有機合成專2015年題

1、搬經(jīng)中學(xué)高三化學(xué)組8有機合成專題2015。1。121. （金陵中學(xué)2014屆四次考試15分）非索非那定（化合物H）是一種重要的抗過敏藥，其 部分合成路線如下：®koh/c2h<ohH.QKgvDOH1ICIQHjOHEK)BC的反應(yīng)類型為（寫名稱）。(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為(2)FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)O(4)O入n II請寫出一種同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式cjj5omH,SO41A(CIhhCOKPh Ph,E分子中含氧官能團有苯環(huán)上有3個取代基；具有a氨基酸結(jié)構(gòu)；有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)COOH是一種重要的有機合成中間體，請完成以苯乙烯（為主要原料

2、（其他試劑自選）合成該化合物的合成路線流程圖。合成路線流程圖示例如下:HC=CH2” CH.CH,Br "已°?落液 CH3CH2OH30%H.OiHTS分子篩2. (蘇北四市2010 2011學(xué)年度高三第二次調(diào)研測試14分)紫草寧具有多種生物活性,能抗菌、消炎、抗腫瘤等。合成紫草寧的部分工藝流程如下：(1) 紫草寧中的含氧官能團的名稱是 ，它含有 個手性碳原子。(2) 反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別是 、。(3) A中含有萘環(huán)結(jié)構(gòu)，M與 A互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件:(a) M也含有萘環(huán)結(jié)構(gòu)，且環(huán)上的一氯取代物只有一種;(b) 1 mol M能與足量的金屬鈉反應(yīng)生成2 mol

3、H 2(c) M不能與Na2CO3溶液反應(yīng)。則 M 可能的結(jié)構(gòu)簡式為 、。(4) B能發(fā)生消去反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 flCF-C-C1(5) 結(jié)合題給信息，寫出由苯、乙酰氯(結(jié)構(gòu)簡式如右圖)制備聚苯乙烯的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：* i2CCH3. (南京市2011屆一次模14分)2, 3 一二氫呋喃是一種抗腫瘤藥物的中間體。其合成路線 如下：Mh試劑BKOH25TE (CH3BrCHBrCH?CH2OEi)A CH2-CH-CH2Br >CH2=CiCl2MgBr* C (CB0)2.卜一，塑吠喃>=0|H q* I已妙：RMgXRC OMgX

4、 R fOH寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A _； B _。C > E的反應(yīng)類型是 。 寫出E > F的化學(xué)方程式： 。H與2, 3二氫呋喃互為同分異構(gòu)體，能與溴水加成，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫出一種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式_ _。(5)寫出以I , 3丁二烯為原料制備2, 3二氫呋喃的合成路線流程圖(無機試劑任選)。CH3CHaOH=H2CCH;i7orBr Br 4. （南通市2014屆一次調(diào)研15分）橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保護心血管和抗腫 瘤等多種功效。它的合成路線如下：CHCHO X .橙皮素3化合物A中的含氧官能團有（填官能團名稱）。已知：BC為取代反應(yīng),其另一產(chǎn)物為 HC

5、I，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:反應(yīng)DtE的反應(yīng)類型是寫出同時滿足下列條件的 B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：I.屬于芳香族化合物；n.分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；川不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能發(fā)生水解反應(yīng)。已知:結(jié)合流程信息，寫出以對甲基苯酚和上述流程中的“ X ”為原料，制備-o_o= C的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：HWrNaOH 濬液“ » CH.CH.Br CH.CHOHJ1*/Vd占1. ( 15 分)(1)(2)(3)(2分)(4)(5)COOGHCOOQH,(CHObUOKCQOH稀硫酸(5分)2.共14分。（1）羥基、羰基（每個1分，共2分）1 (2 分)加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）（1分）（2）取代反應(yīng)（1分）或(4)OCH3 OCHj+HcO(2分)OCR OCR,4（酚）羥基 醛基 CH3OCH