專題19有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)(原卷版)

1、專題19 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)1. 2019新課標(biāo)I 化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:回答下列問題:(1) A中的官能團(tuán)名稱是 。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出 B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B 中的手性碳。(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))(4)反應(yīng)所需的試劑和條件是 。(5)的反應(yīng)類型是。(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式。0 UK I(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H5)制備UH的合成路線 (無機(jī)試劑任選)。2. 2019新課標(biāo)H 環(huán)氧樹脂因其具有良好

2、的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：AcB(C3H5cl，已知以下信息:4- NaOH回答下列問題:(1) A是一種烯燒，化學(xué)名稱為 , C中官能團(tuán)的名稱為(2)由B生成C的反應(yīng)類型為。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為 (4) E的結(jié)構(gòu)簡式為來源學(xué)斜櫥Z#X#X#K(5) E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3 ： 2 ： 1。(6)假設(shè)化合物 D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成 1 mol單一聚合度的 G,若生成的NaCl

3、和H2O的總質(zhì)量為765 g,則G的n值理論上應(yīng)等于 。3. 2019新課標(biāo)出氧化白藜蘆醇 W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成 W的一種方法：回答下列問題：(1) A的化學(xué)名稱為 COOH(2) =/中的官能團(tuán)名稱是。(3)反應(yīng)的類型為 , W的分子式為 (4)不同條件對反應(yīng)產(chǎn)率的影響見下表：實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc) 222.32K2CO3DMFPd(OAc) 210.53Et3NDMFPd(OAc) 212.44六氫口比咤DMFPd(OAc) 231.25六氫口比咤DMAPd(OAc) 238.66六氫口比咤NMPPd(OAc) 224.5上述實(shí)驗(yàn)探究

4、了 和 對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究 等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。(5) X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式 。含有苯環(huán)；有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6 ： 2 ： 1;1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和澳乙烷為原料r制備,寫出合成路線(無機(jī)試劑任選)4. 2019天津我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了瞬催化的3 2環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知3 2環(huán)加成反應(yīng):C H C=CT IE J ：H- CH：(E1、E2可以是COR 或 COOR)DE-AXcooch, -pXOHG井將術(shù)靜來

5、源:Zxxk.Com回答下列問題:(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為 ,所含官能團(tuán)名稱為 ,分子中手性碳原子(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為 (2)化合物B的核磁共振氫譜中有 個(gè)吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為分子中含有碳碳三鍵和乙酯基COOCH2cH3分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。(3) C D的反應(yīng)類型為 。(5)下列試劑分別與 F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(4) D E的化學(xué)方程式為 ，除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為 (填序號)。a. B2b. HBrc. NaOH 溶液(6)參考以上合成路線及條

6、件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M ,在方框中寫出路線流程圖(其他試劑任選)。OHOHCHo人HOdCOClABOCH2CKH3(XHiOCH,BrvSS 即丫、.里嗎HC人dCOOC%比 CO人”：00出DE(1) A中含氧官能團(tuán)的名稱為 和。(2) AB的反應(yīng)典型為 。(3) CHD的反應(yīng)中后副廣物 X (分十式為 Ci2Hi5O6Br)生成，寫出(4) C的一種向分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該向分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、- KH：CL( (MKH ；乙暖CIK叫n人” ch2ohFX的結(jié)構(gòu)簡式：。:O能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)

7、境的氫原子數(shù)目比為V(5)已知：Mg1)R、JHCl HMgfJ 人無水乙犍2 H，OR I小AOOC叫ZA或氫)，寫出以和CH3CH2CH20H為原料制備/CH， (無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。_6. 2019北京抗癌藥托瑞米芬的前體 K的合成路線如下。1:1。)H (R表示煌基，R和R表示煌基IfOH的合成路線流程圖Hj已知:Iii.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為xNy(1)有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng),但不產(chǎn)生CO2； B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成 C的

8、化學(xué)方程式是 ,反應(yīng)類型是(2) D中含有的官能團(tuán)： 。(3) E的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4) F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為(5) M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的 M的結(jié)構(gòu)簡式是 包含2個(gè)六元環(huán)M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH 4和H2O的作用是o(7)由K合成托瑞米芬的過程:托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是7. 2019浙江4月選考某研究小組擬合成除草劑苯達(dá)松和染料中間體X。策達(dá)松已知信息：hn ： + RCO。R 堿性條f! RCON / R8C

9、HC00RrRCH2COOR+R， COOR魔性條胃-IR(1)下列說法正確的是 。 *HA .化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)B .化合物C具有兩性C.試劑D可以是甲醇D.苯達(dá)松的分子式是 C10H10N2O3S(2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是 。(3)寫出E+GH的化學(xué)方程式 (4)寫出C6H13NO2同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個(gè)非碳原子；D1H-NMR譜和IR譜檢測表明分子中有 4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有N O鍵，沒有過氧鍵(O(5)設(shè)計(jì)以CH3CH20H和NHCOCHjCOCHj原料制備X()的合成路線(無機(jī)試劑任選,成中須用到上述兩條

10、已知信息，用流程圖表示)8. 2018新課標(biāo)I卷化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下:H0Na2cosRaCN CICHjCOOXaOy。o5 H，匚ONC001T I) CICHiCOOCzHjCtlkCHpCl比CCOOC2H5CjH3ONiC2II5OH1號，CjH化合物X /.2)化合物V八34I_式 試劑與條擰2 T該路線中試劑與條件 1為, X的結(jié)構(gòu)簡式為 試劑與條件2為, Y的結(jié)構(gòu)簡式為(2) D* E的反應(yīng)類型為 丹參醇(3) B的分子式為C9H14。，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式： 的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:分子中含有苯環(huán)，能與 FeCl3溶液

11、發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫出以COOCM為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干)14. 2018浙江11月選考某研究小組擬合成染料X和醫(yī)藥中間體 Y。13. 2018江蘇卷丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:OHOCII.CIIj請回答：(1)下列說法正確的是 。A.化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.化合物C具有弱堿性C.化合物F能發(fā)生加成、取代、還原反應(yīng)D. X的分子式是 Ci7H22N2O3(2)化合物 B的結(jié)構(gòu)簡式是 。(3)寫出C+

12、DE 的化學(xué)方程式 。(4)寫出化合物 A(CioHi4O2)同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。1H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中有 4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；分子中含有苯環(huán)、甲氧基(一)的合成路線OCH3),沒有羥基、過氧鍵(O O )。(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選 ).(5)設(shè)計(jì)以CH2=CH2和。為原料制備 Y(152017北京羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示:H必輕甲香豆素,已知:HRCOOR+R”O(jiān)H HRCOOR”+ ROH （R、R、R”代表煌基）(1) A屬于芳香燒，其結(jié)構(gòu)簡式是 。 B中所含的官能團(tuán)是 來源:Z_xx_k.Com(2) CfD的

13、反應(yīng)類型是(3) E屬于脂類。僅以乙醇為有機(jī)原料， 選用必要的無機(jī)試劑合成 E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式： (4)已知：2E 一定條件F+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有I 和。C(4) 以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：16. 2017江蘇化合物H是一種用于合成 丫分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下:(1)C中的,含氧官能團(tuán)名稱為 和。(2) DfE的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的 C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是“-氨基酸，另 水解產(chǎn)物分子中只有 2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4) G

14、的分子式為 Ci2H14N2O2,經(jīng)氧化得到 H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式： R (CHjbso4 “_，-(5)已知： n-H 一 ； N-CHJR代表煌基，R代表煌基或H)Kg r，請寫出以H口口和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。17. 2017新課標(biāo)I 化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物 A制備H的一種合成路線 如下：已知：會NaOH/ H：O RCHO + CHUCHO - RCH-CHCHO + H2O_ lt 催化劑 In ii +iii 0|回答下列問題：(1) A的化學(xué)名稱是 。(2)由C生成D和E生成F的反

15、應(yīng)類型分別是 、。(3) E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4) G為甲苯的同分異構(gòu)體，由 F生成H的化學(xué)方程式為 。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫， 峰面積比為6 ： 2 ： 1 ： 1 ,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式 (6)寫出用環(huán)戊烷和 2 1快為原料制備化合物的合成路線 (其他試劑任選)。f Br18. 2017新課標(biāo)n化合物G是治療高血壓的藥物 比索洛爾”的中間體，一種合成 G的路線如下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6 ： 1 ： 1。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D 可與 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1) A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2) B的化學(xué)名稱為 。(3) C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 。(4) 由E生成F的反應(yīng)類型為。(5) G 的分子式為 。(6) L是D的同分異構(gòu)體，可與 FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有 種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3 ： 2 ： 2 ： 1的結(jié)構(gòu)簡式為 、19. 2017新課標(biāo)