有機化學習題1答案

1、附錄1 有機習題答案3.1 緒論1答：（1） 有，由sp3到sp2。（2） 有，由sp2到sp3。（3） 無。（4） 有，由sp到sp3和由sp到sp2。2答：（1）醇（2）醚（3）不飽和酸（4）鹵代烴（5）芳香醛 (6) 芳香胺。3答：該化合物的分子式為：C6H6 。4 答：可以通過氫鍵締合的化合物為：C6H5OH、C6H5NH2、C17H35COOH、C4H9OH、C2H5OH、C6H5(OH)6、C6H11OH；雖不能締合，但能與水形成氫鍵的化合物為：C2H5OC2H5、C17H35COONa、CH3OCH3；既不能締合也不能與水形成氫鍵的化合物為：C4H9Cl、CH3CH3。 5答：（

2、1）C7H16 < C8H18 （2）C2H5Cl < C2H5Br （3）C6H5C2H5 < C6H5CHO （4）CH3OCH3 < CH3CH2OH （5）CH3CH2CH2CH2CH2CH3 > CH3CH(CH3)CH(CH3)CH36答：（1）A > D > C > B； （2）E > A > C > B > D； （3）A > D > B > C；（4）D > B > C > A； （5）C > B > A；（6）A > B > C > D；

3、（7）A > B > C。7答：下列化合物中的共軛酸堿對為： （1）CH3COOH、CH3COONa與NaHCO3、H2CO3，平衡偏向右方；（2）CH3COOH、CH3COO與H2O、H2O + ，平衡偏向左方；（3）C6H5OH、C6H5ONa與NaOH、H2O，平衡偏向右方；（4）CH3COOH、CH3COOH2+ 與H2SO4、HSO4，平衡偏向右方；（5）C2H5NH2、C2H5NH3+ 與HCl、Cl，平衡偏向右方。8答：A組化合物的酸性強弱（從強到弱）為：HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > C2H

4、5OH > CH4；B組各試劑的親核性的大小（從大到?。┐笾鹿烙嫗椋?I - > RO > OH - > RNH2 > NH3 > Cl - > ROH > H2O。 9答：下列化合物的堿性強弱（從強到弱）為： （1）A > C > B > D；（2）A > C > B > D。10答：下列化合物的酸性強弱為：（1）A > D > C > B > E；（2）C > B > A > D。3.2 飽和脂肪烴1. 答：下列化合物的命名及伯仲叔季碳原子數(shù)為:（1）2,2,5三甲

5、基4乙基己烷；伯仲叔季碳原子各為6個，2個 ，2個，1個。 （2）3甲基3,6二乙基辛烷；伯仲叔季碳原子各為5個，6個 ，1個，1個。（3）2,4二甲基戊烷；伯仲叔季碳原子各為4個，1個 ，4個，0個。 （4）2甲基3乙基己烷；伯仲叔季碳原子各為4個，3個 ，2個，0個。 （5）（反）1,4二甲基環(huán)己烷；伯仲叔季碳原子各為2個，4個 ，2個，0個。 （6）（順）1,4二甲基環(huán)己烷；伯仲叔季碳原子各為2個，4個 ，2個，0個。 （7）1甲基雙環(huán)2.2.1庚烷；伯仲叔季碳原子各為1個，5個 ，1個，1個。 （8）異丁烷或2甲基丙烷；伯仲叔季碳原子各為3個，0個 ，1個，0個。 2答：下列化合物的結

6、構式為:（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 3答：下列反應式為： (1)(2)(3)(4)4答：摩爾質量數(shù)為86，并符合下述條件的烷烴的結構式為：（1）（2） （4）（3） 5答：（1）無光照條件下加溴褪色為環(huán)丙烷；（2）無光照條件下加溴褪色為環(huán)丙烷。6答：用紐曼投影式表示的1氯丙烷繞C1-C2旋轉的四種代表性的構象為：HH3HHCHClHCH3HHClHHH3HHCHClHCH3HHClH 穩(wěn)定性： 最高 較低 較高 最低 7答：反1甲基4異丙基環(huán)己烷的優(yōu)勢構象(只作環(huán)的椅式構象)為：8答：（1）反1，4二甲基環(huán)己烷和順1，4二甲基環(huán)己烷的構象為：反1，4二甲基環(huán)己烷兩個甲基都

7、在e鍵上，勢能較低，而順1，4二甲基環(huán)己烷的兩個甲基一個在e鍵上，另一個在a鍵上，勢能較高，故反1，4二甲基環(huán)己烷比順1，4二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定。 （2）順1，3二甲基環(huán)己烷和反1，3二甲基環(huán)己烷的構象為： 順1，4二甲基環(huán)己烷兩個甲基都在e鍵上，勢能較低，而反1，4二甲基環(huán)己烷的兩個甲基一個在e鍵上，另一個在a鍵上，勢能較高，故順1，3二甲基環(huán)己烷比反1，3二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定。9答：4個1甲基4異丙基環(huán)己烷構象的穩(wěn)定大小排列順序為：（1）>（3）>（4）>（2）10答：甲烷和氯氣在光照下發(fā)生氯代反應生成一氯甲烷的反應機理為：（1）（2）（3）（4）（5）（6）3.3 不飽和脂肪烴

8、1答：(1) 1,3-已二烯-5-炔； (2) 4-已烯-1-炔；(3)（E）-2，3，4-三甲基-3-已烯；或（反）-2，3，4-三甲基-3-已烯；(4)（3Z）-5-溴-3-甲基-1，3-戊二烯；(5) （4E，6E）-2，4，6-三甲基-2，4，6-辛三烯；(6) 4-甲基-2-已炔。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2答： 3. 答：屬構造異構體的有12個；順式構型、反式構型各4個異構體。4答：烯烴親電加成反應活性順序為：（1）C > A > B（2）C > B > A > D（3）D > A > C > B5答：異戊二烯進

9、行1，2-加成反應與1，4-加成反應時，產物分別是：（1，2-加成）（1，4-加成）和由于1，4-加成反應產物比1，2-加成反應產物的烷烴基多，烯烴穩(wěn)定，故反應產物以生成1，4-加成為主。和（1，2-加成）（1，4-加成）由于1，2-加成反應產物苯環(huán)與雙鍵共軛，而1，2-加成反應產物無共軛，烯烴穩(wěn)定性相差很大，故反應產物以生成1，2-加成為主。 而1-苯基-1，3-丁二烯進行1，2-加成反應與1，4-加成反應時，產物分別是：6答：由于在反應的過程中，產生中間體·CH2CH=CH2，它會與親核試劑結合生成少量的HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH。7答：A： CH3C

10、H2CCH B： C：CH2=CHCH=CH28答：由于產物H2C=CBr-CH=CH2存在共軛體系，較易形成。9答：（1）CH2=CHCH2CH3 ； （2）CH2=CHCH2CH3 ；（3）CHBr=CBrCH2CH3 ； （4）CH2=CHClCH2CH3 ； （5）CH3CBr2CH2CH3 ； （6）CH3CH2CCCu；（7）CH3COCH2CH3 ； （8）CH3CH2CCAg；（9）CH3CH2CCNa ； （10）CH3CH2CCCH2CH3；（11）CH3CH2COOH及CO2 ； （12）CH3CH2COOH及CO2 。（1）褪色abcBr2褪色KMnO4abc（2）Ag

11、(NH3)2+Br2褪色a b（3）Ag(NH3)2+10答：11答：反應產物為：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 12答：轉變過程為：Pd/BaSO4 HBr(RCOO)2 Pd/BaSO4 H2NaNH2CH3CH2CH2Br （1） CH3CCH CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br CH3CCH CH3CCNa CH3CCHCH3CH2CH3 2-己烯 （2） 13答：該烴的結構為： 14答：該化合物的可能結構式為： 3.4 芳香烴1答：化合物的結構式為：（1）（2）（3）（4）（5）（6） 2答：化合物的命名為： （1）鄰（2-，O-）溴苯磺酸； （2）丁苯；

12、（3）2-溴-4-羥基苯甲酸； （4）對（4-，P-）甲基苯乙炔； （5）（1E，3E）-2-甲基-1，4-二苯基-1，3-丁二烯；（6）苯基環(huán)戊烷。（1）+（2）（3）光照（4）（5）（6）+（7）（8）3答：下列反應式為： 4答：下列反應中的錯誤是： （1）（A）的產物應為 （B）的產物應為 （2）（A）這一步不反應； （B）的產物應為 （3）（A）的產物應為 （B）的產物應為 5答：環(huán)己三烯（假想的）的燃燒熱是：6C-H + 3C-C + 3C=C = 6*226.4 + 3*（206.3+491.2）= 3450.9kj·mol-1 比苯的燃燒熱（實測值）高149.3 kj&

13、#183;mol-1，可見苯的勢能比環(huán)己三烯（假想的）的勢能低，它的結構比較穩(wěn)定，容易起環(huán)上取代反應，不易發(fā)生加成反應。 6答：主要是由環(huán)己二烯脫氫生成苯后，苯環(huán)具有特殊的共軛體系，勢能比環(huán)己二烯的低，所以，環(huán)己二烯脫氫生成苯時，會放出熱量。7答：A的名稱為：丙苯或異丙苯；B的名稱為：鄰甲乙苯或間甲乙苯或對甲乙苯；C的名稱為：連三甲苯或偏三甲苯或均三甲苯。CH3CH(CH3)2CH3CH(CH3)2CH3+CH3CH2CH2Cl+AlCl3（1）CH3+KMnO4H+（3）CHOOCH3+HNO3（?。?）CHOOCH3ClCH3ClCH3+Cl2+FeCl3（4）CH3NO2CH3NO2C

14、H3+HNO3+濃H2SO4（5）CH2ClCH3+Cl2hv（6）8答：反應式為：9答：各組化合物進行硝化反應的難易（從易到難）為：（1） （2）10答：進行硝化反應時，硝基應進入苯環(huán)的位置（用箭頭標出）為：（1）（4）（2）（3）（5）（6） 11答：用化學方法鑒別下列各組化合物：銀氨溶液白色炔銀沉淀KMnO4褪色混酸黃色油狀物CH3KMnO4褪色CH2CH3KMnO4CHCCH2CH褪色褪色（1）（2） （3）12答：化合物A和B的結構式為：AB 13答：轉變過程為：（可選用不多于4個碳的有機物及任何無機試劑） （1） （2） （3） （4） （5） （6） 14答：化合物的芳香性為：（

15、1） （2） （3） （4） 無芳香性 無芳香性 無芳香性 有芳香性（5） （6） （7） （8） 有芳香性 無芳香性 有芳香性 有芳香性 3.5 旋光異構解：因為 a=a/(C*L) 所以溶液的濃度為 C=a/(a* L)=3.4/(52.5*0.1*10)=0.069g/ml。答：不一定是右旋化合物?？捎孟♂尯笤贉y旋光度來確定旋光方向。若稀釋一倍后，旋光度減少一半，則為右旋化合物。否則就是左旋化合物。HOHOHHCH3CCH2CH2CH3CH2CH2CH3CCH3答：1-戊醇、 3-戊醇、檸檬酸無對映異構體； 2-戊醇： HOHOHHCCCH2COOHHOOCHOOCCH2COOH 蘋果酸

16、： HCH3CH3CH3CH3C=C=CC=C=CHHH2，3-戊二烯： 4答：化合物的所有立體異構體為：CH3C=CHOHCH3CHHCH3CH3C=CCOHHHHHCH3CH3C=CCOHHH CH3C=CHHCH3COHHCH3ClCH3ClHHHHHHCH3CH3CH3CH3CH3CH3ClClClCl六元環(huán)不同碳上兩個較大基團，一般為： 一個e鍵，一個a鍵或兩個e鍵。 兩個a鍵的會自動轉化為兩個e鍵。 CH3CH3HHCCCH2CH3CH2CH3Cl 2CHCl 2CH NH2NH2HHCCCH3OCH2CH3OCH2COOHCOOH 5答：化合物中手性碳原子和構型為：R*SS均為S

17、S均為S6答：（1） 碳架中異戊二烯單位為屬倍半萜碳架。 （2） 它可能有8個（兩個雙鍵，一個手性碳原子）構型異構體。 （3） 若全部氫化后，產生4個手性碳原子。7答：膽甾醇的所有手性碳原子（用*標）為：*8答：化合物的費雪爾投影式及每個手性碳原子的絕對構型為：SCC2H5HBrSCHCH3H2NC6H5RC2H5CCH3HOHRCHFBrClSSCCCH3CH3HHClClRSCH2OHCCCHOHOOHHHI 9答：所得產物的構型為：BrIBrBrBr 10答：各組化合物中是（1）、（2）、（3）是相同的，（4）、（5）、（6）是對映體，（3）是內消旋體。CCH3HCH=CHCH3CH3C

18、H211答：A，B，C的結構式為： A 的結構式 CCH3HCH3CH2CH2CH=CH2B的結構式 CH3CH2CCH3HCH2CH2CH3C的結構式 12答：反式-2-丁烯與溴進行反式加成的反應式為： CCHCH3CH3HBr+CCCH3CH3HBr2Br+得到內消旋體立體異構體。3.6 鹵代烴答：化合物命名分別為：E-1-氯-2-甲基-2-丁烯、對氯芐氯or 4-氯苯甲氯、1，3-二氯二環(huán)2.2.2辛-2-烯、5-溴-1，3-環(huán)戊二烯、S-3-溴環(huán)己烯、1-氯-3-氯甲基己烷or1，4-二氯-2-丙基丁烷CH3CH=CHClClCH2CH=CH2BrBrBrCH3CClCH2C2H5HC

19、=CC=CClClHHHH答：化合物的結構簡式為：（1） （2） （3） （4） （5） （6）答：溴乙烷與下列試劑的反應方程式為：D , 酒精H2O （1） CH3CH2Br + KCN CH3CH2CN + KBr （2） CH3CH2Br + NH3 CH3CH2NH2 +NH4Br（3） CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr （4） CH3CH2Br + RONa CH3CH2OR + NaBr （5） CH3CH2Br + HCl CH3CH2Cl + NaBr （6） CH3CH2Br + AgNO3 CH3CH2ONO2+AgBr 答：從1-丁醇制備1-溴丁

20、烷，2-溴丁烷的反應及條件為：D , 酒精，KOHHBr 1-溴丁烷：CH3CH2CH2CH2OH + PBr3 CH3CH2CH2CH2Br2-溴丁烷：CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHBrCH3答：反應式為： （1）（2） （3） （4）（5）答：兩組化合物的排列順序為：（a）按親核取代反應的難易次序排列：（1）C B A （2）B C A（b）按與AgNO3(醇溶液中)反應的活性順序排列：（1）C B A （2）B C A（c）按親電加成(第一組), 親電取代(第二組)的難易次序排列：（1）B C A （2）C B A答：轉變

21、過程為： (1) (2)(3)(4) CH3CH2CHCH3BrOHH2O OC2H5答： 與C2H5ONa進行S機理反應的主產物及E機理反應的主產物為：S機理反應的主產物: CH2=CHCHCH3E機理反應的主產物: CH2=CHCH=CH2答： A、B、C的結構及各步反應式為：CCH3C2H5HCH= CH2CCH3C2H5HCH2CH3CCH3C2H5HCHBrCH3H2/PtHBr A B CA B A C 10答： A的結構及相應的反應式為：A的結構: CH3CH2CH2Br KOH/C2H5OHHBrCH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 CH3CHBrCH311答：-蘋果酸和-蘋果酸經消除反應所得到的產物均為反丁烯二酸。CHCH2COOHCOOHOH-蘋果酸C=C反丁烯二酸HCOOHHOOCHCHOCH2COOHCOOHHL-蘋果酸C=C反丁烯