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1、名師精編 精品教案有機(jī)化合物光譜分析法教案課程名稱有機(jī)化合物光譜分析法授課方式理論課授課對(duì)象指定選修該課程的藥學(xué)和制藥工程專業(yè)學(xué)生授課時(shí)數(shù)30學(xué)時(shí)制定日期第一次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))前言光譜法的發(fā)展及其應(yīng)用1 .四大光譜的介紹(紫外-可見光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜);四大光譜的發(fā)展歷史。2 .有機(jī)化合物光譜分析法課程介紹。有機(jī)化合物光譜分析法課程是研究四大光譜應(yīng)用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)確定及有關(guān)知識(shí)的科學(xué)。它既是基礎(chǔ)理論課,又是應(yīng)用基礎(chǔ)課。3 .通過學(xué)習(xí)本課程,使學(xué)生能正確掌握四大光譜進(jìn)行結(jié)構(gòu)確定的原理及利用其綜合解析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法,了解光譜學(xué)發(fā)展的最新動(dòng)態(tài)和技術(shù)。主要講述內(nèi)容包括本課程的學(xué)
2、習(xí)目的、學(xué)習(xí)內(nèi)容、研究對(duì)象、學(xué)習(xí)要點(diǎn)、學(xué)習(xí)方法、課程安排、考核、教材、參考書和教師等介紹。4 .翻譯英文原版教材的前言。章紫外可見光譜(UV-Vis)-(I)1. 紫外可見光譜的引論:紫外可見光譜的產(chǎn)生-電子能級(jí)躍遷。2. 電子躍遷的條件,公式表示。3. 光的吸收定律(Lambert-Beer)和選擇定則(Selectionrules):計(jì)算公式和應(yīng)用條件。4. 發(fā)色團(tuán)的定義,類型,紫外可見光譜研究的發(fā)色團(tuán)-含共軻雙健,發(fā)色團(tuán)的查找(波長(zhǎng)范圍,吸收帶的強(qiáng)度)。5. 溶劑的選擇和溶劑的極性對(duì)波長(zhǎng)的影響,紅移,蘭移的概念。第二次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))章紫外可見光譜(UV-Vis)-(II)幾種重要的
3、發(fā)色團(tuán)1 .共軻二烯類,Woodwar靛則預(yù)測(cè)最大吸收波長(zhǎng)和應(yīng)用實(shí)例。2 .a,0不飽和酮類和醛類的冗-冗躍遷,Woodward-Fieser-Scott定則預(yù)測(cè)最大吸收波長(zhǎng)、應(yīng)用實(shí)例及相關(guān)溶劑校止。3 .取代苯的吸收。最大吸收波長(zhǎng)預(yù)測(cè)和應(yīng)用實(shí)例。4 .紫外光譜的應(yīng)用:根據(jù)紫外光譜吸收峰的位置(入max)和吸收強(qiáng)度()推斷發(fā)色團(tuán)的種類和共軻體系的長(zhǎng)短第三次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))第一章紅外光譜(IR)1 .紅外光譜的引論:紅外光譜的產(chǎn)生-分子振動(dòng)-轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)躍遷。2 .紅外光譜的選律(Selectionrules),判別定則。紅外光譜的幾種振動(dòng)形式(伸縮振動(dòng)、彎曲振動(dòng)等)O紅外光譜的指紋區(qū)及鑒定。3
4、 .拉曼光譜:拉曼效應(yīng),紅外活性,拉曼活性,紅外光譜和拉曼光譜的關(guān)系。4 .付立葉變換紅外光譜:付立葉級(jí)數(shù)和變換,儀器介紹,原理和特點(diǎn)。第四次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))第二章核磁共振(NMR-(I)1 .核磁共振引論:核磁共振的產(chǎn)生-核自旋能級(jí)躍遷。2 .核的Zeeman能級(jí),公式表示。3 .Boltzmann分布,公式表示。4 .核的進(jìn)動(dòng)與進(jìn)動(dòng)頻率,公式表示。5 .弛豫過程。6 .核磁共振的靈敏度。一、提高磁場(chǎng)強(qiáng)度,二、連續(xù)波核磁共振儀轉(zhuǎn)換為付立葉變換核磁共振儀第五次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))第F核振(NMR-(II)1 .化學(xué)位移。屏蔽效應(yīng),核磁共振的條件,化學(xué)位移的公式表示法。2 .NMR信號(hào)的強(qiáng)度
5、和積分。對(duì)于1HNMRf:信號(hào)強(qiáng)度與分子中對(duì)應(yīng)的核磁數(shù)目成正比,1cNM褚:無此關(guān)系3 .影響化學(xué)位移的因素:分子內(nèi)因素(誘導(dǎo)效應(yīng)、化學(xué)鍵的磁各向異性)4 .影響化學(xué)位移的因素:分子間因素(氫鍵、溫度、溶劑等)。第六次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))第二章核磁共振(NMR-(III)1. 自旋一自旋偶合,自旋一自旋分裂的定義,偶合常數(shù)的表示方法。2. 13C-D自旋一自旋偶合3. 13C-1H自旋一自旋偶合:山t的裂分?jǐn)?shù)服從n+1律,信號(hào)強(qiáng)度比為二項(xiàng)式展開(a+b)n系數(shù)比4. 13CNM褚寬帶質(zhì)子去偶技術(shù)和偏共振去偶技術(shù)。5. 圖譜解析實(shí)例。第七次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))第三章核磁共振(NMR-(IV)1.
6、1H-1H一級(jí)偶合:峰的裂分?jǐn)?shù)服從n+1律,信號(hào)強(qiáng)度比為二項(xiàng)式展開(a+b)n系數(shù)比。圖譜解析實(shí)例。3.裂分模式,圖譜解析實(shí)例。裂分模式,圖譜解析實(shí)例。第八次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))第二章核磁共振(NMR-(V)1.H-1H偶合常數(shù)的大小及影響因素。鄰偶的影響因素:二面角、電負(fù)性、角張力、鍵長(zhǎng)。圖譜解析實(shí)例說明。3 .偕偶的影響因素:相鄰冗鍵、電負(fù)性、角張力。圖譜解析實(shí)例說明。4 .遠(yuǎn)程偶合的類型,圖譜解析實(shí)例說明。第九次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))第二早核磁共振(NMR-(VI)1 .對(duì)核磁共振譜的改進(jìn),利用位移試劑和改變磁場(chǎng)強(qiáng)度提高核磁的分辨率。2 .用自旋去偶的方法來查找偶合關(guān)系:簡(jiǎn)單自旋去偶,差別
7、去偶3 .奧氏核效應(yīng)(NOE定義,奧氏核效應(yīng)與核間距離成反比。4 .奧氏核效應(yīng)差光譜。圖譜解析實(shí)例說明。5 .多脈沖實(shí)驗(yàn)-脈沖序列6 .尢畸變極化轉(zhuǎn)移增強(qiáng)技術(shù)(DEPT,不同類型的碳原子在DEPTf中的說明,圖譜解析實(shí)例說明。第十次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))第二草核磁共振(NMR-(VH)1 二維譜的定義、繪制、分類。2 1H-1H相關(guān)譜(H-HCOSY:互相偶合的兩個(gè)(組)H核在圖譜上出現(xiàn)相關(guān)峰,圖譜解析實(shí)例說明。3 總相關(guān)譜(TOCSY:圖譜解析實(shí)例說明。4 奧氏核效應(yīng)相關(guān)譜(NOESY:兩軸均為氫核的化學(xué)位移,空間距離較近,并有NOEffi關(guān)的兩種(組)氫核在圖譜上出現(xiàn)相關(guān)峰。解析實(shí)例說明。5
8、 1H-13C二維相關(guān)譜(異核多量子相關(guān)譜HMQC:圖譜的一側(cè)設(shè)定為1H的化學(xué)位移,而另一側(cè)設(shè)定為13C的化學(xué)位移,所得二維譜。解析實(shí)例說明。6 遠(yuǎn)程1H-13C二維相關(guān)譜(HMBC):圖譜一側(cè)設(shè)定為1H的化學(xué)位移,而另一側(cè)設(shè)定為13C的化學(xué)位移,測(cè)定1H-13C間隔2鍵以上的偶合所得二維譜。解析實(shí)例說明。7 13C-13C連接的鑒定(2D-INADEQUATE橫軸為13C化學(xué)位移,縱軸為雙量子相干頻率,相互偶合的兩個(gè)碳原子作為一對(duì)雙峰排列在同一水平線上。解析實(shí)例說明。第一次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))第四章質(zhì)譜(MS-(I)1質(zhì)譜引論:質(zhì)譜的原理與作用,質(zhì)譜儀的組成及功能2離子的形成:對(duì)于揮發(fā)性物質(zhì)
9、-電子轟擊法(EI)、化學(xué)電離法(CI),對(duì)于非揮發(fā)性物質(zhì)-場(chǎng)解析(FD)、激光解析(LD)、快原子轟擊法(FAB)、大氣壓電離法等(API)。3離子的分析:不同類型的質(zhì)量分析器(扇形磁場(chǎng)儀,高分辨質(zhì)譜儀等)。第十二次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))第四章質(zhì)譜(MS-(II)1利用同位素峰強(qiáng)比計(jì)算化合物分子式,計(jì)算公式。應(yīng)用實(shí)例。2應(yīng)用Lederberg表推導(dǎo)化合物分子式,計(jì)算公式。應(yīng)用實(shí)例。3碎片的功能學(xué):亞穩(wěn)離子能確切地巴兩個(gè)質(zhì)譜峰聯(lián)系在一起,可以確證斷裂方式;活化能與反應(yīng)的傾向性-活化能越小,反應(yīng)越容易進(jìn)行。第十三次課授課內(nèi)容(2學(xué)時(shí))第四章質(zhì)譜(MS(田)1質(zhì)譜的碎裂機(jī)制:奇電子離子(EE+)、偶電子離了(OE+),質(zhì)譜的碎裂反應(yīng)遵循的一般規(guī)律。2一些最基本的質(zhì)譜的碎裂機(jī)制:a裂解、I過程、TH重排等。3圖譜實(shí)例解釋離了碎片的碎裂機(jī)制。質(zhì)譜圖解析的方
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