專題 烴的衍生物第講 鹵代烴基礎(chǔ)盤(pán)點(diǎn)一、溴乙烷自我診斷有關(guān)

1、專題11 烴的衍生物第第1 1講講 鹵代烴鹵代烴基礎(chǔ)盤(pán)點(diǎn)基礎(chǔ)盤(pán)點(diǎn)一、溴乙烷一、溴乙烷自我診斷自我診斷1.1.有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是 （ ） A.A.溴乙烷難溶于水，其密度比水的小溴乙烷難溶于水，其密度比水的小 B.B.在溴乙烷中滴入在溴乙烷中滴入AgNOAgNO3 3溶液，立即有淡黃色沉溶液，立即有淡黃色沉 淀生成淀生成 C.C.溴乙烷與溴乙烷與NaOHNaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯的醇溶液混合共熱可生成乙烯 D.D.溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取C2.2.鹵代烴在有氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一鹵代烴在

2、有氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一 個(gè)典型的取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)個(gè)典型的取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán) （如（如OHOH- -等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子，等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子， 如：如：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Br+OHBr+OH- - (NaOH (NaOH) ) CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH+BrOH+Br- -(NaBr)(NaBr)。 寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1 1）溴乙烷跟）溴乙烷跟NaHSNaHS反反應(yīng)應(yīng) 。（2 2）碘甲烷跟）碘甲烷跟CHCH3 3COONaCOONa反反應(yīng)應(yīng) 。（

3、3 3）由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚）由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚（CHCH3 3O OCHCH2 2CHCH3 3） 。解析解析 本題旨在考查鹵代烴取代反應(yīng)的知識(shí)，著重本題旨在考查鹵代烴取代反應(yīng)的知識(shí)，著重培養(yǎng)學(xué)培養(yǎng)學(xué)生分析問(wèn)題、類比推理和靈活運(yùn)用知識(shí)的三種生分析問(wèn)題、類比推理和靈活運(yùn)用知識(shí)的三種能力。從給出的示例結(jié)合鹵代烴的取代反應(yīng)等知識(shí)，能力。從給出的示例結(jié)合鹵代烴的取代反應(yīng)等知識(shí)，可分析得：可分析得：R RX+YX+Y- - RY+XRY+X- -（1 1）據(jù)題意可看出，）據(jù)題意可看出，RXRX即即CHCH3 3CHCH2 2Br,Br,而而Y Y- -即即SHSH-

4、-, ,CHCH3 3CHCH2 2Br+SHBr+SH- - CHCH3 3CHCH2 2SH+BrSH+Br- -。（2 2）從題意可以看出）從題意可以看出RXRX為為CHCH3 3I,I,而而Y Y- -為為CHCH3 3COOCOO- -, ,CHCH3 3I+CHI+CH3 3COOCOO- - CHCH3 3OCCHOCCH3 3+I+I- -。同理，在（同理，在（3 3）中）中RXRX顯然是顯然是CHCH3 3I I，但題目中并未直，但題目中并未直接給出和接給出和Y Y- -有關(guān)的分子，而是給出了反應(yīng)的結(jié)果有關(guān)的分子，而是給出了反應(yīng)的結(jié)果CHCH3 3O OCHCH2 2CHCH

5、3 3，從產(chǎn)物，從產(chǎn)物CHCH3 3O OCHCH2 2CHCH3 3可以可以推斷出推斷出Y Y- -應(yīng)該是應(yīng)該是CHCH3 3CHCH2 2O O- -，它可以來(lái)自無(wú)水乙醇，它可以來(lái)自無(wú)水乙醇和金屬鈉反應(yīng)生成的和金屬鈉反應(yīng)生成的CHCH3 3CHCH2 2ONaONa。2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2CHCH3 3I+CHI+CH3 3CHCH2 2ONa CHONa CH3 3OCHOCH2 2CHCH3 3+NaI+NaI答案答案 （1 1）CHCH3 3CHCH2 2Br+NaHS CHBr+NaHS

6、 CH3 3CHCH2 2SH+NaBrSH+NaBr（2 2）CHCH3 3I+CHI+CH3 3COONa CHCOONa CH3 3COOCHCOOCH3 3+NaI+NaI（3 3）2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2，CHCH3 3I+CHI+CH3 3CHCH2 2ONa CHONa CH3 3OCHOCH2 2CHCH3 3+NaI+NaI基礎(chǔ)回歸基礎(chǔ)回歸1.1.溴乙烷的物理性質(zhì)溴乙烷的物理性質(zhì)（1 1）色態(tài)：）色態(tài)： 色液體。色液體。（2 2）密度：比水的）密度：比水的 。（3 3）沸點(diǎn)：）沸點(diǎn)：

7、38.438.4，易，易 。（4 4）溶解性：難溶于）溶解性：難溶于 ，溶于多，溶于多種種 。2.2.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)（1 1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)） 條條件：件： 。無(wú)無(wú)大大揮發(fā)揮發(fā)水水有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑強(qiáng)堿的水溶液，加熱強(qiáng)堿的水溶液，加熱化學(xué)方程式為：化學(xué)方程式為： 或或 。（2 2）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H H2 2O O、HBrHBr等），而等），而生成含不飽和鍵（如碳碳雙鍵或碳碳三鍵）化合物生成含不飽和鍵（如碳碳雙鍵或

8、碳碳三鍵）化合物的反應(yīng)。的反應(yīng)。C C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2OH+HBrOH+HBrCHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOHCHCH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBr溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的條件是： ?；瘜W(xué)方程式為：化學(xué)方程式為： 。二、鹵代烴二、鹵代烴自我診斷自我診斷3.3.下列各組液體混合物下列各組液體混合物, ,用分液漏斗能分開(kāi)的是用分液漏斗能分開(kāi)的是( )( ) A. A.溴乙烷和氯仿溴乙烷和氯仿B.B.氯乙烷和水氯乙烷和水 C.C.溴乙烷和乙醇溴乙烷和乙醇D.D.苯和溴苯苯和溴苯

9、 解析解析 兩種液體互不相溶，且密度不同，才能兩種液體互不相溶，且密度不同，才能用用 分液漏斗分離。分液漏斗分離。強(qiáng)堿的醇溶強(qiáng)堿的醇溶液，加熱液，加熱CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOHCHCH2 2 CH CH2 2+H+H2 2O+NaBrO+NaBrB4.4.氯乙烷與氯乙烷與NaOHNaOH水溶液共熱時(shí)，氯乙烷中斷裂的水溶液共熱時(shí)，氯乙烷中斷裂的 化學(xué)鍵是化學(xué)鍵是 ( )( ) A.C A.CC CB.CB.CClCl C.C C.CH HD.CD.CClCl及及C CH H 解析解析 鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)斷裂的鍵為鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)斷裂的鍵為C CX X鍵。鍵。B

10、基礎(chǔ)回歸基礎(chǔ)回歸1.1.鹵代烴的概念鹵代烴的概念 烴分子中的烴分子中的 被被 取取代后所生成的化代后所生成的化 合物。合物。2.2.鹵代烴的分類鹵代烴的分類（1 1）根據(jù)分子中所含鹵素原子的不同進(jìn)行分類：）根據(jù)分子中所含鹵素原子的不同進(jìn)行分類： 、 、 、 。（2 2）根據(jù)分子中所含烴基的不同進(jìn)行分類：飽和）根據(jù)分子中所含烴基的不同進(jìn)行分類：飽和 鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。（3 3）根據(jù)分子中所含鹵素原子多少的不同進(jìn)行分）根據(jù)分子中所含鹵素原子多少的不同進(jìn)行分 類：一鹵代烴、多鹵代烴。類：一鹵代烴、多鹵代烴。氫原子氫原子鹵素原子鹵素原子氟代烴氟代烴氯代

11、烴氯代烴溴代烴溴代烴碘代烴碘代烴3.3.鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的物理性質(zhì)（1 1）溶解性：）溶解性： 溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶溶于水，易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。劑。（2 2）狀態(tài)、密度：）狀態(tài)、密度： CHCH3 3ClCl常溫下呈常溫下呈 態(tài)，態(tài)，C C2 2H H5 5BrBr、CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4常溫下呈常溫下呈 態(tài)，且密度態(tài)，且密度 ( (填填“”或或“”)X XC CX X5.5.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（1 1）取代反應(yīng)：鹵代烴分子中的鹵原子可以被其）取代反應(yīng)：鹵代烴分子中的鹵原子可以被其 他多種原子團(tuán)（他多種原子團(tuán)（OHO

12、H、NHNH2 2等）取代。要求掌等）取代。要求掌 握鹵代烴與堿的水溶液反應(yīng)（即水解反應(yīng)）。握鹵代烴與堿的水溶液反應(yīng)（即水解反應(yīng)）。 CHCH3 3Cl+HCl+H2 2O CHO CH3 3OH+HClOH+HCl（或（或CHCH3 3Cl+NaOH CHCl+NaOH CH3 3OH+NaClOH+NaCl） BrCHBrCH2 2CHCH2 2Br+2HBr+2H2 2O HOCHO HOCH2 2CHCH2 2OH+2HBrOH+2HBr ( (或或CHCH2 2CHCH2 2+2NaOH CH+2NaOH CH2 2CHCH2 2 +2NaBr)+2NaBr)（2 2）消去反應(yīng)）消去

13、反應(yīng)CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CH CHCH CH2 2+NaBr+HNaBr+H2 2O OBrCHBrCH2 2CHCH2 2Br+2NaOH Br+2NaOH CHCH+2NaBr+2HCHCH+2NaBr+2H2 2O O6.6.鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染（1 1）氟氯烴在平流層中會(huì)破壞）氟氯烴在平流層中會(huì)破壞 層，是層，是造成造成 空洞的罪魁禍?zhǔn)?。空洞的罪魁禍?zhǔn)住３粞醭粞醭粞醭粞酰? 2）氟氯烴破壞臭氧層的原理）氟氯烴破壞臭氧層的原理氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子氯原

14、子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：Cl+OCl+O3 3 ClO+OClO+O2 2ClO+OClO+O Cl+O Cl+O2 2總的反應(yīng)式：總的反應(yīng)式：O O3 3+O 2O+O 2O2 2實(shí)際上氯原子起了催化作用實(shí)際上氯原子起了催化作用ClCl思維拓展思維拓展鹵代烴的制取鹵代烴的制?。? 1）不飽和烴加成（）不飽和烴加成（X X2 2、HXHX）：）：CHCH2 2 CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2Cl(1-Cl(1-氯乙烷氯乙烷) )；（2 2）苯環(huán)上鹵代（）苯環(huán)上鹵代（X X2 2、鐵屑）：、鐵屑）： +HBr+HBr。要點(diǎn)精講要

15、點(diǎn)精講要點(diǎn)一要點(diǎn)一 鹵代烴的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)和取代反應(yīng) 鹵代烴分子是由烴基和鹵素原子兩部分構(gòu)成的，鹵代烴分子是由烴基和鹵素原子兩部分構(gòu)成的，所以鹵代烴的性質(zhì)由兩方面決定：一方面由烴基決所以鹵代烴的性質(zhì)由兩方面決定：一方面由烴基決定，如不飽和鹵代烴可發(fā)生加成反應(yīng)；另一方面是定，如不飽和鹵代烴可發(fā)生加成反應(yīng)；另一方面是由官能團(tuán)鹵素原子決定，這是鹵代烴共有的性質(zhì)。由官能團(tuán)鹵素原子決定，這是鹵代烴共有的性質(zhì)。1.1.鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)對(duì)比鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)對(duì)比取代（水解）反應(yīng)取代（水解）反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶

16、液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱反應(yīng)本質(zhì)反應(yīng)本質(zhì)鹵代烴分子中鹵原子被溶鹵代烴分子中鹵原子被溶液中的液中的OHOH- -所取代所取代, ,生成鹵生成鹵素負(fù)離子：素負(fù)離子：R RCHCH2 2X+OHX+OH- - R RCHCH2 2OH+XOH+X- -（X X表示鹵素）表示鹵素）相鄰的兩個(gè)碳原子間相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子脫去小分子HXHX：CHCH2 2 CHCH2 2+NaX+HNaX+H2 2O(XO(X表示鹵素表示鹵素) )反應(yīng)反應(yīng)規(guī)律規(guī)律所有的所有的鹵代烴鹵代烴在在NaOHNaOH的水溶的水溶液中均液中均能發(fā)生能發(fā)生水解反水解反應(yīng)應(yīng) 沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代

17、烴不能發(fā)生消 去反應(yīng)，如去反應(yīng)，如CHCH3 3ClCl。有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如：例如：不對(duì)稱鹵代烴的消去有多種可能的方不對(duì)稱鹵代烴的消去有多種可能的方式：式：CHCH2 2CHCH2 2CH CH CHCH3 3+NaOH+NaOH CH CH3 3CH CHCH CHCHCH3 3+NaCl+H+NaCl+H2 2O O CH CH3 3CH2CH2CH CH CHCH2 2+NaCl+H+NaCl+H2 2O O特別提醒特別提醒 鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)鹵代烴在堿性條件下

18、是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：“無(wú)醇成醇，有醇成烯無(wú)醇成醇，有醇成烯”。在在CHCH3 3CHCH2 2BrBr的水解反的水解反應(yīng)或消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，豎直玻璃管或長(zhǎng)導(dǎo)管均起應(yīng)或消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，豎直玻璃管或長(zhǎng)導(dǎo)管均起冷凝回流冷凝回流CHCH3 3CHCH2 2BrBr的作用的作用, ,可提高原料的利用率?？商岣咴系睦寐省?.2.檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法（檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法（X X表示鹵素）表示鹵素）（1 1）實(shí)驗(yàn)原理）實(shí)驗(yàn)原理 R RX+HX+H2 2O RO ROH+HXOH+HX HX+NaOH HX+NaOH

19、NaX+H NaX+H2 2O O HNO HNO3 3+NaOH NaNO+NaOH NaNO3 3+H+H2 2O O AgNO AgNO3 3+NaX AgX+NaNO+NaX AgX+NaNO3 3（2 2）實(shí)驗(yàn)步驟：）實(shí)驗(yàn)步驟：取少量鹵代烴；取少量鹵代烴；加入加入NaOHNaOH 溶液；溶液；加熱煮沸；加熱煮沸；冷卻；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入稀硝酸酸化； 加入硝酸銀溶液；加入硝酸銀溶液；根據(jù)沉淀（根據(jù)沉淀（AgXAgX）的顏色）的顏色 （白色、淺黃色、黃色）可確定鹵元素（氯、溴、（白色、淺黃色、黃色）可確定鹵元素（氯、溴、 碘）。碘）。（3 3）實(shí)驗(yàn)說(shuō)明：）實(shí)驗(yàn)說(shuō)明：加熱煮沸是為了

20、加快水解反應(yīng)加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解的難易程度不同。的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解的難易程度不同。加入稀加入稀HNOHNO3 3酸化的目的：中和過(guò)量的酸化的目的：中和過(guò)量的NaOHNaOH，防止防止NaOHNaOH與與AgNOAgNO3 3反應(yīng)生成的棕黑色反應(yīng)生成的棕黑色AgAg2 2O O沉淀干沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察；檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察；檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。硝酸。（4 4）量的關(guān)系：據(jù)）量的關(guān)系：據(jù)R RXNaXAgX,1 molXNaXAgX,1 mol一鹵代一鹵代烴可得到烴可得到1 mol1 mol鹵化銀（除鹵化銀（除F F

21、外）沉淀，常利用此量外）沉淀，常利用此量的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴。的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴。 利用鹵代烴的水解來(lái)定性、定利用鹵代烴的水解來(lái)定性、定量確定鹵量確定鹵代烴中的鹵原子時(shí)，一要使鹵代烴水解完全，二要代烴中的鹵原子時(shí)，一要使鹵代烴水解完全，二要在加在加AgNOAgNO3 3溶液之前先加稀硝酸酸化。溶液之前先加稀硝酸酸化。特別提醒特別提醒【典例導(dǎo)析【典例導(dǎo)析1 1】證明溴乙烷中溴元素的存在，進(jìn)行了證明溴乙烷中溴元素的存在，進(jìn)行了 下列操作步驟：下列操作步驟：加入加入AgNOAgNO3 3溶液溶液; ;加入加入NaOHNaOH 水溶液；水溶液；加熱；加熱；冷卻；冷卻；加稀硝酸至溶液加稀硝酸至溶液

22、呈呈 酸性；酸性；加入加入NaOHNaOH醇溶液。醇溶液。 （1 1）正確的操作順序）正確的操作順序是是 。 （2 2）步驟）步驟的目的的目的是是 。 解析解析 鹵代烴在堿性條件下水解得醇和鹵化氫，鹵代烴在堿性條件下水解得醇和鹵化氫， 為證明鹵代烴中鹵元素的存在，可利用鹵化氫與為證明鹵代烴中鹵元素的存在，可利用鹵化氫與 硝酸銀溶液作用。根據(jù)產(chǎn)生鹵化銀沉淀的顏色和硝酸銀溶液作用。根據(jù)產(chǎn)生鹵化銀沉淀的顏色和 質(zhì)量，進(jìn)行定性和定量分析，若得白色沉淀證明質(zhì)量，進(jìn)行定性和定量分析，若得白色沉淀證明 為為ClCl- -，若得淺黃色或黃色沉淀，則證明為，若得淺黃色或黃色沉淀，則證明為BrBr- -或或 I

23、I- -。CHCH3 3CHCH2 2BrBr中的溴不能與中的溴不能與AgNOAgNO3 3反應(yīng)，只能在反應(yīng)，只能在NaOHNaOH水溶液中加熱或在水溶液中加熱或在NaOHNaOH醇溶液中加熱產(chǎn)生醇溶液中加熱產(chǎn)生HBrHBr后，后，再加再加HNOHNO3 3酸化，最后加酸化，最后加AgNOAgNO3 3如產(chǎn)生淺如產(chǎn)生淺黃色沉淀，則證明有溴元素的存在。黃色沉淀，則證明有溴元素的存在。答案答案 （1 1）或或（2 2）防止硝酸在較高溫度下受熱分解）防止硝酸在較高溫度下受熱分解遷移應(yīng)用遷移應(yīng)用1 1 欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案：兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如

24、下方案：甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOHNaOH溶液，加熱煮溶液，加熱煮沸，冷卻后，加入硝酸銀溶液，若有淺黃色沉淀生沸，冷卻后，加入硝酸銀溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴。成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOHNaOH的乙醇溶液，的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入硝酸銀溶液，若加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入硝酸銀溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴。有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴。試評(píng)價(jià)上述兩種方案是否合理，說(shuō)明原因。試評(píng)價(jià)上述兩種方案是否合理，說(shuō)明原因。解析解析 鹵代烴的消去反應(yīng)必須滿足兩點(diǎn)：一是至少鹵代烴的消去反應(yīng)

25、必須滿足兩點(diǎn)：一是至少有有2 2個(gè)碳原子；二是連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳個(gè)碳原子；二是連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子。原子上必須有氫原子。檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的正確方法：取鹵代烴與檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的正確方法：取鹵代烴與NaOHNaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸酸化，再加入硝溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，觀察沉淀顏色。酸銀溶液，觀察沉淀顏色。答案答案 兩種方案均不合理。甲同學(xué)：在加熱煮沸冷卻兩種方案均不合理。甲同學(xué)：在加熱煮沸冷卻后沒(méi)有加入稀硝酸酸化；乙同學(xué)本意是利用鹵代烴后沒(méi)有加入稀硝酸酸化；乙同學(xué)本意是利用鹵代烴的消去反應(yīng)將鹵代烴中的鹵原子轉(zhuǎn)換為鹵素

26、離子，的消去反應(yīng)將鹵代烴中的鹵原子轉(zhuǎn)換為鹵素離子，再加硝酸銀進(jìn)行檢驗(yàn)，但鹵代烴的消去反應(yīng)是有前再加硝酸銀進(jìn)行檢驗(yàn)，但鹵代烴的消去反應(yīng)是有前提的，如提的，如CHCH3 3BrBr等就不能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法等就不能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法有局限性。有局限性。要點(diǎn)二要點(diǎn)二 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用鹵代烴在有機(jī)合成中的作用1.1.幾種有機(jī)物的主要衍變關(guān)系：幾種有機(jī)物的主要衍變關(guān)系：2.2.鹵代烴在有機(jī)合成中的主要應(yīng)用：鹵代烴在有機(jī)合成中的主要應(yīng)用： （1 1）在烴分子中引入官能團(tuán)，如引入羥基等；）在烴分子中引入官能團(tuán)，如引入羥基等； （2 2）改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置，由于不對(duì)稱的）改變官能團(tuán)在碳鏈

27、上的位置，由于不對(duì)稱的 烯烴與烯烴與HXHX加成時(shí)條件不同，會(huì)引起鹵原子連接的加成時(shí)條件不同，會(huì)引起鹵原子連接的 碳原子不同，又有鹵代烴在碳原子不同，又有鹵代烴在NaOHNaOH的水溶液中可發(fā)的水溶液中可發(fā) 生取代反應(yīng)生成醇而在生取代反應(yīng)生成醇而在NaOHNaOH的醇溶液中可發(fā)生消的醇溶液中可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過(guò)：鹵代烴去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過(guò)：鹵代烴aa消去消去加成加成鹵代烴鹵代烴bb水解，這樣就會(huì)使鹵原子的位置水解，這樣就會(huì)使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)（如發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)（如OHOH）的位置發(fā)生）的位置發(fā)生改變；改變；（3 3）增加官能團(tuán)的數(shù)目，在有

28、機(jī)合成中，許多反應(yīng)）增加官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)合成中，許多反應(yīng)是通過(guò)鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，消是通過(guò)鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，消去小分子去小分子HXHX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與鍵，再與X X2 2加成，從而使碳鏈上連接的鹵原子增加成，從而使碳鏈上連接的鹵原子增多，進(jìn)而達(dá)到增加官能團(tuán)的目的。多，進(jìn)而達(dá)到增加官能團(tuán)的目的。【典例導(dǎo)析【典例導(dǎo)析2 2】 現(xiàn)以氯苯制取現(xiàn)以氯苯制取1 1，2 2，3 3，4-4-四氯環(huán)四氯環(huán) 己烷。即己烷。即（1 1）從左至右依次填寫(xiě)每步反應(yīng)所屬反應(yīng)類型（）從左至右依次填寫(xiě)每步反應(yīng)所屬反應(yīng)類型（a.a.

29、取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；b.b.加成反應(yīng)；加成反應(yīng)；c.c.消去反應(yīng)；消去反應(yīng)；d.d.加聚反應(yīng)加聚反應(yīng), ,只填字母代號(hào)）只填字母代號(hào)） 。（2 2）寫(xiě)出）寫(xiě)出A BA B所需的試劑和條所需的試劑和條件件: : 。（3 3）試寫(xiě)出）試寫(xiě)出 的所有反應(yīng)的所有反應(yīng)的化學(xué)方程式。的化學(xué)方程式。解析解析 該合成就是利用鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的性質(zhì)該合成就是利用鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的性質(zhì)來(lái)設(shè)計(jì)。來(lái)設(shè)計(jì)。答案答案 （1 1）b,c,b,c,bb,c,b,c,b （2 2）NaOHNaOH的醇溶液，加熱的醇溶液，加熱（3 3） +2NaOH +2NaOH +2NaCl+2H+2NaCl+2H2 2O O；方法歸納方

30、法歸納 1.1.牢記反應(yīng)的條件及試劑牢記反應(yīng)的條件及試劑（1 1）鹵代烴水解反應(yīng)的條件：）鹵代烴水解反應(yīng)的條件：NaOHNaOH水溶液。利用水溶液。利用NaOHNaOH中和反應(yīng)生成的中和反應(yīng)生成的HBrHBr，可促進(jìn)水解平衡向正反，可促進(jìn)水解平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。應(yīng)方向移動(dòng)。（2 2）鹵代烴消去反應(yīng)的條件）鹵代烴消去反應(yīng)的條件: :與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。2.2.牢記反應(yīng)的實(shí)質(zhì)牢記反應(yīng)的實(shí)質(zhì)鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是從一個(gè)分子中相鄰的兩個(gè)碳鹵代烴消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是從一個(gè)分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子，由此可知如原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子，由此可知如CHCH3 3BrBr，（

31、CHCH3 3）3 3CCHCCH2 2BrBr等結(jié)構(gòu)的鹵代烴不能發(fā)生消去反等結(jié)構(gòu)的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，即含鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上若無(wú)氫應(yīng)，即含鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上若無(wú)氫原子則不能發(fā)生消去反應(yīng)。原子則不能發(fā)生消去反應(yīng)。遷移應(yīng)用遷移應(yīng)用2 2 已知已知R RCH CHCH CH2 2+HX+HX （主要產(chǎn)物），下圖中的（主要產(chǎn)物），下圖中的A A、B B分別是分別是化學(xué)式化學(xué)式C C3 3H H7 7ClCl的兩種同分異構(gòu)體。的兩種同分異構(gòu)體。請(qǐng)根據(jù)圖中所示物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件，判斷請(qǐng)根據(jù)圖中所示物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件，判斷并寫(xiě)出：并寫(xiě)出：（1 1）A A、B B、C

32、 C、D D、E E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式 、 、 、 、 。（2 2）由）由E E轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為B B，由，由B B轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為D D的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式： ， 。解析解析 C C3 3H H7 7ClCl的兩種同分異構(gòu)體分別為的兩種同分異構(gòu)體分別為CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl和和 ，A A不論不論是二者中的哪一種是二者中的哪一種結(jié)構(gòu)，當(dāng)在結(jié)構(gòu)，當(dāng)在KOHKOH醇溶液中發(fā)生反應(yīng)時(shí)只生成一種結(jié)醇溶液中發(fā)生反應(yīng)時(shí)只生成一種結(jié)構(gòu)構(gòu)E E：CHCH3 3CH CHCH CH2 2，B B為為答案答案 （1 1）CHCH3 3CHCH2 2CHClCHClCHCH3 3CHCH

33、2 2CHCH2 2OHOH（2 2）CHCH3 3CH CHCH CH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH CHCH3 31.1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 該有機(jī)物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是該有機(jī)物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是 ( )( ) A. A.水解水解B.B.酯化酯化C.C.加成加成D.D.氧化氧化 解析解析 該有機(jī)物分子中含該有機(jī)物分子中含 、CHOCHO和和X X 三種官能團(tuán)。三種官能團(tuán)。 能發(fā)生加成、氧化能發(fā)生加成、氧化和加聚反應(yīng)；和加聚反應(yīng)； CHOCHO能發(fā)生氧化、還原反應(yīng)；能發(fā)生氧化、還原反應(yīng)；X X能發(fā)生能發(fā)生 消去、水解反應(yīng)。故該有機(jī)物不能發(fā)生酯化反

34、應(yīng)。消去、水解反應(yīng)。故該有機(jī)物不能發(fā)生酯化反應(yīng)。B 對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題組一題組一 鹵代烴的性質(zhì)鹵代烴的性質(zhì)2.2.下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是 （ ） A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl B.CH B.CH3 3 CHCHCHCH2 2CHCH3 3 C.CH C.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBr D.CHD.CH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3 解析解析 本題主要考查鹵代烴物理性質(zhì)中沸點(diǎn)的變本題主要考查鹵代烴物理性質(zhì)中沸點(diǎn)的變化化 規(guī)律，碳原子越多沸點(diǎn)越高。規(guī)律，碳原子越多沸點(diǎn)越高。A3.1-3.1-氯丙烷和氯丙烷和2-2-

35、氯丙烷分別在氯丙烷分別在NaOHNaOH的乙醇溶液中的乙醇溶液中 加熱反應(yīng)，下列說(shuō)法正確的是加熱反應(yīng)，下列說(shuō)法正確的是 ( )( ) A. A.生成的產(chǎn)物相同生成的產(chǎn)物相同 B.B.生成的產(chǎn)物不同生成的產(chǎn)物不同 C.CC.CH H鍵斷裂的位置相同鍵斷裂的位置相同 D.CD.CClCl鍵斷裂的位置相同鍵斷裂的位置相同 解析解析 1-1-氯丙烷和氯丙烷和2-2-氯丙烷分別在氯丙烷分別在NaOHNaOH乙醇溶液中乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的方程式為：發(fā)生消去反應(yīng)的方程式為：二者的產(chǎn)物相同，但二者的產(chǎn)物相同，但C CH H、C CClCl鍵的斷裂位置不鍵的斷裂位置不同。同。答案答案 A 4.4.已知酸性大

36、小：羧酸已知酸性大小：羧酸 碳酸碳酸 酚。下列含溴化合物中的酚。下列含溴化合物中的 溴原子，在適當(dāng)條件下都能被羥基（溴原子，在適當(dāng)條件下都能被羥基（OHOH）取代（均）取代（均 可稱為水解反應(yīng)），所得產(chǎn)物能跟可稱為水解反應(yīng)），所得產(chǎn)物能跟NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 的是的是 （ ） 解析解析 四個(gè)選項(xiàng)中四個(gè)選項(xiàng)中BrBr被被OHOH取代后的生成物分別是：取代后的生成物分別是：A A為芳香醇，為芳香醇，B B為酚，為酚，C C為羧酸，為羧酸，D D為脂環(huán)醇。已知醇為脂環(huán)醇。已知醇不能與不能與NaHCONaHCO3 3反應(yīng)，再由題意，酸性：羧酸反應(yīng)，再由題意，酸性：羧酸 碳酸碳酸

37、酚，即只有羧酸與酚，即只有羧酸與NaHCONaHCO3 3反應(yīng)。反應(yīng)。答案答案 C題組二題組二 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用鹵代烴在有機(jī)合成中的作用5.5.由由2-2-氯丙烷制取少量的氯丙烷制取少量的1 1，2-2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò) 下列哪幾步反應(yīng)？下列哪幾步反應(yīng)？ ( )( ) A. A.加成加成消去消去取代取代 B.B.消去消去加成加成水解水解 C.C.取代取代消去消去加成加成 D.D.消去消去加成加成消去消去解析解析 由題意要制由題意要制1 1，2-2-丙二醇，丙二醇，2-2-氯丙烷須先發(fā)生氯丙烷須先發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯：消去反應(yīng)制得丙烯：CHCH3 3CHCHCHCH3

38、 3+NaOH CH+NaOH CH2 2 CHCHCHCH3 3+NaCl+H+NaCl+H2 2O,O,再由丙烯與再由丙烯與BrBr2 2加成生成加成生成1 1，2-2-二溴丙二溴丙烷；烷； 最后由最后由1 1，2-2-二溴丙烷水解得到產(chǎn)物二溴丙烷水解得到產(chǎn)物1 1，2 2丙二醇：丙二醇：答案答案 B6.6.以以CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl和和ClCl2 2、aOHaOH、乙醇、乙醇、H H2 2O O為原為原 料合成料合成 ，寫(xiě)，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué) 方程式。方程式。 答案答案 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Cl+NaOHCl+NaOH C

39、H CH3 3CH CHCH CH2 2+NaCl+H+NaCl+H2 2O O7.7.由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E E，其合成，其合成 過(guò)程如下：（水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略）過(guò)程如下：（水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略） 試通過(guò)分析回答下列問(wèn)題：試通過(guò)分析回答下列問(wèn)題：（1 1）寫(xiě)出）寫(xiě)出C C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（2 2）物質(zhì)）物質(zhì)X X與與A A互為同分異構(gòu)體，則互為同分異構(gòu)體，則X X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式為式為 。（3 3）指出下列變化過(guò)程中有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型：）指出下列變化過(guò)程中有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型：（填取代、加成、消去、聚合、氧化、還原）

40、（填取代、加成、消去、聚合、氧化、還原）CHCH2 2 CHCH2 2 A A 反應(yīng)；反應(yīng)；B CB C 反應(yīng)。反應(yīng)。（4 4）D D物質(zhì)中官能團(tuán)為物質(zhì)中官能團(tuán)為 。（5 5）寫(xiě)出）寫(xiě)出A A水解生成水解生成B B的化學(xué)方程式：（注明反應(yīng)的化學(xué)方程式：（注明反應(yīng)條件）條件） 。解析解析 本題可采用正推的方法進(jìn)行。由乙烯合成本題可采用正推的方法進(jìn)行。由乙烯合成 的過(guò)程如下：的過(guò)程如下：答案答案 （1 1）CHO CHO （2 2）CHCH3 3CHBrCHBr2 2（3 3）加成）加成 氧化氧化 （4 4）羧基（或）羧基（或COOHCOOH）（5 5）CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br+2

41、NaOHBr+2NaOH +2NaBr +2NaBr8.8.根據(jù)圖示回答下列問(wèn)題：根據(jù)圖示回答下列問(wèn)題：（1 1）寫(xiě)出）寫(xiě)出A A、E E、G G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A A ， E E ，G G 。（2 2）反應(yīng)）反應(yīng)的化學(xué)方程式（包括反應(yīng)條件）為的化學(xué)方程式（包括反應(yīng)條件）為 ；反應(yīng)；反應(yīng)的化學(xué)方程式（包的化學(xué)方程式（包 括反應(yīng)條件）為括反應(yīng)條件）為 。（3 3）寫(xiě)出）寫(xiě)出的反應(yīng)類型：的反應(yīng)類型： 、 。解析解析 本題是有機(jī)合成及推斷題。由本題是有機(jī)合成及推斷題。由A A、D D、F F的分子的分子式可知式可知B B、C C分別分別為為ClCl2 2、CHCH2 2ClClCHCH2 2

42、Cl,CDCl,CD為鹵代為鹵代烴消去反應(yīng)生成烴消去反應(yīng)生成CHCH2 2 CHClCHCl，CFCF為鹵代烴水為鹵代烴水解解反應(yīng)生成反應(yīng)生成HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH，由反應(yīng)，由反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式可知式可知G G為為HOOCHOOC（CHCH2 2）4 4COOHCOOH。答案答案 （1 1）CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2CHClCHClHOOC(CHHOOC(CH2 2) )4 4COOHCOOH（2 2）CHCH2 2ClClCHCH2 2Cl+NaOH CHClCl+NaOH CHCl CHCH2 2+NaCl+H+NaCl+H2 2O O

43、CHCH2 2ClClCHCH2 2Cl+2HCl+2H2 2O O HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH+2HClOH+2HCl或或CHCH2 2ClClCHCH2 2Cl+2NaOH Cl+2NaOH HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH+2NaClOH+2NaCl（3 3）加成反應(yīng)）加成反應(yīng) 縮聚（或取代）反應(yīng)縮聚（或取代）反應(yīng)9.9.在阿富汗戰(zhàn)爭(zhēng)和伊拉克戰(zhàn)爭(zhēng)中美軍士兵佩帶的頭盔、在阿富汗戰(zhàn)爭(zhēng)和伊拉克戰(zhàn)爭(zhēng)中美軍士兵佩帶的頭盔、防彈背心和剛性前后防護(hù)板能夠有效防御子彈和炮彈防彈背心和剛性前后防護(hù)板能夠有效防御子彈和炮彈碎片，它們?cè)趹?zhàn)爭(zhēng)中保住了許多美軍士兵的生命。新碎片，它們?cè)趹?zhàn)爭(zhēng)中

44、保住了許多美軍士兵的生命。新型纖維不久將有望取代使用了數(shù)十年的凱夫拉纖維，型纖維不久將有望取代使用了數(shù)十年的凱夫拉纖維，成為未來(lái)防彈裝備的主要制造材料。成為未來(lái)防彈裝備的主要制造材料。M M5 5纖維是近年來(lái)纖維是近年來(lái)開(kāi)發(fā)出的一種超高性能纖維，它比現(xiàn)有的防爆破材料開(kāi)發(fā)出的一種超高性能纖維，它比現(xiàn)有的防爆破材料輕輕35%35%，下面是，下面是M M5 5纖維的合成路線（部分反應(yīng)未注明條纖維的合成路線（部分反應(yīng)未注明條件）：件）：已知：當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與已知：當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X X2 2反應(yīng)時(shí)，通常是反應(yīng)時(shí)，通常是X X2 2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H H原子發(fā)生取

45、代反應(yīng)，原子發(fā)生取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X X2 2反應(yīng)時(shí)，通常為反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的苯環(huán)上的H H原子直接被取代。根據(jù)上述合成原子直接被取代。根據(jù)上述合成M M5 5纖維纖維的過(guò)程，回答下列問(wèn)題：的過(guò)程，回答下列問(wèn)題：（1 1）合成）合成M M5 5的單體的單體G G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為 ， F F的含氧官能團(tuán)的名稱的含氧官能團(tuán)的名稱有有 。（2 2）在）在 的反應(yīng)中的反應(yīng)中, ,不屬于取代反應(yīng)的不屬于取代反應(yīng)的有有 ， 的反應(yīng)條件是的反應(yīng)條件是 。（3 3）生成）生成A A的同時(shí)可能生成的的同時(shí)可能生成的A A的同分異構(gòu)體為的同分異構(gòu)體為 。

46、（4 4）1 mol1 mol的的C C和足量新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)和足量新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng) 可以生成可以生成 molmol紅色沉淀。紅色沉淀。（5 5）1 mol1 mol的的F F和和NaNa2 2COCO3 3溶液反應(yīng)最多消耗溶液反應(yīng)最多消耗 NaNa2 2COCO3 3 mol mol。解析解析 對(duì)二甲苯在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)對(duì)二甲苯在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)取代甲基上的取代甲基上的H H原子生成原子生成A:ClHA:ClH2 2C C CHCH2 2ClCl，A BA B發(fā)生水解反應(yīng)生成發(fā)生水解反應(yīng)生成HOHHOH2 2C C CHCH2 2OHOH，B CB C

47、發(fā)生氧化反應(yīng)生成發(fā)生氧化反應(yīng)生成OHC OHC CHOCHO，OHC CHOOHC CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)后生成發(fā)生銀鏡反應(yīng)后生成HOOCHOOC COOH COOH；結(jié)合；結(jié)合M M5 5的結(jié)構(gòu)可知的結(jié)構(gòu)可知HOOCHOOCCOOH DCOOH D發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成HOOCHOOC，由反應(yīng)條件可知由反應(yīng)條件可知D ED E發(fā)生取代反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，E E酸化后為酸化后為F: FF: F和和 發(fā)發(fā)生縮聚反應(yīng)（取代反應(yīng)）生成生縮聚反應(yīng)（取代反應(yīng)）生成M M5 5。答案答案 （1 1） 羧基、（酚）羥基羧基、（酚）羥基（2 2） 氫氧化鈉水溶液氫氧化鈉水溶液/ /（3 3）H H3 3

48、C CHClC CHCl2 2 （4 4）2 2 （5 5）4 4定時(shí)檢測(cè)定時(shí)檢測(cè)一、選擇題一、選擇題（本題包括（本題包括1010小題，每小題小題，每小題5 5分，共分，共5050分）分）1.1.下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是 ( )( ) A. A.所有鹵代烴都是難溶于水，比水重的液體所有鹵代烴都是難溶于水，比水重的液體 B.B.所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng) C.C.所有鹵代烴都含有鹵原子，都能發(fā)生取代反應(yīng)所有鹵代烴都含有鹵原子，都能發(fā)生取代反應(yīng) D.D.所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的

49、C2.2.下列鹵代烴在下列鹵代烴在KOHKOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是醇溶液中加熱不反應(yīng)的是 （ ） C C6 6H H5 5Cl; Cl; (CH (CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2Cl; Cl; (CH (CH3 3) )3 3CCHCCH2 2Cl;Cl; CHClCHCl2 2CHBrCHBr2 2; ; Br Br。 A.A.B.B. C. C.全部全部D.D.A3.3.以氯乙烷制以氯乙烷制1 1，2-2-二氯乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中，最二氯乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中，最 好的是好的是 （ ） A.CHA.CH3 3CHCH2 2Cl CHCl CH3 3CHCH2 2OHOH CH

50、 CH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2ClCHClCH2 2ClCl B.CH B.CH3 3CHCH2 2Cl CHCl CH2 2ClCHClCH2 2ClCl ClCl2 2ClCl2 2解析解析 由氯乙烷生成由氯乙烷生成1 1，2-2-二氯乙烷的過(guò)程應(yīng)為：二氯乙烷的過(guò)程應(yīng)為：CHCH3 3CHCH2 2Cl CHCl CH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2ClCHClCH2 2ClCl。答案答案 D消去消去4.4.蛭得凈蛭得凈E E是一種抗血吸蟲(chóng)病藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為是一種抗血吸蟲(chóng)病藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ( )( ) A.E A.E可看作是酚類化合物

51、可看作是酚類化合物 B.EB.E可看作是芳香族化合物可看作是芳香族化合物 C.EC.E可看作是磷酸的酚酯可看作是磷酸的酚酯 D.ED.E遇遇FeClFeCl3 3溶液不顯色溶液不顯色解析解析 據(jù)據(jù)E E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子結(jié)構(gòu)中含有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，可看作是芳香族化合物苯環(huán)，可看作是芳香族化合物;E;E分子結(jié)構(gòu)中含有酚分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，可看作是酚類化合物，遇羥基，可看作是酚類化合物，遇FeClFeCl3 3溶液可發(fā)生顯溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)；色反應(yīng)；E E也可看作也可看作答案答案 D5.5.擬除蟲(chóng)菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈擬除蟲(chóng)菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆

52、蟲(chóng)具有強(qiáng)烈 觸殺作用的殺蟲(chóng)劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的觸殺作用的殺蟲(chóng)劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 下列對(duì)該化合物敘述正確的是下列對(duì)該化合物敘述正確的是 （ ） A.A.屬于芳香烴屬于芳香烴 B.B.屬于鹵代烴屬于鹵代烴 C.C.在酸性條件下不水解在酸性條件下不水解 D.D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)解析解析 該有機(jī)物分子中還含有該有機(jī)物分子中還含有BrBr、O O、N N等原子，顯等原子，顯然不屬于烴，也不屬于鹵代烴；該有機(jī)物分子中含然不屬于烴，也不屬于鹵代烴；該有機(jī)物分子中含有酯的結(jié)構(gòu)，所以能夠發(fā)生水解；分子結(jié)構(gòu)中含有有酯的結(jié)構(gòu)，所

53、以能夠發(fā)生水解；分子結(jié)構(gòu)中含有 和苯環(huán)，兩者在一定條件下均可發(fā)生加和苯環(huán)，兩者在一定條件下均可發(fā)生加成反成反應(yīng)。應(yīng)。答案答案 D6.6.(2009(2009武漢模擬武漢模擬) )分子式是分子式是C C3 3H H6 6ClCl2 2的有機(jī)物，若再的有機(jī)物，若再 有一個(gè)有一個(gè)H H原子被原子被ClCl原子取代，則生成的原子取代，則生成的C C3 3H H5 5ClCl3 3有有 兩種同分異構(gòu)體兩種同分異構(gòu)體, ,則原有機(jī)物則原有機(jī)物C C3 3H H6 6ClCl2 2應(yīng)該是應(yīng)該是( )( ) A.1 A.1，3-3-二氯丙烷二氯丙烷B.1B.1，1-1-二氯丙烷二氯丙烷 C.1C.1，2-2-

54、二氯丙烷二氯丙烷D.2D.2，2-2-二氯丙烷二氯丙烷 解析解析 C C3 3H H6 6ClCl2 2同分異構(gòu)體有（同分異構(gòu)體有（1 1） 若（若（1 1）中的一個(gè)）中的一個(gè)H H被取代時(shí)，有被取代時(shí)，有2 2種情況，（種情況，（2 2） 有有3 3種情況，（種情況，（3 3）有）有3 3種情況，（種情況，（4 4）有）有1 1種情況。種情況。答案答案 A7.7.下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒(méi)下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒(méi) 有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反 應(yīng)是應(yīng)是 ( )( ) A. A.異戊二烯異戊二烯（ ）與等

55、物）與等物質(zhì)的量質(zhì)的量 的的BrBr2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng) B.2-B.2-氯丁烷（氯丁烷（ ）與與NaOHNaOH乙醇溶液乙醇溶液 共熱發(fā)生消去共熱發(fā)生消去HClHCl分子的反應(yīng)分子的反應(yīng) C.C.甲苯在一定條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝基甲甲苯在一定條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝基甲 苯的反應(yīng)苯的反應(yīng) D.D.鄰羥基苯甲酸與鄰羥基苯甲酸與NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)解析解析 本題主要以同分異構(gòu)體的概念作為載體，考本題主要以同分異構(gòu)體的概念作為載體，考查有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理及產(chǎn)物的判斷。查有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理及產(chǎn)物的判斷。A A項(xiàng)中項(xiàng)中1 1，4 4加成加成產(chǎn)物與產(chǎn)物與1 1，2 2加成產(chǎn)

56、物是同分異構(gòu)體關(guān)系；加成產(chǎn)物是同分異構(gòu)體關(guān)系；B B項(xiàng)中水項(xiàng)中水解產(chǎn)物有解產(chǎn)物有1-1-丁烯和丁烯和2-2-丁烯，二者是同分異構(gòu)體關(guān)丁烯，二者是同分異構(gòu)體關(guān)系；系；C C項(xiàng)中可生成鄰硝基甲苯，也可生成對(duì)硝基甲項(xiàng)中可生成鄰硝基甲苯，也可生成對(duì)硝基甲苯，二者是同分異構(gòu)體關(guān)系；苯，二者是同分異構(gòu)體關(guān)系；D D項(xiàng)中只生成鄰羥基項(xiàng)中只生成鄰羥基苯甲酸鈉。苯甲酸鈉。答案答案 D8.CH8.CH3 3CH CHCH CHClCl，該有機(jī)物能發(fā)生，該有機(jī)物能發(fā)生 ( )( ) 取代反應(yīng)，取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，加成反應(yīng)，消去反應(yīng)，消去反應(yīng)，使溴使溴 水褪色，水褪色，使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液

57、褪色，與與AgNOAgNO3 3 溶液生成白色沉淀，溶液生成白色沉淀，聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) A.A.以上反應(yīng)均可發(fā)生以上反應(yīng)均可發(fā)生B.B.只有只有不能發(fā)生不能發(fā)生 C.C.只有只有不能發(fā)生不能發(fā)生D.D.只有只有不能發(fā)生不能發(fā)生 解析解析 有機(jī)物性質(zhì)主要由分子內(nèi)的結(jié)構(gòu)特征所決定。有機(jī)物性質(zhì)主要由分子內(nèi)的結(jié)構(gòu)特征所決定。 該物質(zhì)屬于鹵代烯烴，因此能發(fā)生雙鍵和鹵代烴所該物質(zhì)屬于鹵代烯烴，因此能發(fā)生雙鍵和鹵代烴所 能發(fā)生的反應(yīng)，但由于氯原子與碳原子是以共價(jià)鍵能發(fā)生的反應(yīng)，但由于氯原子與碳原子是以共價(jià)鍵 結(jié)合，不是自由移動(dòng)的結(jié)合，不是自由移動(dòng)的ClCl- -，故不可直接與，故不可直接與AgNOAgNO3

58、 3 溶液反應(yīng)，只有堿性水解之后再酸化才可與溶液反應(yīng)，只有堿性水解之后再酸化才可與AgNOAgNO3 3 溶液反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀。溶液反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀。C9.9.氯仿（氯仿（CHClCHCl3 3）可作全身麻醉劑，但在光照下易被氧）可作全身麻醉劑，但在光照下易被氧化生成光氣（化生成光氣（COClCOCl2 2）：）：2CHCl2CHCl3 3+O+O2 2 COClCOCl2 2+ + 2HCl 2HCl。COClCOCl2 2易爆炸，為防止事故，使用前先檢驗(yàn)是易爆炸，為防止事故，使用前先檢驗(yàn)是否變質(zhì)，你認(rèn)為檢驗(yàn)用的最佳試劑是否變質(zhì)，你認(rèn)為檢驗(yàn)用的最佳試劑是 ( )( ) A. A.燒堿溶液

59、燒堿溶液B.B.溴水溴水 C.AgNOC.AgNO3 3溶液溶液D.D.淀粉淀粉KIKI試劑試劑 解析解析 只要只要CHClCHCl3 3變質(zhì)就有變質(zhì)就有HClHCl生成，生成，HClHCl可以電離可以電離 出出ClCl- -，而，而COClCOCl2 2不能電離，故用檢驗(yàn)不能電離，故用檢驗(yàn)HClHCl中中ClCl- -的的 方法來(lái)檢驗(yàn)即可。方法來(lái)檢驗(yàn)即可。光光C10.10.化合物丙由如下反應(yīng)得到化合物丙由如下反應(yīng)得到 丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能 是是 ( )( ) A.CH A.CH3 3CHCH2 2CHBrCHCHBrCH2 2BrBrB.CHB.CH3 3CH(CHCH(CH

60、2 2Br)Br)2 2 C.CH C.CH3 3CHBrCHBrCHCHBrCHBrCH3 3D.(CHD.(CH3 3) )2 2CBrCHCBrCH2 2BrBr 解析解析 分析甲、乙、丙三種物質(zhì)的分子組成可知，分析甲、乙、丙三種物質(zhì)的分子組成可知， 由甲到乙的反應(yīng)為消去反應(yīng)，乙為烯烴，乙到丙的由甲到乙的反應(yīng)為消去反應(yīng)，乙為烯烴，乙到丙的 反應(yīng)為溴與烯烴的加成反應(yīng)，產(chǎn)物分子中兩溴原子反應(yīng)為溴與烯烴的加成反應(yīng)，產(chǎn)物分子中兩溴原子 應(yīng)在相鄰的兩個(gè)碳原子上，故應(yīng)在相鄰的兩個(gè)碳原子上，故B B不可能。不可能。B二、非選擇題二、非選擇題（本題包括（本題包括4 4小題，共小題，共5050分）分）11