2020高考真題有機(jī)化學(xué)大題匯編

1、專題八 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修)1. 2019新課標(biāo)I 化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:回答下列問題:(1) A中的官能團(tuán)名稱是 寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。星號(*)標(biāo)出B中的手性碳 (3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的 B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 (不考慮立體異構(gòu)，只需寫出 3個(gè))(4)反應(yīng)所需的試劑和條件是(5)的反應(yīng)類型是 ，(CH 3COCH 2COOC2H5)制備的合成路線(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(無機(jī)試劑任選)。2. 2019新課標(biāo)H 環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與

2、各種材料的粘結(jié)性回答下列問題:已知以下信息:IIn心;H£ R、:/II 0(1) A是一種烯燒，化學(xué)名稱為,C中官能團(tuán)的名稱為能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線:A dL.iB iCaIUCIiEKM1C (CiHbOCh>+(2)由B生成C的反應(yīng)類型為。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為 。(4) E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5) E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式、。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3 ： 2 ： 1。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成 1 mol單一聚

3、合度的G,若生成的NaCl 和H2O的總質(zhì)量為765 g,則G的n值理論上應(yīng)等于 。3. 2019新課標(biāo)出氧化白藜蘆醇 W具有抗病毒等作用。 下面是利用Heck反應(yīng)合成 W的一種方法:回答下列問題：(1) A的化學(xué)名稱為 (2) =/ 中的官能團(tuán)名稱是。(3)反應(yīng)的類型為 , W的分子式為 (4)不同條件對反應(yīng)產(chǎn)率的影響見下表：實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc) 222.32K2CO3DMFPd(OAc) 210.53Et3NDMFPd(OAc) 212.44六氫口比咤DMFPd(OAc) 231.25六氫口比咤DMAPd(OAc) 238.66六氫口比咤NMPPd(OAc)

4、 224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了 和 對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。5 5） X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式含有苯環(huán)；有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6 ： 2 ： 1;1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。（6）利用Heck反應(yīng)，由苯和澳乙烷為原料制備,寫出合成路線O （無機(jī)試劑任選）4. 2018全國I卷化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:、也C5aCH200H -> CMH2co：OOHCOOH J產(chǎn)CM ._.*氏K0COOCnHsiicaisCHjtiCjHjONa CZH(OHHU11COOCjHjoh瓶比劑

5、大,JL回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為(2)的反應(yīng)類型是(3)反應(yīng)所需試劑，條件分別為(4)G的分子式為(6)比為1 ： 1)O苯乙酸節(jié)酯CHrCOQCHr_ 一.為起始原料制備苯乙酸節(jié)酯的合成路線是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇（無機(jī)試劑任選）。W中含氧官能團(tuán)的名稱是寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積5.2018年全國II卷以葡萄糖為原料制得的山梨醇（ A）和異山梨醇（B）都是重要的生物E的過程如下:質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成ONOJ-訃。冷尸m催化劑葡勒糖回答下列問題:回答下列問題:| + in(1) A的化學(xué)名稱為

6、為(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為(1)葡萄糖的分子式為6. 2017全國I卷化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H已知:XaOH/KORCHO+CHCHOx - > RCH=CHCHO+H.O(2) A中含有的官能團(tuán)的名稱為(4) C的結(jié)構(gòu)簡式為(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為 3：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為由B到C的反應(yīng)類型為由D到E的反應(yīng)方程式為F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳催化劑BrjCCL2)_ I AC.H.OHF w 一濃乜2AD1GHi

7、NO?)CH/HO bNaOHO 匚泡4口 I» 一CHjCOOHT r 詼 催化物偉H；(3) E的結(jié)構(gòu)簡式為(4) G為甲苯的同分異構(gòu)體，由 F生成H的化學(xué)方程式為 。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有 4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為 6： 2： 1 ： 1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁快為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）參考答案與解析1 .【答案】（1）羥基(2)(3)(4) C2H5OH/濃 H2SO4、加熱取代反應(yīng)(5)【解析】IQHQNgH50H2) C

8、HjCiijUr 'CHjCOCHCOOCHj l)A 瓦 2H A%CH3coeH80H飆【分析】有機(jī)物A被高鎰酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為厥基,B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C中的羥基被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為竣基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E, E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為F首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到G,據(jù)此解答?！驹斀狻浚?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知 A中的官能團(tuán)名稱是羥基。（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中的手性碳原子可表本為O(3)具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異

9、構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中含有醛基，則可CHO能的結(jié)構(gòu)為O(4)(5)根據(jù)以上分析可知的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)OF到G的反應(yīng)分兩步完成，方程式依次為:(6)反應(yīng)是酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。CHCOCHCOOH,可以先由CH2Br甲苯合成,再根據(jù)題中反應(yīng)的信息由乙酰乙酸乙酯合成CH?COCHCOOCzHdCH3COCHCOOC2H5(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH 3COCH 2COOC2H5)制備,最后根據(jù)題中反應(yīng)的信息由成產(chǎn)品CH5COCHCOOHO具體的合成路線圖為:BnCH： Br力Nn C源OH。、CH3COCH；COOC：Hj *CH5COCHCOOC?H5 CHjCOCH

10、COOH2H +【點(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、 有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等知識， 利用已經(jīng)掌握的知識來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識?？疾閷W(xué)生對知識的掌握程度、 自學(xué)能力、接受新知識、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識進(jìn)行必要的分析來解決實(shí) 際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán) 的數(shù)目關(guān)系，

11、充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。 難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。2 .【答案】(1)丙烯 氯原子、羥基(2)加成反應(yīng)(6)【分析】根據(jù)D的分子結(jié)構(gòu)可知 A為鏈狀結(jié)構(gòu)，故A為CH3CH=CH2； A和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 B為CH 2=CHCH 2Cl, B和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成 C為世昆署二口、口,C在堿性條件下脫去 HCl生成D;由F結(jié)構(gòu)可知苯酚和 E發(fā)生信息的反應(yīng)生成 F,則E11D和F聚合生成G,據(jù)此分析解答?！驹斀狻?1)根據(jù)以上分析，A為CH3CH=CH2,化學(xué)名稱為丙烯;含官能團(tuán)的名稱為氯原子、

12、羥基，故答案為：丙烯；氯原子、羥基;(2) B和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成 C,故答案為：加成反應(yīng)；(3) C在堿性條件下脫去 HCl生成D,化學(xué)方程式為：口+ NaCH *H：0 ,故答案為：(5) E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為 3 ： 2 ： 1,說明分子中有3種類型的氫原子，且個(gè)數(shù)比為 3: 2: 1。則符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為(6)根據(jù)信息和，每消耗 ImolD,反應(yīng)生成ImolNaCl和H2O,若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g,生成NaCl和H2O的總物質(zhì)的量為二則，=10mo

13、l ,由G的結(jié)構(gòu)可知,76.5g/mol要生成1 mol單一聚合度的 G,需要(n+2)molD ,則(n+2)=10,解得n=8,即G的n值理論上應(yīng)等于8,故答案為：8。3.【答案】(1)間苯二酚(1, 3-苯二酚)(2)較基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)C14H12O4(4)不同堿 不同溶劑不同催化劑(或溫度等)【解析】【分析】首先看到合成路線：由 A物質(zhì)經(jīng)反應(yīng)在酚羥基的鄰位上了一個(gè)碘原子，發(fā)生了 取代反應(yīng)生成了 B物質(zhì)，B物質(zhì)與丙烯酸在催化劑的作用下生成了C物質(zhì)，那C物質(zhì)就是將丙烯酸中的竣基去掉取代了碘原子的位置；由D反應(yīng)生成E就是把HI中的H連在了 O上，發(fā)生的是取代反應(yīng)；最后 Heck反應(yīng)

14、生成 W物質(zhì)。【詳解】(1) A物質(zhì)所含官能團(tuán)是兩個(gè)酚羥基，且苯環(huán)上有兩個(gè)是間位的取代基，那物質(zhì)的命名就是間苯二酚或 1, 3-苯二酚；(2) 二/a物質(zhì)中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和竣基(3) D物質(zhì)到E物質(zhì)沒有雙鍵的消失，且在 。原子處增加了氫原子，沒有雙鍵參與反應(yīng)所 以屬于取代反應(yīng)， W物質(zhì)中可以輕松數(shù)出共有 14個(gè)C原子，4個(gè)氧原子，氫原子的個(gè)數(shù)可 以通過不飽和度來推斷出，14個(gè)碳的烷應(yīng)該有 30個(gè)氫，現(xiàn)在該分子有 9個(gè)不飽和度，其中一個(gè)苯環(huán)4個(gè)，一個(gè)雙鍵1個(gè)，一個(gè)不飽和度少 2個(gè)氫，所以30-9 >2=12,因此有12個(gè)氫 原子，即分子式為 C14H12。4。(4)可以從表格中尋找

15、溶劑一樣的實(shí)驗(yàn)、堿一樣的實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)得出：實(shí)驗(yàn) 1,2, 3探究了不 同堿對反應(yīng)的影響； 實(shí)驗(yàn)4, 5, 6探究了不同溶劑對反應(yīng)的影響，最后只剩下不同催化劑對 實(shí)驗(yàn)的影響。(5) D的分子式為：C8H9O2I,要求含苯環(huán)，那支鏈最多含兩個(gè) C,且1molX與足量Na反 應(yīng)可生成2g氫氣，那就證明有兩個(gè)酚羥基或醇羥基，又有三種不同環(huán)境的氫6:2:1,那一定是有兩個(gè)甲基和兩個(gè)酚羥基， 因?yàn)榇剂u基沒有6個(gè)相同環(huán)境的氫，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)(6)由題意中的Heck反應(yīng)可知需要一個(gè)反應(yīng)物中含雙建，一個(gè)反應(yīng)物中含I;從苯出發(fā)可以經(jīng)過澳乙烷和澳化鐵的反應(yīng)制得乙苯，乙苯在乙基上通過烷燒的取代反應(yīng)引入氯原子，鹵代

16、燃在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生雙鍵，得到苯乙烯；可以仿照反應(yīng)通過相同條件在苯環(huán)上引入一個(gè)碘原子，因此合成路線圖為【點(diǎn)睛】最后一個(gè)寫合成路線，要必須從已有的物質(zhì)出發(fā)，不得自己添加反應(yīng)所需有機(jī)物，仿照題中出現(xiàn)的反應(yīng)，將合成路線分為兩部分，一次合成，遇到不會的合成，首先要在題意和已知中尋找。清楚想要有碳碳雙鍵出現(xiàn)應(yīng)該利用鹵代燃的消去反應(yīng)。4.【答案】(1).氯乙酸 (2).取代反應(yīng)(3).乙醇/濃硫酸、加熱(4). C12H18O3【解析】分析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C, C水解又引入1個(gè)竣基。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成 E, E發(fā)生取代反應(yīng)生成

17、F,在 催化劑作用下F與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)將酯基均轉(zhuǎn)化為醇羥基，2分子G發(fā)生羥基的脫水反應(yīng)成環(huán)，據(jù)此解答。詳解：(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知 A是氯乙酸；(2)反應(yīng)中氯原子被 CN取代，屬于取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)是酯化反應(yīng)，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；(4)根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為 C12H18。3；(5)根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官能團(tuán)是醒鍵和羥基；(6)屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1:1,說明氫原子分COOC H;為兩類，各是6個(gè)氫原子，因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為CH) C-CHjX OOCHl產(chǎn)CELCOO C OOCC氏；CHjO(7)根

18、據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為5.【答案】(1). C6H12O6(2).羥基(3).取代反應(yīng)評6ONCk(5).(69+'"OH-* CHjCQONa(6). 9HjCCOOHOrHOOC COOH【解析】分析：葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成用卜發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成 B, B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,h3ccoo.A , A在濃硫酸的作 根據(jù)C與D的分子式可0H點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計(jì)等知識，利用已經(jīng)掌握的知識來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、

19、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識?？疾閷W(xué)生對知識的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。 難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。知C生成D是C分子中另一個(gè)羥基與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng),D在氫氧化鈉溶液中水解生成E,據(jù)此解答。詳解：(1)葡萄糖的分子式為 C6H12。6。(2)葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A,因此A中含有的官能團(tuán)的名稱為羥基。(3)由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為O0I IjCCCX)%0HOno(6) F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明F分子中含有竣基，7.30 g F的物質(zhì)的量是7.3g T46g/mol = 0.05mol ,二氧化