有機化學試題庫七——推結構題及解答

1、試題庫七推結構題及解答1分子式為C5H10的化合物A，加氫得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用得到含有4個碳原子的羧酸。A經臭氧化并還原水解，得到兩種不同的醛。推測A的可能結構，用反應式加以簡要說明表示推斷過程。1CH3CH2CH2CH=CH2 或(CH3)2CHCH=CH22分子式為C6H10的化合物A，經催化氫化得2-甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到 。推測A的結構式，并用反應式加簡要說明表示推斷過程。2(CH3)2CHCH2CCH3分子式為C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且經催化氫化得到相同的產物正已烷。A可與

2、氯化亞銅的氨溶液作用產生紅棕色沉淀，而B不發(fā)生這種反應。B經臭氧化后再還原水解，得到CH3CHO及乙二醛。推斷A及B的結構，并用反應式加簡要說明表示推斷過程。3A為CH3CH2CH2CH2CCH；B為CH3CH=CH-CH=CHCH34分子式為C8H14的A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經臭氧氧化，再還原水解只得到一種分子式為C8H14O2的不帶支鏈的開鏈化合物。推測A的結構，并用反應式加簡要說明表示推斷過程。4環(huán)辛烯 、 、 等。5分子式為C9H12的芳烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進行硝化，只得到兩種一硝基產物。推斷A的結構。并用反

3、應式加簡要說明表示推斷過程。5對乙基甲苯。6分子式為C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得一種一硝基產物，推斷A的結構。6對二溴苯。7溴苯氯代后分離得到兩個分子式為C6H4ClBr的異構體A和B，將A溴代得到幾種分子式為C6H3ClBr2的產物，而B經溴代得到兩種分子式為C6H3ClBr2的產物C和D。A溴代后所得產物之一與C相同，但沒有任何一個與D相同。推測A、B、C、D的結構式，寫出各步反應。答案：8分子式為C4H9Br的化合物A，用強堿處理，得到兩個分子式為C4H8的異構體B及C，寫出A、B、C的結構。8A、CH3CHBrCH2CH3 B和C：CH2=CH CH2CH3和CH3CH=CHC

4、H39某烯0.7克能跟2克溴完全反應，不論有沒有過氧化物存在，與HBr反應只能得到一種一溴代物，試推測化合物的構造式。9CH3CH=CHCH310分子式為C3H7Br的A，與KOH-乙醇溶液共熱得B，分子式為C3H6，如使B與HBr作用，則得到A的異構體C，推斷A、B、C的結構，用反應式表明推斷過程。10A：CH3CH2CH2Br B：CH3CH= CH2 C： CH3CHBrCH311分子式為C3H7Br的(A)，與KOH-乙醇溶液共熱得(B)，(B)氧化得CO2、水和一種酸(C)。如使B與HBr作用，則得到(A)的異構體(D)，推斷A、B、C、D的結構，用反應式表明推斷過程。11A：CH3

5、CH2CH2Br B：CH3CH= CH2 C：CH3COOH D：CH3CHBrCH312分子式為C7H8O的芳香族化合物A，與金屬鈉無反應；在濃氫碘酸作用下得到B及C。B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用產生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液產生黃色答案：沉淀，推測A、B、C的結構，并寫出各步反應。12A： B： C：CH3I13分子式為C5H12O的A，能與金屬鈉作用放出氫氣，A與濃硫酸共熱生成B。用冷的高錳酸鉀水溶液處理B得到產物C。C與高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B與HBr作用得到D（C5H11Br），將D與稀堿共熱又得到A。推測A的結構，并用反應式表明推斷過程。1314分子式

6、為C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能與2，4-二硝基苯肼反應，并在與碘的堿溶液共熱時生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C（C5H10），C經高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的結構，并寫出推斷過程的反應式。1415分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應。A經催化氫化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C（C6H12）。C經臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反應，但不起碘仿反應，而E則可發(fā)生碘仿反應而無銀鏡反應。寫出AE的結構式及各步反應式。1516化合物A，分子式為C4H6O4，加熱后得分子式為C4H4O3的B。將A與過量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H

7、10O4的C。B與過量甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2的D。寫出A、B、C、D、的結構式以及它們的相互轉化的反應式。答案：17分子式為C6H15N的A，能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮氣，并得到幾種有機物，其中一種B能進行碘仿反應。B和濃硫酸共熱得到C（C6H12），C能使高錳酸鉀退色，且反應后的產物是乙酸和2-甲基丙酸。推測A的結構式，并寫出推斷過程。 答案：18某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，與HNO2作用時放出N2，試寫出A的結構式。答案：19分子式為C7H8O的芳香族化合物A，與金屬鈉無反應；在濃氫碘酸作用下得到B及C

8、。B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用于產生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產生黃色沉淀，推測A，B，C的結構，并寫出各步反應。答案：20某不飽和烴A（C8H14），經臭氧氧化還原性水解生成B（C8H14O2），B能被托倫試劑氧化成C（C8H14O3），C與I2/NaOH共熱生成D（C7H11O4Na）和CHI3，D酸化后加熱脫水生成了化合物E（C6H10O），試寫出A、B、C、D、E的結構及主要的反應方程式。答案：21A、B、C三個化合物分子式為C4H10N，當與HNO2作用后水解，A和B生成含有四個碳原子的醇，而C則不與HNO2反應， A生成的醇氧化得異丁酸， B生成的醇氧化得丁酮，試推出A、B

9、、C的構造式。 答案：22將葡萄糖還原得到單一的葡萄糖醇A，而將果糖還原，除得到A外，還得到另一糖醇B，為什么？A與B是什么關系？答案：23某化合物A，能和苯肼反應，能發(fā)生碘仿反應。計算A的中和當量116，A分子中的碳鏈不帶支鏈。試推A的結構，寫出有關反應式。答案：CH3COCH2CH2COOH24化合物A（C15H15NO）中性，不溶于稀鹽酸，不溶于氫氧化鈉，但與氫氧化鈉一起回流則慢慢溶解，具有油狀物浮于表面上，用水蒸氣蒸餾得B，B溶于稀鹽酸，用對甲苯磺酰氯處理B得不溶于堿的沉淀。除去B之后的堿性溶液酸化析出化合物C，C可溶于碳酸氫鈉水溶液，C的1HNMR譜和IR譜指出是對二取代苯，試推出A

10、、B、C的結構。答案：25D型戊糖A氧化后生成具有光活性的二酸B，A降解生成丁醛糖C，C氧化得到非光學活性的二酸D，請推測A、B、C、D結構。答案：26某D戊醛糖，經硝酸氧化后得糖二酸，該糖二酸有光學活性，試寫出該戊醛糖的構型式。答案：27某D戊醛糖，經硝酸氧化后得糖二酸，該糖二酸無光學活性，試寫出該戊醛糖的構型式。答案：28化合物A是一種胺，分子式為C8H11N，與亞硝酸反應得B，分子式為C8H10N2O，B與濃鹽酸共沸得其異構體C，C與C2H5I反應可得到D，分子式為C10H14N2O，若將A與C2H5I反應時生成E，分子式為C10H15N，E與亞硝酸反應也可得到D。試推出A、B、C、D、

11、E的結構，并寫出相關的反應式。答案：29某含氧化合物（A）經催化氫化轉為仲醇（B），（B）氧化得酮（C），（C）經硝酸氧化，生成化合物（D），（D）的分子式為C6H10O4。（D）脫羧轉化為另一酮（E）。（C）和（E）屬于同一類型化合物，（E）比（C）少一個亞甲基。答案：30有一戊糖A（C5H10O4）與羥胺反應生成肟，與硼氫化鈉反應生成B（C5H12O4）。B有光學活性，與乙酐反應得四乙酸酯。戊糖A與CH3OH、HCl反應得C（C6H12O4）,再與HIO4反應得D（C6H10O4）。D在酸催化下水解，得等量乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO），試推出A、B、C、D的構造式。答案：31化

12、合物A（C4H9NO）與過量碘甲烷反應，再用AgOH處理后得到B（C6H15NO2），B加熱得到C（C6H13NO），C再用碘甲烷和AgOH處理得化合物D（C7H17NO2），D加熱分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。寫出A、B、C、D的構造式。答案：32D型已醛糖，用硝酸氧化后得糖二酸，該糖二酸無光學活性，試寫出該已醛糖的構型式。答案：33有一化合物A的分子式為C8H14O，A可以很快使溴水褪色，可以和苯肼發(fā)生反應，但與銀氨溶液無變化。A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸鈉反應生成碘仿和一分子丁二酸，試寫出A的結構式和各步反應。答案：34某固體化合物A(C14H12NOCl)在

13、HCl條件下回流得到B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B在PC存在下回流后再與NH反應得到D(C7H6NOCl)，后者用NOB處理，再加熱得到E(C6H6NCl)，E在5與NaNO2H2SO4反應后加熱，得到F(C6H5ClO)，F與FCl3有顯色反應，其1HNMR在=78有兩組對稱的二重峰?；衔顲與NaNO2H2SO4反應得到黃色油狀物G(C7H8N2O)。C與苯磺酰氯反應產生不溶于堿的化合物H(C13H13NSO2)。寫出AH的結構式。 答案：35有一化合物(A)C6H12O，能與羥氨作用，但不起銀鏡反應，在鉑的催化下加氫，得到一種醇(B)，(B)經脫水、臭氧氧化、水解等反

14、應后，得到兩種液體(C)和(D)，(C)能發(fā)生銀鏡反應，但不起碘仿反應；(D)能發(fā)生碘仿反應，但不發(fā)生銀鏡反應。試寫出A-D的結構式和主要反應式。答案：36去氧核糖核酸(DNA)水解后得D-單糖，分子式為C5H10O4(A)。A能還原托倫試劑，并有變旋現象，但不能生成脎，A被溴水氧化后得到一具有光活性的一元酸(B)；被硝酸氧化則得一具有光活性的二元酸(C)。試寫出A、B、C的構型式。答案37某化合物A分子式C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易與溴水、羥氨反應，不能發(fā)生銀鏡反應。A經LiAlH4還原后得化合物B(C9H12O2)。A、B都能發(fā)生碘仿反應。A用Zn-Hg在濃鹽酸中還原后得化合物C

15、(C9H12O)，C與NaOH反應再用碘甲烷煮沸得化合物D(C10H14O)，D用高錳酸鉀溶液氧化后得對甲氧基苯甲酸，試推測各化合物的結構，并寫出有關反應式。答案：38一堿性化合物A(C5H11N)，它被臭氧分解給出甲醛、A經催化氫化生成化合物B(C5H13N)，B也可以由已酰胺加溴和氫氧化鈉溶液得到。用過量碘甲烷處理A轉變成一個鹽C(C8H18NI)，C用濕的氧化銀處理隨后熱解給出D (C5H8)，D與丁炔二酸二甲酯反應給出E(C11H14O4)，E經鈀脫氫得3-甲基鄰苯二甲酸二甲酯，試推出AE的得化合物結構。答案：39 一戊糖的分子式為C5H10O5(A)。(A)經氧化得分子式為C5H10

16、O6 (B)。(B)用HI/P處理得到異戊酸。給出(A) 、(B)的構造式及相關反應式。答案：40分子式為C6H12O的化合物(A)氧化后得(B)。(B)能溶于NaOH溶液，若與乙酐(脫水劑)一起蒸餾則得化合物(C)。(C)能與苯肼作用，用鋅汞齊及鹽酸處理得化合物(D)，(D)分子式為C5H10，寫出A、B、C、D的構造式及相關反應式。 答案：41化合物A(C7H15N)和碘甲烷反應得B(C8H18NI)，B和AgOH水懸浮液加熱得C(C8H17N)，C再和碘甲烷、AgOH水懸浮液加熱得D(C6H10)和三甲胺，D能吸收2摩爾H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氫譜只顯示一個七重峰和一個雙重

17、峰，它們的相對峰面積比是1：6，度推斷A、B、C、D、E、的結構。答案：42有兩種化合物A和B，分子式均為C5H10O4，與Br2作用得到分子式相同的酸C5H10O5，與乙酐反應均生成三乙酸酯，用HI還原A和B都得到戊烷，用HIO4作用都得到一分子H2CO和一分子HCOOH，與苯肼作用A能成脎，而B則不生成脎，推導A和B的結構。答案：43某化合物A，分子式為C8H17N，A與兩分子CH3I反應，接著用濕的Ag2O處理、加熱，產生一化合物B，分子式為C10H21N，B進一步用CH3I處理，再轉變?yōu)闅溲趸铮⒓訜岱纸?，產生三甲胺，1,4-辛二烯和1,5-辛二烯，度推出A與B的結構。答案：44化合

18、物A、B、C的分子式均為C3H6O2，A與碳酸氫鈉作用放出二氧化碳，B與C都不能。但在氫氧化鈉溶液中加熱后水解，在B的水解液蒸餾出來的液體有碘仿反應，試推測A、B、C結構式。44A、CH3CH2COOH B、HCOOCH2CH3 C、CH3COOCH345 化合物A，分子式C5H11NO2，能被還原為B(C5H13N)，B用過量碘甲烷處理后，再用AgOH處理得C，分子式為C8H21NO，C加熱分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯，試推出A、B、C結構式。45 A、CH3CH2CH(CH3)CH2NO2 B、CH3CH2CH(CH3)CH2NH2C、CH3CH2CH(CH3)CH2N+(CH3)3

19、OH-46 化合物A(C5H10O4)有旋光性，和乙酐反應生成二乙酸酯，但不和Tollen試劑反應。A用稀鹽酸處理得到甲醇和B(C4H8O4)。B有旋光性，和乙酐反應生成三乙酸酯。B經還原可生成無旋光性的C(C4H10O4)，后者可和乙酐反應生成四乙酸酯。B溫和氧化的產物D是一個羧酸(C4H8O5)，用NaOX處理D的酰胺得到D-甘油醛。請確定AD的結構式。答案：47某一不飽和二元酸，用臭氧處理，反應產物加水分解后，生成OHC-COOH，已知原來的二元易生成酸酐。寫出此酸的構造式和有關反應式。答案：48某化合物A(C7H7NO2)，A用Sn+HCl還原得B(C7H9N)。B與NaNO2和鹽酸在

20、0反應得到C(C7H7ClN2)。C在稀HCl中與CuCN作用得D(C8H7N)，D在稀酸中水解得到有機酸E(C8H8O2)，E用KMO4氧化得到另一種酸F(C8H6O4)。F受熱時分解成酸酐G(C8H4O3)，試推測A、B、C、D、E、F、G、結構。答案：49D-已醛糖A，經NaBH4還原生成非光學活性的B，B經Ruff降解生成戊醛糖C，C經HNO3氧化生成具有光活性的二元酸D，推測A、B、C、D的結構。答案：50有機化合物C6H10，加氫生成2-甲基戊烷，它可與Ag(NH3)2NO3 反應生成白色沉淀,求此化合物的結構,并寫出有關反應式。答案：51有機化合物C6H10，加氫生成2-甲基戊烷

21、，它不能與順丁烯二酸酐反應。它與Ag(NH3)2NO3 反應時并無白色沉淀生成,求此化合物的結構,并寫出有關反應式。答案：52 化合物A(C7H14)，能與HBr作用生成主要產物B。B的結構式為 求A的可能結構式。并標出手性C原子。 答案：53 由化合物(A)C6H13Br所制得的格氏試劑與丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)能發(fā)生消去反應生成兩種互為異構體的產物(B)和(C)。（B）經臭氧化還原水解得到C原子數相同的醛(D)和酮(E)，試寫出(A)到(E)的各構造式及各步反應式。答案：54化合物A的分子式為C6H10，加氫后可生成甲基環(huán)戊烷，A經臭氧化分解僅生成一種產物B

22、，測得B有光學活性，試求出A的結構？ 答案： 55一烴的分子式為C9H12不起典型的加成反應；易發(fā)生硝化，磺化等取代反應；能被熱酸介質KmnO4氧化，得對苯二甲酸，若用硝酸在溫和條件下，氧化則得對甲基甲酸，寫出該烴的可能結構式并寫出有關反應式。答案： 56化合物A、B、C均具有分子式C4H9Br。A與NaOH水溶液作用生成的C4H10O（醇），B與NaOH水溶液作用生成C4H8（烯），C與NaOH水溶液作用生成C4H10O和C4H8的混合物，試寫出A、B、C的可能結構式，并寫出有關反應式。答案：57 某化合物（A）分子式為C5H10O，（A）與盧卡斯試劑在室溫立即生成C5H9Cl（B），（B）

23、能與AgNO3乙醇溶液立即生成沉淀。（A）可以拆分為一對光活性對映體，但（B）經催化加氫后生成（C），（C）則不能拆分為光活性異構體，試用方程式表示推測（A）、（B）、（C）結構的過程。答案：58 組成為C10H10的化合物，它具有下列性質：（1）用氯化銅的氨溶液不生成沉淀。（2）氧化生成間苯二甲酸。（3）在HgSO4，HSO4存在下，加熱生成C10H12O。確定其結構式，并寫出有關方程式。答案：59 化合物（A）實驗式為CH，分子量為208。強氧化得苯甲酸，臭氧化分解產物僅得C6H5CH2CHO，推出（A）的結構式。答案：60某醇C5H11OH，氧化后得一種酮。該醇脫水后得一種烴，此烴氧化后

24、生成另一種酮和一種羧酸。試推斷該醇的構造式。答案：61分子式為C7H15Cl的化合物A，用強堿處理可以得到具有分子式C7H14的三種產物B、C、D，該三種產物經催化加氫都得到-甲基已烷，而分別與B2H6/H2O2，OH-反應后，B得到幾乎一種醇E，而C、D得到幾乎等量的醇F和E。試根據以上事實推測A、B、C、D、E、F結構式。答案：62化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4褪色，和稀、冷KMO4反應。A能與等摩爾的H2加成，用熱KMO4氧化時，A生成二元酸C6H4(COOH)2，后者只能生成一種單硝基化合物，寫出A的構造式及各步反應式。 答案：63 有兩個烯烴，(A)經臭氧氧化及水解后生

25、成CH3CH2CHO和CH2O；(B)經同樣處理后，則得CH3CH2COCH3和(CH3)2CO。試寫出(A) 和(B)的構造式。答案：64化合物A、B經分析均含88.8%碳，氫11.2%，且使溴的四氯化碳溶液褪色，A與氯化亞銅氨溶液作用生成沉淀，氧化A得CO2和丙酸。B不與硝酸銀氨溶液反應。氧化B得CO2和草酸(HOOCCOOH)，試寫出A、B的結構式，并寫出有關反應式。答案：65化合物C8H17Br(A)在乙醇中用乙醇鈉處理，生成烯烴C8H16(B)，(B)用臭氧處理繼之水解后生成(C)。當催化氫化時(C)吸收1mol氫生成醇C4H10O(D)，用濃硫酸處理(D)生成兩種烯烴異構體(E)、(F)，其分子式為C4H8。寫出從A到F 構造式及各步反應式。答案：66某分子式C5H12O的化合物，含有5組不等性質子從NMR光譜圖中見到： a在=0.9處出現二重峰(6H)；b在=1.6處出現多重峰(1H)；c在=2.6處出現多重峰(1H)；d在=3.6處出現單峰(1H)；e在=1.1處出現二重峰(3H)。答案：67烴(A)與Br2反應生成二溴衍生物(B)，用NaOH的醇溶液處理(B)得(C)，將(C)氫化，生成環(huán)戊烷(D)，寫出A、B、C、D的合理構造式。答案：68一化合物A