵代燒堿性水解；c.醛(酮)與氫氣加成；d.酯的水解。酚羥基的引

12、入：酚鈉鹽過(guò)渡中通入co、=/ Er的堿性水解等?？⒘u基的引入：醛氧化為酸(被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液氧化)、酯的水解等。(2)引入鹵原子：a.煌與X2取代；b.不飽和煌與HX或方加成；c.醇與HX取代。(3)引入雙鍵：a.某些醇或鹵代燃的消去引入 C=C b.醇的氧化引入C=O2、官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)通過(guò)消去、氧化或酯化等消除羥基(OH(3)通過(guò)加成或氧化等消除醛基(一 CHO(4)通過(guò)取代或消去消除鹵素原子。3、官能團(tuán)間的衍變利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇0 醛 0 竣酸；通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如一元醇經(jīng)過(guò)消去、加成、取代變成二

13、元醇如一一一 消去 一 一 加成 一 一皿上 一 水解“一 一 一 一CHCHOHCH=CHCl CH.tHCl 加成 h°ho-chch OH;H2OCI2通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)位置；如丙醇丙烯2 丙醇4、有機(jī)化學(xué)中碳鏈的增減方法(1)增長(zhǎng)碳鏈的方法一定條件下加聚反應(yīng)：如 nCHCH=CH>催化縮聚反應(yīng)：如加成反應(yīng)：如酯化反應(yīng)：如鹵代煌的取代反應(yīng)：如醛(酮)與HCN ROHS勺加成反應(yīng)：如(2)減短碳鏈的方法氧化反應(yīng)。包括燃燒，烯燒、煥煌的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，竣酸鈉鹽在堿石灰條件下的脫竣反應(yīng)。水解反應(yīng)。主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多

14、糖的水解。5、常見(jiàn)有機(jī)官能團(tuán)的保護(hù)(1)物質(zhì)檢驗(yàn)中碳碳雙鍵與醛基的先后處理檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)，當(dāng)有機(jī)物中含有醛基、碳碳雙鍵等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制的 Cu(OH)懸濁液等氧化醛基，再用濱水、酸性 KMnO 溶液進(jìn)行碳碳雙鍵的檢驗(yàn)。(2)物質(zhì)合成中酚羥基的保護(hù)由于酚羥基易被氧化，在有機(jī)合成中，如果需要用氧化劑進(jìn)行氧化時(shí)，經(jīng)常先將酚羥基通過(guò)酯化反應(yīng)，使其成為酯而被保護(hù)，待氧化過(guò)程完成后，再通過(guò)水解反應(yīng)，使酚羥基恢復(fù)。也可用 NaOHb理成ONa再加H+復(fù)原。(3)為防止醇OH被氧化可先將其酯化（4）芳香胺（NH2）的保護(hù)：轉(zhuǎn)化為酰胺保護(hù)氨基1 .能使澳水（B2/H2O）褪色的

15、物質(zhì)（1）有機(jī)物 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有|工=土二、-C C一的不飽和化合物 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃濱水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。之過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機(jī)物不能使漠的四氯化碳溶液褪色 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代燒、飽和 酯（2）無(wú)機(jī)物通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2 + 6OH- =5Br- + BrO 3- + 3H 2?；?B2 + 2OH- = Br - + BrO - + H 2O與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如HbS、§、SO、SO

16、2-、I-、Fe2+2,能使酸性高鈕酸鉀溶液 KMnOH+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有三父、-OC、一 OH （較慢）、一CHO勺物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO、SO2-、Br-、I-、2+Fe3 .與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH COOHJ有機(jī)物與NaOHS應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有 酚羥基、一COOHJ有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代燒、酯反應(yīng)（.取代反應(yīng)）與NaCO反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和 NaHCO含有一COOH勺有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出CO氣體；含有一SOH的有機(jī)物反

17、應(yīng)生成磺酸鈉并放出 CO氣體。與NaHCm應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH SOH的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸 鈉并放出等物質(zhì)的量的 CO。4 .銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）銀氨溶液Ag（NH3）2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%勺AgNO容液中逐滴加入2%勺稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全 溶解消失。（3）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（4）有關(guān)反應(yīng)方程式： AgNO + NH3 H2O = AgO川 + NH ,NOAgOH + 2NH3 H 2O = Ag（NH3）20H

18、+ 2HbO銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag（NHzOH* 2 Ag J + RCOONH+ 3NH3 + H2O5 .與新制Cu（OH懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機(jī)物：竣酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量 10%勺NaOH容液中，滴加幾滴 2%勺CuSO容液, 得到藍(lán)色絮狀懸濁液。(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有醛基(CHQ,則滴入新制的Cu(OH)2懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化, 加熱煮沸后有磚紅色沉淀生成若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有

19、磚紅色沉淀生成(4)有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO= Cu(OH) 2 J + NazSORCHO + 2Cu(OH- RCOOH + C2OJ + 2H 2OHCHO + 4Cu(OH一一 CO + 2CU2OJ + 5H 2O鞏固練習(xí):1 ,乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和 乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線：(1)(2)(3)(4)(5項(xiàng))種。)為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是(寫C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 反應(yīng)、的反應(yīng)類型為 甲苯的一氯代物有一 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式2,下面是一個(gè)合成反應(yīng)的流程圖CHsCl 2/ 光CH3 A催化劑BQ > 催化劑COOCCBH4COOCCH2OHCH=CH BrCH2-CHbBr請(qǐng)寫出:1 .中間產(chǎn)物A、B、C勺結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A.B.2.、各步反應(yīng)所需用的反應(yīng)試劑及各步反應(yīng)的類型NaOHK溶液3)>3,分子式為C2H4O的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：(1) A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn) 種峰；峰面積比為 (2) C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱(3)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 ( 填編號(hào))；(4)寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式： (5) F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：