322來自石油和煤的兩種基本化工原料課件3人教必修2)

1、C C苯分子中苯分子中6 6個碳碳化學鍵完全相同，苯分子中不含有簡單的個碳碳化學鍵完全相同，苯分子中不含有簡單的碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴也不可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴也不可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色，苯主要是以煤為原料而獲得的一種重要化工原料。它們褪色，苯主要是以煤為原料而獲得的一種重要化工原料。1.1.苯的結(jié)構(gòu)式可用苯的結(jié)構(gòu)式可用 來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是( () )A.A.苯主要是以石油為原料而獲得的一種化工原料苯主要是以石油為原料而獲得的一種化工原料B.B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴苯中含有碳碳雙鍵，

2、所以苯屬于烯烴C.C.苯分子中苯分子中6 6個碳碳化學鍵完全相同個碳碳化學鍵完全相同D.D.苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色2.2.下列各烴中，完全燃燒時生成下列各烴中，完全燃燒時生成COCO2 2與與H H2 2O O的物質(zhì)的量之比為的物質(zhì)的量之比為1 1：1 1的是的是( () )A.CA.C2 2H H6 6B.CB.C2 2H H4 4C.CC.C2 2H H2 2D.CD.C6 6H H6 6烴完全燃燒時生成烴完全燃燒時生成COCO2 2與與H H2 2O O的物質(zhì)的量之比為的物質(zhì)的量之比為1 1：1 1，說，說明烴分子中碳氫原子個

3、數(shù)比為明烴分子中碳氫原子個數(shù)比為1 1：2 2，符合條件的只有，符合條件的只有B B。學點一苯的分子結(jié)構(gòu)學點一苯的分子結(jié)構(gòu)閱讀課本，回答下列問題。閱讀課本，回答下列問題。1. 1. 苯苯的的分子式：分子式：，2. 2. 苯苯的的結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： ，還可簡寫為，還可簡寫為 或或 。3. 3. 苯苯的的結(jié)構(gòu)特點：結(jié)構(gòu)特點：(1)(1)結(jié)構(gòu)，所有原子結(jié)構(gòu)，所有原子。(2)(2)碳碳鍵鍵長相等，不是單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的碳碳鍵是碳碳鍵鍵長相等，不是單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的碳碳鍵是一種一種的共價鍵。的共價鍵。(3)(3)碳碳鍵夾角為碳碳鍵夾角為。C C6 6H H6 6平面六邊形平面六邊形共平

4、面共平面介于單鍵和雙鍵之間的獨特介于單鍵和雙鍵之間的獨特12120 0 苯分子不能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)褪色，說明苯分子中苯分子不能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)褪色，說明苯分子中不存在碳碳雙鍵，但苯可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色。苯分子里不存不存在碳碳雙鍵，但苯可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色。苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，其中的在一般的碳碳雙鍵，其中的6 6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵；苯分子里單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵；苯分子里6 6個碳原子和個碳原子和6 6個氫原子都在同個氫原子都在同一個平面上

5、，為了反映其結(jié)構(gòu)特點，應(yīng)用結(jié)構(gòu)簡式一個平面上，為了反映其結(jié)構(gòu)特點，應(yīng)用結(jié)構(gòu)簡式 來表示苯分子。來表示苯分子?！纠纠? 1】某同學要以某同學要以“ “研究苯分子的結(jié)構(gòu)研究苯分子的結(jié)構(gòu)” ”為題目做一次探究活動，下面是為題目做一次探究活動，下面是其活動記錄，請你補全所缺內(nèi)容。其活動記錄，請你補全所缺內(nèi)容。(1)(1)理論推測：他根據(jù)苯的凱庫勒式理論推測：他根據(jù)苯的凱庫勒式，推測苯分子中有兩種不，推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即同的碳碳鍵，即 和和 ，因此它可以使，因此它可以使紫色的紫色的 溶液褪色。溶液褪色。(2)(2)實驗驗證：他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分實驗驗證：他取少量

6、的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，靜置，發(fā)現(xiàn)振蕩，靜置，發(fā)現(xiàn) 。(3)(3)實驗結(jié)果：上述的理論推測是實驗結(jié)果：上述的理論推測是( (填填“ “正確正確” ”或或“ “錯誤錯誤” ”) )的。的。(4)(4)查詢資料：經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個碳原子之間的鍵查詢資料：經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個碳原子之間的鍵( (填填“ “相同相同” ”或或“ “不同不同” ”) )，是一種，是一種 鍵，苯分子中的六個鍵，苯分子中的六個碳原子和六個氫原子碳原子和六個氫原子( (填填“ “在在” ”或或“ “不在不在” ”) )同一平面上，應(yīng)同一平面上，應(yīng)該用該用表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。表示

7、苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。CC酸性酸性KMnO4溶液分層，溶液紫色不褪去溶液分層，溶液紫色不褪去錯誤錯誤相同相同特殊的特殊的在在(5)發(fā)現(xiàn)問題：當他將苯加入溴水中時，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溴發(fā)現(xiàn)問題：當他將苯加入溴水中時，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色，于是該同學認為所查資料有誤。你同意他的結(jié)論水褪色，于是該同學認為所查資料有誤。你同意他的結(jié)論嗎？為什么？嗎？為什么？不同意，由于苯是一種有機溶劑且不溶于水，而溴單質(zhì)在苯中不同意，由于苯是一種有機溶劑且不溶于水，而溴單質(zhì)在苯中的溶解度比其在水中的大很多，故將苯與溴水混合振蕩時，苯的溶解度比其在水中的大很多，故將苯與溴水混合振蕩時，苯將溴單質(zhì)從其水溶液中萃取出來

8、，從而使溴水褪色，與此同時，將溴單質(zhì)從其水溶液中萃取出來，從而使溴水褪色，與此同時，苯層顏色加深。苯層顏色加深。1.1.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中苯環(huán)結(jié)構(gòu)中碳原子間碳原子間不存在單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，下列可以作為證據(jù)的不存在單、雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，下列可以作為證據(jù)的事實是事實是( () )苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能使溴水因發(fā)生化學反應(yīng)而苯不能使溴水因發(fā)生化學反應(yīng)而褪色褪色苯在加熱和有催化劑存在的條件下能還原成環(huán)己烷苯在加熱和有催化劑存在的條件下能還原成環(huán)己烷苯中碳苯中碳碳鍵長完全相等碳鍵長完全相等鄰二氯苯只有一種鄰二氯苯只有一種間二氯苯只有一種間二氯苯只有一種A.A.B.B.C.

9、C.D.D.D D本題考查苯分子結(jié)構(gòu)的證明方法。應(yīng)抓住單、雙鍵性質(zhì)的不同本題考查苯分子結(jié)構(gòu)的證明方法。應(yīng)抓住單、雙鍵性質(zhì)的不同進行對比思考。如果苯中存在交替的單、雙鍵結(jié)構(gòu)，則會出現(xiàn)下列幾種進行對比思考。如果苯中存在交替的單、雙鍵結(jié)構(gòu)，則會出現(xiàn)下列幾種情況：情況：a.a.因為含單個的碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，則既能使溴水褪色因為含單個的碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，則既能使溴水褪色, ,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；b.b.苯環(huán)中苯環(huán)中C CC C和和 鍵長不可能鍵長不可能相等；相等；c. c.鄰二氯苯會有兩種：即鄰二氯苯會有兩種：即和和。而對于性質(zhì)。而對于性質(zhì)和，不管苯環(huán)

10、中單、雙鍵是否有交替，結(jié)果都一樣。和，不管苯環(huán)中單、雙鍵是否有交替，結(jié)果都一樣。學點二苯的性質(zhì)學點二苯的性質(zhì)閱讀課本內(nèi)容，完成下列問題。閱讀課本內(nèi)容，完成下列問題。1.1.物理性質(zhì)物理性質(zhì)苯是一種苯是一種色、有色、有氣味，氣味，毒的液體，毒的液體，溶于溶于水，密度比水水，密度比水。2.2.化學性質(zhì)化學性質(zhì)(1)(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)與烷烴相比，苯易于發(fā)生取代反應(yīng)。與烷烴相比，苯易于發(fā)生取代反應(yīng)。鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng). .無無刺激性刺激性有有不不小小注意：注意：a.苯只能與苯只能與取代，不與溴水反應(yīng)。溴水中取代，不與溴水反應(yīng)。溴水中的溴只可被苯的溴只可被苯。b.反應(yīng)中加入的催化劑是反應(yīng)中加入的催化劑

11、是Fe粉，實際起催化作用的是粉，實際起催化作用的是。c.生成的溴苯是生成的溴苯是色色體，密度比水體，密度比水。d.苯與苯與Br2只發(fā)生只發(fā)生取代反應(yīng)。取代反應(yīng)。液溴液溴萃取萃取無無液液大大一次一次e.e.欲得較純溴苯，可用欲得較純溴苯，可用 洗滌，以除去洗滌，以除去B Br r2 2。硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)是指苯分子中的氫原子被硝化反應(yīng)是指苯分子中的氫原子被 所取代的反應(yīng)。也屬所取代的反應(yīng)。也屬于取代反應(yīng)的范疇。于取代反應(yīng)的范疇。. .3.3.加成反應(yīng)加成反應(yīng)苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)性質(zhì)，與烯烴相比，苯不易苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)性質(zhì)，與烯烴相比，苯不易發(fā)生加成反應(yīng)，但在

12、特殊情況下發(fā)生加成反應(yīng)，但在特殊情況下( (催化劑、一定溫度催化劑、一定溫度) )，仍能發(fā)生加成反應(yīng)。，仍能發(fā)生加成反應(yīng)。如如. .注意：注意：a.1 mola.1 mol苯與苯與mol Hmol H2 2加成。加成。b.b.苯與苯與H H2 2發(fā)生加成反應(yīng)后，由平面型結(jié)構(gòu)改變?yōu)榘l(fā)生加成反應(yīng)后，由平面型結(jié)構(gòu)改變?yōu)闃?gòu)型。構(gòu)型。稀溶液稀溶液空間立體空間立體4.4.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng). .注意：注意：a.a.苯的苯的 高高，點燃時有較濃的黑煙。，點燃時有較濃的黑煙。b.b.苯苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。不不含碳量含碳量1.1.苯的溴代反應(yīng)苯的溴代反應(yīng) a.可以通過驗證有可以通過

13、驗證有HBr生成證明苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)而不是加成反生成證明苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。應(yīng)。 b.溴苯中混有溴苯中混有Br2可用可用NaOH溶液除去，混有苯可通過分餾除去。溶液除去，混有苯可通過分餾除去。2.2.苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)a.a.濃硝酸的作用：作反應(yīng)物，起硝化作用。濃硫酸的作用：催化劑和濃硝酸的作用：作反應(yīng)物，起硝化作用。濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。吸水劑。b.b.硝化反應(yīng)的產(chǎn)物是硝基化合物硝化反應(yīng)的產(chǎn)物是硝基化合物, ,其中碳原子與氮原子直接相連。其中碳原子與氮原子直接相連。c. c.配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時，應(yīng)先將濃配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時，

14、應(yīng)先將濃HNOHNO3 3注入容器中，注入容器中，再慢慢注入濃再慢慢注入濃H H2 2SOSO4 4，并及時攪拌和冷卻，并及時攪拌和冷卻( (密度大的往密度小的液體中加密度大的往密度小的液體中加) )。 3. 3. 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 苯雖然不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但可發(fā)生燃燒反應(yīng)，即苯可被苯雖然不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但可發(fā)生燃燒反應(yīng)，即苯可被氧化。氧化。4.4.含有苯環(huán)的烴的同分異構(gòu)體的判斷方法含有苯環(huán)的烴的同分異構(gòu)體的判斷方法對稱軸法對稱軸法“對稱軸法對稱軸法”是進行碳鏈異構(gòu)和官能團位置異構(gòu)判斷時運用的一種方是進行碳鏈異構(gòu)和官能團位置異構(gòu)判斷時運用的一種方法，必須找出對稱軸，下面以

15、判斷烴法，必須找出對稱軸，下面以判斷烴C C8 8H H1010苯環(huán)好的一硝基取代物的種數(shù)苯環(huán)好的一硝基取代物的種數(shù)為例來說明此方法為例來說明此方法。分子組成為分子組成為C C8 8H H1010的同分異構(gòu)體有乙苯和二甲苯，而二甲苯的同分異的同分異構(gòu)體有乙苯和二甲苯，而二甲苯的同分異構(gòu)體又有鄰二甲苯、對二甲苯和間二甲苯；它們的結(jié)構(gòu)式分別為：構(gòu)體又有鄰二甲苯、對二甲苯和間二甲苯；它們的結(jié)構(gòu)式分別為： 由對稱性，一硝基取代物分別有由對稱性，一硝基取代物分別有3，2，2，3。SOSO2 2具有還原性，能把強氧化劑具有還原性，能把強氧化劑BrBr2 2及及KMnOKMnO4 4還原而使其褪還原而使其褪

16、色。色。CHCH3 3CHCH2 2CHCH CHCH2 2中有雙鍵，遇中有雙鍵，遇BrBr2 2能發(fā)生加成反應(yīng)，遇能發(fā)生加成反應(yīng)，遇酸性酸性KMnOKMnO4 4能被氧化，從而使溴水及酸性能被氧化，從而使溴水及酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。苯結(jié)構(gòu)溶液褪色。苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被穩(wěn)定，不能被KMnOKMnO4 4氧化。氧化?！纠纠? 2】下列物質(zhì)中下列物質(zhì)中, ,既能因發(fā)生化學反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性既能因發(fā)生化學反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的是溶液褪色的是( () )A.A.B.B.C.C.D.D.2.下列說法正確的是下列說法正確的是 （ ） A.苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)苯不能發(fā)生氧化反應(yīng) B.苯不能發(fā)生加成反應(yīng)苯不能發(fā)生加成反應(yīng) C. 可被酸性可被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化 D.苯密度比水大