有機化合物的結(jié)構(gòu)

1、有機化合物的結(jié)構(gòu)2-1-1 有機物中碳原子的成鍵特點一、有機物中碳原子的成鍵特點1、在有機物中，碳原子總是形成4個共價鍵；2、碳原子之間或與其它非金屬原子可形成三種共價鍵：單鍵、雙鍵和叁鍵。有機物中常見共價鍵：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C=O、C-X、CN、C-N；3、既可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)?；瘜W(xué)史話有機化合物的三維結(jié)構(gòu)思考你認為下面兩種圖示表示的是一種物質(zhì)還是兩種物質(zhì)？為什么？分析通過搭建CH2Cl2的結(jié)構(gòu)模型，可以發(fā)現(xiàn)這兩種圖示表示的其實是同一種物質(zhì)，二氯甲烷為四面體結(jié)構(gòu)，碳原子處于四面體中心，與碳原子相連的4個原子處于四面體的4個頂點位置，因此，二氯甲烷無同分異構(gòu)體。

2、活動當(dāng)碳原子與4個原子相連形成4個單鍵時，4個鍵總是盡量向空間伸展，形成四面體結(jié)構(gòu)。那么，當(dāng)碳原子間或與其它非金屬原子形成雙鍵、叁鍵時，有機物分子的結(jié)構(gòu)又是怎樣的呢？請大家用分子結(jié)構(gòu)模型搭建乙烯和乙炔的分子結(jié)構(gòu)，完成下表。1、 根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，完成下表。有機物甲烷乙烯乙炔分子式結(jié)構(gòu)式球棍模型比例模型鍵角109º28120º180º分子的空間構(gòu)型正四面體平面直線2、我們已經(jīng)認識的有機化合物中，有些含有氧元素。你能寫出乙醇和乙酸分子的結(jié)構(gòu)式嗎？3、研究發(fā)現(xiàn)，有機化合物分子的形狀與碳原子的成鍵方式關(guān)系密切。你能歸納出其中的規(guī)律嗎？請與同學(xué)交流你總結(jié)得到的規(guī)律。分析雙鍵碳和

3、與之直接相連的4個原子處于同一平面；叁鍵碳原子和與之直接相連的2個原子處于同一直線。二、碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系1、當(dāng)一個碳原子與其它4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。2、有機物的代表物基本空間結(jié)構(gòu)：甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)（5個原子不在一個平面上）；乙烯是平面結(jié)構(gòu)（6個原子位于一個平面）；乙炔是直線型結(jié)構(gòu)（4個原子位于一條直線）。設(shè)疑同類結(jié)構(gòu)中原子排布有規(guī)律，那么不同種結(jié)

4、構(gòu)之間有沒有什么聯(lián)系呢？比較乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)式，找到差異?；顒訃L試用最少的步驟，將乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)模型改裝成乙烷的模型。分析乙烯分子與乙烷分子相比，與每個碳原子相連的氫原子數(shù)相差1；乙炔與乙烯分子相比，與每個碳原子相連的氫原子數(shù)也相差1。通過搭建模型，可以發(fā)現(xiàn)，打開乙烯分子雙鍵中的一個鍵，然后在每個碳原子上增連一個氫原子，這樣就搭成了乙烷分子結(jié)構(gòu)模型；與此類似，可以打開乙炔叁鍵中的一個鍵，增連碳原子搭成乙烯分子結(jié)構(gòu)模型，再由乙烯搭成乙炔分子結(jié)構(gòu)模型。三、飽和碳原子和不飽和碳原子1、在有機物分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵、叁鍵方式成鍵的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）

5、稱為不飽和碳原子；2、單鍵稱為飽和鍵，雙鍵、叁鍵稱為不飽和鍵。3、CC單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C=C（或CC）不能旋轉(zhuǎn)。注意1、判斷原子是否在同一平面上的關(guān)鍵是判斷分子中是否存在飽和碳原子。2、其中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。設(shè)疑為什么有機化合物的空間形狀有差別呢？可閱讀“拓展視野”了解其中的原因。拓展視野雜化軌道理論與有機化合物空間構(gòu)型s軌道p軌道科學(xué)家根據(jù)多電子原子中電子的能量差異和運動區(qū)域的不同，認為核外電子分別處在不同的軌道上運動，并用s、p、d、f來表示不同形狀的軌道。電子在原子核外的運動狀態(tài)，可以通過其運動軌道所處的電子層、軌道的形狀、軌道的伸展方向以及電子的自旋狀態(tài)四個方面去描述。

6、碳原子核外的6個電子中2個電子占據(jù)了1s軌道，2個電子占據(jù)了2s軌道，2個電子占據(jù)了2p軌道。碳原子處于能量最低狀態(tài)時只有2個未成對電子。但是，研究表明，在有機化合物分子中，碳原子總是能形成4個共價鍵，使其最外層達到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。碳原子是如何形成這4具共價鍵的呢？原來，當(dāng)碳原子與其它原子形成共價鍵時，碳原子最外層的原子軌道會發(fā)生雜化，使碳原子核外具有4個未成對電子，因而能與其它原子形成四個共價鍵。雜化方式不同，所形成分子的空間構(gòu)型也不同。表2-2中表示的是幾種簡單有機分子中碳原子的雜化方式。有機分子CH4CH2=CH2CHCHC6H6碳原子軌道雜化方式sp3sp2spsp2分子空間構(gòu)型正四面

7、體平面直線平面通常情況下，碳原子與碳原子之間、碳原子與氫原子之間形成的單鍵都是鍵；碳原子與碳原子之間、碳原子與氧原子之間形成的雙鍵中，一個價鍵是鍵，另一個是鍵；碳原子與碳原子之間形成的叁鍵中，一個價鍵是鍵，另兩個是鍵。苯分子中的化學(xué)鍵較為特殊，碳原子與氫原子之間形成鍵，而在碳原子與碳原子之間除了形成一個鍵以外，6個碳原子還共同形成大鍵。1、在有機物中，同一個碳原子與其他原子不能同時形成化學(xué)鍵的是（ B ）A 四個共價單鍵 B 一個雙鍵和一個三鍵 C兩個單鍵和一個雙鍵 D 一個單鍵和一個三鍵2、如圖是某種有機物分子的球棍模型圖，圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原

8、子，對該有機物的敘述不正確的是(D)A.該有機物可能的分子式為C2HCl3 B.該有機物分子中一定有碳碳雙鍵C.該有機物分子中的所有原子在一個平面上 D.該有機物可以由乙炔和氯化氫加成反應(yīng)得到3、下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有（CD ）A乙烷 B甲苯 C氟苯 D四氯乙烯2-1-2有機物結(jié)構(gòu)的表示方法在化學(xué)中，分子式是表示物質(zhì)的一種方法。但在有機化學(xué)中，通常不用分子式表示有機物。如果用分子式表示有機化合物，只能知道該分子的元素組成，而無法知道分子中各原子的連接次序及其空間排列。例如，正丁烷和異丁烷，它們的分子式完全相同，卻不是同一種物質(zhì)。因此，為了區(qū)分各種化合物，不僅要表示出分子

9、組成，還要表示出分子中各原子的連接次序，甚至各原子的空間排列。物質(zhì)名稱及分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式戊 烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O乙酸C2H4O21.結(jié)構(gòu)式用一根短線表示一個共價鍵，將每個原子的成鍵情況表示出來。2.結(jié)構(gòu)簡式在結(jié)構(gòu)式基礎(chǔ)上，省略碳氫鍵，也可省略碳碳單鍵。（1）連接在同一個碳原子上的氫原子可以合并；直接相連的若干個完全相同的結(jié)構(gòu)單元可以合并書寫，用括號括起重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元，并在其右下角標(biāo)出其數(shù)目。（2）在書寫結(jié)構(gòu)簡式時，可省略表示單鍵的短線，表示碳碳雙鍵、叁鍵的短線不可省略。書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點：（1）表示原子間形成單鍵的“”可以省略。（2）“CC”和“CC”中的“”和“

10、”不能省略。但是醛基、羧基則可簡寫為CHO和COOH。（3）準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成OHCH2CH3。3.鍵線式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子。講解將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。每個交點、終點代表一個碳原子，每一條線段代表一個共價鍵，每個碳原子有四條線段，用四減去線段數(shù)既是氫原子個數(shù)。書寫鍵線式的注意點：（1）一般表示含2個以上碳原子的有機物；（2）只忽略C-H鍵，其余的化學(xué)鍵不能忽略；（3）必須表示出C=C、CC

11、鍵和其它官能團；（4）除碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注（含羥基、醛基和羧基中氫原子）；（5）計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。問題解決結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式是表示有機化合物分子結(jié)構(gòu)的三種常見圖式。你能寫出下列有機化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式嗎？（1）丙烷（2）丙酸（3）（4）（5）（6）省略短線雙鍵、叁鍵保留短線替換共用電子對有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式略去碳氫元素符號 鍵線式一、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式以及鍵線式各有什么優(yōu)點和缺點？1、結(jié)構(gòu)式：雖然能清楚地表明各個原子之間的成鍵情況，但不能表明各個原子在空間的排列情況，對于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的分子，書寫比較麻煩。2、結(jié)構(gòu)簡式：在結(jié)

12、構(gòu)式基礎(chǔ)上，省略碳氫鍵，有時也可省略碳碳鍵。3、鍵線式：將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號省略（但不是所有的氫原子和碳原子符號都可省略），只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，圖式中的一個拐點和終點均表示一個碳原子，比結(jié)構(gòu)簡式更為簡單明了。閱讀教材P23“信息提示”二、書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點：1、結(jié)構(gòu)簡式中表示單鍵的“”可以省略，例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為：2、“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。例如乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為：，但是醛基、羧基則可簡寫為CHO和COOH3、準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫成或 而不能寫成OHCH2CH3?！揪毩?xí)2】完成教材P23“問題解決”【練習(xí)3】寫出下

13、列有機物的結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式：1、正丁烷2、苯乙烯3、1,3-丁二烯4、2-丙醇【練習(xí)4】按要求完成下列問題：1、 鍵線式是2、下圖是維生素A的分子結(jié)構(gòu)（1）維生素A中的含氧官能團是，維生素A的分子式是，（2）1mol維生素A最多能與molBr2反應(yīng)。（3）試指出維生素A可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)（任寫兩種即可）2-1-3 同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)現(xiàn)象：具有相同分子式，而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。二、同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。（1）有些分子沒有同分異構(gòu)體；（2）同分異構(gòu)現(xiàn)象是由于碳原子的不同的連接順序引起的。同分異構(gòu)體具有相同的分子式，也就是說它們的分子組成、相對分子質(zhì)量都相同，但結(jié)構(gòu)卻

14、不同。戊烷的三種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)模型，沸點：正戊烷>異戊烷>新戊烷結(jié)論：碳原子數(shù)相同，支鏈越多沸點越低。交流與討論請仔細觀察下面三組有機分子結(jié)構(gòu)，它們是同分異構(gòu)體嗎？為什么？HCCHCH3 HCH3 HHCCHCH3 HCH3 H第一組：分子式為C4H10的烷烴：第二組：分子式為C4H8的烯烴：第三組：乳酸分析第一組：通過旋轉(zhuǎn)模型使之相互轉(zhuǎn)化，可以發(fā)現(xiàn)它們之間不是同分異構(gòu)體。結(jié)論有機化合物以碳碳單鍵連接時，鍵的旋轉(zhuǎn)不引起同分異構(gòu)現(xiàn)象。分析第二組：通過模型的操作，可以發(fā)現(xiàn)如果相對旋轉(zhuǎn)碳碳雙鍵，雙鍵就會發(fā)生斷裂，說明兩者互為同分異構(gòu)體。結(jié)論我們把這種異構(gòu)現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)，將相同的兩個基團

15、在雙鍵同一側(cè)的稱為順式，相同的兩個基團在雙鍵兩側(cè)的稱為反式。分析第三組：通過比較模型，可以發(fā)現(xiàn)僅通過翻轉(zhuǎn)，兩個分子不能重合，它們互為同分異構(gòu)體。并且可以看出兩個分子互為鏡像。結(jié)論乳酸的異構(gòu)現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)。對映異構(gòu)和順反異構(gòu)都屬于立體異構(gòu)。三、同分異構(gòu)體的常見類型1、碳鏈異構(gòu)：由于分子中碳原子的排列順序不同（直鏈或帶支鏈）而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如，烷烴的同分異構(gòu)體都是碳鏈異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)的推斷是其他有機物異構(gòu)體推斷的基礎(chǔ)。2、位置異構(gòu)：因官能團（包括雙鍵、三鍵）在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。例如：1丁烯與2丁烯；正丙醇和異丙醇。3、類別異構(gòu)：由于官能團不同而引起物質(zhì)的類別不同所產(chǎn)生

16、的異構(gòu)現(xiàn)象，常見的類別異構(gòu)有：組成通式可能的類別舉例CnH2n烯烴 環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烴、氨基酸Cn(H2O)m單糖或二糖注意：對于含官能團的開鏈有機物，可能同時有這三類異構(gòu)體，推斷其同分異構(gòu)體時可按：類別異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 官能團位置異構(gòu)的思路進行，以免出現(xiàn)混淆。 4、立體異構(gòu)：因為分子中各原子的空間排列和定向不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。包括順反異構(gòu)和對映異構(gòu)，例如：順反異構(gòu) 對映異構(gòu)（順式） （反式）四、同分異構(gòu)體的書寫例題

17、、寫出己烷（C6H14）所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。解析：首先將所有的碳原子寫在一條鏈上；拿下一個碳原子，使其成為取代基，根據(jù)分子對稱性將取代基先放在中心碳原子上，并依次移動至一端倒數(shù)第二個碳原子上；拿下兩個碳原子，作為兩個取代基時，既可連在一個碳原子上，也可連在兩個碳原子上；同時也可以把兩個碳原子作為一個乙基，它的連接方式與甲基相同。(1)CCCCCC (2) (3) (4) (5) 結(jié)構(gòu)簡式：（1）CH3(CH2)4CH3 己烷（2）(CH3)2CH(CH2)2CH32-甲基戊烷（3）(CH3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷（4）(CH3)3CCH2CH3 2,2-二甲基丁烷（5）(CH3

18、)2CHCH(CH3)2 2,3-二甲基丁烷書寫同分異構(gòu)體的原則：（1）成直鏈，一條線；（2）摘一碳，掛中間；（3）往邊靠，不到端；（4）摘二碳，成乙基；（5）二甲基，同、鄰、間；（6）不重復(fù)，要寫全。1、下列敘述中正確的是 C D A相對分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物一定是互為同分異 構(gòu)體的關(guān)系B結(jié)構(gòu)對稱的烷烴，其一氯取代產(chǎn)物必定只有一種結(jié)構(gòu) C互為同分異構(gòu)體的化合物不可能具有相同的結(jié)構(gòu)簡式 D含不同碳原子數(shù)的烷烴一定是互為同系物的關(guān)系2、分子式為C10H14的單取代芳烴，其可能的結(jié)構(gòu)有（C）A2種B3種C4種D5種3、分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體有（D）A1種B2種C3種D4種4、分子

19、式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機物有（不考慮立體異構(gòu)）（D）A5種B6種C7種D8種5、下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A2,2­二甲基丙醇和2­甲基丁醇B鄰氯甲苯和對氯甲苯C2­甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：選D。從分子組成上看，甲基丙烯酸和甲酸丙酯相差2個氫原子，不滿足分子式相同，故不屬同分異構(gòu)體。6、某烯烴加氫后生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：，符合這一條件的烯烴有()A1種B2種C3種 D4種解析：選C。符合這一條件的烯烴有三種：7、已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，有一結(jié)構(gòu)簡式為如圖所示的烴。下列說法中正確的是()A分子中至少有9個碳原子

20、處于同一平面上B分子中至少有10個碳原子處于同一平面上C分子中至少有11個碳原子處于同一平面上D該烴屬于苯的同系物解析：選C。將“一個苯環(huán)必定有12個原子共平面”的特征推廣到該題所給分子中。以分子中的左邊的苯環(huán)為中心分析，這個苯環(huán)上的6個碳原子、直接連在這個苯環(huán)上的2個甲基中的碳原子、另一個苯環(huán)中的3個碳原子，共有11個碳原子必定在同一平面上。11有機化學(xué)中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中有順反異構(gòu)，例如2­丁烯有兩種順反異構(gòu)體：A中兩個CH3在雙鍵同側(cè)，稱為順式，B中兩個CH3在雙鍵兩側(cè)，稱為反式，如下所示：根據(jù)此原理，苯丙烯的同分異構(gòu)體中除有三種位置異構(gòu)外還有一對順反異構(gòu)，寫出結(jié)構(gòu)簡式：

21、(1)三種位置異構(gòu)：_，_，_；(2)兩種順反異構(gòu)：_，_。解析：順式結(jié)構(gòu)是兩個相對分子質(zhì)量較大的原子或原子團在雙鍵的同側(cè)，而反式在雙鍵的異側(cè)。苯丙烯的結(jié)構(gòu)有：練習(xí)1、下列物質(zhì)中含有非極性鍵的化合物是 （ ）A、 金剛石 B、 氯氣 C、 乙烷 D 、過氧化鈉2、下列物質(zhì)中（1）丙烷（2）乙烯（3）乙炔（4）苯（5）苯乙烯（6）乙醇（7）乙酸（8）葡萄糖（9）聚乙烯 屬于只有單鍵的有機物是 （用序號回答，下同。）含有碳碳雙鍵的有機物是含有CO的有機物是3、下列有機物中： 1 2 3 CH2CH CHCCH CH3（1）1、2、3號碳原子的雜化方式分別是（2）該有機物中最多有個碳原子處于同一平面。4、已知下列物質(zhì)：CH4CHCH CH2CH2CCl4（1）只含有極性鍵的是（2）既含有極性鍵又含有非極性鍵的是5、某有機物A的結(jié)構(gòu)如